JP6339201B2 - 向上した極圧特性を有するオイルベースの潤滑剤用の添加剤 - Google Patents
向上した極圧特性を有するオイルベースの潤滑剤用の添加剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6339201B2 JP6339201B2 JP2016535346A JP2016535346A JP6339201B2 JP 6339201 B2 JP6339201 B2 JP 6339201B2 JP 2016535346 A JP2016535346 A JP 2016535346A JP 2016535346 A JP2016535346 A JP 2016535346A JP 6339201 B2 JP6339201 B2 JP 6339201B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- iii
- thiadiazole
- compound
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/08—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic sulfur-, selenium- or tellurium-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M127/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon
- C10M127/02—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon well-defined aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
- C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
- C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/022—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing at least two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/40—Low content or no content compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/62—Food grade properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/70—Soluble oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/02—Bearings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/06—Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/135—Steam engines or turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
- C10N2040/16—Dielectric; Insulating oil or insulators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/24—Metal working without essential removal of material, e.g. forming, gorging, drawing, pressing, stamping, rolling or extruding; Punching metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/243—Cold working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/50—Medical uses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
潤滑剤の使用は、乾燥摩擦に伴って起こる、研摩による材料摩耗を明らかに低減するのに役立つ。
純粋な基油は、それらが鉱油か合成油かにかかわらず、非常に機械的にストレスを受ける表面の効果的な保護を確保し得ないという発見は、前世紀の始まりほどに早く添加剤の添加をもたらした。潤滑油が所望の使用特性を達成するのを助けるのは、これらの添加剤のみである。本目標は従って、正特性を高めること、かつ、望ましくない特性を排除するまたは最小限にすることである。混ぜ込まれる添加剤の量は、数ppmから20%の濃度まで用途に応じて変動する。
a)
i)二量体チアジアゾール化合物、とりわけ式(I)
および/または式(II)
(ここで、式(I)および(II)中のnは、1または2であり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、1〜12個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、とりわけ1〜12個の炭素原子を有するチオアルキル基(−SR)、芳香族基または複素環式芳香族基である)
が、
ii)式(III)
R1−(CH2−CH2−NH)n−CH2−CH2−R2 (III)
(ここで、式(III)中のnは、1〜15の整数、とりわけ3〜8の整数であり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、−NH2、1〜12個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基または変性もしくは非変性スクシンイミド基である)
のポリアミンもしくはポリアミン誘導体に溶解させられ、そして
iii)式(IV)
の化合物が、得られたその溶液に添加されるか、
または
b)
i)二量体チアジアゾール化合物、とりわけ式(I)
および/または式(II)
