CN113429310A - 一种2-氨基丙二酰胺的连续化制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种2‑氨基丙二酰胺的连续化制备方法，其属于有机合成领域。该方法以2‑氨基丙二酸二乙酯为原料，以氨水为氨解试剂，在一定的温度和压力下，通过微通道反应器反应，经减压浓缩，得到2‑氨基丙二酰胺。本发明提供一种2‑氨基丙二酰胺的连续化制备工艺方法，方法简单，可连续化生产，反应时间短，产品收率达到80‑90%，提高产能。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-氨基丙二酰胺的连续化制备方法，属于有机合成的技术领域。
背景技术
2-氨基丙二酰胺，是一种重要的化工合成中间体，在医药、肥料、食品等领域广泛应用。
目前已有不少专利报道过2-氨基丙二酰胺的合成方法。公开号CN110446709A将2-氨基丙二酸二乙酯与氨甲醇混合，密闭条件下80℃搅拌过夜，经减压浓缩，报道收率73%。公开号CN108250104采用NH4Cl水溶液为氨解试剂，100℃回流反应两小时，报道收率87%。此法虽产率不低，但三废处理困难，不适合工业化。公开号JP2010241805采用氨水作氨解试剂，通入氮气加压至0.1~0.2Mpa，0~20℃密闭反应3~6小时，报道收率77%。国内大部分工厂采用的是间歇釜式反应设备生产，操作流程多且杂，反应时间长，产率偏低。目前报道的制备方法均为间歇釜式反应方法，还未有连续化制备方法报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-氨基丙二酰胺制备方法，基于微通道反应器进行连续生产，制备方法简单，反应时间较短，反应效率较高，并且最后的产物纯度较高。微反应技术是上世纪90年代兴起的一种高新技术，其特征尺度微型化，传热、传质速率高，且具有绿色安全、体积小、副反应少、过程可控、过程连续等优点。
为达到此目的，本发明采用的技术方案为：使用高压柱塞泵分别将2-氨基丙二胺二乙酯和溶剂的混合液与氨水泵入预混合器，然后经预热管道预热，再进入微通道反应器进行反应，得到含2-氨基丙二酰胺的混合液。
为了确保本发明的反应效率较高又不会导致原料的浪费，所述2-氨基丙二酸二乙酯与氨水的体积比为1:2~10，例如：1:5、1:8、1:9等；所述氨水的质量分数在10%~25%，优选20%~25%。
作为本发明的优选方案：所述溶剂为甲醇，乙醇，二甲基亚砜其中的一种或几种混合。溶剂的加入有利于水相与有机相的混合，加快反应速率。
作为本发明的一种优选技术方案：所述2-氨基丙二胺二乙酯与溶剂的体积比为1：1~10，例如：1:2、1:5、1:8等，优选1:2~5。
为了使反应更加充分，本发明所述反应时间为3~20min，例如5min，10min，13min，18min等，优选10~15min。
作为本发明的一种优选技术方案：所述预热温度30~130℃；所述反应温度为30~130℃，例如35℃，55℃，65℃，80℃，100℃，120℃等，优选40~85℃。
反应温度是影响反应产物收率的重要因素之一，温度较低，会降低反应速率，温度过高，氨水会挥发过多，导致反应不充分，影响氨解产率。
作为本发明的一种优选技术方案：所述反应压力为1~4Mpa，例如1.0MPa、1.5MPa、2.0MPa、2.2MPa、2.3MPa、2.8MPa、3.5MPa等，优选2~3Mpa。
作为本发明的一种优选技术方案：所述预混合器为T型混合器，通道尺寸为1~5mm；所述微反应器包括CPMM分离再结合型微混合器和管道反应器，其中CPMM型微混合器具有尺寸为50~500μm的结构，能将通过的反应液体切割为50~500μm厚度的液膜，并均匀混合反应。
作为本发明的一种优选技术方案：将得到2-氨基丙二酰胺的混合液减压浓缩，得到2-氨基丙二酰胺粗品，然后用甲醇打浆提纯，抽滤，室温风干，得到白色或淡黄色粉末状固体；滤液蒸出甲醇，可反复套用。
本发明所使用的微通道反应器设备，由大连微凯化学有限公司设计组装，型号：B300。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
（1）本发明提供的制备方法将反应时间缩短到分钟级，反应时间在20min内即可完成反应，显著地提高了反应效率。
（2）利用本发明提供的制备方法制备的2-氨基丙二酰胺收率较高，达到80~90%。
（3）溶剂的加入有利于水相与有机相的混合，加快反应速率。
（4）本发明提供的制备方法，放大简单，增加微反应器数量即可，适于工业化生产。
同时业内同领域专家周知，在传统化学法工艺中，工程师乐于选择产物的不良溶剂作反应溶剂，使产物在反应过程中从溶剂中析出，更便于产物的分离。该制备方法恰恰相反：微通道反应器尺寸微小，需要克服的最大困难就是在连续化反应中不能有固体析出，因此氨解试剂的选择与溶剂的配比，以及对应的工艺条件尤为重要。2-氨基丙二酰胺在水中溶解度极大，而在醇类溶剂中溶解度极小，不同温度压力下，溶剂对溶质的溶解能力也会有所变化。因此我们选择氨水作氨解试剂，同时加入一定量的甲醇，促进反应速率，实验发现，一定温度压力下，能使其保持稳定的溶液状态，待经过冷却管流出后，在接收装置内静置一段时间也会有固体析出，但已不影响装置运行。用氨水代替传统化学法常用的氨甲醇，一方面增大了产物在溶剂里的溶解度，另一方面，水比甲醇便宜，大大降低了生产成本，同时使用该制备方法，能够使反应时间更短、收率更高。
附图说明
图1是一种2-氨基丙二酰胺的制备工艺方法的流程图。
具体实施方式
下面将通过具体实施例对本发明做详细地描述。
实施例1
将2-氨基丙二酸二乙酯与甲醇按体积比1:4混合，然后用高压柱塞泵将混合液与25%的氨水按流速比1:2泵入预混合器混合，经预热管道预热至45℃，再进入微反应器反应，反应压力2.5Mpa，反应温度45℃，反应液停留时间11min，得到含2-氨基丙二酰胺的混合液，将混合液减压浓缩，得到2-氨基丙二酰胺粗品，然后用甲醇打浆提纯，抽滤，滤饼室温风干，得到白色或淡黄色粉末状固体；其收率为89%。滤液蒸出甲醇，可反复套用。
实施例2
本实施例同实施例1，与实施例1的区别在于，在本实施例中反应温度为65℃。其收率为88.9%。
实施例3
本实施例同实施例1，与实施例1的区别在于，在本实施例中反应温度为85℃，其收率为84%。
实施例4
本实施例同实施例1，与实施例1的区别在于，在本实施例中反应温度为120℃，其收率为71.5%。
实施例5
本实施例同实施例1，与实施例1的区别在于，在本实施例中反应液停留时间5min，其收率为67.8%。
实施例6
本实施例同实施例1，与实施例1的区别在于，在本实施例中反应液停留时间为15min，其收率为90.1%。
实施例7
将丙二酸二乙酯与甲醇按体积比1:7混合，然后用高压柱塞泵将混合液与25%的氨水按流速比1:1泵入预混合器混合，经预热管道预热至50℃，再进入微反应器反应，反应压力2.0Mpa，反应温度50℃，反应液停留时间10min，得到含2-氨基丙二酰胺的混合液，将混合液减压浓缩，得到2-氨基丙二酰胺粗品，然后用甲醇打浆提纯，抽滤，滤饼室温风干，得到白色或淡黄色粉末状固体，其收率为86.5%。
对比例1
取10g丙二酸二乙酯与40mL甲醇加入高压反应釜，再加入85mL 25%氨水，80℃密闭搅拌8小时，然后降温至40℃，趁热过滤，滤饼40℃真空干燥，得4.8g 2-氨基丙二酰胺，收率为72%。
表1 2-氨基丙二酰胺的制备工艺评价表
| 实施例 | 反应温度(℃) | 停留时间(min) | 产品收率(%) |
| 实施例1 | 45 | 11 | 89.0 |
| 实施例2 | 65 | 11 | 88.9 |
| 实施例3 | 85 | 11 | 84.0 |
| 实施例4 | 120 | 11 | 71.5 |
| 实施例5 | 45 | 5 | 67.8 |
| 实施例6 | 45 | 15 | 90.1 |
| 实施例7 | 50 | 10 | 86.5 |
| 对比例1 | - | - | 72.0 |
从实施例1-4中可以看出，反应温度为45-85℃时，收率在84%以上，当温度达到120℃（实施例4）后，其收率下降到71.5%同对比例1的收率相当；因此将该反应的优化反应区间设置为40-85℃。从实施例1、5、6、7中可以看出，当反应时间为10-15min时，其收率都维持在86.5%以上；而实施例5中反应时间为5min，收率仅为67.8%，反应不充分；因此将该反应的优化反应时间设置为10-15min。在优化反应区间内的反应收率都比对比例的收率高出十几个百分点，并且从对比例中需要8小时的反应时间缩短到了十几分钟内，充分体现了该制备方法反应时间短、收率高的优势。
Claims (5)
1.一种2-氨基丙二酰胺的连续化制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
a、使用高压柱塞泵分别将2-氨基丙二酸二乙酯和溶剂的混合液与氨水泵入预混合器，经预热管道预热，再进入微通道反应器进行反应，得到含2-氨基丙二酰胺的混合液；其中预混合器为T型混合器，通道尺寸为1~5mm；预热温度为30~130℃；
b、将得到的混合液减压浓缩，得到2-氨基丙二酰胺粗品，然后用甲醇打浆提纯，抽滤，室温风干，得到白色或淡黄色粉末状固体。
2.根据权利要求1所述的一种2-氨基丙二酰胺的连续化制备方法，其特征在于：所述2-氨基丙二酸二乙酯与溶剂的体积比为1:1~10，2-氨基丙二酸二乙酯与氨水的体积比为1:2~10。
3.根据权利要求1所述的一种2-氨基丙二酰胺的连续化制备方法，其特征在于：所述溶剂为甲醇、乙醇、二甲基亚砜其中的一种或几种混合。
4.根据权利要求1所述的一种2-氨基丙二酰胺的连续化制备方法，其特征在于：所述氨水的质量分数在10%~25%。
5.根据权利要求1所述的一种2-氨基丙二酰胺的连续化制备方法，其特征在于：反应温度为30~130℃；反应压力为1~4Mpa；反应时间为3~20min。
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| PB01 | Publication | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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