CN112979540A - 重氮偶合工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及重氮偶合工艺。芳伯胺类化合物溶液与亚硝酸盐溶液分别经过泵打入静态混合器混合后进入连续反应器中反应。生成的重氮化反应液由喷淋系统喷入反应釜中与泵入反应釜的偶合组分反应制备产品。本发明是现有技术中未曾报导的一种全新的重氮偶合工艺。实现了全连续的过程，将连续流反应与釜式反应结合，又单独设置了喷淋系统，各个反应单元串联反应，在连续的基础上，高收率和纯度的制备得到了产品。
Description
技术领域
本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种重氮偶合工艺。
背景技术
芳伯胺在无机酸的存在下，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应，称为重氮化反应。其产物重氮盐是合成偶氮化合物的重要中间体，广泛应用于医药、农药、炸药、感光材料、染料等有机合成过程，尤其在染料工业，有60％以上产品是通过重氮化反应生产出来的。
连续重氮偶合工艺现有技术中，有使用传统反应釜的，也有使用微通道反应器的。如专利申请公开号CN104893341A中公开了一种微通道内连续制备C.I.酸性橙10的方法。具体为：
1)将苯胺和浓盐酸溶于水中，配制成苯胺浓度为0.4-0.6mol/L的混合溶液，作为料液A，配制浓度为0.4-0.6mol/L的亚硝酸钠水溶液，作为料液B；
2)将料液B缓慢滴加到料液A中，在0～5℃条件下进行重氮化反应，得到含苯胺重氮盐的料液C；
3)将G盐溶于小苏打水溶液中配制成G盐浓度为0.2-0.3mol/L的料液D，作为偶合组分，将步骤2)中的料液C及该步骤中的料液D用注射泵送到微通道反应器内，在5～25℃条件下进行偶合反应，反应完成后用锥形瓶收集微通道反应器流出液盐析，过滤，干燥，获得所述C.I.酸性橙10。
该专利申请中采用的方法由于微通道反应器传热能力强，混合均匀性好，大大缩短了反应时间，相较于常规间歇式反应，偶合反应时间由原来的2～4小时缩短到10分钟以内；微通道内径小，比表面积大，物料以精确比例瞬间均匀混合，可以提高反应效率和产品质量，使得产物选择性大大提高；该反应系统无放大效应，可以通过并联实现数倍放大；且具有连续反应的稳定性，以及操作简便、生产周期短、原料便宜易得、生产工艺简单等优点，适用于工业化生产；该微通道反应器由聚四氟材料制备，因此具有制备简单、耐溶剂性好和腐蚀性强等优点，有利于工业应用。
本发明在其基础上，在重氮偶合反应上进行了进一步的研究，提供了一条全新的重氮偶合工艺。
发明内容
本发明的重氮偶合工艺，重氮化反应使用连续反应器，偶合反应使用反应釜。连续反应器和反应釜的串联，完成整个重氮偶合过程。这是在现有技术基础上的一大创新和突破，具备良好的工艺效果。
本发明的重氮偶合工艺，由芳伯胺类化合物溶液与亚硝酸盐溶液经连续流反应制备重氮反应液，重氮反应液与偶合组分反应制备产品，所述重氮反应液加入方式为：由喷淋系统喷入。
首先，本发明的重氮化反应在连续反应器中完成。具体为：芳伯胺类化合物溶液与亚硝酸盐溶液分别经过泵打入静态混合器混合后进入连续反应器中反应。如现有技术中的效果，重氮化反应在微反应器中进行，物料进，重氮化液出，瞬间均匀混合反应，可以提高反应效率和产品质量。
本发明提供的偶合反应是在反应釜中进行。这个反应釜与传统的反应釜有一处不同，是一个喷淋式反应釜。喷淋式反应釜包括喷淋系统，本申请的重氮化反应液由喷淋系统喷入反应釜中，同时，另一偶合反应的原料液A由泵打入反应釜中，这样使得偶合反应效率高。
较佳地，本发明重氮化反应的温度可以为-10℃～50℃，偶合反应温度可以为-30℃～30℃。
