CN113121468A - 一种噻二唑蓖麻油衍生物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种噻二唑蓖麻油衍生物，该衍生物是由2,5‑二巯基‑1,3,4‑噻二唑与蓖麻油反应制备而成，其结构式如式(1)所示。该衍生物可作为聚醚基础油极压抗磨剂的使用，改善聚醚基础油的减摩性能和极压性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种噻二唑蓖麻油衍生物及其应用，涉及润滑油技术领域，包含该衍生物的聚醚润滑油组合物具有优异的抗磨性能，兼具良好的减摩和极压性能。
技术背景
聚醚基础油是一类由环氧乙烷和环氧丙烷聚合而成合成基础油，不同醇类起始剂、不同的环氧乙烷、环氧丙烷的比例均会对聚醚的性能产生影响。聚醚作为一种合成润滑剂，有着显著的优点，比如粘度指数高粘温性能好、挥发度低、耐高温性能优异等，因而其在各种苛刻工况下的润滑领域有着十分重要的应用，如压缩机油、冷冻机油、高温链条油等。但是聚醚中含有大量的醚键，其极性与矿物油、聚α烯烃有所不同，因而添加剂在聚醚中的感受性有所区别。另外，聚醚在摩擦副表面的吸附会比较强，会与润滑添加剂、防锈剂等存在竞争吸附关系，针对聚醚的这一特性，需要合理的设计润滑剂的分子结构，以便能进一步提升聚醚基础油的润滑性能。
噻二唑是分子结构中含有氮硫元素的杂环化合物，在有机合成中有着非常广泛的应用。2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑更是一种重要的有机合成中间体，2位和5位的两个巯基具有一定的反应活性均可与其他化合物反应制备多种噻二唑衍生物。在摩擦学领域，噻二唑本身含有2个N元素、3个S元素，具有良好的抗磨极压性能，极易在摩擦副表面形成吸附膜，可有效的提高油品的承载能力，同时抗腐蚀性能优异。但是由于极性较强，噻二唑在润滑油中的溶解性较差，因而限制了其进一步的应用。因而研究人员合成了一系列的噻二唑衍生物，并将其应用于润滑油中并取得了良好的摩擦学性能。薛卫国等(薛卫国、李建明、张翔、仇建伟.一种噻二唑型多功能添加剂研究.润滑油，2009,5(24)53-56)合成了一种噻二唑衍生物，该衍生物具有突出的抗氧化性能、很好的极压抗磨性、良好的抗腐蚀性，大量替代T203后具备与T203相近的极压抗磨性。姜佳伟等(姜佳伟、刘艳丽、陈鹏、熊婷、韩斌宇.噻二唑衍生物作为润滑油添加剂的性能研究.湖南工程学院学报，2019,2(29)55-59)以2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑(DMTD)、正辛胺、正癸胺、氯乙酰氯为原料，合成了两种新型衍生物，将其应用于菜籽油中可明显提高其摩擦学性能。专利CN104178246B(一种噻二唑衍生物混合物及其制备方法和应用)公开了一种噻二唑衍生物混合物，在2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑(DMTD)的2巯基位和5巯基位引入了C8-C15的直链或支链烷基增强了其在润滑油中的油溶性，并可作为多功能润滑油添加剂使用。以上研究并未探讨噻二唑或噻二唑衍生物应用于聚醚基础油时的抗磨性能。(
蓖麻油是一种天然的合成润滑油，本身具备优异的润滑性、抗氧化性和油溶性。而且蓖麻油还是一种环境友好的、可生物降解的润滑基础油。在其分子结构中含有活性反应基团羟基，因此可有效利用该特点开展和设计蓖麻油在润滑添加剂领域的研究、应用工作。若蓖麻油能在润滑添加剂领域的研究成果有所进展，会对日益严峻的石油资源枯竭问题提供一种有效的解决手段，会慢慢的推进环境友好型、资源节约型社会的建立。
发明内容
本发明的目的在于提供一种噻二唑蓖麻油衍生物及包含该衍生物的聚醚润滑油组合物，解决现有技术中缺少噻二唑衍生物应用于聚醚基础油的技术问题，该衍生物作为极压抗磨剂使用，应用聚醚基础油中，改善聚醚基础油抗磨性差的问题。
本发明是这样实现的，该衍生物是由2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与蓖麻油反应制备而成，结构式如式(1)所示，
其中，式(1)中的L代表12-羟基位被酯化的蓖麻油，其结构式如式(2)所示。
进一步地，所述衍生物由所述2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与所述蓖麻油混合后，在130℃-140℃环境下，搅拌3-4h所得。
进一步地，所述2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与所述蓖麻油的摩尔比为1:1。
噻二唑蓖麻油衍生物的应用，衍生物溶于聚醚基础油中，在80℃条件下搅拌15min。
进一步地，所述噻二唑蓖麻油衍生物用量为0.5wt.％～3wt.％，所述聚醚基础油用量是97wt.％～99.5wt.％。
进一步地，所述的聚醚基础油为非水溶性聚醚基础油。
进一步地，所述非水溶性聚醚基础油为40℃粘度等级为PAG-60#。
本发明的有益效果：利用2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的两个巯基化学反应活性高的特点，将噻二唑其中一个巯基与含有羟基的蓖麻油进行化学反应，制备了一种噻二唑蓖麻油衍生物，该衍生物保留了一个未反应的巯基基团，该未反应的巯基基团有助于噻二唑蓖麻油衍生物在摩擦副表面的吸附。同时，蓖麻油与噻二唑的结合有效的提升氮硫杂环化合物噻二唑在聚醚基础油中的溶解性。
噻二唑中的两个巯基都与蓖麻油中的羟基反应所得的产物，无巯基保留，并不能使得聚醚基础油的抗磨性得到提升，本发明提供的噻二唑蓖麻油衍生物，含有一个未反应的巯基，可有效的增强其在摩擦副表面的吸附，进一步提高含该衍生物的聚醚润滑油组合物抗磨性能。
发明人制备了噻二唑与所述的蓖麻油摩尔比为1:2的产物，该产物中噻二唑的两个巯基都参与反应。该产物是由2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与所述蓖麻油混合后，在130℃-140℃环境下，搅拌3-4h所得，作为对比例。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述和说明，其在于进一步描述而非限制本发明。本发明涉及的蓖麻油均为分析纯(AR)。实施例中，反应容器为100ml烧杯，当需要制备更多的噻二唑蓖麻油衍生物或者噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物，本领域技术人员可根据制备需求，选择相应容量的需求。
