CN104387339A - 一种含有脂肪链的噻二唑衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名为2,5-二硫代酯基-1,3,4-噻二唑，其化学结构式为：，式中：R1、R2为相同或不同的C1-C20的直链或支链烷基；其制备方法是：在含有脂肪链的原料中，加入2,5-二巯基噻二唑类化合物和催化剂，搅拌均匀后，在温度为60-200℃下反应2-8h，用水洗涤物料至中性，得到半固体产物，干燥除去水分，制得最终产品；所述含有脂肪链的原料为天然油脂、脂肪酸、脂肪酰氯或脂肪酸酯；所述2,5-二巯基噻二唑类化合物为2,5-二巯基噻二唑或2,5-二巯基噻二唑的金属盐。本发明的优点是：反应物来源广泛，合成路线短、工艺简单、节能环保，有利于工业化生产。

Description

一种含有脂肪链的噻二唑衍生物及其制备方法
技术领域
 本发明涉及有机化合物的制备和应用，特别是一种含有脂肪链的噻二唑类衍生物及其制备方法。
背景技术
噻二唑及其衍生物具有紧密稳定的结构，可以在金属表面形成保护膜(物理吸附膜或化学反应膜)，从而阻止金属间的直接接触，起到抗磨和耐极压作用，因此在工业中主要用做润滑油脂抗磨极压剂 [润滑油，2010，25( 4) : 33-36]，这种极压剂同时具有抗氧化、抗腐蚀等多方面功能，克服了传统极压添加剂导致油品抗氧化性能降低、金属腐蚀严重的弊端。这类添加剂不含 P 和重金属元素，为无灰型添加剂，是环境友好的润滑油脂添加剂，可用于金属的抗氧化、防腐、减磨以及金属减活剂。
一般而言，润滑剂添加剂中可以使用噻二唑单体、二聚体或多聚合体衍生物，但单体或单体衍生物只具有抗磨性能，不具备极压性能；二聚体或多聚体衍生物具有优秀的四球极压性能。专利CN201210077706报道了以2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑为原料，在催化剂的作用下，与卤代烷烃进行亲核取代反应生成单烷基噻二唑，然后单烷基噻二唑在氧化剂的作用下发生耦合反应，得到双-5，5′-联硫基双-(1，3，4-噻二唑-2-硫代烷基)添加剂。专利CN201310034059报道了使用 2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑与N，N′-二烷基二硫代氨基甲酸烷基氯或溴代酯反应，得到含硫代氨基甲酸酯的噻二唑衍生物产品。专利CN201210078025叙述了由二烷基二硫代磷酸和2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑反应制备2、5-双(二烷基二硫代磷酸)-二硫代-1，3，4-噻二唑添加剂的方法。专利CN201210077812公开了一种含屏蔽酚的噻二唑衍生物抗氧抗磨添加剂及其制备方法，以2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑为原料，在催化剂的作用下，与卤代烷烃进行亲核取代反应生成单烷基噻二唑，然后单烷基噻二唑与甲醛、2，6-二叔丁基苯酚在催化剂的作用下发生缩聚反应得到2-(3，5-二叔丁基-4-羟基-苄基)硫代-5-烷基硫代1，3，4-噻二唑型润滑油多功能添加剂，等等。这些方法均未涉及在噻二唑分子中直接引入天然油脂基团。已有文献中，有的噻二唑产物油溶性不好，有的制备方法复杂，不便于工业化生产。因此，开发具有实际生产和应用价值的噻二唑衍生物，具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是针对上述存在问题，提供一种含有脂肪链的噻二唑衍生物及其制备方法，该制备方法反应物来源广泛，合成路线短、工艺简单、节能环保，有利于工业化生产。
本发明的技术方案：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R 1 、 R 2 为相同或不同的 C1 - C20 的直链或支链烷基。
一种所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，在含有脂肪链的原料中，加入2,5-二巯基噻二唑类化合物和催化剂，搅拌均匀后，在温度为60-200℃下反应2-8h，反应结束后，用水洗涤物料至中性，得到半固体产物，干燥除去水分，制得最终产品；所述含有脂肪链的原料为天然油脂、脂肪酸、脂肪酰氯或脂肪酸酯；所述2,5-二巯基噻二唑类化合物为2,5-二巯基噻二唑或2,5-二巯基噻二唑的金属盐，其中2,5-二巯基噻二唑的金属盐为2,5-二巯基噻二唑二钠、2,5-二巯基噻二唑二钾、2,5-二巯基噻二唑二锂、2,5-二巯基噻二唑单钠盐、2,5-二巯基噻二唑单钾盐或2,5-二巯基噻二唑单锂盐。
所述天然油脂为菜籽油、豆油、花生油、蓖麻油、橄榄油、棕榈油、桐油、蓖麻油、玉米油、牛油、猪油或羊油；天然油脂按甘油酯计算，每摩尔分子中含有3摩尔混合脂肪酸。
所述脂肪酸为油酸、亚油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酸、豆蔻酸、花生酸、棕榈油酸、亚麻酸、花生四烯酸、桐油酸或蓖麻油酸。
所述脂肪酰氯为油酰氯、亚油酰氯、硬脂酰氯、软脂酰氯、月桂酰氯、豆蔻酰氯、花生酰氯、棕榈油酰氯、亚麻酰氯、花生四烯酰氯、桐油酰氯或蓖麻油酰氯。
所述脂肪酸酯为油酸、亚油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酸、豆蔻酸、花生酸、棕榈油酸、亚麻酸、花生四烯酸、桐油酸或蓖麻油酸的甲酯、乙酯、丙酯或丁酯化合物。
所述催化剂依据2,5-二巯基噻二唑类化合物而定，当使用2,5-二巯基1,3,4-噻二唑为反应物时，催化剂为三乙胺、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化钙、氢氧化钙、六氢吡啶或吡啶；当使用2,5-二巯基噻二唑的金属盐为反应物时，催化剂为三氟乙酸、冰醋酸、羟基乙酸、盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、磷钼酸、氨基磺酸、硅胶硫酸或炭磺酸；催化剂的加入量为反应底物摩尔数的1-20%。
所述2,5-二巯基噻二唑或2,5-二巯基噻二唑的金属盐的加入量依据含有脂肪链的原料的量而定，天然油脂与2,5-二巯基噻二唑或其金属盐的化学计量摩尔比为3:2，脂肪酸、脂肪酰氯或脂肪酸酯与2,5-二巯基噻二唑或其金属盐的化学计量摩尔比为2:1。
所述含有脂肪链的原料、2,5-二巯基噻二唑类化合物和催化剂反应中加入溶剂作为反应介质，溶剂为苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氮氮二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、吡啶、乙腈、二氧六环、四氢呋喃、三氯甲烷或二氯乙烷。
本发明的优点是：反应物来源广泛，合成路线短、工艺简单、节能环保，有利于工业化生产。
具体实施方式
实施例1：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1 和R2 均为8-十七烯基；其制备方法如下：
将50g油酸加入到反应装置中，加入1.8g六氢吡啶，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑20g；搅拌下升温至150℃，反应4h（TLC监测），反应结束后，用60℃热水洗涤物料至洗涤水为中性，得到半固状产物；干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2922，2851，1748，1637，1616，1560。
实施例2：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R 1 和R2分别为8-十七烯基和8,11-十七二烯基，其制备方法如下：
将20mL玉米油加入到反应装置中，加入0.5g氢氧化钠，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑2.7g，搅拌均匀后，升温至140℃，反应3h。反应结束后，用水洗涤物料至洗涤水为中性，得到半固体产物，干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2921，2850，1750，1639，1618，1561。
实施例3：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1、R2分别为正丙基和正十一烷基；其制备方法如下：
将15.8g牛油加入到反应装置中，加入0.8g三乙胺，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑2.0g；搅拌下升温至150℃，反应5h，反应结束后，用60℃热水洗涤物料至洗涤水为中性，得到凝固状产物；干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2920，2849，1751，1640，1562。
实施例4：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1 、R2分别为直链十五烷基和8-十七烯基；其制备方法如下：
将20mL棕榈油加入到反应装置中，加入0.5g氧化钙，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑2.5g；搅拌均匀后，升温至120℃，反应5h；反应结束后，用水洗涤物料至洗涤水为中性，得到半固体产物，干燥除去其中水分，得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2920，2851，1748，1638，1618，1561。
 