(ここで、式(I)および(II)中のnは、1または2であり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、1〜12個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、とりわけ1〜12個の炭素原子を有するチオアルキル基(−SR)、芳香族基または複素環式芳香族基である)
が、
ii)ポリオール、とりわけ高いプロピレンオキシド含有率を有する、すなわち、低いエチルオキシド/プロピレンオキシド比を有するポリエーテルポリオール、および/またはヒドロキシ脂肪酸成分を有するトリグリセリドに溶解させられ、そして
iii)疎水性フェノール誘導体および/または不飽和脂肪アルコールが、得られたその溶液に添加される
ことを特徴とする、潤滑添加剤の製造方法によって本発明に従って達成される。
高い荷重負担能力を同時に高い潤滑性(摩擦値減少)と組み合わせるために、当業者が、要求に従って、式(I)および(II)の異なる二量体チアジアゾール化合物を必要に応じて互いに組み合わせることは可能である。
に示される。CAS no.84605−20−9を有するビススクシンイミド誘導体が同様に特に好ましく、それは、式(VI)
に示される。
式(III)の化合物は、30%〜95%、好ましくは40%〜60%の重量割合で、選択肢a)において、本発明に従って使用され、式(III)、(IV)および(V)、好ましくは(IV)および(V)の化合物の任意の所望の混合物が可能である。
述べられたポリアミン誘導体の溶解能力、溶液の強い色および粘度の著しい増加は、二量体チアジアゾールとポリアミンとの間の際立った相互作用を暗示する。付加体が形成され、そしてこれらが、相当する二量体チアジアゾールそれら自体とまるで同じように、所望のEP特性の達成のために必要とされるような比較的高い活性原料濃度で油状の疎水性媒体中に均一に分散され得ないことは明らかである。
式(IV)の化合物の中で、スクワレン(n=6)が、その有利な稠度(粘度)およびその比較的低い蒸気圧のために本発明に従って特に好適である。比較的短い鎖長を有する分子もまた好適であるが、いくつかの用途に対する制限因子は、有意に増加する蒸気圧または臭いである。より高い鎖長(n≧9)は固体をもたらし、固体は、少なくとも室温で、本発明に従って使用することができない。
式(IV)の化合物は、10%〜60%、好ましくは30%〜50%の重量割合で選択肢a)において本発明に従って使用される。
の疎水性ポリエーテルポリオールである。特に好ましく使用可能なポリオールは、0.5未満のエチレンオキシド/プロピレンオキシド比(EO/PO比)を有する。
約85%〜92%のリシノール酸を典型的には含有する、ヒマシ油が本発明に従って特に好ましい。
式(I)または(II)の化合物は、3%〜6%、好ましくは4%〜5%の重量割合で、選択肢b)において、本発明に従って使用される。ポリオールおよび/またはヒドロキシ脂肪酸成分を持ったトリグリセリドは、40%〜96%、好ましくは50%〜80%の重量割合で、選択肢b)において、本発明に従って使用される。
非常に濃厚な添加剤溶液は、とりわけ長期間(約1ヶ月)の放置後にゲルに似た稠度を有する。色は明らかに黄色である。ヒマシ油を使って、最大約5重量%の溶液を生成することが可能であり、その溶液は、疎水性ポリグリコール型の添加物添加にとって特に素晴らしく好適である。
a)により得られる潤滑添加剤の場合とは対照的に、b)により得られる添加剤の場合には沈澱なしにパラフィンベースの媒体に関係量の添加剤を添加することがまた可能である。非極性媒体はここでは、不可欠な安定性を達成するために少なくとも10容積%のポリグリコールまたはヒマシ油を好ましくは含有するべきである。
構成要素プロセス工程b)iii)において好ましく使用可能な不飽和脂肪アルコールは、ヘキサデセノール、オクタデセノールから選択される。
疎水性フェノール誘導体および/または不飽和脂肪アルコールは、40%〜96%、好ましくは50%〜80%の重量割合で、選択肢b)において、本発明に従って使用される。
4%の重量割合を有する二量体チアジアゾールを、最大140℃で攪拌しながら50%以下の重量割合の菜種油とさらなる50%以下の重量割合のジアルキルスクシンイミド分散剤とを有する混合物に均一に分配させ、その過程で暗赤色液体が徐々に形成される。ベンゾトリアゾール(防腐剤としての、非鉄金属不活性化剤としてではない)などのさらなる追加物を0.5%以下の重量割合で添加する。冷却後に、安定した粘稠な液体が得られ、それに5%の重量割合以下の菜種油をベースとする基油を混ぜ入れる。亜鉛アルキルジチオホスフェートとの比較のために、実験を四球装置で行った。述べられる添加剤すべてについて使用される基油は、Flexon 845 ISO VG 32油圧基油(Essoから入手可能)であった。チアジアゾール(二量体)添加剤が匹敵する濃度で最良の値を与えることが分かった。亜鉛アルキルホスフェートの場合には、良荷重および溶接荷重値は、1600N〜1700Nであり、チアジアゾール(二量体)の場合には2100N〜2300Nであった。
フラスコに、60%の割合のスクワレン、30%のポリイソブチレンスクシンイミド(CAS no.84605−20−9)および約10%の二量体2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール(CAS no.72676−55−2)を装入し、約135℃に加熱する。チアジアゾールは完全に溶解して赤茶色の液体を形成する。さらなる追加物として、防腐剤をそれに添加する。冷却は、容易に扱いやすい粘稠な液体を残し、それは、EP添加剤として使用することができる。
96重量%のヒマシ油および4重量%の二量体2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール(CAS no.:72676−55−2)をフラスコ中で140℃に加熱し、その過程でチアジアゾールは徐々に溶解する。これは黄色の透明な液体を形成し、その液体に、それが熱い状態にある間に防腐剤を添加する。冷却後に、この混合物は、ポリグリコールベースの(疎水性)潤滑剤への添加剤として、あるいは非鉄金属用の防食剤として使用することができる。
銅腐食を、Emkarox VG126ポリグリコール(Croda製)の異なる添加物添加して測定した。
腐食測定の結果は、次の通りである:
リン酸エステルを用いるチアジアゾール溶液の調製の例
