CN112961269A - 微波辐射合成无定形有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法，属于有机发光材料领域。该方法在微波辐射下，丙烯酰胺单体发生自由基聚合可得到具有超长三线态寿命的具有室温磷光的纯有机无定形聚合物材料。本发明原料易得，价格便宜，制备方法简单方便，所得材料无毒、无污染、无重金属、无卤素，水溶性好，有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法，特别是涉及一种微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺材料的方法，属于有机发光材料领域。
背景技术
近年来，具有量子产率高、斯托克斯位移大、寿命长等优点的室温磷光材料可作为高灵敏生物成像的理想试剂，在光伏器件、光催化反应、光存储、分子传感以及加密和防伪等光电领域都具有广泛的应用前景。目前室温磷光材料体系的建立主要基于无机化合物、有机金属配合物、纯有机化合物等。但是由于苛刻的合成条件(如高温高压)或重金属的毒性或贵金属的高成本限制了贵金属络合物及金属-有机发展。纯有机化合物中传统的有机小分子发光化合物大多具有大共轭结构或芳香环。然而，共轭体系合成复杂、芳香环对生物体和环境的不相容性和毒性，限制此类材料的进一步开发和应用。
为了克服无机化合物、有机金属配合物和传统的有机小分子发光化合物为基础的磷光材料的缺点，我们把更多的目光投向聚合物磷光材料，其良好的可加工性、高电子迁移率以及环境友好、生物相容性好、低毒性、低成本等可以通过氢键、离子键相互作用、主客体间相互作用等几种策略来构建聚合物磷光材料，与晶体类似，在聚合物内可以有效地抑制发光体分子间的振动和转动，减少非辐射跃迁，稳定有机发光分子的三重态，从而促进室温磷光的产生。本发明主要通过丙烯酰胺在微波辅助的条件下发生自由基聚合得到无定形非共轭聚合物聚丙烯酰胺，形成的聚集体中官能团羰基和酰胺键的空间电子相互作用，决定了聚合物的发光强度。该无定形聚合物形成的分子内、分子间、聚合物链间形成的交联密集的氢键网络，抑制其三线态的非辐射跃迁，从而实现聚合物的超长室温磷光。同时原料易得价格便宜、制备方法简单方便、产品无毒、无污染、无重金属、水溶性好、而且有良好的柔韧性、延展性、可塑性、可加工性和低成本等优点。
发明内容
针对现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种简便高效的微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法。
本发明的技术方案：一种微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺材料的方法，其特征在于将丙烯酰胺溶于溶剂中，加入引发剂，其中引发剂、丙烯酰胺和溶剂的质量比为0.5～1.5：100：500～2000，溶解混匀后置于微波反应器中在一定微波输出功率下回流反应3～8分钟，冷却至室温后，将所得溶液滴入到甲醇中析出，过滤，滤饼用甲醇洗涤、60℃～80℃真空干燥后得到一种无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺。
所述的溶剂是水或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
所述的引发剂是过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾、偶氮二异丁基脒二盐酸盐、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐或偶氮二异丁腈。
所述的微波反应器中微波输出功率为50W～750W。
本发明合成制备的无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺，用365nm紫外灯激发，紫外灯熄灭后，余辉时间达到12s以上。
与现有的技术相比，本发明具有如下显著的优点：按照本发明制备得到的无定形纯有机室温磷光聚丙烯酰胺在室温下具有较长的余辉和较强的发光现象，使用微波化学反应器合成，制备方法简单方便且高效，不需要惰性气体保护，克服了传统有机室温磷光材料只能在低温和较为苛刻条件下的发光的特点；所制备的磷光材料在室温下具有超长的磷光寿命，365nm光照后余辉时间长；所制备的磷光材料无毒、无污染、无重金属、无卤素，水溶性好，有广泛的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中制备的无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的磷光光谱图；
图2是实施例1中制备的无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的磷光寿命衰减图；
图3是实施例2中制备的紫外激发后无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的余辉图。
具体实施方案
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
实施例1