实施例1
在100ml烧杯中，依次加入3g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和18.67g的蓖麻油，然后在140℃条件下，搅拌反应3h。反应结束后，称取0.25g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49.75g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得0.5wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
实施例2
在100ml烧杯中，依次加入3g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和18.67g的蓖麻油，然后在140℃条件下，搅拌反应4h。反应结束后，称取0.5g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49.5g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得1wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
实施例3
在100ml烧杯中，依次加入1.5g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和9.33g的蓖麻油，然后在130℃条件下，搅拌反应4h。反应结束后，称取1g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得2wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
实施例4
在100ml烧杯中，依次加入1.5g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和9.33g的蓖麻油，然后在140℃条件下，搅拌反应4h。反应结束后，称取1.5g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入48.5g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得3wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
实施例5
在100ml烧杯中，依次加入3g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和18.67g的蓖麻油，然后在140℃条件下，搅拌反应3h。反应结束后，称取0.25g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49.75g的聚醚-50#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得0.5wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
实施例6
在100ml烧杯中，依次加入1.5g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和9.33g的蓖麻油，然后在130℃条件下，搅拌反应5h。反应结束后，称取0.5g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49.5g的聚醚-100#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得1wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
实施例1-4所得的噻二唑蓖麻油衍生物化学结构式如式(3)所示，
其中，式(3)中的L代表12-羟基位被酯化的蓖麻油，其结构式如式(4)所示。
目前，噻二唑衍生物应用于润滑剂添加剂时，为改善润滑剂的抗磨性，两个巯基均参与反应。发明人用噻二唑与蓖麻油摩尔比为1:2进行反应得到产物，该产物中，噻二唑的两个巯基都参与反应，具体实施方式参见对比例1-4。
对比例1
在100ml烧杯中，依次加入3g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和37.34g的蓖麻油，然后在140℃条件下，搅拌反应3h。反应结束后，称取0.25g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49.75g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得0.5wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
对比例2
在100ml烧杯中，依次加入3g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和37.34g的蓖麻油，然后在140℃条件下，搅拌反应4h。反应结束后，称取0.5g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49.5g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得1wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
对比例3
在100ml烧杯中，依次加入1.5g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和18.66g的蓖麻油，然后在130℃条件下，搅拌反应4h。反应结束后，称取1g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入49g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得2wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
对比例4
在100ml烧杯中，依次加入1.5g的2,5-二巯基-1,3,4噻二唑和18.66g的蓖麻油，然后在140℃条件下，搅拌反应4h。反应结束后，称取1.5g制备的噻二唑蓖麻油衍生物加入48.5g的聚醚-60#基础油中，在80℃条件下，搅拌15min，获得3wt.％噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物。
