CN113105304A - 一种在水相中合成不饱和伯醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种在水相中合成不饱和伯醇的方法,以不饱和醛为原料,选用水作溶剂,该不饱和醛在水溶性催化剂的存在下通过催化加氢反应得到不饱和伯醇;所述催化剂为金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’‑bpyO)(OH)][Na]。本发明使用水作为溶剂,避免了有机溶剂的使用,更为环保;在较低温度、常压下进行反应,反应条件温和;反应不需要使用碱,避免了副产物的生成;原料的转化率高,所得产物的收率高。该方法不仅具有学术研究价值,而且具有一定的产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种不饱和伯醇的合成方法,具体涉及一种反应条件温和、在水相中合成不饱和伯醇的方法,属于有机合成化学技术领域。
背景技术
不饱和伯醇是一类重要的伯醇,其结构中的不饱和键具有很高的化学反应活性,能够发生聚合、醋化、離化、取代、氧化、还原等化学反应过程,是一种重要的有机化工原料,在生产树脂、香料、增塑剂、药物、化妆品和染料等领域具有广泛的应用价值。传统的合成方法主要使用当量或者过量的还原剂还原不饱和醛的C=O键来制备不饱和伯醇。但是,这些方法往往伴随着大量副产物或者废物的产生,造成环境污染。随着过渡金属催化剂的发展,人们开始利用过渡金属催化反应实现不饱和醛的还原反应制备不饱和伯醇,尽管这类反应能够高产率的制备不饱和伯醇,但是有机溶剂和碱的使用以及严苛的反应条件,给实验操作带来了一定的难度并造成一定的环境问题和降低了反应的原子经济性。 (a) Wu X,Corcoran C, Yang S, et al. A versatile iridium catalyst for aldehydereduction in water[J]. Chemsuschem, 2008, 1(1-2): 71-74; b) Dupau P, BonomoL, Kermorvan L. Unexpected role of anionic ligands in the ruthenium-catalyzedbase-free selective hydrogenation of aldehydes[J]. Angewandte ChemieInternational Edition, 2013, 52(43): 11347-11350. c) Tan X, Zeng W, Zhang X,et al. Development of a novel secondary phosphine oxide–ruthenium (ii)catalyst and its application for carbonyl reduction[J]. ChemicalCommunications, 2018, 54(5): 535-538; d) Dasgupta A, Ramkumar V, SankararamanS. Catalytic asymmetric hydrogenation using a [2.2] paracyclophane basedchiral 1, 2, 3-triazol-5-ylidene–Pd complex under ambient conditions and 1atmosphere of H 2[J]. RSC Advances, 2015, 5(28): 21558-21561;e) Huo H, ZhouZ, Zhang A, et al. Ruthenium (II)-catalyzed transfer hydrogenation ofaldehydes with new water-soluble monotosylated ethylenediamines as ligands[J]. Research on Chemical Intermediates, 2012, 38(1): 261-268。
现有技术中,有利用金属-配体双功能铱催化剂[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H2O)]、选用异丙醇作溶剂和氢源、在中性条件下通过不饱和醛的转移加氢反应合成不饱和伯醇的报道,该现有技术中以异丙醇为溶剂,对环境造成一定的污染,且反应温度较高,仍存在一定不足。
因此,为了更加符合当前绿色有机合成的要求,利用过渡金属催化剂探索一种反应条件温和以及高原子经济性的方法,通过不饱和醛的催化加氢反应制备不饱和伯醇,具有重要的研究意义。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明提供了一种在水相中合成不饱和伯醇的方法,该方法反应条件温和、反应溶剂为水,更加符合当前绿色环保的要求。
本发明具体技术方案如下:
本发明提供了一种在水相中合成不饱和伯醇的方法,该不饱和伯醇的结构式如下式Ⅰ或式Ⅱ所示:
进一步的,上述式Ⅱ中,表示甲醇基和R3在环己烯上的位置随意。
本发明合成方法以式Ⅲ或式Ⅳ所示的以不饱和醛为原料,以水作溶剂,不饱和醛在水溶性催化剂存在下通过催化加氢反应得到式Ⅰ或式Ⅱ所示的不饱和伯醇;其中,式Ⅲ的不饱和醛得到式Ⅰ的不饱和伯醇,式Ⅳ的不饱和醛得到式Ⅱ的不饱和伯醇。
以式Ⅲ结构的不饱和醛为例,反应式如下:
上述式Ⅰ和式Ⅲ中,R1选自苯基、甲基苯基、甲氧基苯基或卤代苯基;R2选自氢、甲基、戊基或己基。上述式Ⅱ和式Ⅳ中,R3选自氢或异丙烯基。
进一步的,所述催化剂为过渡金属催化剂,具体为:金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na],该催化剂为水溶性催化剂,在水体系中有很好的催化活性,其结构式如下:
进一步的,上述金属铱络合物在文献(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9057-9060)中有报道。
