CN113072060B - 一种多功能绿色荧光碳点及其制备方法和应用 - Google Patents

一种多功能绿色荧光碳点及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种多功能绿色荧光碳点及其制备方法和应用，属于荧光纳米材料制备领域。碳点制备步骤：将3,5–二氨基苯甲酸和柠檬酸溶于二次水中并转移到水热反应釜中进行水热反应；得到的产物离心除去不溶物，透析除去杂质，得到多功能绿色荧光碳点溶液，冷冻干燥后得到多功能绿色荧光碳点。本发明工艺简单，制备条件要求低；而且制得的多功能绿色荧光碳点毒性小、荧光量子产率高。制得的多功能绿色荧光碳点可应用于细胞中NO2 ‑检测、pH传感和核仁靶向及水溶液中NO2 ‑比色识别。

Description

一种多功能绿色荧光碳点及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光纳米材料，具体涉及一种多功能绿色荧光碳点及其制备方法，以及将多功能绿色荧光碳点应用于细胞中NO2 -检测、pH传感和核仁靶向及水溶液中NO2 -比色识别。
背景技术
2004年，Xu等(J.Am.Chem.Soc.,2004,126,12736-12737)首次报导在分离纯化单壁碳纳米管时意外发现了碳点。2006年，Sun等(J.Am.Chem.Soc.,2006,128,7756-7757)利用激光刻蚀法，经表面钝化，合成出了性能优异的荧光碳点。自此之后，碳点由于具有可调的荧光、出色的光稳定性、良好的水溶性、低的毒性和极好的生物相容性等特性而成为了传统半导体量子点的良好替代物。
当NO2 -通过食物进入人体后，会与血液中的血红蛋白结合形成高铁血红蛋白，降低血液运输氧的能力，引起组织缺氧。此外，NO2 -还会与胃中的酰胺和仲胺反应产生亚硝胺，诱发癌变和高血压。因此，监测NO2 -对人体健康非常重要。人体内pH值的变化会影响许多细胞器的功能，甚至可能导致生物体产生多种疾病，如癌症、神经系统疾病、老年痴呆症和炎症等。因此，实时动态检测pH对人体具有重要的意义。传统的用来检测NO2 -和pH方法有很多，但这些方法存在着设备昂贵、预处理繁琐、操作复杂等缺点。因此，开发一种经济、简单、快速地检测NO2 -和pH的方法显得尤为迫切。
核仁是细胞的重要组成部分，与细胞生长、细胞周期调节、细胞增殖和应激反应等生命活动密切相关。核仁大小和数量的变化通常作为一些疾病的诊断指标。因此，监测核仁的变化在医学上是非常重要的。目前商业化的核仁探针只有SYTO RNASelect，它存在成本高、储存条件复杂等缺点。因此，开发低成本、储存方便的核仁染色试剂受到了极大关注。
发明内容
本发明目的在于提供一种多功能绿色荧光碳点及其制备方法，该方法应原料易得、制备条件要求低，制得的多功能绿色荧光碳点毒性小、荧光量子产率高、水溶性以及生物相容性好，其可用于细胞中NO2 -检测、pH传感和核仁靶向以及水溶液中NO2 -比色识别。
为实现上述目的本发明提供的技术方案为：
一种多功能绿色荧光碳点的制备方法，包括如下步骤：
(1)按质量比1:1.5～2.5:50～200将3,5–二氨基苯甲酸和柠檬酸加入二次水中，制得混合液；
(2)将步骤(1)得到的混合液转移到水热反应釜中，进行水热反应；
(3)将步骤(2)得到的产物离心除去不溶物得到澄清的溶液，用透析袋透析除去杂质，得到多功能绿色荧光碳点溶液；
(4)将步骤(3)得到的多功能绿色荧光碳点溶液冷冻干燥后得到目标多功能绿色荧光碳点。
所述步骤(1)中3,5–二氨基苯甲酸、柠檬酸和二次水按质量比为1:1.5～2.0:80～170。
所述步骤(2)中水热反应的温度为190～220℃，时间为2～5h。
所述步骤(3)中的透析是用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h。
本发明方法制备的多功能绿色荧光碳点可应用于细胞中NO2 -检测、pH传感和核仁靶向及水溶液中NO2 -比色识别。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
