CN112521534B - 一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，属于荧光聚合物材料技术领域，所述高荧光非共轭聚合物的制备方法为：首先，制备聚乙烯吡咯烷酮溶液；其次，将聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在0～100℃反应2～12h得到产物溶液(PVP‑A PDs)；最后，将PVP‑A PDs溶液与5～30mM间苯二胺溶液混合，在0～80℃反应1～5h，得到产物溶液(PVP‑A PDs@MPD)。本发明得到的非共轭聚合物荧光量子产率高达46.9％；相比于荧光共轭聚合物，制备步骤简单、绿色环保等特点，且克服荧光共轭聚合物聚集诱导荧光猝灭效应，具有簇聚诱导发光特性。
Description
技术领域
本发明涉及一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法。
背景技术
本发明属于荧光聚合物材料技术领域，荧光共轭聚合物通常含有大量的芳香族化合物或在整个分子中具有大的共轭结构，使它们具有发射性。但它们由于大共轭结构的存在，导致水溶性较差、生物相容性较低；另外，荧光共轭聚合物大都有聚集荧光猝灭效应，进一步限制了他们的应用。非共轭荧光聚合物一般含有富电子的杂原子，如氮(N)、氧(O)、硫(S)、磷(P)、或不饱和C＝C和C≡N等,不含大π共轭结构，这些物质在特定的条件下也具有光致发光的特性，且随着浓度增加，荧光增强，表现出簇聚诱导发光的特性。与荧光共轭聚合物相比，非共轭荧光聚合物具有环境友好、生物相容性好、合成简便等优点，克服了荧光共轭聚合物聚集诱导荧光猝灭效应，具有广泛的应用前景。
以聚乙烯吡咯烷酮、抗坏血酸和间苯二胺为前驱体，制备了一种高荧光非共轭聚合物，以罗丹明B为参比，量子产率高达46.9％，采用“两步法”制备，操作简便，且反应不需要有机溶剂，绿色环保。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法。
本发明采用的技术方案为：
一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，步骤如下：
(1)制备0.5～2.5mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液。
(2)将步骤(1)所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在0～100℃反应2～12h得到溶液(PVP-A PDs)；所述的聚乙烯吡咯烷铜与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5。
(3)将步骤(2)所得溶液与5～30mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：1.6～10，在0～80℃反应1～5h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物(PVP-A PDs@MPD)。
进一步的，所述的步骤2中反应温度优选为60℃，反应时间优选为8h。
进一步的，所述的步骤3中抗坏血酸与间苯二胺的摩尔比优选为1:6.7。
进一步的，所述的步骤3中反应温度优选为25℃，反应时间优选为4h。
进一步的，所述的间苯二胺的浓度优选为20mM。
本发明的有益效果：本发明以聚乙烯吡咯烷酮，抗坏血酸和间苯二胺为前驱体，通过两步法制备了一种高荧光非共轭聚合物，以罗丹明B为参比，其量子产率可达46.9％。与荧光共轭聚合物相比，具有步骤简单、绿色环保等特点，且克服了荧光共轭聚合物聚集荧光猝灭的缺点。
附图说明
图1为PVP-A PDs的荧光发射谱图。
图2为不同反应时间下PVP-A PDs的荧光强度。
图3为不同反应温度下PVP-A PDs的荧光强度。
图4为PVP-A PDs的透射电镜图。
图5为PVP-A PDs@MPD的荧光发射谱图
图6为PVP-A PDs@MPD的紫外-可见吸收光谱图。
图7为PVP-A PDs@MPD的透射电镜图。
图8为间苯二胺、PVP-A PDs、PVP-A PDs@MPD的红外光谱图。
图9为PVP-A PDs@MPD的稳定性测试。
具体实施方式
以下结合附图和技术方案，进一步说明本发明的具体实施方式。
实施例1～5
一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)制备0.5～2.5mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液。
(2)将步骤(1)所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在60℃反应8h得到溶液(PVP-A PDs)；所述的聚乙烯吡咯烷铜与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5。
(3)将步骤(2)所得溶液与10mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：3.3，在25℃反应4h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物(PVP-A PDs@MPD)；
所述实施例1～5为不同浓度聚乙烯吡咯烷酮下制备的PVP-A PDs见表1。
以聚乙烯吡咯烷酮和抗坏血酸为原料制备的PVP-A PDs的最大发射波长为424nm(图1)。PVP-A PDs透射电镜(图4)表明其尺寸均一，分散性良好，平均粒径为4.5nm。PVP-APDs@MPD的最大发射波长为519nm(图5)，相比于PVP-A PDs，加入间苯二胺后，PVP-A PDs@MPD的发射波长发生明显红移，表明间苯二胺加入后，增加了共轭结构，分子结构更加刚性，使其波长发生红移。紫外可见吸收光谱显示，PVP-A PDs@MPD在460nm处有一个明显的吸收峰，归因于C＝N的n-π*的跃迁(图6)。透射电镜图(图7)表明制备的PVP-A PDs@MPD为聚集的聚合物点结构，间苯二胺加入，将PVP-A PDs中的聚合物链之间连接，形成聚集簇。
红外表征如图8所示，间苯二胺中位于3390cm-1、3332cm-1的两个峰对应于伯胺N-H的特征吸收峰，PVP-A PDs中，1646cm-1处为C＝O的伸缩振动峰，PVP-A PDs@MPD中1640cm-1处为C＝N的伸缩振动峰,且间苯二胺中伯胺的特征吸收峰消失,表明间苯二胺中-NH2与PVP-A PDs中的C＝O发生反应生成C＝N键。PVP-A PDs@MPD的抗紫外稳定性较好，在365nm紫外光连续照射30min，荧光强度并无明显变化(图9)。
表1实施例1～5不同浓度聚乙烯吡咯烷铜
实施例6～11
一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)制备1.25mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液。
(2)将步骤(1)所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在60℃反应2～12h得到溶液(PVP-A PDs)；所述的聚乙烯吡咯烷铜与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5；
(3)将步骤(2)所得溶液与10mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：3.3，在25℃反应4h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物(PVP-A PDs@MPD)；
