CN110156719A - 一种含荒氨酸酯的噻二唑化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含荒氨酸酯的噻二唑化合物及其制备方法和应用,属于润滑油脂添加剂领域,本发明所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物,通过二烷基二硫代氨基甲酸和2,5‑二巯基‑1,3,4‑噻二唑在反应介质中,且有氧化剂存在时发生反应,得到目标产物,该合成反应为一步合成,合成工艺简单;该化合物可作为润滑油脂添加剂使用,它能够使润滑油脂具有优异的极压性能、优良的抗磨损和抗腐蚀性能,优良的抗氧化性能;适用于工业润滑油、液压油、润滑脂等产品中,具有良好的摩擦学性能,同时具有一定的抗氧化、抗腐蚀性能,在润滑油脂中可单独使用或与其他添加剂复配使用,与其他添加剂共同使用时具有良好的协同抗氧化效应。
Description
技术领域
本发明属于润滑油脂添加剂领域,涉及一种含荒氨酸酯的噻二唑化合物及其制备方法和应用。
背景技术
杂环化合物及其衍生物具有一定的承载能力和较好的润滑性能,特别是含硫氮的杂环化合物,是一类用途广泛的润滑油脂添加剂。2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑及其衍生物具有良好的极压、抗磨、抗腐蚀、金属减活等多种功能,这类物质在矿物油或合成油中溶解性能较差,通过引入增强油溶性的基团,可以制备出溶解性好的多功能噻二唑添加剂产品,市售产品通常是二巯基噻二唑与硫醇、酯等物质的反应产物,如中国产品T561,美国Afton公司产品Hitec4313,美国范德比尔特公司产品Vanlube871等都是性能突出的噻二唑类添加剂。
专利US 4097387公开了一种噻二唑衍生物作为润滑油中的抗磨添加剂,它是用烯烃化合物和二氯化硫以及噻二唑钠合成的不同类型的噻二唑衍生物,该专利中报道的不同类型噻二唑衍生物在润滑油中具有突出的抗磨性能,能明显的降低油品在不同负荷下的磨斑。专利JP 62096483公开的润滑组合物中含有新型噻二唑化合物或其金属盐类,可提供其抗磨和抗氧化性能。专利US 3914241公开了一类噻二唑型的润滑油添加剂,不同烷基链的硫磷酸-DMTD具有突出的抗磨和抗氧化性能,双过氧化二乙基硫磷酸-DMTD的性能相比更为优秀。专利JP 62111973公开了α-卤代半酯或酰胺丁二酸和噻二唑化合物的反应产物可作为润滑油添加剂使用,具有的多功能的特性,如极压,抗磨,抗氧化和防腐等性能。专利US6620771B2报道了噻二唑的单体衍生物、二聚体、多聚体等在润滑油中的抗磨减摩性能,DMTD二聚体的化合物在润滑脂具有非常好的四球抗烧结性能,DMTD二硫二聚体在润滑脂中具有优秀的Timken OK值,能达到80磅以上。专利CN 103319435 A公开了一种双噻二唑衍生物润滑剂添加剂及其制备方法,以2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑为原料,在催化剂的作用下,与卤代烷烃进行亲核取代反应生成单烷基噻二唑,然后单烷基噻二唑在氧化剂的作用下发生耦合反应,得到双-5,5′-联硫基双-(1,3,4-噻二唑-2-硫代烷基)添加剂,该化合物在润滑剂具有优异的极压性能,兼具良好的减摩性能,适用于工业润滑油和润滑脂。
现有技术主要存在以下问题:1、工艺复杂,需要经过多步反应,才能得到噻二唑类添加剂(CN 103319435 A、US 3914241);2、原料价格昂贵,生产成本高(US 6620771B2);3、噻二唑化合物的极压、抗磨损、抗腐蚀性能达不到实际要求(JP 62111973)。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种含荒氨酸酯的噻二唑化合物,该化合物具有无灰、易于添加的优点,适用于润滑脂、工业润滑油、液压油等产品中。
本发明的第二个目的在于提供所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,具有制备工艺简单,反应条件温和,反应体系环保的特点。
本发明的第三个目的在于提供所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的应用,该化合物作为添加剂在润滑油脂中具有突出的极压性能,优良的抗磨损、抗腐蚀性能,还具有协同的抗氧化效应。
为了达到上述目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供一种含荒氨酸酯的噻二唑化合物,具有式I结构:
其中,R1、R2、R3、R4为相同或不同的C1~C18直链、支链烷基。
本发明提供所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,包括:
将二烷基二硫代氨基甲酸、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑混合加入到反应介质中,搅拌条件下逐渐加入氧化剂,在0℃~150℃条件下反应2~15h;