(1)制得的多功能绿色荧光碳点具有良好的绿色发光性能，将其用于生物标记、细胞成像，可以避免生物自体荧光的干扰；而且碳点制备原料易得、制备条件要求低。
(2)制得的多功能绿色荧光碳点因其稳定性强、毒副作用小、水溶性以及生物相容性好，可应用于细胞中NO2 -检测、pH传感和核仁靶向及水溶液中NO2 -比色识别。
附图说明
图1为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点溶液分别在日光灯和波长为420nm激发下的照片
图2为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点的透射电镜图和尺寸分布图
图3为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点的红外光谱图
图4为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点的X射线光电子能谱图
图5为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点的紫外吸收光谱图
图6为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点在不同激发波长下的荧光发射光谱图
图7为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点对NO2 -选择性的图
图8为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点随NO2 -浓度变化的荧光发射光谱图
图9为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点标记的HeLa细胞在加NO2 -前后的激光共聚焦图
图10为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点随pH变化的荧光发射光谱图
图11为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点标记的HeLa细胞随pH变化的激光共聚焦图
图12为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点分别标记的HeLa细胞、RAW细胞、A549细胞和SAY5Y细胞的激光共聚焦图
图13为实施例1制备的多功能绿色荧光碳点在日光灯下随NO2 -浓度变化的颜色变化图
具体实施方式
以下实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明的保护范围不局限于这些实施例。
实施例1
多功能绿色荧光碳点的制备：
(1)将0.24g 3,5–二氨基苯甲酸和0.46g柠檬酸加入20mL去离子水中，制得混合液；
(2)将(1)得到的混合液转移到水热反应釜中，在220℃下水热反应3h；
(3)将(2)得到的产物用离心机以4000r/min转速离心20min除去不溶物得到澄清的溶液，过滤并透析后得到多功能绿色荧光碳点溶液；
(4)将(3)得到的多功能绿色荧光碳点溶液冷冻干燥后得到多功能绿色荧光碳点。
制备的多功能绿色荧光碳点溶液分别在日光灯和波长为420nm激发下的照片见图1，其中左图为多功能绿色荧光碳点溶液在日光灯照射下的图片，颜色为亮黄色，右图为波长在420nm激发下的图片，颜色为绿色。
制备的多功能绿色荧光碳点的透射电镜图和尺寸分布图见图2。
制备的多功能绿色荧光碳点的红外光谱图见图3。
制备的多功能绿色荧光碳点的X射线光电子能谱图见图4。
制备的多功能绿色荧光碳点的紫外吸收光谱见图5。
制备的多功能绿色荧光碳点在不同激发波长下的荧光发射光谱图见图6，其中1～13分别是激发波长为350nm、360nm、370nm、380nm、390nm、400nm、410nm、420nm、430nm、440nm、450nm、460nm和470nm激发下的荧光光谱图。
