CN113024504A - 基于异佛尔酮-氧杂蒽的硫化氢荧光探针的制备和应用 - Google Patents

基于异佛尔酮-氧杂蒽的硫化氢荧光探针的制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及了一种硫化氢(H2S)近红外荧光探针的制备和应用，该探针的结构式为：
Figure DDA0002974118260000011
本发明提供了以异佛尔酮‑氧杂蒽染料、2,4‑二硝基氟苯等为原料合成该荧光探针的制备方法；该荧光探针是一种具有大斯托克斯位移、近红外发射的硫化氢荧光探针；首先，该荧光探针对H2S表现出较好的灵敏度，线性范围为1μM‑10μM，检测限为0.3μM；其次，该荧光探针对H2S表现出很高的选择性，不受其他各种离子、活性氧和生物硫醇影响；并且，该荧光探针与H2S作用迅速，响应时间在10min以内；此外，该荧光探针还可应用于活细胞内H2S含量的检测。

Description

基于异佛尔酮-氧杂蒽的硫化氢荧光探针的制备和应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及基于异佛尔酮-氧杂蒽染料的硫化氢荧光探针的制备和应用。
背景技术
硫化氢(H2S)是系统中重要的内源性气体信号分子，参与多种生理和病理过程(Wang,R.Antioxid.Redox Signaling,2003,5,493-501.)。它已被确认为是在多种器官系统中具有强大的细胞保护作用的生理性气体递质，包括在心血管系统中的调节作用以及中枢神经、呼吸和胃肠系统的调节(H.Kimura,Antioxid.Redox Signaling,2010,12,1111；N.Skovgaard,A.Gouliaev,M.Aalling,U.Simonsen,Curr.Pharm,Biotechnol.2011,12,1385；R.Wang,Physiol.Rev.2012,92,791；G.Tang,G.Yang,B.Jiang,Y.Ju,L.Wu,R.Wang,Antioxid.Redox Signaling,2013,19,1634.)。同时，硫化氢的异常产生可以导致多种疾病，包括唐氏综合症、阿尔茨海默病、肝硬化、心血管疾病、糖尿病和高血压等(C.Szabo,Nat.Rev.Drug Discovery,2007,6,917-935；M.Lavu,S.Bhushan,D.J.Lefer,Clin.Sci.2011,120,219-229；A.Martelli,L.Testai,M.C.Breschi,C.Blandizzi,A.Virdis,S.Taddei,V.Calderone,Med.Res.Rev.2012,32,1093-1130；G.Yang,L.Wu,B.Jiang,W.Yang,J.Qi,K.Cao,Q.Meng,A.K.Mustafa,W.Mu,S.Zhang,S.H.Snyder andR.Wang,Science,2008,322,587.)。因此，开发一种方便可靠的实时检测活细胞内H2S水平变化的方法至关重要。
用荧光方法检测H2S由于具有操作简便、灵敏度高、选择性好、实时和无创性等诸多优点而备受关注(G.Deng,S.Li,Z.Sun,W.Li,L.Zhou,J.Zhang,P.Gong,L.Cai,Theranostics.2018,8,4116-4128；G.Hong,S.Diao,J.Chang,A.L.Antaris,C.Chen,B.Zhang,S.Zhao,D.N.Atochin,P.L.Huang,K.I.Andreasson,C.J.Kuo,H.Dai,Nat.Photonics.2014,8,723-730.)。到目前为止，已经开发了一些检测H2S的荧光探针，用于实时监测活细胞内的H2S水平变化(L.Yuan,Q.P.Zuo,Sens.Actuators B,2014,196,151-155；W.Chen,Armando Pacheco,Yoko Takano,Jacob J.Day,Kenjiro Hanaoka,M.Xian,Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,9993-9996；P.Ou,R.L.Zhang,Z.J.Liu,X.T.Tian,G.M.Han,B.H.Liu,Z.J.Hu,Z.P.Zhang,Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,2261-2265.)。但是，由于这些探针发射波长短，使得探针容易受到自身背景荧光的干扰，从而阻碍了它们在生物系统中的应用。因此，设计一种具有近红外发射的荧光探针是至关重要的。
异佛尔酮-氧杂蒽作为一种新型的荧光染料，具有大斯托克斯位移、稳定性好等优点。并且由于该染料具有近红外发射，因此具有较深的组织穿透深度，不易受到生物自体荧光的干扰，对生物成像更有利。研究发现，利用异佛尔酮-氧杂蒽的荧光探针已经成功应用于检测了一些目标物，如：CO、ONOO-等(Y.Tian,Talanta,2021,223,121720；Y.Tian,Analyst,2021,146,118)。但是，到现在为止，还没有基于异佛尔酮-氧杂蒽染料作为荧光探针来检测H2S。因此，设计和合成一种基于异佛尔酮-氧杂蒽染料的荧光探针来检测H2S是非常有必要的。