反应结束后,冷却至室温,有机溶剂萃取产物、水洗至pH为中性,干燥,然后减压蒸馏,得到粘稠液体产品,即为2,5-双(二烷基二硫代氨基甲酸)-二硫代-1,3,4-噻二唑,得到所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物。
作为优选,所述二烷基二硫代氨基甲酸、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的摩尔比为0.5~2.5:1。
更优选的,所述二烷基二硫代氨基甲酸、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的摩尔比为1.0~2.5:1。
作为优选,所述氧化剂为过氧乙酸、双氧水、过氧化叔丁基、过氧化二叔丁基、高锰酸钾、重铬酸钾中的一种或多种混合物。
作为优选,所述氧化剂与2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的摩尔比为0.5~3.0:1。
作为优选,所述二烷基二硫代氨基甲酸的结构式如式II所示,二烷基二硫代氨基甲酸是以等摩尔的二烷基胺、二硫化碳在反应介质中,在-15~25℃的条件下搅拌反应2~4h制备而成;
式II中R1、R2、R3、R4为相同或不同的C1~C18直链、支链烷基。
本发明所用的2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑为市售产品。
作为优选,所述反应介质为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、乙醚、水、石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、C1~C6的脂肪醇中的一种或多种混合物。
本发明所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,可用下面的反应方程式表示:
本发明提供了所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的应用,将其作为添加剂应用于润滑油脂、工业润滑油和液压油中。
进一步,所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物在润滑油脂剂中的添加量为0.1~6.0wt%。
本发明的有益技术效果为:
本发明所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,通过二烷基二硫代氨基甲酸和2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑在反应介质中,且有氧化剂存在时发生反应,得到目标产物,该合成反应为一步合成,合成工艺简单。
本发明所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物,该化合物可作为润滑油脂添加剂使用,它能够使润滑油脂具有优异的极压性能、优良的抗磨损和抗腐蚀性能,优良的抗氧化性能,适用于工业润滑油、液压油、润滑脂等产品中,具有良好的摩擦学性能,同时具有一定的抗氧化、抗腐蚀性能,在润滑油脂中可单独使用或与其他添加剂复配使用,与其他添加剂共同使用时具有良好的协同抗氧化效应。
具体实施方式
为了更好的理解本发明,通过以下实例进行说明,但不是用来限制本发明的范围。
实施例1
将制备好的二丁基二硫代氨基甲酸41.0g(0.2mol)、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑15.0g(0.1mol)混合加入到500ml四口瓶中,以60ml异丙醇+60ml水作为溶剂,在剧烈搅拌条件下滴加氧化剂双氧水(50%)14.3g(约0.21mol),此反应为放热反应,滴加过程中须控制滴加速度使体系温度不超过30℃,滴加完毕后,缓慢升温至回流温度,混合物回流反应3h,加入环己烷萃取产物、水洗2~3次,干燥、减压蒸馏后得到浅棕色液体产品。
实施例2
将制备好的二正辛基二硫代氨基甲酸63.4g(0.2mol)、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑15.0g(0.1mol)混合加入到500ml四口瓶中,以60ml乙醇+60ml水混合后作为溶剂,在剧烈搅拌条件下滴加氧化剂双氧水(50%)15.0g(约0.22mol),滴加速度控制在0.1~0.3ml/min,滴加过程中须控制滴加速度使体系温度不超过30℃,滴加完毕后,缓慢升温至回流温度,混合物回流反应5h,加入环己烷萃取产物、水洗2~3次,干燥、减压蒸馏后得到浅黄色液体产品。
实施例3
将制备好的二异辛基二硫代氨基甲酸63.4g(0.2mol)、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑15.0g(0.1mol)混合加入到500ml四口瓶中,以60ml乙醇+80ml水混合后作为溶剂,在剧烈搅拌条件下滴加氧化剂双氧水(50%)15.0g(约0.22mol),滴加速度控制在0.1~0.3ml/min,滴加过程中须控制滴加速度使体系温度不超过30℃,滴加完毕后,缓慢升温至回流温度,混合物回流反应4h,加入环己烷醚萃取产物、水洗2~3次,干燥、减压蒸馏后得到浅黄色液体产品。
实施例4