实施例2
多功能绿色荧光碳点的制备：
(1)将0.24g 3,5–二氨基苯甲酸和0.46g柠檬酸加入30mL去离子水中，制得混合液；
(2)将(1)得到的混合液转移到水热反应釜中，在220℃下水热反应5h；
(3)将(2)得到的产物用离心机以4000r/min转速离心20min除去不溶物得到澄清的溶液，过滤并透析后得到多功能绿色荧光碳点溶液；
(4)将(3)得到的多功能绿色荧光碳点溶液冷冻干燥后得到多功能绿色荧光碳点。
实施例3
多功能绿色荧光碳点的制备：
(1)将0.24g 3,5–二氨基苯甲酸和0.46g柠檬酸加入20mL去离子水中，制得混合液；
(2)将(1)得到的混合液转移到水热反应釜中，在190℃下水热反应5h；
(3)将(2)得到的产物用离心机以4000r/min转速离心20min除去不溶物得到澄清的溶液，过滤并透析后得到多功能绿色荧光碳点溶液；
(4)将(3)得到的多功能绿色荧光碳点溶液冷冻干燥后得到多功能绿色荧光碳点。
实施例4
多功能绿色荧光碳点的制备：
(1)将0.24g 3,5–二氨基苯甲酸和0.46g柠檬酸加入40mL去离子水中，制得混合液；
(2)将(1)得到的混合液转移到水热反应釜中，在220℃水热反应3h；
(3)将(2)得到的产物用离心机以4000r/min转速离心20min除去不溶物得到澄清的溶液，过滤并透析后得到多功能绿色荧光碳点溶液；
(4)将(3)得到的多功能绿色荧光碳点冷冻干燥后得到多功能绿色荧光碳点。
实施例5
多功能绿色荧光碳点的制备：
(1)将0.24g 3,5–二氨基苯甲酸和0.46g柠檬酸加入20mL去离子水中，制得混合液；
(2)将(1)得到的混合液转移到水热反应釜中，在190℃水热反应2h；
(3)将(2)得到的产物用离心机以4000r/min转速离心20min除去不溶物得到澄清的溶液，过滤并透析后得到多功能绿色荧光碳点溶液；
(4)将(3)得到的多功能绿色荧光碳点溶液冷冻干燥后得到多功能绿色荧光碳点。
实施例6
实施例1制备的多功能绿色荧光碳点对NO2 -选择性实验：
用pH＝7.2的Tris-HCl缓冲液和Na2CO3、Na2SO3、Na2SO4、Na2S2O3、NaNO2、NaNO3、NaF、NaCl、NaBr和NaI分别配制阴离子浓度为150μmol L–1的溶液，分别将1.32g实施例1制备的多功能绿色荧光碳点溶解到1mL上述含不同阴离子的溶液中，固定激发波长为420nm，在20℃下进行荧光光谱检测，根据F/F0，进而达到对NO2 -选择性的检测。
多功能绿色荧光碳点对NO2 -选择性的图见图7：多功能绿色荧光碳点对NO2 -有最大的响应。
实施例7
实施例1制备的多功能绿色荧光碳点作为NO2 –探针的灵敏度实验：
用pH＝7.2的Tris-HCl缓冲液和NaNO2分别配制NO2 –浓度为2.5μmol L–1、5μmol L–1、10μmol L–1、20μmol L–1、30μmol L–1、40μmol L–1、50μmol L–1、60μmol L–1、70μmol L–1、80μmol L–1、90μmol L–1、110μmol L–1、130μmol L–1和150μmol L–1的水溶液，分别将1.32g实施例1制备的多功能绿色荧光碳点溶解到1mL上述含不同浓度NO2 –的水溶液中，固定激发波长为420nm，在20℃下进行荧光光谱检测。
多功能绿色荧光碳点溶液随NO2 -浓度变化的荧光发射光谱图见图8，其中1～15分别是NO2 -浓度为0μmol L–1、2.5μmol L–1、5μmol L–1、10μmol L–1、20μmol L–1、30μmol L–1、40μmol L–1、50μmol L–1、60μmol L–1、70μmol L–1、80μmol L–1、90μmol L–1、110μmol L–1、130μmolL–1和150μmol L–1的溶有多功能绿色荧光碳点的Tris-HCl缓冲溶液的荧光发射光谱图；从图中可以看出随着NO2 -浓度的增加，508nm处荧光峰强度逐渐降低。