发明内容
根据所提出的要求，本发明人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，提供了一种基于异佛尔酮-氧杂蒽染料的硫化氢近红外荧光探针。
本发明的技术方案是，一种硫化氢近红外荧光探针，其结构式如下：
Figure BDA0002974118240000021
一种硫化氢近红外荧光探针的制备方法。步骤如下：
将1.0当量的DCP-OH，2.0当量的2,4-二硝基氟苯，0.5～1.0mL的三乙胺分别加入到100mL圆底烧瓶中，然后加入5～8mL的丙酮将其溶解。反应在60～70℃下回流搅拌约0.5h，反应完成后，减压除去溶剂。在所得混合物中加入8～12mL 5％的HCl溶液，过滤沉淀物，并用水洗涤几次，然后在丙酮中重结晶纯化，得到墨绿色固体产物DCP-HS，即为所述的荧光探针。
本发明的有益效果是，一种基于异佛尔酮-氧杂蒽染料的硫化氢近红外荧光探针的良好的光谱响应性能。首先，研究该探针的荧光光谱性质。探针本身在770nm处没有明显的近红外发射峰；当探针中加入H2S后，在770nm处出现了明显的近红外发射峰。并且随着H2S浓度的增大，探针的近红外荧光强度不断增强。当加入10μM的H2S时，荧光强度大约增强15倍，因此可以很好的检测H2S。该探针的线性范围从1μM到10μM，检测限为0.3μM，这说明该探针可以高灵敏的检测H2S。接着，研究了探针的紫外吸收光谱。在没有加入H2S时，探针在520nm处有吸收峰；加入H2S后，570nm处附近出现新的吸收峰。然后，研究探针的选择性，考察了探针与各种金属离子(K+,Na+,Ca2+,Mg2+,Zn2+,Fe2+,Ag+,Cu2+,NH4 +)和阴离子(OH-,S2O3 2-,SO4 2-,CO3 2-,HCO3 -,NO3 -,NO2 -,Ac-,Cl-,Br-,I-)，生物硫醇(Cys,GSH)，以及检测物(H2S)的荧光响应情况。结果发现，只有H2S能引起荧光光谱的改变，其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响。最后，研究了pH值对荧光探针测定H2S的影响，当pH值在3.0到8.0之间时，不影响荧光探针对H2S的测定。此外，该荧光探针响应比较迅速，响应时间在10分钟以内。
一种硫化氢近红外荧光探针的应用。在对照组细胞中观察不到明显的荧光，当细胞中加入荧光探针后，可以明显地观察到较强的荧光，这说明细胞中的H2S含量较高。而用DL-炔丙基甘氨酸(PAG)处理抑制细胞内H2S的产生，发现细胞内的荧光明显减弱。这些结果说明荧光探针能检测到细胞内产生的H2S，这为监控活细胞内硫化氢水平提供一种可靠的手段。
附图说明
图1为荧光探针的合成路线。
图2为荧光探针与不同浓度的H2S作用后的荧光光谱图。
横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。荧光探针的浓度为10μM，H2S的浓度分别为：1.0,2.0,3.0,4.0,5.0,6.0,7.0,8.0,9.0,10.0μM。发射波长为570nm，对应的激发波长为770nm。
图3为荧光探针对不同H2S浓度的荧光线性响应图。
图4为荧光探针与H2S作用后的紫外可见吸收光谱图。
横坐标为波长，纵坐标为吸光度。荧光探针的浓度为10μM，H2S浓度为10μM。
图5为荧光探针的选择性图。
荧光探针的浓度为10μM，H2S浓度为10μM，其它分析物浓度均为200μM。
图6为pH对荧光探针的影响图。
图7为荧光探针与H2S作用后荧光强度随时间变化的关系曲线图。
图8为细胞毒性实验图。横坐标为荧光探针的浓度，纵坐标为细胞的存活率。
图9荧光探针与H2S作用的细胞成像图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。
实施例1：
荧光探针的合成
合成路线如图1。将DCP-OH(96mg,0.25mmol)，2,4-二硝基氟苯(46.5mg,0.25mmol)，0.5mL的三乙胺分别加入到100mL圆底烧瓶中，然后加入7mL的丙酮将其溶解。反应在65℃下回流搅拌0.5h，反应完成后，减压除去溶剂。在所得混合物中加入10mL 5％的HCl溶液，过滤沉淀物，并用水洗涤几次，然后在丙酮中重结晶纯化，得到墨绿色固体产物DCP-HS(82mg，产率60％)，即为所述的荧光探针。1H NMR(400MHz,CHCl3)δ8.66(s,1H),8.36(d,J＝8.0Hz,1H),7.16–7.08(m,3H),6.83–6.73(m,3H),2.74(d,J＝8.0Hz,4H),1.6(s,4H).1.05(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.72,155.44,154.37,153.45,141.91,141.72,128.83,122.37,119.14,116.22,114.14,113.43,108.00,42.92,39.17,31.97,29.71,28.02,25.84,24.65.MS(TOF):382.2.
