CN110922387A - 一种线粒体靶向的近红外荧光化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种线粒体靶向的粘度荧光探针的制备方法及应用，所述荧光探针的结构如式(I)所示：化合物(II)和化合物(III)在碱性条件下，生成化合物(I)。本发明化合物(I)可作为快速、高灵敏度、专一性高的检测粘度的近红外荧光探针，共聚焦荧光显微镜成像实验很好地证明了探针能够渗透细胞膜进入细胞的线粒体中，且能够在细胞中检测粘度的变化并且具有很好的专一性和无溶剂效应，为研究粘度在细胞线粒体的代谢机制提供了新的工具，在生物领域具有很好的前景。

Description

一种线粒体靶向的近红外荧光化合物及其制备与应用
(一)技术领域
本发明涉及一种线粒体靶向的高灵敏度检测粘度的近红外荧光化合物，及其制备方法与应用。
(二)背景技术
粘度作为一种重要的微环境参数，细胞内的粘度决定了扩散介导的过程，如电子传递，信号转导，质量传递，生物分子相互作用和代谢物的扩散。细胞内粘度的异常变化与许多疾病有关，包括糖尿病和高血压。此外，在亚细胞器水平，线粒体相关的粘度异常可能导致糖尿病，神经变性疾病和细胞恶性肿瘤例如，在糖尿病患者，红细胞和血小板膜的粘度可能会升高，细胞内粘度异常被认为是许多疾病和功能障碍的重要参数或指标。因此，发展一种新的能够检测线粒体粘度的荧光探针是十分必要的。
线粒体是一种存在于大多数细胞中的由两层膜包被的细胞器，是细胞中制造能量的结构，是细胞进行有氧呼吸的主要场所。有研究表明，线粒体粘度变化的量化是不确定的，粘度的增加可以降低线粒体膜的流动性，产生更多的活性氧物质，导致机体处于病理状态，而目前对于线粒体靶向的粘度监测的相关文献并不多，因此，急需开发靶向细胞内线粒体的粘度探针。
荧光探针由于其高灵敏度、实时检测等优点而受到关注，传统的机械测量方法，例如使用落球粘度计，毛细管粘度计和旋转粘度计，但都不能应用于细胞水平的粘度测量。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种可以用于检测粘度的高灵敏度近红外荧光化合物，及其制备方法与应用。
本发明采用的技术方案是：
一种线粒体靶向的近红外荧光化合物，其结构如式(I)所示(其中 nBu为正丁基)：
Figure RE-GDA0002377958720000021
本发明设计并合成了一种新的线粒体靶向荧光粘度探针，NV探针是膜可渗透的并且适合于观察活细胞线粒体内粘度的变化，使用新型探针，量化各种条件下线粒体粘度的变化。
本发明还涉及所述荧光化合物的方法，所述方法包括：化合物(II) 和化合物(III)在乙酸钠存在下于EtOH中进行反应，制得荧光化合物(I)；
Figure RE-GDA0002377958720000022
具体的，所述方法如下：将化合物(II)与(III)、乙酸钠按物质的量比1:1～3:3～5溶解在EtOH中`，于70～85℃下搅拌2～3小时，反应结束后反应液经分离纯化得到所述荧光化合物(I)。
所述分离纯化方法可如下：反应液通过旋蒸除去溶剂，残余物通过二氧化硅柱色谱，以体积比为1:15的乙酸乙酯/石油醚为洗脱试剂进行纯化，得到所述荧光化合物(I)。
本发明还涉及所述的荧光化合物在制备荧光探针中的应用。
具体的，所述荧光探针可用于粘度检测。
所述荧光探针可用于所述荧光探针用于测定活细胞线粒体粘度。
本发明化合物(II)为公开的化合物，其制备方法可参考文献(Z.Xie., J.Ge.,H.Zhang.,T.Bai.,S.He.,J.Ling.,H.Sun.,Q.Zhu.,A highly selective two-photonfluorogenic probe for formaldehyde and its bioimaging application in cellsand zebrafish.Sens Actuators B:Chem 2017；241:1050-1056.)。
本发明化合物(III)为公开的化合物，其制备方法可参考文献(H.Park, S.-K.Chang,Signaling of water content in organic solvents bysolvatochromism of ahydroxynaphthalimide-based merocyanine dye， DyesPigm.122(2015)324–330.)。
本发明所述化合物(I)作为一种粘度荧光探针，可应用于粘度的荧光定量检测。所述粘度的荧光检测原理为：化合物(I)本来是有非常弱的荧光，随着粘度的增大，3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-碘化物和萘酰亚胺之间的键旋转减弱甚至停止旋转，化合物(I)发出强烈的荧光，从而实现了荧光turn-on的效果，测定在激发为580nm时，发射波长635nm处探针的荧光强度变化，从而了解其粘度的变化。
使用本发明的新型粘度荧光探针检测粘度的原理如下所示：
Figure RE-GDA0002377958720000041
