CN109180695B - 基于脱氧罗丹明的一氧化氮荧光探针的制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及了一种基于脱氧罗丹明染料的一氧化氮(NO)荧光探针的制备和应用，该荧光探针的结构式为：

Description

基于脱氧罗丹明的一氧化氮荧光探针的制备和应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及基于脱氧罗丹明的一氧化氮荧光探针的制备和应用。
背景技术
一氧化氮(NO)是一种重要的气体信号分子，在不同的生理和病理过程中扮演重要角色(S.Moncada,E.A.Higgs,Eur.J.Clin.Chem.,1991,21 361-374)。通过一氧化氮合酶(NOS)产生的内生源一氧化氮与多种生理过程紧密相关(D.J.Stuehr,J.Santolini,Z.Q.Wang,C.C.Wei,S.Adak,J.Biol.Chem.,2004,279,36167-36170)，比如：一氧化氮可作为信号分子参与信号传导过程(D.A.Wink,J.B.Mitchell,Free Radical Biol.Med.,1998,25,434-456；V.Calabrese,C.Mancuso,M.Calvani,E.Rizzarelli,D.A.Butterfield,A.M.G.Stella,Nat.Rev.Neurosci.,2007,8,766)；而且，一氧化氮也可作为内皮衍生舒张因子，参与心血系统的调节和平滑肌舒张(A.de Mel,F.Murad,A.M.Seifalian,Chem.Rev.,2011,111,5742-5767；J.Loscalzo,Circ.Res.,2001,88,756-762.)。此外，水平异常的一氧化氮导致活性氮的产生，与一些疾病相关，比如：癌症，炎症，内皮功能障碍和神经退行性疾病(D.Fukumura,S.Kashiwagi,R.K.Jain,Nat.Rev.Cancer,2006,6,521；P.Pacher,J.S.Beckman,L.Liaudet,Physiol.Rev.,2007,87,315-424；A.G.Tennyson,S.J.Lippard,Chem.Biol.,2011,18,1211-1220)。由于一氧化氮有着重要的生理及临床意义，因此设计有效的方法去准确检测它的含量就显得非常必要。
目前有许多检测NO的方法，比如：比色法(X.Q.Chen,F.Wang,J.Y.Hyun,T.Wei,J.Qiang,X.Ren,I.Shin,J.Yoon,Chem.Soc.Rev.,2016,45,2976-3016)，电化学法(M.M.Musameh,C.J.Dunn,M.H.Uddin,T.D.Sutherland,T.D.Rapson,Biosens.Bioelectron.,2018,103,26-31)，电子自旋共振波谱法(N.Hogg,Free RadicalBiol.Med.,2010,49,122-129)和化学发光法(J.N.Bates,Neuroprotocols,1992,1,141-149)。相比于这些传统的方法，荧光分析方法更简单，灵敏，高效，并且能对生物体内外的检测进行实时监控。到目前为止，有许多检测NO的荧光探针被报道(M.Yang,J.Fan,J.Zhang,J.Du,X.Peng,Chem.Sci.,2018,9,6758-6764；S.-T.Wang,Y.Lin,C.D.Spicer,M.M.Stevens,Chem.Commun.,2015,51,11026-11029；Y.-Q.Sun,J.Liu,H.Zhang,Y.Huo,X.Lv,Y.Shi,W.Guo,J.Am.Chem.Soc.,2014,136,12520-12523；P.Zhang,Y.Tian,H.Liu,J.Ren,H.Wang,R.Zeng,Y.Long,J.Chen,Chem.Comm.,2018,54,7231-7234)。但是，这些探针存在一些问题：(1)以前所报道的这些探针选择性较低，探针与脱氢抗坏血酸，抗坏血酸，丙酮醛反应生成具有荧光的喹喔啉或杂环化合物；(2)这些荧光探针具有相对较长的响应时间，反应时间在5分钟以上。因此，设计和合成具有高选择性且快速响应的荧光探针是非常有意义的。