实施例2：
荧光探针和H2S溶液配制
探针溶液的制备：称取一定量探针溶解在二甲基亚砜中，配成2×10-4M的备用溶液。将500μL探针的备用溶液加入到10mL的容量瓶中，用PBS缓冲溶液定容后，得到浓度为1.0×10-5mol/L的荧光探针溶液。将H2S分别配制为以下浓度(1.0,2.0,3.0,4.0,5.0,6.0,7.0,8.0,9.0,10.0μM)。
实施例3：
荧光探针与H2S作用的荧光光谱的测定
图2为荧光探针与H2S作用的荧光光谱，荧光探针的浓度为10μM,H2S的浓度依次为1.0,2.0,3.0,4.0,5.0,6.0,7.0,8.0,9.0,10.0μM。实验所用激发波长为570nm，发射波长范围为590～900nm。狭缝宽度为10.0nm/10.0nm，所用的荧光测定仪器为日立F4600荧光分光光度计。从图2可以看出，加入H2S之前，由于二硝基苯醚基团的淬灭作用，探针本身几乎没有发射峰；随着H2S的加入，二硝基苯醚基团硫解，恢复为给电子的羟基，在770nm处发射峰大幅度的增强，并且随着H2S浓度的增大，探针的荧光强度不断增强。图3为探针对不同H2S浓度的线性响应图。荧光强度跟H2S的浓度呈现线性关系，线性范围从1μM到10μM，检测限为0.3μM。这说明该探针可以高灵敏的检测H2S。
实施例4：
荧光探针与H2S作用的紫外可见吸收光谱的测定
图4为荧光探针与H2S作用后的紫外可见吸收光谱图，荧光探针的浓度为10μM，H2S的加入量为10μM。紫外可见吸收光谱测定用的仪器为安捷伦Cary60紫外可见分光光度计。从图4中可以看出，探针本身在520nm处有吸收带；加入H2S之后，520nm处的吸收峰红移，在570nm附近出现新的强吸收峰。
实施例5：
荧光探针对H2S测定的选择性
图5为荧光探针对H2S测定的选择性图。考察在浓度为10μM的荧光探针中加入各种金属离子(K+,Na+,Ca2+,Mg2+,Zn2+,Fe2+,Ag+,Cu2+,NH4 +)和阴离子(OH-,S2O3 2-,SO4 2-,CO3 2-,HCO3 -,NO3 -,NO2 -,Ac-,Cl-,Br-,I-),生物硫醇(Cys,GSH)，以及检测物(H2S)的荧光响应情况。从图5中可以看出，只有H2S能引起荧光光谱的明显增强，其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响。这些结果表明，荧光探针对H2S有良好的选择性。
实施例6：
溶液pH值对荧光探针测定H2S的荧光性质的影响
考察pH值对荧光探针测定H2S的荧光光谱的影响，其结果如图6。我们研究的pH范围为3.0～12.0，荧光探针的浓度为10μM，H2S的浓度为10μM。从图中可以看出，荧光探针随着pH的变化，荧光强度基本不变，说明pH对探针本身没有很大的影响。然而，加入H2S之后，在pH在3.0～8.0范围内，荧光强度比值显著增强。综上所述，当pH值在6.0到8.0之间时，不影响荧光探针对H2S的测定，是比较合适的pH值范围，这非常有利于该探针用于实际样品中H2S的测定。
实施例7：
荧光探针与H2S作用的响应时间的测定
我们研究了荧光探针对H2S的响应时间，其结果如图7。从图中可以看出，该探针对H2S的响应时间为10min，这能够满足在实际样品中进行实时监测的要求。从图7我们还可以看出，荧光强度达到最大值后，在之后的时间里，荧光强度不再发生变化，这表明此荧光探针光稳定性较好。
实施例8：
荧光探针在活细胞中的应用
首先，我们做了细胞毒性试验，如图8所示。当加入0～30μM探针，结肠癌细胞HCT116的存活率在90％以上。这可以说明，该荧光探针毒性较小，可应用于检测活细胞内的H2S。然后，我们研究荧光探针在活细胞中的应用，选择结肠癌细胞HCT116进行共聚焦显微成像，结果如图9所示。在对照组细胞中，几乎没有观察到荧光。然后细胞中加入探针，观察到荧光明显增强。当在细胞中加入PAG，抑制H2S的产生后，再加入探针，发现细胞内的荧光几乎消失。这些结果说明该探针可以高灵敏性的检测细胞内的H2S。

Claims (3)

1.一种硫化氢近红外荧光探针，即DCP-HS，其结构如下：
Figure FDA0002974118230000011
2.根据权利要求1所述的一种硫化氢近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，反应步骤如下：
将1.0当量的DCP-OH，2.0～3.0当量的2,4-二硝基氟苯，0.5～1.0mL的三乙胺分别加入到100mL圆底烧瓶中，然后加入5～8mL的丙酮将其溶解。反应在60～70℃下回流搅拌约0.5h，反应完成后，减压除去溶剂。在所得混合物中加入8～12mL 5％的HCl溶液，过滤沉淀物，并用水洗涤几次，然后在丙酮中重结晶纯化，得到墨绿色固体产物DCP-HS，即为所述的荧光探针。
3.根据权利要求1所述的一种硫化氢近红外荧光探针的应用，其特征在于，所述荧光探针应用于活细胞内硫化氢含量的检测。
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