将制备好的双十三烷基二硫代氨基甲酸91.4g(0.2mol)、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑15.0g(0.1mol)混合加入到500ml四口瓶中,以80ml乙醇+80ml水混合后作为溶剂,在剧烈搅拌条件下滴加氧化剂双氧水(50%)15.0g(约0.22mol),滴加速度控制在0.1~0.5ml/min,滴加过程中须控制滴加速度使体系温度不超过40℃,滴加完毕后,缓慢升温至回流温度,混合物回流反应6h,加入石油醚萃取产物、水洗2~3次,干燥、减压蒸馏后得到橙黄色液体产品。
实施例5
将制备好的二丁基二硫代氨基甲酸20.5g(0.1mol)、二正辛基二硫代氨基甲酸31.7g(0.1mol)的混合物(含50ml异丙醇)、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑15.0g(0.1mol)混合加入到500ml四口瓶中,以10ml异丙醇+60ml水混合后作为溶剂,在剧烈搅拌条件下滴加氧化剂双氧水(50%)15.0g(约0.22mol),滴加速度控制在0.1~0.5ml/min,滴加过程中须控制滴加速度使体系温度不超过40℃,滴加完毕后,缓慢升温至回流温度,混合物回流反应5h,加入石油醚萃取产物、水洗2~3次,干燥、减压蒸馏后得到黄色液体产品。
实施例6
将制备好的二异辛基二硫代氨基甲酸31.7g(0.1mol)、双十三烷基二硫代氨基甲酸45.7g(0.1mol)、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑15.0g(0.1mol)混合加入到500ml四口瓶中,以100ml叔丁醇+80ml水混合后作为溶剂,在剧烈搅拌条件下滴加氧化剂双氧水(50%)15.7g(约0.23mol),滴加速度控制在0.1~0.2ml/min,滴加过程中须控制滴加速度使体系温度不超过40℃,滴加完毕后,缓慢升温至回流温度,混合物回流反应6h,加入石油醚萃取产物、水洗2~3次,干燥、减压蒸馏后得到橙红色液体产品。
将本发明中实施例1~6获得的含硫代氨基甲酸酯的噻二唑衍生物产品分别进行柱层析分离纯化,对C、H、S、N元素进行分析,结果见表1。
表1实施例1~6化合物元素分析结果(括号内为理论计算值)。
从表1结果可知,产品的C、H、S、N元素含量与理论计算值基本相符。应用例1
以本发明中的实例1~6和对比样品T323(二正丁基二硫代氨基甲酸酯)在HVI 150基础油中进行极压抗磨性能评价,含荒氨酸酯的噻二唑化合物在基础油中的添加量为1.5wt%。
按照GB/T 3142润滑剂承载能力测试法(四球法)评价合成化合物和对比样品在基础油中的极压性能,按照SH/T 0189润滑油抗磨损性能测定法(四球法)评价合成化合物和对比样品在基础油中的抗磨性能,试验结果见表2。
表2实施例1~6化合物的极压抗磨性能评价
表2结果显示,合成的含荒氨酸酯的噻二唑型化合物在HVI 150础油中具有突出的极压抗磨性能,相比常用的T323添加剂效果更加优秀。
应用例2
以本发明中的实例1~6和对比样品T203(二异辛基二硫代磷酸锌)在基础油中进行铜片腐蚀性能评价。
按照GB/T 5096石油产品铜片腐蚀试验法评价合成化合物和对比样品在基础油中的抗腐蚀性能,将实施例和T203添加在HVIW H300基础油进行100℃铜片腐蚀评价,试验结果见表3。
表3实施例1-6化合物的铜片腐蚀评价
添加剂 | 浓度,% | 铜片腐蚀100℃×3h,级 |
基础油HVIW H300 | 100 | 1a |
实施例1 | 1.0 | 2a |
实施例2 | 1.0 | 1b |
实施例3 | 1.0 | 1a |
实施例4 | 1.0 | 1a |
实施例5 | 1.0 | 2a |
实施例6 | 1.0 | 1b |
对比例2(T203) | 1.0 | 1b |
表3结果显示,合成的含荒氨酸酯的噻二唑型化合物在加氢基础油HVIW H300中具有优良的抗腐蚀性能,与润滑油中使用的传统抗氧抗腐剂T203的铜片腐蚀性能接近。
应用例3
以本发明中的实例1~6和对比样品T203(二异辛基二硫代磷酸锌)、L57(巴斯夫公司产品:丁辛基二苯胺)在基础油中进行抗氧化性能评价。
按照SH/T 0193旋转氧弹试验法对基础油和实施例1~6化合物以及T203、L57添加在HVIW H300基础油中进行抗氧化性能评价,结果列于表4。
表4实施例1~6化合物的旋转氧弹法评价结果
添加剂 | 浓度,% | 旋转氧弹诱导期,min |
基础油HVIW H300 | 100 | 31 |
实施例1 | 0.5 | 192 |
实施例2 | 0.5 | 204 |
实施例3 | 0.5 | 218 |
实施例4 | 0.5 | 166 |
实施例5 | 0.5 | 187 |
实施例6 | 0.5 | 181 |
对比例2(T203) | 0.5 | 164 |
对比例3(L57) | 0.5 | 236 |
实施例3+对比例2 | 0.2+0.3 | 298 |
实施例3+对比例3 | 0.2+0.3 | 336 |
实施例5+对比例2 | 0.2+0.3 | 302 |
实施例5+对比例3 | 0.2+0.3 | 351 |