较佳地，本发明重氮化反应的反应时间可以为10S～13min，本发明偶合反应时间可以为10S～20h。
较佳地，本发明重氮化反应中芳伯胺化合物可以为常见的取代伯胺类，如取代吡啶胺或者苯胺或取代苯胺等。
较佳地，本发明偶合反应中，偶合反应的原料A可以为环状化合物，如苯类、萘类或取代苯、萘类化合物等。
本发明比较关键的在反应釜中配置了喷淋系统。如果不配置喷淋系统，重氮液不经过喷淋系统雾化喷淋打入，将会一定程度上影响偶合反应的反应收率，也会影响产品纯度。
进一步地，本发明偶合反应结束后，有一个淬灭反应的过程。较佳地，淬灭过程使用的试剂由喷淋系统喷入另一反应釜中将泵入或放入该釜的偶合反应液淬灭。
本发明的产品会在淬灭过程结束后析出，经过固液分离，产品收率可以达到95％，HPLC纯度94％。
优选的，本发明的重氮偶合工艺包括连续流的重氮化反应和在喷淋反应釜中的偶合反应制备柳氮磺吡啶。
优选的，本发明的重氮偶合工艺包括连续流的重氮化反应、在喷淋反应釜中的偶合反应以及喷淋反应釜中的淬灭反应制备柳氮磺吡啶。
本发明的重氮偶合工艺具体为，磺胺吡啶液与亚硝酸钠溶液的重氮化反应后，与水杨酸钠溶液偶合后制备柳氮磺吡啶。反应方程式为：
本发明的重氮偶合工艺，磺胺吡啶液由磺胺和浓盐酸溶于水中，配制成0.2～1.0mol/L的混合溶液，较优选的为0.4-0.6mol/L的混合溶液，作为料液A1，亚硝酸钠溶液可以配制成浓度为0.2～2.0mol/L的亚硝酸钠水溶液，较优选的为0.4-0.6mol/L的亚硝酸钠水溶液，作为料液B1。
偶合反应中，偶合反应的原料A与氢氧化钠水溶液一起配置成0.2～5.0mol/L的料液C1，较优选的为0.2-0.3mol/L的料液C1，作为偶合组分。
作为优选的一种实施方式，本发明的反应流程具体为：磺胺吡啶的盐酸溶液即料液A1经泵A跟亚硝酸钠水溶液即料液B1经泵B按配比同时泵入静态混合器跟管道反应器，在管道反应器中反应生成重氮反应液。在喷淋反应釜中，重氮反应液经喷淋装置雾化喷淋至反应釜，偶合组分经泵泵入，重氮反应液与偶合组分反应，经淬灭后析出固体产品，经固液分离得到产品。
本发明是现有技术中未曾报导的一种全新的重氮偶合工艺。实现了全连续的过程，将连续流反应与釜式反应结合，又单独设置了喷淋系统，各个反应单元串联反应，在连续的基础上，高收率和纯度的制备得到了产品。
附图说明
图1为反应流程简图。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的重氮偶合工艺进行详细说明。需要理解的是，这些实施例描述只是为进一步详细说明本发明的特征，而不是对本发明范围或本发明权利要求范围的限制。
实施例1：
配制的磺胺吡啶盐酸盐溶液浓度0.6mol/L经泵A跟亚硝酸钠水溶液0.6mol/L经泵B按比例1:1同时泵入静态混合器跟管道反应器控制温度-10℃，在管道反应器反应时间30秒，进行重氮反应。重氮反应液经过喷淋系统喷到偶合反应釜，同时水杨酸钠水溶液2.0mol/L经泵C打到偶合反应釜，进行偶合反应，温度控制-30℃，反应时间50秒，反应液经管道流入淬灭游离釜，同时盐酸经泵D泵入淬灭游离釜进行在线淬灭跟游离，之后经固液分离器直接得到柳氮磺吡啶，后处理得到粗品，收率达到94.2％。HPLC纯度95.4％。
在相同的反应条件，没有经喷淋系统制备得到的柳氮磺吡啶化合物的HPLC纯度为77.5％，收率87.0％。
实施例2：
配制的磺胺吡啶盐酸盐溶液0.6mol/L经泵A跟亚硝酸钠水溶液0.6mol/L经泵B按比例同时泵入静态混合器跟管道反应器控制温度0℃，在管道反应器反应时间20秒，进行重氮反应。重氮反应液经过喷淋系统喷到偶合反应釜，同时水杨酸钠水溶液2.0mol/L经泵C打到偶合反应釜，进行偶合反应，温度控制-10℃，反应时间35秒，反应液经管道流入淬灭游离釜，同时盐酸经泵D泵入淬灭游离釜进行在线淬灭跟游离，之后经固液分离器直接得到柳氮磺吡啶，后处理得到粗品。收率达到93.2％。HPLC纯度95.0％。