200mLのトリブトキシアルキルホスフェート(AW11 Schaefer Chemie)および270mLのパラフィン(低粘度の)を、丸底フラスコ中で90℃に加熱する。40gの二量体チアジアゾールを、透明の溶液が形成されるまで数回に分けて添加する。貯蔵寿命(細菌感染)を確保するために、あらかじめ少量のトリブトキシアルキルホスフェートに溶解していた少量の(千分の一範囲での)ベンゾトリアゾールを、まだ熱い溶液に攪拌しながら入れる。冷却後に、その溶液は使用可能である。
それは、パラフィンにあるいは鉱油に任意の比で溶解する。
I.二量体チアジアゾール化合物、とりわけ式(I)
および/または式(II)
(ここで、式(I)および(II)中のnは、1または2であり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、1〜12個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、とりわけ1〜12個の炭素原子を有するチオアルキル基(−SR)、芳香族基または複素環式芳香族基である)、
II.式(III)
R1−(CH2−CH2−NH)n−CH2−CH2−R2 (III)
(ここで、式(III)中のnは、1〜15の整数、とりわけ3〜8の整数であり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、−NH2、1〜12個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基または変性もしくは非変性スクシンイミド基である)
のポリアミンもしくはポリアミン誘導体、ならびに
III.式(IV)
の化合物
を含む潤滑添加剤をさらに提供する。
I.二量体チアジアゾール化合物、とりわけ式(I)
および/または式(II)
(ここで、式(I)および(II)中のnは、1または2であり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、1〜12個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、とりわけ1〜12個の炭素原子を有するチオアルキル基(−SR)、芳香族基または複素環式芳香族基である)、
II.ポリオール、とりわけ高いポリプロピレンオキシド含有量を有する、すなわち、低いエチルオキシド/プロピレンオキシド比を有するポリエーテルポリオール、および/またはヒドロキシ脂肪酸成分を有するトリグリセリド、ならびに
III.疎水性フェノール誘導体および/または不飽和脂肪アルコール
を含む潤滑添加剤をさらに提供する。
本発明に従って、潤滑油での、とりわけ鉱油を含まない成形潤滑剤での使用が好ましい。
本発明に従って好ましいリン酸エステルは、強い極性のホスフェート基は別として、少なくとも1つのまたはより良好には2つ以上の極性基(エトキシ、ブトキシ基)をまた含有し、同時に長いC−C鎖(C8〜C14)を有するものである。C9〜C12の鎖長を有するトリブトキシアルキルホスフェートが特に好ましい。アルコキシ置換トリフェニルホスフェートおよびトリアルキルアンモニウムホスファイトが同様に好ましい。窒素上のアルキル鎖長はここでは好ましくは9〜14である。本発明に従って、8〜12の鎖長を有するジアルキルホスフェート、および同様にアルコキシル化ジアルキルホスフェートがまた使用可能である。トリブトキシアルキルホスフェートを含むチアジアゾール溶液は、いかなる大きい混和性ギャップもなくほとんどすべての媒体(とりわけ鉱油ベースの媒体)へ導入することができる。本発明に従って同様に好ましいリン酸エステルは、式中、Rが、水素または
Claims (12)
- ・ 使用される前記二量体チアジアゾール化合物が、式(I)
のビス(2−アルキル−1,3,4−チアジアゾリル)5,5’−ジスルフィド誘導体
および/または式(II)
の二量体2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールチオール誘導体
(ここで、式(I)および(II)中のnは、1または2であり、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、1〜12個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、1〜12個の炭素原子を有するチオアルキル基(−SR)、芳香族基または複素環式芳香族基である)である、および/または
・ 使用される式(III)の前記ポリアミンもしくはポリアミン誘導体が、式(V)
(式中、Rは、500〜2500の範囲の分子量を有するポリイソブチレン基である)のモノ−スクシンイミド誘導体または式(VI)
(式中、nは、1〜8の整数であり、Rは、500〜2500の範囲の分子量を有するポリイソブチレン基である)のビススクシンイミド誘導体である、および/または
・ 使用される式(IV)の前記化合物が、ファルネセン、リコピンまたはスクワレンである、
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 式(I)および(II)中のR1およびR2はそれぞれ独立して、水素、1〜12個の炭素原子を有するチオアルキル基(−SR)、芳香族基または複素環式芳香族基であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 使用される前記二量体チアジアゾール化合物が、5,5’−ジチオビス(1,3,5−チアジアゾール−2−チオール)であることを特徴とする、請求項2または3に記載の方法。
- ・ 式(I)および(II)の前記化合物が、4%〜13%の重量割合で使用される、および
・ 式(III)の前記化合物が、30%〜95%の重量割合で使用される、および
・ 式(IV)の前記化合物が、10%〜60%の重量割合で使用される、
ことを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - ・ 式(I)および(II)の前記化合物が、8%〜10%の重量割合で使用される、および
・ 式(III)の前記化合物が、40%〜60%の重量割合で使用される、および
・ 式(IV)の前記化合物が、30%〜50%の重量割合で使用される、