罗丹明衍生物是荧光探针领域中应用最广泛的一类染料，具有极好的光学性质。最为关键的是，罗丹明的内酰胺螺环状结构没有荧光，破坏这种环状结构后能够引起荧光发射增强。由于结构上的优势，罗丹明内酰胺类化合物是理想的OFF-ON型荧光分子探针，从而实现对分析物高灵敏度的荧光检测。据我们所知，罗丹明类荧光探针已经被广泛地用来检测各种分析物(X.Zheng,R.Ji,X.Cao,Y.Ge,Anal.Chim.Acta,2017,978,48-54；J.Tang,Z.Guo,Y.Zhang,B.Bai,W.-H.Zhu,Chem.Comm.,2017,53,10520-10523；D.Wu,J.-C.Ryu,Y.W.Chung,D.Lee,J.-H.Ryu,J.-H.Yoon,J.Yoon,Anal.Chem.,2017,89,10924-10931；Q.Wang,X.Jiao,C.Liu,S.He,L.Zhao,X.Zeng,J.Mater.Chem.B,2018,6,4096-4103)。虽然脱氧罗丹明具有与罗丹明相似的化学性质，但是以脱氧罗丹明作为荧光团用来检测仍鲜有报道(X.Wu,Z.Wu,Y.Yang,S.Han,Chem.Commun.,2012,48,1895-1897；L.He,X.Yang,M.Ren,X.Kong,Y.Liu,W.Lin,Chem.Commun.,2016,52,9582-9585)。因此设计和合成一个脱氧罗丹明类探针来检测NO是非常必要的。
发明内容
根据所提出的要求，本发明人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，提供了基于脱氧罗丹明的快速响应，高选择性的一氧化氮荧光探针。
本发明的技术方案是，一种基于脱氧罗丹明的一氧化氮荧光探针，其结构式如下：
基于脱氧罗丹明的一氧化氮荧光探针的制备方法。步骤如下：
1)在含有30mL二氯甲烷的100mL的圆底烧瓶中加入1当量的罗丹明B，5当量的邻苯二胺和1当量的卡特缩合剂，在室温下搅拌10～14小时，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用CH2Cl2/CH3COOC2H5体积比为5:1～3:1的洗脱剂进行柱层析，得到白色固体(RB-OPD)(产率73％)。2)在100mL圆底烧瓶中，将0.5当量的化合物RB-OPD，5当量的氢化铝锂溶于无水THF中，室温下，在氮气中搅拌10～14小时后，缓慢加入乙醇淬灭，待气体逸出后，加入100mL蒸馏水，反应混合物用100mL二氯甲烷萃取三次，收集有机相，并用无水硫酸镁干燥，通过减压蒸馏除去溶剂，粗产品用CH2Cl2/CH3CH2OH体积比为5:1～3:1的洗脱剂进行柱层析，得到紫色固体产物，即为的荧光探针。
基于罗丹明染料的一氧化氮荧光探针的性能研究。首先，研究了该探针的荧光光谱性质，加入NO之前，荧光探针没有罗丹明的荧光发射峰，说明探针分子处于内酰胺闭环结构；随着NO的加入，在590nm处出现了罗丹明的最大发射峰，并且随着NO浓度的增大，探针分子的荧光强度不断增强，当加入25μM NO时，荧光强度增强170倍，说明该探针可以高灵敏的对NO进行检测。该探针的检测范围从0.005μM到25μM，检测限为1.7nM，这说明该探针可以高灵敏的检测NO。其次，还研究了探针对活性氮(ONOO-,NO2 -,NO3 -)，活性氧(HClO,H2O2,·OH,O2-)，DHA,AA,MGO，生物硫醇(Cys,Hcy,GSH)和金属离子(K+,Mg2+,Ca2+,Na+,Zn2+)的荧光响应情况。结果发现，只有NO能引起荧光光谱的改变，其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响，这说明该探针具有很好的选择性。此外，该荧光探针响应迅速，响应时间在40秒以内。
基于脱氧罗丹明染料的一氧化氮荧光探针的应用。在细胞中加入荧光探针，有红色微弱荧光，这说明细胞中的NO含量较低。细胞用脂多糖(LPS)处理，刺激细胞内NO的产生，然后用探针染色，检测到细胞内出现了很强的红色荧光信号。细胞用氨基胍盐酸盐(AG)处理，抑制细胞内NO的产生，发现细胞内红色荧光大大减弱。这些结果说明荧光探针dRB-OPD能监控细胞内NO含量的变化，这为监控人体内和一氧化氮相关病变提供一种可靠的手段。
附图说明
图1为荧光探针的合成路线。
图2为荧光探针与不同浓度的NO作用后的荧光光谱图。