所述实施例6～11为聚乙烯吡咯烷酮与抗坏血酸在不同反应时间下制备的PVP-APDs见表2。
表2实施例6～11不同反应时间
| 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 实施例11 | |
| 时间(h) | 2 | 4 | 6 | 8 | 10 | 12 |
实施例12～17
一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)制备1.25mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液；；
(2)将步骤(1)所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在0～100℃反应8h得到溶液(PVP-A PDs)；所述的聚乙烯吡咯烷铜与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5。
(3)将步骤(2)所得溶液与10mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：3.3，在25℃反应4h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物(PVP-A PDs@MPD)；
所述实施例12～17为聚乙烯吡咯烷酮与抗坏血酸在不同反应温度下制备的PVP-APDs见表3。
表3实施例12～17不同反应温度
| 实施例12 | 实施例13 | 实施例14 | 实施例15 | 实施例16 | 实施例17 | |
| 时间(min) | 0 | 25 | 45 | 60 | 80 | 100 |
实施例18～21
一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)制备1.25mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液；；
(2)将步骤(1)所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在60℃反应8h得到溶液(PVP-A PDs)；所述的聚乙烯吡咯烷铜与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5；
(3)将步骤(2)所得溶液与5～30mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：1.6～10，在25℃反应4h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物(PVP-A PDs@MPD)。
所述实施例18～21为在抗坏血酸与间苯二胺在不同摩尔比下制备的PVP-A PDs@MPD见表4。
表4实施例18～21不同的摩尔比
| 实施例18 | 实施例19 | 实施例20 | 实施例21 | |
| 间苯二胺浓度 | 5mM | 10mM | 20mM | 30mM |
| 摩尔比 | 1：1.6 | 1：3.3 | 1：6.7 | 1：10 |
实施例22～26
一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)制备1.25mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液；
(2)将步骤(1)所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在60℃反应8h得到溶液(PVP-A PDs)；所述的聚乙烯吡咯烷铜与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5；
(3)将步骤(2)所得溶液与20mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：6.7，在25℃反应1～5h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物(PVP-A PDs@MPD)。
所述实施例22～26为PVP-A PDs与间苯二胺在不同反应时间下的PVP-A PDs@MPD见表5。
表5实施例22～26不同反应时间
| 实施例22 | 实施例23 | 实施例24 | 实施例25 | 实施例26 | |
| 时间(h) | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
实施例27～29
一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)制备1.25mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液；
(2)将步骤(1)所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在60℃反应8h得到溶液(PVP-A PDs)；所述的聚乙烯吡咯烷铜与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5。
(3)将步骤(2)所得溶液与20mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：6.7，在0～80℃反应4h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物(PVP-A PDs@MPD)。
所述实施例27～29为PVP-A PDs与间苯二胺在不同反应温度下的PVP-A PDs@MPD见表6。
表6实施例27～29不同反应温度
| 实施例27 | 实施例28 | 实施例29 | |
| 温度 | 0 | 25 | 80 |
以上所述实施例仅表达本发明的实施方式，但并不能因此而理解为对本发明专利的范围的限制，应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些均属于本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
（1）制备0.5～2.5mM的聚乙烯吡咯烷酮溶液；
（2）将步骤（1）所得聚乙烯吡咯烷酮溶液和抗坏血酸溶液混合，在45～80 ℃反应8～12h得到溶液；所述的聚乙烯吡咯烷酮 与抗坏血酸的摩尔比为1:2.5；
（3）将步骤（2）所得溶液与5～30mM间苯二胺溶液混合，抗坏血酸与间苯二胺摩尔比为1：1.6～10，在0～80 ℃反应1～5 h，将溶液透析后得到非共轭荧光聚合物PVP-A PDs@MPD。
2.根据权利要求1所述的一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中反应温度优选为60℃，反应时间优选为8h。
3.根据权利要求1所述的一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，其特征在于，所述的步骤（3）中抗坏血酸与间苯二胺的摩尔比优选为1:6.7。
4.根据权利要求1所述的一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，其特征在于，所述的步骤（3）中反应温度优选为25℃，反应时间优选为4 h。
5.根据权利要求1所述的一种簇聚诱导高荧光非共轭聚合物的制备方法，其特征在于，所述的间苯二胺的浓度优选为20mM。
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