实施例5：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1、R2 均为十一烷基；其制备方法如下：
将30g月桂酸加入到反应装置中，加入1.0g三乙胺，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑14.5g；搅拌下升温至150℃，反应3.5h，反应结束后，用水洗涤物料至洗涤水为中性，得到半固状产物；干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2921，2850，1747，1638，1618，1561。
实施例6：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1、R2 均为十七烷基；其制备方法如下：
在反应装置中加入20mL二氧六环和 15g硬脂酰氯，加入1.0g无水碳酸钠，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑4.6g；搅拌下升温至80℃，反应3h，反应结束后，用水洗涤物料至洗涤水为中性，得到半固状产物；干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2920，2849，1751，1640，1620，1561。
实施例7：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1、R2 均为8-十七烯基；其制备方法如下：
在反应装置中加入30g油酸甲酯，加入0.5g无水氢氧化钙，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑10.5g；搅拌下升温至120℃，反应4h，反应结束后，用水洗涤物料至洗涤水为中性，得到半固状产物；干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2922，2851，1748，1637，1616，1560。
实施例8：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1、R2 均为十四烷基；其制备方法如下：
在反应装置中加入20g豆蔻酸甲酯，加入0.7g氢氧化钠，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑6.0g；搅拌下升温至120℃，反应5h，反应结束后，用水洗涤物料至洗涤水为中性，得到半固状产物；干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2921，2851，1749，1637，1617，1561。
实施例9：
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R1、R2 均为十七烷基；其制备方法如下：
在反应装置中加入30mL1,2-二氯乙烷和40g硬脂酸甲酯，加入4.5g冰醋酸，搅拌均匀后，加入2,5-二巯基噻二唑二钠盐13.5g；搅拌下升温至85℃，回流反应4h，反应结束后，用水洗涤物料至洗涤水为中性，蒸除二氯乙烷溶剂，得到半固状产物；干燥除去其中水分，即得到最终产品。红外光谱（KBr压片, cm-1）: 2920，2849，1751，1640，1620，1561。
制得的含有脂肪链的噻二唑衍生物的抗磨性能检测：
将以上产物按液压油质量的0.2%加入到油品中，升温搅拌使混合均匀，在MRS-10A四球摩擦试验机上进行测试，与长城液压油对比值见表1。
表1 添加本产品液压油与长城液压油抗磨性能对比表
产品序列 磨斑（300N）/mm 磨斑（1470N）/mm
长城液压油（对比物） 0.377 4.1
实施例1 0.371 2.6
2 0.368 2.5
3 0.370 2.6
4 0.359 2.4
5 0.364 2.6
6 0.371 2.7
7 0.366 2.5
8 0.370 2.7
9 0.367 2.6
从表中可知：合成的噻二唑衍生物均具有一定的抗磨性能，在高压力磨损实验中表现更好。同时噻二唑环赋予了产品的抗氧化、抗腐蚀性能，使该类衍生物成为十分有用的多功能添加剂。