实施例3：
配制的磺胺吡啶盐酸盐溶液0.6mol/L经泵A跟亚硝酸钠水溶液0.6mol/L经泵B按比例同时泵入静态混合器跟管道反应器控制温度10℃，在管道反应器反应时间10秒，进行重氮反应。重氮反应液经过喷淋系统喷到偶合反应釜，同时水杨酸钠水溶液2.0mol/L经泵C打到偶合反应釜，进行偶合反应，温度控制0℃，反应时间30秒，反应液经管道流入淬灭游离釜，同时盐酸经泵D泵入淬灭游离釜进行在线淬灭跟游离，之后经固液分离器直接得到柳氮磺吡啶，后处理得到粗品收率88.3％。HPLC纯度90.6％。
实施例4：
配制的磺胺吡啶盐酸盐溶液0.6mol/L经泵A跟亚硝酸钠水溶液0.6mol/L经泵B按比例同时泵入静态混合器跟管道反应器。控制温度50℃，在管道反应器反应时间10秒，进行重氮反应。重氮反应液经过喷淋系统喷到偶合反应釜，同时水杨酸钠水溶液2.0mol/L经泵C打到偶合反应釜，进行偶合反应，温度控制30℃，反应时间20秒，反应液经管道流入淬灭游离釜，同时盐酸经泵D泵入淬灭游离釜进行在线淬灭跟游离，之后经固液分离器直接得到柳氮磺吡啶，后处理得到粗品。收率达到64.2％。HPLC纯度79.6％。
Claims (10)
1.一种重氮偶合工艺，其特征在于，芳伯胺类化合物溶液与亚硝酸盐溶液经连续流反应制备重氮反应液，重氮反应液与偶合组分反应制备产品，所述重氮反应液加入方式为：由喷淋系统喷入。
2.根据权利要求1所述的重氮偶合工艺，其特征在于，所述芳伯胺类化合物为取代吡啶胺、苯胺或取代苯胺。
3.根据权利要求1所述的重氮偶合工艺，其特征在于，所述偶合组分为苯类、萘类或取代苯、萘类化合物。
4.根据权利要求1所述的重氮偶合工艺，其特征在于，由磺胺吡啶液与亚硝酸钠溶液经重氮化反应后，与水杨酸钠溶液经偶合反应制备柳氮磺吡啶，所述重氮反应液加入方式为：
由喷淋系统喷入，
5.根据权利要求1-4所述的重氮偶合工艺，其特征在于，包括连续流的重氮化反应和在喷淋反应釜中的偶合反应制备柳氮磺吡啶。
6.根据权利要求1-4所述的重氮偶合工艺，其特征在于，包括连续流的重氮化反应、在喷淋反应釜中的偶合反应以及喷淋反应釜中的淬灭反应制备柳氮磺吡啶。
7.根据权利要求1-6所述的重氮偶合工艺，其特征在于，所述重氮化反应的温度为-10℃～50℃，偶合反应温度为-30℃～30℃。
8.根据权利要求1-6所述的重氮偶合工艺，其特征在于，重氮化反应的反应时间为10S～13min，所述偶合反应时间为10S～20h。
9.根据权利要求1-6所述的重氮偶合工艺，其特征在于，偶合反应结束后，偶合反应液用酸来淬灭反应，偶合反应液的加入方式为经喷淋系统喷入。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述酸为盐酸。
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| CN105367489A (zh) * | 2015-11-26 | 2016-03-02 | 苏州统华药品有限公司 | 一种以磺胺吡啶为原料合成柳氮磺吡啶的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 石岳崚等: "柳氮磺胺吡啶的合成工艺改进", 《广州化工》, vol. 43, no. 6, pages 105 - 107 * |
| 金灿等: "柳氮磺胺吡啶的合成工艺改进", 《合成化学》, vol. 2018, no. 4, pages 524 - 526 * |
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