进一步的,上述方法中,催化剂的用量为不饱和醛的0.6-1.4 mol %,优选为1-1.4mol%,更优选为1mol%。
进一步的,上述方法中,反应在氢气氛围中进行,整个反应过程保持体系中的氢气维持在1个标准大气压附近,使反应在常压下进行。
进一步的,上述方法中,反应在温和条件下进行,无需高温,反应温度为10-50℃,优选为20-50℃,更优选为20-30℃。反应时间可以根据反应温度、催化剂用量、反应的收率等因素进行确定,一般的,反应时间为4-20小时。
进一步的,上述方法中,反应在水中进行,无需碱和有机溶剂,更为绿色环保。水作为溶剂,其用量可以根据实际需要进行选择。
进一步的,本发明某一具体实施方式中,提供了一种具体的反应步骤:在反应容器中,加入不饱和醛、过渡金属催化剂和水。将反应容器抽真空,然后通入压力为1 atm的氢气,同时在反应容器外部连接含有氢气的气球,使整个反应过程维持体系内氢气压力为1atm。将反应混合物控制到合适的反应温度进行反应,直至反应完全。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,即不饱和醇,计算产率。
同现有技术相比,本发明用氢气作为氢源、水作为反应溶剂,在较低温度、常压下,使用过渡金属催化剂,成功实现了催化不饱和醛的加氢反应生成不饱和醇,反应展现出下述几个显著的优点:
1)使用水作为溶剂,避免了有机溶剂的使用,更为环保;
2)反应为常压,不需要耐高压设备,更为安全;
3)在较低温度、常压下进行反应,反应条件温和;
4)反应不需要使用碱,避免了副产物的生成。
5)通过反应条件的合理搭配,原料的转化率高,所得产物的收率高。
6)该方法不仅具有学术研究价值,而且具有一定的产业化前景。
附图说明
图1为催化剂催化机理图。
图2为实施例1产物的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面通过展示一些实施例来对本发明进行进一步的说明,但该实施例仅是示例性的,不应解释为限制本发明的范围。对本发明公开的内容可以同时从材料,方法和反应条件上进行许多改进,变化和改变。所有这些改进,变化和改变均确定地落入本发明的精神和范围之内。
实施例1
合成肉桂醇3-Phenylprop-2-en-1-ol,结构式如下:
方法为:将肉桂醛 (132 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中分别反应4小时、12 小时和20小时。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物。以肉桂醛计,计算产物产率。
所得产物的核磁图谱如图2所示,核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.6Hz, 2H), 7.23-7.15 (m, 1H), 6.58 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.35-6.28 (m, 1H),4.27 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 2.65 (br s, 1H).
不同反应时间所得产物的产率如下表1所示,从表中可以看出,在其他条件不变的情况下,产率在4-12 h范围内随时间的延长而增加,超过12 h后产率稳定。
实施例2
合成肉桂醇3-Phenylprop-2-en-1-ol,方法为:将肉桂醛 (132 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在10℃、氢气氛围中反应 20 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为96%。
实施例3
合成肉桂醇3-Phenylprop-2-en-1-ol,方法为:将肉桂醛 (132 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在50℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为97%。
实施例4
合成肉桂醇3-Phenylprop-2-en-1-ol,方法为:将肉桂醛 (132 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (2.8 mg , 0.006 mmol, 0.6 mol%)和水(1mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为80%。
实施例5
合成肉桂醇3-Phenylprop-2-en-1-ol,方法为:将肉桂醛 (132 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (6.4 mg , 0.014 mmol, 1.4 mol%)和水(1mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为97%。
实施例6
合成 4-甲基肉桂醇3-(p-Tolyl)prop-2-en-1-ol,结构式如下:
方法为:将4-甲基肉桂醛 (146 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为93%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.0Hz, 2H), 6.57 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.31-6.24 (m, 1H), 4.26 (d, J = 5.8 Hz,2H), 2.47 (br s, 1H), 2.32 (s, 3H).