ことを特徴とする、請求項5に記載の方法。 - 式(III)中のnは、3〜8の整数であり、式(IV)中のnは、3〜8の整数であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 式(IV)中のnは、6であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項により得られる潤滑添加剤。
- 請求項9または10に記載の潤滑添加剤を含む、潤滑剤。
- 潤滑剤での請求項9または10に特徴づけられる潤滑添加剤の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE201310109064 DE102013109064A1 (de) | 2013-08-21 | 2013-08-21 | Additiv für ölbasierte Schmiermittel mit verbesserten Extreme- Pressure-Eigenschaften |
DE102013109064.8 | 2013-08-21 | ||
PCT/DE2014/100298 WO2015024561A2 (de) | 2013-08-21 | 2014-08-21 | Additiv für ölbasierte schmiermittel mit verbesserten extreme-pressure-eigenschaften |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016531182A JP2016531182A (ja) | 2016-10-06 |
JP6339201B2 true JP6339201B2 (ja) | 2018-06-06 |
Family
ID=51846431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016535346A Expired - Fee Related JP6339201B2 (ja) | 2013-08-21 | 2014-08-21 | 向上した極圧特性を有するオイルベースの潤滑剤用の添加剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160201001A1 (ja) |
EP (1) | EP3036313B1 (ja) |
JP (1) | JP6339201B2 (ja) |
DE (2) | DE102013109064A1 (ja) |
DK (1) | DK3036313T3 (ja) |
ES (1) | ES2705064T3 (ja) |
PL (1) | PL3036313T3 (ja) |
TR (1) | TR201900126T4 (ja) |
WO (1) | WO2015024561A2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11999922B2 (en) | 2019-12-20 | 2024-06-04 | The Lubrizol Corporation | Lubricant composition containing a detergent derived from cashew nut shell liquid |
CN111154542B (zh) * | 2020-01-19 | 2021-11-02 | 上海贝能环保科技有限公司 | 一种环保微量润滑剂及制备方法 |
CN113121468A (zh) * | 2021-04-22 | 2021-07-16 | 青岛中科润美润滑材料技术有限公司 | 一种噻二唑蓖麻油衍生物及其应用 |
CN115960666A (zh) * | 2021-10-11 | 2023-04-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 空气压缩机润滑油组合物及其制备方法 |
CN114316097B (zh) * | 2021-12-08 | 2023-05-23 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 一类噻唑基衍生物及一种润滑脂组合物 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1041286A (en) * | 1973-07-19 | 1978-10-31 | The Lubrizol Corporation | Homogeneous compositions prepared from dimercaptothiadiazoles |
US4140643A (en) * | 1974-05-16 | 1979-02-20 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen- and sulfur-containing lubricant additive compositions of improved compatibility |
US4218331A (en) * | 1978-07-24 | 1980-08-19 | Gulf Research & Development Company | Extreme pressure lubricating compositions |
US4517103A (en) * | 1983-04-18 | 1985-05-14 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Lubricating compositions containing 5,5'-dithiobis(1,3,4-thiadiazole-2-thiol) |
US4618438A (en) * | 1985-04-03 | 1986-10-21 | Pennwalt Corporation | Polymeric thiadiazole lubricant additive |
US5562864A (en) * | 1991-04-19 | 1996-10-08 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions and concentrates |