Claims (9)

1.一种含有脂肪链的噻二唑衍生物，其特征在于：化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑，其化学结构式如下：
式中：R 1 、 R 2 为相同或不同的 C1 - C20 的直链或支链烷基。
2.一种如权利要求1所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：在含有脂肪链的原料中，加入2,5-二巯基噻二唑类化合物和催化剂，搅拌均匀后，在温度为60-200℃下反应2-8h，反应结束后，用水洗涤物料至中性，得到半固体产物，干燥除去水分，制得最终产品；所述含有脂肪链的原料为天然油脂、脂肪酸、脂肪酰氯或脂肪酸酯；所述2,5-二巯基噻二唑类化合物为2,5-二巯基噻二唑或2,5-二巯基噻二唑的金属盐，其中2,5-二巯基噻二唑的金属盐为2,5-二巯基噻二唑二钠、2,5-二巯基噻二唑二钾、2,5-二巯基噻二唑二锂、2,5-二巯基噻二唑单钠盐、2,5-二巯基噻二唑单钾盐或2,5-二巯基噻二唑单锂盐。
3.根据权利要求2所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述天然油脂为菜籽油、豆油、花生油、蓖麻油、橄榄油、棕榈油、桐油、蓖麻油、玉米油、牛油、猪油或羊油；天然油脂按甘油酯计算，每摩尔分子中含有3摩尔混合脂肪酸。
4.根据权利要求2所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸为油酸、亚油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酸、豆蔻酸、花生酸、棕榈油酸、亚麻酸、花生四烯酸、桐油酸或蓖麻油酸。
5.根据权利要求2所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述脂肪酰氯为油酰氯、亚油酰氯、硬脂酰氯、软脂酰氯、月桂酰氯、豆蔻酰氯、花生酰氯、棕榈油酰氯、亚麻酰氯、花生四烯酰氯、桐油酰氯或蓖麻油酰氯。
6.根据权利要求2所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述脂肪酸酯为油酸、亚油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酸、豆蔻酸、花生酸、棕榈油酸、亚麻酸、花生四烯酸、桐油酸或蓖麻油酸的甲酯、乙酯、丙酯或丁酯化合物。
7.根据权利要求2所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述催化剂依据2,5-二巯基噻二唑类化合物而定，当使用2,5-二巯基1,3,4-噻二唑为反应物时，催化剂为三乙胺、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氧化钙、氢氧化钙、六氢吡啶或吡啶；当使用2,5-二巯基噻二唑的金属盐为反应物时，催化剂为三氟乙酸、冰醋酸、羟基乙酸、盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、磷钼酸、氨基磺酸、硅胶硫酸或炭磺酸；催化剂的加入量为反应底物摩尔数的1-20%。
8.根据权利要求2所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述2,5-二巯基噻二唑或2,5-二巯基噻二唑的金属盐的加入量依据含有脂肪链的原料的量而定，天然油脂与2,5-二巯基噻二唑或其金属盐的化学计量摩尔比为3:2，脂肪酸、脂肪酰氯或脂肪酸酯与2,5-二巯基噻二唑或其金属盐的化学计量摩尔比为2:1。
9.根据权利要求2所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法，其特征在于：所述含有脂肪链的原料、2,5-二巯基噻二唑类化合物和催化剂反应中加入溶剂作为反应介质，溶剂为苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氮氮二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、吡啶、乙腈、二氧六环、四氢呋喃、三氯甲烷或二氯乙烷。
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