将0.01g过硫酸铵与1.0g丙烯酰胺溶于17.5mL水，置于WBFY201型微波反应器(2450±50MHz微波频率)中在195W微波输出功率下回流反应4min，冷却至室温后，将所得溶液滴入到甲醇中析出，过滤，滤饼用甲醇洗涤、70℃真空干燥后得到一种无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺材料。
本实施例制备的无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺材料，其荧光发射峰位于390nm，磷光发射峰位于414nm、442nm和462nm，磷光光谱图如图1所示；量子产率为47.3％，对应磷光发射峰的三线态寿命分别为2.91s、3.15s和2.97s，寿命衰减图如图2。
将本实施例制备的有机室温磷光聚丙烯酰胺材料用365nm紫外灯激发，紫外灯熄灭后，余辉时间达到8s以上。
实施例2
将0.01g过硫酸铵与1.0g丙烯酰胺溶于15mL水，置于WBFY201型微波反应器(2450±50MHz微波频率)中在520W微波输出功率下回流反应3.5min,冷却至室温后，将所得溶液滴入到甲醇中析出，过滤，滤饼用甲醇洗涤、80℃真空干燥后得到一种无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺。将本实施例制备的有机室温磷光聚丙烯酰胺材料用365nm紫外灯下激发，紫外灯熄灭后，余辉时间达到12s以上，余辉照片如图3。
为了说明微波辐射对本发明中所制备的聚合物的发光性能的影响及其重要性，取同样量的过硫酸铵、丙烯酰胺和水分别用传统的油浴加热法和水热法来制备。油浴加热法中采用惰性气体保护，油浴温度100℃，反应时间3小时。水热法中采用烘箱温度100℃，反应时间6小时。后处理方法与微波辐射方法相同。三种方法所制备的聚丙烯酰胺的发光性能如表1，可以看到，用微波辐射方法所制备的聚丙烯酰胺发光性能与油浴法和水热法不同，本发明微波辐射方法所制备的材料其磷光发射峰在414nm、442nm、462nm，对应的三线态寿命分别为3172ms,3047ms和3291ms，量子产率为53.8％。而油浴法与水热法仅在483nm附近出现单峰，且其磷光寿命及发光效率大大降低。
表1不同方法制备的聚丙烯酰胺的发光性能
实施例3
将0.008g过硫酸钾与1.0g丙烯酰胺溶于8mL水，置于WBFY201型微波反应器(2450±50MHz微波频率)中在700W微波输出功率下回流反应6min，冷却至室温后，将所得溶液滴入到甲醇中析出，过滤，滤饼用甲醇洗涤、60℃真空干燥后得到一种无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺。
将本实施例制备的有机室温磷光聚丙烯酰胺材料用365nm紫外灯激发，紫外灯熄灭后，余辉时间达到4s以上。
实施例4
将0.012g偶氮二异丁基脒二盐酸盐与1.0g丙烯酰胺溶于15mL水，置于WBFY201型微波反应器(2450±50MHz微波频率)中在195W微波输出功率下回流反应5min，冷却至室温后，将所得溶液滴入到甲醇中析出，过滤，滤饼用甲醇洗涤、70℃真空干燥后得到一种无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺材料。
将本实施例制备的有机室温磷光聚丙烯酰胺材料用365nm紫外灯激发，紫外灯熄灭后，余辉时间达到4s以上。
实施例5
将0.01g偶氮二异丁腈与1.0g丙烯酰胺溶于16mL DMF，置于WBFY201型微波反应器(2450±50MHz微波频率)中在325W微波输出功率下回流反应7min，冷却至室温后，将所得溶液滴入到甲醇中析出，过滤，滤饼用甲醇洗涤、70℃真空干燥后得到一种无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺。
将本实施例制备的有机室温磷光聚丙烯酰胺用365nm紫外灯激发，紫外灯熄灭后，余辉时间达到6s以上。
Claims (4)
1. 一种微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法，其特征在于将丙烯酰胺溶于溶剂中，加入引发剂，其中引发剂、丙烯酰胺和溶剂的质量比为0.5~1.5：100：500~2000，溶解混匀后置于微波反应器中在一定微波输出功率下回流反应3~8分钟，冷却至室温后，将所得溶液滴入到甲醇中析出，过滤，滤饼用甲醇洗涤、60℃~80 ℃真空干燥后得到一种无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法，其特征在于所述的溶剂是水或N,N-二甲基甲酰胺（DMF）。
3.根据权利要求1所述的一种微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法，其特征在于所述的引发剂是过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾、偶氮二异丁基脒二盐酸盐、偶氮二异丁咪唑啉盐酸盐或偶氮二异丁腈。
4. 根据权利要求1所述的一种微波辐射合成无定形纯有机超长室温磷光聚丙烯酰胺的方法，其特征在于所述的微波反应器的微波输出功率为50 W~750 W。
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