实施例7
合成2-甲氧基肉桂醇(2-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol,结构式如下:
方法为:将2-甲氧基肉桂醛 (162 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为90%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7.23 (t, J = 7.9Hz, 1H), 6.93-6.84 (m, 3H), 6.39-6.32(m, 1H), 4.30 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 3.82(s, 3H), 2.10 (br s, 1H).
实施例8
合成4-氯肉桂醇3-(4-Chlorophenyl)prop-2-en-1-ol,结构式如下:
方法为:将4-氯肉桂醛(166 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为91%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26-7.25 (m, 4H), 6.55 (d, J = 15.9 Hz,1H), 6.33-6.26 (m, 1H), 4.29 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 2.56 (br s, 1H).
实施例9
合成2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇2-Methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol ,结构式如下:
方法为:将α-甲基肉桂醛 (146 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为96%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34-7.22 (m, 5H), 6.51 (s, 1H), 4.16 (s,2H), 2.41(br s, 1H), 1.88 (s, 3H).
实施例10
合成2-苯亚甲基-1-庚醇2-Benzylideneheptan-1-ol,结构式如下:
方法为:将α-戊基肉桂醛 (202 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为93%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53-7.31 (m, 2H), 7.25-7.21 (m, 3H), 4.23(s, 2H), 2.29 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.11 (br s, 1H), 1.54-1.46(m, 3H), 1.30-1.27 (m, 6H).
实施例11
合成2-苯亚甲基-1-辛醇2-Benzylideneoctan-1-ol ,结构式如下:
方法为:将α-己基肉桂醛 (216 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=8:1)得到纯净的目标化合物,产率为95%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31-7.16 (m, 5H), 6.51 (s, 1H), 4.18 (s,2H), 2.56 (br s, 1H), 2.26 (t, J = 8.1 Hz, 2H) 1.50-1.43 (m, 2H), 1.26-1.24(m, 6H), 0.87-0.84 (m, 3H).
实施例12
合成紫苏醇(4-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methanol,结构式如下:
方法为:将紫苏醛 (150 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=10:1)得到纯净的目标化合物,产率为91%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.69 (s, 1H), 4.78-4.67 (m, 2H), 4.01-3,94(m, 2H), 2.65 (br s, 1H), 2.14-1.84 (m, 6H), 1.74 (s, 3H), 1.50-1.44 (m, 1H).
实施例13
合成3-环己烯-1-甲醇3-Cyclohexene -1- methanol,结构式如下:
方法为:将3-环己烯-1-甲醛(110 mg, 1.0 mmol)、金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’-bpyO)(OH)][Na] (4.6 mg , 0.01 mmol, 1 mol%)和水(1 mL)依次加入到 5 mL 圆底烧瓶中,用氢气将圆底烧瓶中的空气置换掉,并在反应的整个过程中维持体系中氢气的压力为1个标准大气压,将反应混合物在30℃、氢气氛围中反应12 h。反应结束后,旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚:乙酸乙酯体积比=10:1)得到纯净的目标化合物,产率为93%。
产物核磁信息如下:
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 5.67 (s, 2H), 3.52-3.49 (m, 2H), 2.25 (brs, 1H), 2.13-2.05 (m, 3H), 1.82-1.71 (m, 3H), 1.31-1.24 (m, 1H).
Claims (5)
2.根据权利要求1所述的方法,其特征是:催化剂的用量为不饱和醛摩尔量的0.6-1.4%,优选为1%。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征是:反应在氢气氛围中进行,整个反应过程保持体系中的氢气维持在1个标准大气压。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征是:反应温度为10-50℃,优选为20-30℃。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征是:反应时间为4-20小时。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015083544A (ja) * | 2012-02-23 | 2015-04-30 | 関東化学株式会社 | 脱水素用触媒、該触媒を用いたカルボニル化合物および水素の製造方法 |
CN110015947A (zh) * | 2018-01-09 | 2019-07-16 | 南京理工大学 | 一种合成不饱和伯醇的方法 |
CN112409188A (zh) * | 2019-08-20 | 2021-02-26 | 南京理工大学 | 一种合成n-烷基胺的方法 |
-
2021
- 2021-04-08 CN CN202110375871.1A patent/CN113105304B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015083544A (ja) * | 2012-02-23 | 2015-04-30 | 関東化学株式会社 | 脱水素用触媒、該触媒を用いたカルボニル化合物および水素の製造方法 |
CN110015947A (zh) * | 2018-01-09 | 2019-07-16 | 南京理工大学 | 一种合成不饱和伯醇的方法 |
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