US5194621A (en) * | 1991-05-20 | 1993-03-16 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Ether derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles |
US5177212A (en) * | 1991-07-26 | 1993-01-05 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Phenolic derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles |
US5597785A (en) | 1991-10-02 | 1997-01-28 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Succinimide derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole |
US5801130A (en) * | 1995-12-22 | 1998-09-01 | Exxon Research And Engineering Company | High load-carrying turbo oils containing amine phosphate and dimercaptothiadiazole derivatives |
GB2327944B (en) * | 1997-08-06 | 2001-10-10 | Ciba Sc Holding Ag | Hetercyclic thioethers as additives for lubricants |
US6365557B1 (en) * | 1999-10-20 | 2002-04-02 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Thiadiazole additives and lubricating compositions containing the same |
JP4018328B2 (ja) | 2000-09-28 | 2007-12-05 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
JP4118730B2 (ja) * | 2002-04-08 | 2008-07-16 | 株式会社豊田中央研究所 | 摩擦係数増大用自動変速機用潤滑油添加剤組成物及び自動変速機用潤滑油組成物 |
EP1673422A4 (en) * | 2003-10-10 | 2009-12-30 | Vanderbilt Co R T | LUBRICATING COMPOSITIONS CONTAINING SYNTHETIC ESTER BASE OIL, MOLYBDENE COMPOUNDS AND THIADIAZOLE COMPOUNDS |
DE102005004472A1 (de) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bis-DMTD |
JP5129491B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2013-01-30 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物 |
US7592295B1 (en) * | 2008-10-10 | 2009-09-22 | Amyris Biotechnologies, Inc. | Farnesene dimers and/or farnesane dimers and compositions thereof |
US20100105585A1 (en) * | 2008-10-28 | 2010-04-29 | Carey James T | Low sulfur and ashless formulations for high performance industrial oils |
EP2228425A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-15 | Dako Ag | Schmiermittel |
EP2584026B1 (en) * | 2010-06-15 | 2017-07-05 | Adeka Corporation | Lubricant composition for internal combustion engines |
CN103502278B (zh) * | 2011-05-09 | 2015-04-22 | 范德比尔特化学品有限责任公司 | 碱金属和碱土金属噻二唑添加剂及含其的润滑组合物 |
EP2584025A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-24 | Infineum International Limited | Lubricating oil composition |
US9012385B2 (en) * | 2012-02-29 | 2015-04-21 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Terpene derived compounds |
-
2013
- 2013-08-21 DE DE201310109064 patent/DE102013109064A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-08-21 JP JP2016535346A patent/JP6339201B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-08-21 PL PL14793006T patent/PL3036313T3/pl unknown
- 2014-08-21 EP EP14793006.9A patent/EP3036313B1/de not_active Not-in-force
- 2014-08-21 US US14/912,668 patent/US20160201001A1/en not_active Abandoned
- 2014-08-21 DE DE112014003817.2T patent/DE112014003817A5/de not_active Withdrawn