本发明的有益效果主要体现在：本发明化合物(I)可作为快速、高灵敏度、专一性高的检测粘度的近红外荧光探针，共聚焦荧光显微镜成像实验很好地证明了探针能够渗透细胞膜进入细胞的线粒体中，且能够在细胞中检测粘度的变化并且具有很好的专一性和无溶剂效应，为研究粘度在细胞线粒体的代谢机制提供了新的工具，在生物领域具有很好的前景。
(四)附图说明
图1为本发明中实施例1制备的化合物(I)的核磁氢谱。
图2为本发明中实施例1制备的化合物(I)的核磁碳谱。
图3为本发明中实施例1制备的化合物(I)(10μM)，加入到不同粘度的ethanol/glycerol溶剂中的吸收光谱图。
图4为本发明中实施例1制备的化合物(I)(10μM)，加入到不同粘度的ethanol/glycerol溶剂中的荧光发射光谱图，以及荧光强度与粘度的线性关系。激发波长580nm，发射波长635nm。
图5为本发明中实施例1制备的化合物(I)(10μM)，在PBS条件下，不同pH的值与荧光强度的变化点状图。激发波长580nm，发射波长635nm。
图6为本发明中实施例1制备的化合物(I)(10μM)，在PBS条件下，选择性结果的荧光发射光谱图。1-21分别为(1)PBS，(2)硫酸锰，(3)丝氨酸，(4)苯丙氨酸，(5)精氨酸，(6)溴化锂， (7)硫化钠，(8)叠氮化钠，(9)亚硫酸钠，(10)碳酸钠，(11) 乙酸钠，(12)硝酸钠，(13)氯化铵，(14)磷酸钾，(15)溴化钾，(16)氯化铁，(17)碘化钾，(18)次氯酸，(19)过氧化氢， (20)过氧化亚硝酸离子，(21)粘度。
图7为本发明中实施例1制备的化合物(I)对细胞的荧光成像。
图8为化合物(I)在不同细胞中的共定位成像分析。
图9为化合物(I)在细胞中的荧光成像分析。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：化合物(I)的制备
将化合物(II)(0.060g，0.116mmol)和3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-碘化物(III)(0.071g，0.408mmol)溶解在EtOH(8mL) 中，然后在混合物中加入AcONa(0.065g，0.795mmol)。将该溶液在78℃下搅拌3小时。通过薄层色谱法判断反应完成后，减压蒸发溶剂。通过柱色谱法(乙酸乙酯/石油醚，体积比为1:15)纯化粗产物，得到紫黑色固体化合物(I)(0.035g，48％收率)，其核磁氢谱参见图1，核磁碳谱参见图2。
Figure RE-GDA0002377958720000051
实施例2：化合物(I)(10μM)的吸收光谱图
准确称取一定量实施例1制备的化合物(I)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液，然后用移液枪吸取4μL的探针母液加入到 396μL不同粘度值的ethanol/glycerol溶液中(粘度通过丙三醇和乙醇的比例不同来调整，丙三醇比例为0～95％)，配成10μM探针检测液，用力摇几下反应后，加入到透明96孔板中，然后测定化合物(I)的吸收光谱。
吸收光谱图见图3，实验结果表明，化合物(I)在580nm处有吸收。
实施例3：化合物(I)(10μM)在不同粘度下的荧光光谱图
准确称取一定量实施例1制备的化合物(I)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液，然后用移液枪吸取4μL的探针母液加入到 396μL不同粘度值的ethanol/glycerol溶液中，配成10μM探针检测液，用力摇几下反应后，加入到黑色96孔板中，然后测定化合物(I)在不同粘度下的荧光光谱。并根据荧光光谱图做出了线性图。荧光激发波长为 580nm，发射波长为635nm。
荧光光谱图见图4。实验结果表明，在以580nm波长激发时，在粘度较低时，化合物(I)在635nm处的荧光强度较弱；随着Glycerol浓度的增加，粘度逐渐增强，在635nm处的荧光强度也逐渐变强。并且荧光强度与粘度呈良好的线性关系。
实施例4：化合物(I)在ethanol/glycerol溶剂条件下，探针的荧光强度随pH的变化
准确称取一定量实施例1制备的化合物(I)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液，然后用移液枪吸取4μL的探针母液加入到 396μL不同pH的PBS溶液中，配成10μM探针检测液，用力摇几下反应后，加入到黑色96孔板中，然后测定化合物(I)在不同pH下的荧光光谱。荧光激发波长为580nm，发射波长为635nm。
荧光图谱见图5。数据表明，化合物(I)在不同pH里的变化并不大，在生理pH范围内是比较稳定的。
实施例5：化合物(I)(10μM)在ethanol/glycerol条件下选择性结果的荧光光谱发射检测