表4结果显示,合成的含荒氨酸酯的噻二唑化合物在基础油中具有优良的抗氧化性能,与常用的抗氧抗腐剂T203、芳胺类抗氧剂L57复配后有更长的氧化诱导期,表现出很好的协同抗氧化作用。
应用例4
以本发明中的实例1~5和对比样品T323(二正丁基二硫代氨基甲酸酯)在12-羟基硬脂酸锂基脂中进行极压抗磨性能评价。
按照SH/T 0202润滑脂极压性能测定法评价合成化合物和对比样品在锂基脂中的极压性能,试验结果见表5。
表5实施例1~5化合物在锂基润滑脂的极压抗磨性能评价
添加剂 | 浓度,% | P<sub>D</sub>,N |
12-羟基硬脂酸锂基脂 | 100 | 1569 |
实施例1 | 1.0 | 3089 |
实施例2 | 1.0 | 2452 |
实施例3 | 1.0 | 2452 |
实施例4 | 1.0 | 2452 |
实施例5 | 1.0 | 3089 |
实施例1 | 2.0 | 3923 |
实施例1 | 3.0 | 4904 |
实施例1 | 5.0 | 6080 |
实施例5 | 5.0 | 6080 |
对比例1(T323) | 5.0 | 3923 |
表5结果显示,合成的含荒氨酸酯的噻二唑型化合物在12-羟基硬脂酸锂基脂具有优异的极压性能。
以上所述实施例仅表达了本发明的集中实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种含荒氨酸酯的噻二唑化合物,其特征在于,具有式I结构:
其中,R1、R2、R3、R4为相同或不同的C1~C18直链、支链烷基。
2.根据权利要求1所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,其特征在于,包括:
将二烷基二硫代氨基甲酸、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑混合加入到反应介质中,搅拌条件下逐渐加入氧化剂,在0℃~150℃条件下反应2~15h;
反应结束后,冷却至室温,有机溶剂萃取产物、水洗至pH为中性,干燥,然后减压蒸馏,得到粘稠液体产品,得到所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物。
3.根据权利要求2所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,其特征在于,所述二烷基二硫代氨基甲酸、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的摩尔比为0.5~2.5:1。
4.根据权利要求3所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,其特征在于,所述二烷基二硫代氨基甲酸、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的摩尔比为1.0~2.5:1。
5.根据权利要求2所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,其特征在于,所述氧化剂为过氧乙酸、双氧水、过氧化叔丁基、过氧化二叔丁基、高锰酸钾、重铬酸钾中的一种或多种混合物。
6.根据权利要求2所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,其特征在于,所述氧化剂与2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑的摩尔比为0.5~3.0:1。
7.根据权利要求2~6中任一项所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,其特征在于,所述二烷基二硫代氨基甲酸的结构式如式II所示,二烷基二硫代氨基甲酸是以等摩尔的二烷基胺、二硫化碳在反应介质中,在-15~25℃的条件下搅拌反应2~4h制备而成;
式II中R1、R2、R3、R4为相同或不同的C1~C18直链、支链烷基。
8.根据权利要求2~6中任一项所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的制备方法,其特征在于,所述反应介质为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、乙醚、水、石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、C1~C6的脂肪醇中的一种或多种混合物。
9.根据权利要求1所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的应用,其特征在于,将所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物作为添加剂应用于润滑油脂、工业润滑油和液压油中。
10.根据权利要求9所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物的应用,其特征在于,所述含荒氨酸酯的噻二唑化合物在润滑油脂剂中的添加量为0.1~6.0wt%。
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