- 2014-08-21 WO PCT/DE2014/100298 patent/WO2015024561A2/de active Application Filing
- 2014-08-21 ES ES14793006T patent/ES2705064T3/es active Active
- 2014-08-21 DK DK14793006.9T patent/DK3036313T3/en active
- 2014-08-21 TR TR2019/00126T patent/TR201900126T4/tr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016531182A (ja) | 2016-10-06 |
DK3036313T3 (en) | 2019-02-04 |
PL3036313T3 (pl) | 2019-05-31 |
ES2705064T3 (es) | 2019-03-21 |
WO2015024561A3 (de) | 2015-06-04 |
DE112014003817A5 (de) | 2016-05-04 |
DE102013109064A1 (de) | 2015-02-26 |
WO2015024561A2 (de) | 2015-02-26 |
EP3036313B1 (de) | 2018-10-10 |
US20160201001A1 (en) | 2016-07-14 |
TR201900126T4 (tr) | 2019-02-21 |
EP3036313A2 (de) | 2016-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6339201B2 (ja) | 向上した極圧特性を有するオイルベースの潤滑剤用の添加剤 | |
JP5276327B2 (ja) | 多官能性分散剤 | |
EP2349956B1 (en) | Farnesene dimers and/or farnesane dimers and compositions thereof | |
KR102018802B1 (ko) | 그리스 조성물 | |
US20100105583A1 (en) | High temperature biobased lubricant compositions from boron nitride | |
JP6386553B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸由来摩擦調整剤を含む潤滑剤組成物 | |
KR20110131176A (ko) | 지방 소르비탄 에스테르계 마찰 개질제 | |
US10618865B2 (en) | Organometallic salt composition, a method for its preparation and a lubricant additive composition | |
EP1851292B1 (en) | Lubricant additive formulation containing multifunctional dispersant | |
JP2022107707A (ja) | イオン液体、及び潤滑剤組成物 | |
CN105838484A (zh) | 高温链条油组合物及其制备方法 | |
JP2021501245A (ja) | 酸化防止剤高分子ジフェニルアミン組成物 | |
JP2009523862A (ja) | 潤滑油および潤滑油添加剤濃厚液組成物 | |
KR20080014789A (ko) | 질화 붕소를 포함하는 고온 생물학적 윤활제 조성물 | |
US10544172B2 (en) | Phosphate composition | |
EP4069808A1 (en) | Use of ester base stocks to improve viscosity index and efficiency in driveline and industrial gear lubricating fluids | |
JP2017179158A (ja) | グリース | |
FR2524483A1 (fr) | Composition lubrifiante a base d'un fluide de polyoxyalcoylene et boite de vitesses contenant cette composition | |
WO2018181431A1 (ja) | グリース組成物、及びグリース組成物の製造方法 | |
JP2021138814A (ja) | 摩耗防止剤組成物及びそれを含む燃料油組成物 | |
JP6857317B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
WO2008067430A2 (en) | Vegetable oil lubricating composition | |
JP2022143758A (ja) | グリセリン脂肪酸エステル組成物及び、該グリセリン脂肪酸エステル組成物を含有する潤滑油組成物又は燃料油組成物 | |
US20210139806A1 (en) | Less corrosive organic compounds as lubricant additives | |
WO2010049439A1 (de) | Synthetische schmierstoffzusammensetzung und deren verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170418 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170926 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180326 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180410 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6339201 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |