CN115819242B - 一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，提供了一种3‑羟基‑4‑硝基苯甲醛的制备方法。本发明以二甲基亚砜为反应的溶剂，由于二甲基亚砜为极性溶剂，对3‑羟基苯甲醛和硝酸均具有很好的相容性，可以增大3‑羟基苯甲醛和硝酸的接触程度，即便硝酸的浓度很低，也能够保证硝化转化率高。另外，微通道反应设备的反应比表面积大，可以更好的散热，也能够进一步提高硝化转化率。实施例的数据表明：本发明提供的制备方法的硝化转化率为36.4～97.3％，选择性为46.7～90.2％。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法。
背景技术
3-羟基-4-硝基苯甲醛是一种重要的精细化工中间体，在医药、农药和染料等领域有着广泛的应用。3-羟基-4-硝基苯甲醛可以通过简单的方法引入不同的官能团，从而形成其他重要的化合物。目前，3-羟基-4-硝基苯甲醛主要的合成方法是以3-羟基苯甲醛为原料，通过硝酸硝化来制备3-羟基-4-硝基苯甲醛，但是传统的制备方法存在硝化转化率低的问题，3-羟基苯甲醛转化率低。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法。本发明提供的制备方法3-羟基苯甲醛转化率高。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：
以3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的混合溶液作为第一物料，以硝酸作为第二物料；
将所述第一物料和第二物料在微通道反应设备中，进行硝化反应，得到所述3-羟基-4-硝基苯甲醛；
所述硝酸的质量浓度为10～65％；
所述第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的质量比为1：(0.6～3)。
优选地，所述第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的质量比为1：(2～3)。
优选地，所述第一物料的流速为8～20g/min。
优选地，所述第一物料的流速为12～16g/min。
优选地，所述硝酸的质量浓度为15～40％。
优选地，所述第二物料的流速为10～50g/min。
优选地，所述硝化反应的温度为30～80℃，压力为0.01～0.04MPa。
优选地，所述硝化反应的温度为35～45℃。
优选地，所述微通道反应设备包括微通道混合器和微通道反应器；所述微通道混合器为爱心型。
优选地，所述微通道反应设备的微通道的内径为0.011～0.018mm。
本发明提供了一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：以3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的混合溶液作为第一物料，以硝酸作为第二物料；所述第一物料和第二物料在微通道反应设备中，进行硝化反应，得到所述3-羟基-4-硝基苯甲醛；所述硝酸的质量浓度为10～65％；所述第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的质量比为1：(0.6～3)。本发明以二甲基亚砜为反应的溶剂，由于二甲基亚砜为极性溶剂，对3-羟基苯甲醛和硝酸均具有很好的相容性，可以增大3-羟基苯甲醛和硝酸的接触程度，即便硝酸的浓度很低，也能够保证硝化转化率高。另外，微通道反应设备的反应比表面积大，可以更好的散热，也能够进一步提高硝化转化率。
实施例的数据表明：本发明提供的制备方法的硝化转化率为36.4～97.3％，选择性为46.7～90.2％。
附图说明
图1为微通道混合器的结构示意图；
图2为利用微通道反应设备制备3-羟基-4-硝基苯甲醛的流程图。
具体实施方式
本发明提供了一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法，包括以下步骤：
以3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的混合溶液作为第一物料，以硝酸作为第二物料；
将所述第一物料和第二物料在微通道反应设备中，进行硝化反应，得到所述3-羟基-4-硝基苯甲醛。
在本发明中，如无特殊说明，本发明所用原料均优选为市售产品。
在本发明中，所述第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的质量比为1：(0.6～3)，优选为1：(2～3)。在本发明中，所述第一物料的流速优选为8～20g/min，进一步优选为12～16g/min。
在本发明中，所述硝酸的质量浓度为10～65％，优选为15～40％。在本发明中，所述第二物料的流速优选为10～50g/min，进一步优选为20～40g/min，更优选为30g/min。
在本发明中，所述微通道反应设备包括微通道混合器和微通道反应器。在本发明中，所述微通道混合器优选为爱心型，结构如图1所示。
在本发明中，所述微通道反应设备的微通道内径优选为0.011～0.018mm，进一步优选为0.015mm。
在本发明中，所述硝化反应的温度优选为30～80℃，进一步优选为35～45℃；压力优选为0.01～0.04MPa，进一步优选为为0.02～0.03MPa，更优选为0.015MPa。
本发明中第一物料和第二物料在微通道反应设备中的反应过程具体优选为：
第一物料和第二物料分别通过两个入口进入微通道反应设备中的微通道混合器进行混合，随后进入微通道反应器进行反应。本发明上述限定的硝化反应的温度和压力是指在反应料液在微通道反应器的温度和压力。
所述硝化反应后，本发明优选还包括将硝化反应料液进行后处理，得到所述3-羟基-4-硝基苯甲醛。
在本发明中，所述后处理优选包括将所得硝化反应物料进行重结晶和过滤，所得固体经干燥，得到所述3-羟基-4-硝基苯甲醛。
在本发明中，所述重结晶的试剂优选为乙醇和水体积比为1：1的混合溶剂。本发明对所述过滤不做具体限定，采用本领域技术人员熟知的技术手段即可。本发明对所述干燥的条件不做具体限定，只要干燥至恒重即可。
图2为利用微通道反应设备制备3-羟基-4-硝基苯甲醛的流程图。
下面结合实施例对本发明提供的3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比3：7混合，第二物料为质量浓度为20％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器进行混合，第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为30g/min；随后进入温度为40℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.01g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.44g，副产物为0.05g，3-羟基苯甲醛转化率为0.36/0.37＝97.3％，3-羟基-4-硝基苯甲醛的选择性为0.44/0.49＝90.2％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例2
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为3：7混合，第二物料为质量浓度为10％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器进行混合，所述第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为30g/min；随后进入温度为40℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.28g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.16g，副产物为0.06g，3-羟基苯甲醛转化率为0.16/0.44＝36.4％，选择性为0.16/0.22＝72.7％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例3
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为3：7混合，第二物料为质量浓度为40％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器进行混合，所述第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为30g/min；随后进入温度为40℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.02g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.29g，副产物为0.19g，3-羟基苯甲醛转化率为0.35/0.37＝94.6％，选择性为0.29/0.48＝60.4％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例4
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为3：7混合，第二物料为质量浓度为20％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器中进行混合，第一物料的流速为8g/min，第二物料的流速为30g/min；随后进入温度为40℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.03g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.34g，副产物为0.13g，3-羟基苯甲醛转化率为0.34/0.37＝91.9％，选择性为0.34/0.47＝72.3％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例5