横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。荧光探针的浓度均为10μM，DEA·NONOate(NO释放剂)浓度分别为：0,0.005,2.0,4.0,6.0,8.0,10.0,12.0,14.0,16.0,18.0,20.0,22.0,24.0,25.0μM。荧光激发波长为550nm。
图3为荧光探针对不同NO浓度的荧光线性响应图。
图4为荧光探针与NO作用后的紫外可见吸收光谱图。
横坐标为波长，纵坐标为吸光度。荧光探针的浓度均为10μM，DEA·NONOate浓度为25μM。
图5为荧光探针的选择性图。
荧光探针的浓度均为10μM，DEA·NONOate浓度为25μM，其它分析物浓度均为200μM。
图6为荧光探针与NO作用后荧光强度随时间变化的关系曲线图。
图7为细胞毒性试验。横坐标为荧光探针的浓度，纵坐标为细胞的存活率。
图8荧光探针与NO作用的细胞成像图。(a)细胞用探针染色10min。(b)细胞用LPS和处理12h，然后用探针染色10min。(c)细胞用LPS和AG处理12h，然后用探针染色10min。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。
实施例1：
荧光探针的合成
合成路线如图1。化合物RB-OPD的合成：在含有30mL二氯甲烷的100mL的圆底烧瓶中加入罗丹明B(0.48g,1.0mmol)，邻苯二胺(0.54g,5.0mmol)和卡特缩合剂(0.44g,1.0mmol)，在室温下搅拌10～14小时，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用体积比为5:1～3:1的CH2Cl2/CH3COOC2H5的洗脱剂柱层析分离得白色固体(0.39g，产率:73％)，即为化合物RB-OPD。
NO荧光探针dRB-OPD的合成：在100mL圆底烧瓶中，将化合物RB-OPD(0.27g,0.50mmol)和氢化铝锂(0.19g,5.0mmol)溶于无水THF中，室温下，在氮气中搅拌10～14小时后，缓慢加入乙醇淬灭，待气体逸出后，加入100mL蒸馏水，反应混合物用100mL二氯甲烷萃取三次，收集有机相，并用无水硫酸镁干燥，通过减压蒸馏除去溶剂，粗产品用体积比为5:1～3:1的CH2Cl2/CH3CH2OH洗脱剂进行柱层析，得到紫色固体产物0.11g(42％)，即为所述的荧光探针。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46(d,J＝6.8Hz,1H),7.41(t,J＝8.4Hz,1H),7.34(t,J＝7.2Hz,1H),7.11(d,J＝7.6Hz,1H),6.70-6.84(m,4H),6.49(d,J＝7.6Hz,1H),6.44(d,J＝8.4Hz,2H),6.32(s,2H),6.20(d,J＝8.0Hz,1H),4.43(s,2H),3.71(s,2H),3.37(d,J＝6.8Hz,8H),1.17(t,J＝7.2Hz,12H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ154.4,149.3,140.9,134.8,132.6,131.0,129.8,128.9,127.5,125.7,120.2,117.9,116.7,115.4,112.7,108.7,98.1,65.6,58.3,44.7,12.6.MS(TOF)m/z 519.4.
实施例2：
荧光探针和NO溶液配制
探针溶液的制备：称取一定量探针溶解在二甲基亚砜中，配成1×10-4M的探针溶液。NO溶液的配制：将一定量的DEA·NONOate溶解在0.1M NaOH溶液后，转移到500mL的容量瓶中，加水至刻度线，得到浓度为1.0×10-2mol·L-1的DEA·NONOate。将1.0×10-2mol·L-1的DEA·NONOate溶液逐渐稀释，得到1.0×10-3-1.0×10-8mol·L-1的DEA·NONOate水溶液。将1.0mL探针的备用溶液和1.0mL的DEA·NONOate水溶液加入到10mL的容量瓶中，用缓冲溶液定容后，得到浓度为1.0×10-5mol·L-1的荧光探针和1.0×10-4-1.0×10-9mol·L-1的NO混合待测溶液。
实施例3：
荧光探针与NO作用的荧光光谱的测定