实施例8
实施例1制备的多功能绿色荧光碳点对活细胞中NO2 -传感的实验：
将实施例1制备的多功能绿色荧光碳点加入到pH＝7.2的Tris-HCl缓冲液中(碳点的浓度为6.28g L–1)用于孵育HeLa细胞10min。设置激发波长为405nm，发射波长为440～650nm。图9A显示了多功能绿色荧光碳点标记的细胞图呈现绿色荧光。保持所有上述设置不变的情况下，在加入NO2 -后，绿色荧光明显猝灭(如图9B)。
实施例9
实施例1制备的多功能绿色荧光碳点检测pH的实验：
分别将1.32g实施例1制备的多功能绿色荧光碳点溶解到1mL不同pH的Tris-HCl缓冲液中，固定激发波长为420nm，在20℃下进行荧光光谱检测，根据荧光强度的变化，进而达到对pH的检测。
多功能绿色荧光碳点随pH变化的荧光发射光谱图见图10，其中：1～31的pH分别为6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6时的荧光发射光谱图。从图10中可以看出荧光强度随着pH值的增加而降低。
实施例10
实施例1制备的多功能绿色荧光碳点对活细胞中pH传感的实验：
分别将实施例1制备的多功能绿色荧光碳点加入到不同pH的Tris-HCl缓冲液中用于孵育HeLa细胞10min。多功能绿色荧光碳点标记的HeLa细胞随pH变化的激光共聚焦图如图11所示。图中：从左到右分别为pH在7.2、8.2和9.2时多功能绿色荧光碳点标记的HeLa细胞的激光共聚焦图；从图11中可以看出随着pH的增加，HeLa细胞的荧光强度逐渐减弱。
实施例11
实施例1制备的多功能绿色荧光碳点在活细胞中核仁染色的实验：
分别将实施例1制备的多功能绿色荧光碳点分别用HeLa细胞、RAW细胞、A549细胞和SAY5Y细胞孵育10min。多功能绿色荧光碳点标记的HeLa细胞、RAW细胞、A549细胞和SAY5Y细胞的激光共聚焦图(从上到下)如图12所示。从图中可以看出用多功能绿色荧光碳点能够在不同细胞中都能特异性靶向核仁。
实施例12
实施例1制备的多功能绿色荧光碳点在水溶液中比色检测NO2 -的应用：
多功能绿色荧光碳点溶液随NO2 -浓度变化在日光灯下照片见图13，从左到右依次是NO2 -浓度为0μmol L–1、10μmol L–1、30μmol L–1、50μmol L–1、70μmol L–1、90μmol L–1、130μmol L–1和150μmol L–1的溶有多功能绿色荧光碳点Tris-HCl缓冲溶液在日光灯下的照片；从图中可以看出随着NO2 -浓度的增加，溶液颜色由亮黄色逐渐变为橘红色。

Claims (6)

1.一种多功能绿色荧光碳点的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）按质量比1: 1. 5~2.0:80~170将3,5–二氨基苯甲酸和柠檬酸加入二次水中，制得混合液；
（2）将步骤（1）得到的混合液转移到水热反应釜中，进行水热反应；
（3）将步骤（2）得到的产物离心除去不溶物得到澄清的溶液，用透析袋透析除去杂质，得到多功能绿色荧光碳点溶液；
（4）将步骤（3）得到的多功能绿色荧光碳点溶液冷冻干燥后得到目标多功能绿色荧光碳点；
所述步骤（2）中水热反应的温度为190~220℃，时间为2~5 h：
所述步骤（3）中的透析是用截留分子量为500~1000 Da的透析袋透析12~24 h。
2.如权利要求1所述方法制备的多功能绿色荧光碳点。
3.如权利要求2所述的多功能绿色荧光碳点在制备检测活细胞中NO2 −的探针中的应用。
4.如权利要求2所述的多功能绿色荧光碳点在制备检测活细胞中pH的探针中的应用。
5.如权利要求2所述的多功能绿色荧光碳点在制备活细胞中核仁靶向探针中的应用。
6.如权利要求2所述的多功能绿色荧光碳点在水溶液中比色检测NO2 −的应用。
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