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为3：7混合，第二物料为质量浓度为20％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器中进行混合，所述第一物料的流速为16g/min，第二物料的流速为30g/min；随后进入温度为40℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.05g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.37g，副产物为0.08g，3-羟基苯甲醛转化率为0.33/0.38＝86.8％，选择性为0.37/0.45＝82.2％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例6
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为3：7混合，第二物料为质量浓度为20％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道反应器进行混合，所述第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为30g/min，随后进入温度为60℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.03g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.22g，副产物为0.25g，3-羟基苯甲醛转化率为0.34/0.37＝91.9％，选择性为0.22/0.47＝46.8％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例7
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为3：7混合，第二物料为质量浓度为20％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器中进行混合，所述第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为30g/min，随后进入温度为20℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.23g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.23g，副产物为0.04g，3-羟基苯甲醛转化率为0.20/0.43＝46.5％，选择性为0.23/0.27＝85.2％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例8
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为4：7混合，第二物料为质量浓度为20％的硝酸，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器中进行混合，所述第一物料的流速为12g/min，所述第二物料的流速为30g/min，随后进入温度为40℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.10g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.30g，副产物为0.10g，3-羟基苯甲醛转化率为0.29/0.39＝74.4％，选择性为0.30/0.40＝75.0％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
实施例9
第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为2：7混合，第二物料为质量浓度为20％的硝酸作为第二物料，通过泵抽取第一物料和第二物料至微通道混合器中进行混合，所述第一物料的流速为12g/min，所述第二物料的流速为30g/min，随后进入温度为40℃、压力为0.15MPa的微通道反应器中进行硝化反应10min后，抽取微通道反应器中的料液进行重结晶和过滤，将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.05g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.21g，副产物为0.24g，3-羟基苯甲醛转化率为0.33/0.38＝86.8％，选择性为0.21/0.45＝46.7％；微通道反应设备中微通道的内径为0.015mm；所述微通道混合器的形状为爱心型。
对比例1
与实施例1的区别仅为第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为60g/min。
将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.15g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.31g，副产物为0.04g，3-羟基苯甲醛转化率为0.26/0.41＝63.4％，选择性为0.31/0.35＝88.6％。
对比例2
将300g 3-羟基苯甲醛溶于700g二甲基亚砜，再加入2500mL的20％硝酸混合，搅拌使其充分混合，加入到高压反应釜中，温度控制在40℃，恒温反应48小时，可以收集制备好的目标产物177.40g，副产物190.55g，原料31.2g，3-羟基苯甲醛转化率为268.8/300＝89.6％，选择性为177.40/367.95＝48.2％。
对比例3
与实施例1的区别仅为第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为6g/min。
将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.05g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.21g，副产物为0.24g，3-羟基苯甲醛转化率为0.33/0.38＝86.8％，选择性为0.21/0.45＝46.7％。
对比例4
与实施例1的区别仅为第一物料的流速为12g/min，第二物料的流速为70g/min。
将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.42g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.03g，副产物为0.05g，3-羟基苯甲醛转化率为0.06/0.48＝12.5％，选择性为0.03/0.08＝37.5％。
对比例5
与实施例2的区别为：3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比为2：1混合溶液作为第一物料。
将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.23g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.17g，副产物为0.10g，3-羟基苯甲醛转化率为0.20/0.43＝46.5％，选择性为0.17/0.27＝63.0％。
对比例6
与实施例2的区别为：3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜以质量比3：10混合溶液作为第一物料。
将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.36g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.09g，副产物为0.05g，3-羟基苯甲醛转化率为0.10/0.46＝21.7％，选择性为0.09/0.14＝64.2％。
对比例7
与实施例3的区别为：将二甲基亚砜替换为N-N,二甲基酰胺。
将所得固体进行干燥，取0.5g干燥后的固体用乙醇稀释1000倍，然后进入液相色谱，通过标准曲线得到3-羟基苯甲醛0.43g、3-羟基-4-硝基苯甲醛0.04g，副产物为0.03g，3-羟基苯甲醛转化率为0.05/0.48＝10.4％，选择性为0.04/0.07＝57.1％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的混合溶液作为第一物料，以硝酸作为第二物料；
将所述第一物料和第二物料在微通道反应设备中，进行硝化反应，得到所述3-羟基-4-硝基苯甲醛；
所述硝酸的质量浓度为20％；
所述第一物料中3-羟基苯甲醛和二甲基亚砜的质量比为3：7；
所述第一物料的流速为12g/min；
所述硝酸的流速为30g/min；
所述硝化反应的温度为40℃，压力为0.15MPa。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述微通道反应设备包括微通道混合器和微通道反应器；所述微通道混合器为爱心型。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述微通道反应设备的微通道的内径为0.011～0.018mm。
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