准确称取一定量实施例1制备的化合物(I)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液，然后用移液枪吸取4μL的探针母液加入到 396μL不同被分析物的溶液中，配成10μM探针检测液，用力摇几下反应后，加入到黑色96孔板中，(1～21分别为(1)PBS，(2)硫酸锰，(3)丝氨酸，(4)苯丙氨酸，(5)精氨酸，(6)溴化锂，(7)硫化钠，(8)叠氮化钠，(9)亚硫酸钠，(10)碳酸钠，(11)乙酸钠，(12)硝酸钠，(13)氯化铵，(14)磷酸钾，(15)溴化钾， (16)氯化铁，(17)碘化钾，(18)次氯酸，(19)过氧化氢，(20) 过氧化亚硝酸离子，(21)丙三醇，除了丙三醇其余被分析物最终浓度均为100μM)，然后测定化合物(I)与不同被测物反应的发射光谱。
荧光光谱发射见图6。实验结果表明，化合物(I)在其它相关生物活性分子存在下发射基本没有显著的变化，表明其抗干扰能力十分好，即对粘度的专一性比较好。
实施例6：化合物(I)(10μM)在不同溶剂条件下选择性结果的荧光光谱发射检测
准确称取一定量实施例1制备的化合物(I)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液，然后用移液枪吸取4μL的探针母液加入到 396μL不同被分析物的溶液中，配成10μM探针检测液，用力摇几下反应后，加入到黑色96孔板中，((1)甲苯，(2)二氯甲烷，(3)四氢呋喃，(4)丙酮，(5)乙腈，(6)甲醇，(7)二甲基亚砜， (8)水，(9)丙三醇，然后测定化合物(I)与不同被测物反应的发射光谱。
荧光光谱发射见图7。实验结果表明，化合物(I)在其它溶剂中的发射基本没有显著的变化，表明其没有溶剂效应，更进一步说明其对粘度的专一性比较好。
实施例7：化合物(I)在不同细胞中的共定位成像分析
准确称取一定量实施例1制备的化合物(I)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液，取0.003mL含有探针NV的培养液加入到HeLa 细胞中，37℃下孵化15min，用新鲜DMEM培养基洗涤两次，加入商品化的
Figure RE-GDA0002377958720000081
Deep Red FM其中，37℃孵化15min，PBS洗涤两次，最终用PerkinElmer UltraView Vox Spinning Disk confocal microscope荧光成像。图8为细胞共聚焦荧光成像效果图。Green channel:MitoTracker Green，λex＝490nm，λem＝500–550nm.；Red channel:NV，λex＝580nm，λem＝560–660nm；Merge是Greenchannel和Red channel的重合。
实验结果表明，通过商品化的
Figure RE-GDA0002377958720000082
Green与NV的成像比较，获得皮尔逊相关系数分别为0.93(HeLa)，这结果证明了NV和MitoTracker Green的良好共定位。
实施例8：化合物(I)在细胞中的荧光成像分析
准确称取一定量实施例1制备的化合物(I)，用二甲基亚砜配制成浓度为1mM的探针母液。将HeLa细胞用制霉菌素37℃下孵化30min孵化20分钟，然后用新鲜DMEM培养基洗涤两次，取0.003mL含有探针 NV的培养液加入到HeLa细胞中，37℃下孵化30min，用新鲜DMEM培养基洗涤两次，最终用PerkinElmer UltraView Vox Spinning Disk confocalmicroscope荧光成像。图9为细胞共聚焦荧光成像效果图。(λex＝580nm，λem＝560–660nm.)。
实验结果表明，在粘度提高的情况下，能够看到细胞中的荧光信号也在变强，说明探针NV能够检测细胞内的粘度，这结果证明NV能够检测细胞内线粒体中的粘度。

Claims (7)

1.一种线粒体靶向的近红外荧光化合物，其结构如式(I)所示：
Figure FDA0002157802980000011
2.制备权利要求1所述荧光化合物的方法，所述方法包括：化合物(II)和化合物(III)在乙酸钠存在下于EtOH中进行反应，制得荧光化合物(I)；
Figure FDA0002157802980000012
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述方法如下：将化合物(II)与(III)、乙酸钠按物质的量比1:1～3:3～5溶解在EtOH中`，于70～85℃下搅拌2～3小时，反应结束后反应液经分离纯化得到所述荧光化合物(I)。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于所述分离纯化方法如下：反应液通过旋蒸除去溶剂，残余物通过二氧化硅柱色谱，以体积比为1:15的乙酸乙酯/石油醚为洗脱试剂进行纯化，得到所述荧光化合物(I)。
5.权利要求1所述的荧光化合物在制备荧光探针中的应用。
6.如权利要求4所述的应用，其特征在于所述荧光探针用于粘度检测。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于所述荧光探针用于测定活细胞线粒体粘度。
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