对比例1-4所得的噻二唑蓖麻油衍生物化学结构式如式(5)所示，
其中，式(5)中的L代表12-羟基位被酯化的蓖麻油，其结构式如式(6)所示。
实施例1-4和对比例1-4制备的包含噻二唑蓖麻油衍生物的聚醚润滑油组合物的摩擦学性能测试方法具体如下。
使用厦门天机自动化有限公司MA-10四球摩擦磨损试验机，对聚醚基础油以及包含噻二唑衍生物的聚醚润滑油组合物进行最大无卡咬负荷PB、烧结负荷PD、摩擦系数及磨斑直径进行测试。最大无卡咬负荷PB、烧结负荷PD的测试条件为：温度为室温，转速为1450rpm，时间为10s。摩擦系数及磨斑直径的测试条件为：温度为室温，转速为1200rpm，时间为30min，载荷为392N。试验所用钢球为直径12.7mm的GCr15标准钢，洛氏硬度为64～66HRC，结果参见附表1和表2。
表1实施例1-4的噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物四球测试结果
试验结果表明：添加0.5wt.％至3wt.％的实施例1-4的噻二唑蓖麻油衍生物可提高聚醚基础油PAG-60#的PB值和PD值，可降低聚醚基础油PAG-60#的磨斑直径，但平均摩擦系数的下降并不显著。当噻二唑蓖麻油衍生物含量为2wt.％时，PB值相比基础油的744.8N提高至1117.2N，增加最为明显。不同百分含量的噻二唑蓖麻油衍生物对PD值的提高不明显且结果一致，均由1568N提升至1960N。当噻二唑蓖麻油衍生物含量为0.5wt.％时，磨斑直径相比基础油的0.705mm降低至0.47mm，降低了33.33％最为显著。不同百分含量的噻二唑蓖麻油衍生物对应的平均摩擦系数分别为0.088、0.082、0.087、0.087，相比基础油的0.09下降并不明显。
| PAG-60# | 对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | 对比例4 | |
| PB/N | 744.8 | 744.8 | 744.8 | 744.8 | 744.8 |
| PD/N | 1568 | 1568 | 1568 | 1568 | 1568 |
| 平均摩擦系数 | 0.09 | 0.089 | 0.088 | 0.09 | 0.091 |
| 磨斑直径/mm | 0.705 | 0.703 | 0.703 | 0.706 | 0.706 |
表2对比例1-4的噻二唑蓖麻油聚醚润滑油组合物四球测试结果
试验结果表明：添加0.5wt.％至3wt.％的对比例1-4的噻二唑蓖麻油衍生物并未提高聚醚基础油PAG-60#的PB值和PD值，并未降低聚醚基础油PAG-60#的磨斑直径。不同百分含量的噻二唑蓖麻油衍生物对应的平均摩擦系数与基础油的平均摩擦系数变化并不明显。
本发明的有益效果：利用2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的两个巯基化学反应活性高的特点，将噻二唑其中一个巯基与含有羟基的蓖麻油进行化学反应，制备了一种噻二唑蓖麻油衍生物，该衍生物保留了一个未反应的巯基基团，该未反应的巯基基团有助于噻二唑蓖麻油衍生物在摩擦副表面的吸附。同时，蓖麻油与噻二唑的结合有效的提升氮硫杂环化合物噻二唑在聚醚基础油中的溶解性。
噻二唑中的两个巯基都与蓖麻油中的羟基反应所得的产物，无巯基保留，并不能使得聚醚基础油的抗磨性得到提升，本发明提供的噻二唑蓖麻油衍生物，含有一个未反应的巯基，可有效的增强其在摩擦副表面的吸附，进一步提高含该衍生物的聚醚润滑油组合物抗磨性能。
Claims (7)
1.一种噻二唑蓖麻油衍生物，其特征在于，该衍生物是由2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与蓖麻油反应制备而成，结构式如式(1)所示，
其中，式(1)中的L代表12-羟基位被酯化的蓖麻油，其结构式如式(2)所示。
2.根据权利要求1所述的一种噻二唑蓖麻油衍生物，其特征在于，所述衍生物由所述2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与所述蓖麻油混合后，在130℃-140℃环境下，搅拌3-4h所得。
3.根据权利要求2所述的一种噻二唑蓖麻油衍生物，其特征在于，所述2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与所述蓖麻油的摩尔比为1:1。
4.如权利要求1所述的一种噻二唑蓖麻油衍生物的应用，其特征在于，将噻二唑蓖麻油衍生物溶于聚醚基础油中，在80℃条件下搅拌15min。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述噻二唑蓖麻油衍生物的用量为0.5wt.％～3wt.％，聚醚基础油的用量是97wt.％～99.5wt.％。
6.如权利要求4或5所述的应用，其特征在于，所述的聚醚基础油为非水溶性聚醚基础油。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述非水溶性聚醚基础油为40℃粘度等级为PAG-60#。
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| CN104387339A (zh) * | 2014-11-18 | 2015-03-04 | 天津理工大学 | 一种含有脂肪链的噻二唑衍生物及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CN101787322A (zh) * | 2010-03-18 | 2010-07-28 | 上海交通大学 | 含酯基噻二唑衍生物极压抗磨剂及其制备方法 |
| US20160201001A1 (en) * | 2013-08-21 | 2016-07-14 | Terralub GmbH | Additive for oil-based lubricants having improved extreme pressure properties |
| CN104387339A (zh) * | 2014-11-18 | 2015-03-04 | 天津理工大学 | 一种含有脂肪链的噻二唑衍生物及其制备方法 |
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