图2为荧光探针与NO作用的荧光光谱，荧光探针的浓度为10μM，NO的浓度依次为0,0.005,2.0,4.0,6.0,8.0,10.0,12.0,14.0,16.0,18.0,20.0,22.0,24.0,25.0μM。激发波长固定为550nm，发射波长范围为560～640nm，狭缝宽度为5.0nm/5.0nm。所用的荧光测定仪器为日立F4600荧光分光光度计。从图3可以看出，加入NO之前，荧光探针在590nm处有较弱的荧光发射峰。随着NO的加入，在590nm处发射峰大幅度的增强，并且随着NO浓度的增大，探针的荧光强度不断增强，当加入25μM的NO时，荧光强度增强至未加入NO时的170倍。这是因为探针分子的邻苯二胺与NO反应生成苯三唑化合物,探针结构从罗丹明的闭环形式转变为开环形式。图3为探针对不同NO浓度的线性响应图，荧光强度跟NO的浓度呈现线性关系，线性范围是5.0×10-9～2.5×10-5M，检测限是1.7×10-9M。这说明该探针可以高灵敏的检测NO。
实施例4：
荧光探针与NO作用的紫外可见吸收光谱的测定
图4为荧光探针与NO作用后的紫外可见吸收光谱图，荧光探针的浓度为10μM，NO的加入量为25μM。从图4中可以看出，没有加入NO时，探针在550nm处有较弱的吸收峰，加入NO之后，在该处的吸收峰大幅度增强。紫外可见吸收光谱测定用的仪器为安捷伦Cary60紫外可见分光光度计。
实施例5：
荧光探针对NO测定的选择性
图5为荧光探针对NO测定的选择性图。考察在浓度为10μM的荧光探针溶液中加入NO(25μM)及其活性氮(ONOO-,NO2 -,NO3 -)，活性氧(HClO,H2O2,·OH,O2 -)，DHA,AA,MGO，生物硫醇(Cys,Hcy,GSH)和金属离子(K+,Mg2+,Ca2+,Na+,Zn2+)(200μM)的荧光响应情况。从图5中可以看出，只有NO能引起荧光光谱的改变，其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响。这些结果表明，荧光探针对NO有较好的选择性。
实施例6：
荧光探针与NO作用的响应时间的测定
我们研究了荧光探针对NO的响应时间，其结果如图6。从图中可以看出，该探针对NO的响应时间不到40秒，这能够满足在实际样品中进行实时监测时对响应时间的要求。从图6我们还可以看出，荧光强度达到最大值后，在之后的时间里，荧光强度不再发生变化，这表明此荧光探针光稳定性较好。
实施例7：
荧光探针在活细胞中的应用
首先，我们做了细胞毒性试验，如图7所示。当加入0～30μM NO探针，细胞的成活率均在91％以上，因此可以说明，该荧光探针毒性较小，可应用于检测活细胞内的NO。然后，我们研究荧光探针在活细胞中的应用，选择巨噬细胞RAW264.7进行共聚焦显微成像，结果如图8所示。在细胞中加入荧光探针，能检测到微弱的红色荧光信号，这说明细胞中的NO含量较低(图8、a列)。文献报道脂多糖(LPS)可以刺激小鼠巨噬细胞释放NO。细胞用LPS预先处理12小时，然后用探针染色10min，检测到细胞内出现了很强的红色荧光信号(图8、b列)；细胞用AG处理12h，然后用探针染色10min，细胞内没有荧光(图8、c列)。这些结果说明荧光探针能监控细胞内NO含量的变化，这为监控人体内和一氧化氮相关病变提供一种可靠的手段。

Claims (3)

1.基于脱氧罗丹明染料的一氧化氮荧光探针的结构如下：
Figure FDA0002734258120000011
2.根据权利要求1所述的基于脱氧罗丹明染料的一氧化氮荧光探针的制备方法，其特征在于，反应步骤如下：
1)在含有30mL二氯甲烷的100mL的圆底烧瓶中加入1当量的罗丹明B，5当量的邻苯二胺和1当量的卡特缩合剂，在室温下搅拌10～14小时，减压蒸馏除去溶剂，粗产品用体积比为5:1～3:1的CH2Cl2/CH3COOC2H5的洗脱剂柱层析分离得白色固体，即化合物RB-OPD，其结构如下：
Figure FDA0002734258120000012
2)在100mL圆底烧瓶中，将0.5当量的化合物RB-OPD，5当量的氢化铝锂溶于无水THF中，室温下，在氮气中搅拌10～14小时后，缓慢加入乙醇淬灭，待气体逸出后，加入100mL蒸馏水，反应混合物用100mL二氯甲烷萃取三次，收集有机相，并用无水硫酸镁干燥，通过减压蒸馏除去溶剂，粗产品用体积比为5:1～3:1的CH2Cl2/CH3CH2OH洗脱剂进行柱层析，得到紫色固体产物，即为所述的荧光探针。
3.根据权利要求1所述脱氧罗丹明在制备一氧化氮荧光探针的应用，所述应用为通过细胞成像检测胞内一氧化氮含量变化。
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