CN112939764A - 一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺 - Google Patents
一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112939764A CN112939764A CN202011559408.4A CN202011559408A CN112939764A CN 112939764 A CN112939764 A CN 112939764A CN 202011559408 A CN202011559408 A CN 202011559408A CN 112939764 A CN112939764 A CN 112939764A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- hydroxy
- naphthoic acid
- acid
- autoclave
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 21
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 claims description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 22
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 5
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 2
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEQHMIRAJEJQC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1h-naphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=CC(C(=O)O)(O)CC2=C1 LTEQHMIRAJEJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/64—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C37/66—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring by conversion of hydroxy groups to O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种2‑羟基‑3‑萘甲酸的生产工艺，包括如下步骤：成盐反应、羧化反应、树脂分离、中和反应、酸析反应、甩水干燥。本发明通过上述加工工艺制成的2‑羟基‑3‑萘甲酸质量稳定，颜色纯正，里面含有的杂质极低，其具有极高的纯度，通过测试可知其纯度可达到99％以上。
Description
技术领域
本发明涉及有机化工中间体的生产方法，具体涉及一种2-羟基-3-萘甲酸的 生产工艺。
背景技术
2-羟基-3-萘甲酸用于合成色酚AS及其他各种色酚，作为染料、有机颜料 和医药的重要中间体，用途十分广泛。
目前，2-羟基-2-萘甲酸合成的工艺主要分为固相法和溶剂法，两种方法虽 然各具优势，但生产出的2-羟基-3-萘甲酸产品却普遍存在着共同的问题：2- 羟基-3-萘甲酸产品质量不稳定、颜色发暗、颗粒较小、含量偏低，影响了其出 口竞争力。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足之处，提供一种2-羟基-3-萘甲酸的 生产工艺，旨在提高制成的2-羟基-3-萘甲酸的品质。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种2-羟基-3-萘甲酸的 生产工艺，包括如下步骤：
Ⅰ：成盐反应
于成盐锅中按照体积比1:2的比例加入50％的液碱与2-萘酚，在125～145 ℃、0.23～0.28MPa的环境下反应0.4～0.6h；
Ⅱ：羧化反应
脱水：待成盐锅中反应结束后后的物料转入到高压釜，升压脱水；
干燥：打开高压釜的的蒸出阀门，升温至225～230℃、真空度为-0.098MPa 进行干燥，作业时间25～35min；
一次碳化：于高压釜内反复通入CO2，使高压釜内的CO2压力位置才 0.5-0.6MPa，反应65～75min，后停止入CO2的输入，对高压釜内的物料进行 蒸馏；
二次碳化：重复一次碳化的操作，反应时间为20～45min；
三次碳化：重复一次碳化的操作，此过程反应时间为2～8min；
Ⅲ：树脂分离
将高压釜内的物料转入到树脂分离槽内，利用树脂分离技术将羧化反应得 到的产物与副产物进行分离；
Ⅳ：中和反应
将经过树脂分离后得到的产物导入到中和桶内，升温至55～60℃，加入35～ 40％稀硫酸以调整PH至4.8～6.5；
Ⅴ：酸析反应
将中和桶内的物料冷却压滤，后得到滤饼和滤液，将所述滤液导入到酸析 桶内，升温至96～100℃加入保险粉，以及35～40％稀硫酸，至PH达到2.0～ 2.5，得到下层2-羟基-3-萘甲酸湿品；
Ⅵ：甩水干燥
对2-羟基-3-萘甲酸湿品投入到离心机内进行脱水，后送入干燥器内进行干 燥，所述干燥器内的温度为85～120℃，干燥35～45min，得成品2-羟基-3-萘 甲酸。
作为优选，所述步骤Ⅴ酸析反应得到的滤饼进行放入到溶解锅中搅拌溶解 后，进行蒸馏。
作为优选，所述所述步骤Ⅴ酸析反应中，对滤液进行树脂脱附后再导入酸 析桶内。
有益效果：
本发明通过上述加工工艺制成的2-羟基-3-萘甲酸质量稳定，颜色纯正，里 面含有的杂质极低，其具有极高的纯度，通过测试可知其纯度可达到99％以上。
具体实施方式
下面结合部分实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1
一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺，包括如下步骤：
Ⅰ：成盐反应
于成盐锅中按照体积比1:2的比例加入50％的液碱与2-萘酚，在125℃、 0.23MPa的环境下反应0.4h；
Ⅱ：羧化反应
脱水：待成盐锅中反应结束后后的物料转入到高压釜，升压脱水；
干燥：打开高压釜的的蒸出阀门，升温至225℃、真空度为-0.098MPa进 行干燥，作业时间25min；
一次碳化：于高压釜内反复通入CO2，使高压釜内的CO2压力位置才 0.5MPa，反应65min，后停止入CO2的输入，对高压釜内的物料进行蒸馏；
二次碳化：重复一次碳化的操作，反应时间为20min；
三次碳化：重复一次碳化的操作，此过程反应时间为2min；
Ⅲ：树脂分离
将高压釜内的物料转入到树脂分离槽内，利用树脂分离技术将羧化反应得 到的产物与副产物进行分离；
Ⅳ：中和反应
将经过树脂分离后得到的产物导入到中和桶内，升温至55℃，加入35％稀 硫酸以调整PH至4.8；
Ⅴ：酸析反应
将中和桶内的物料冷却压滤，后得到滤饼和滤液，滤饼进行放入到溶解锅 中搅拌溶解后，进行蒸馏回收2-萘酚，对滤液进行树脂脱附后再导入酸析桶内， 升温至96℃加入保险粉，以及35％稀硫酸，至PH达到2.0，得到下层2-羟基-3- 萘甲酸湿品；
Ⅵ：甩水干燥
对2-羟基-3-萘甲酸湿品投入到离心机内进行脱水，后送入干燥器内进行干 燥，所述干燥器内的温度为85℃，干燥35min，得成品2-羟基-3-萘甲酸。
实施例2
一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺，包括如下步骤：
Ⅰ：成盐反应
于成盐锅中按照体积比1:2的比例加入50％的液碱与2-萘酚，在130℃、 0.25MPa的环境下反应0.5h；
Ⅱ：羧化反应
脱水：待成盐锅中反应结束后后的物料转入到高压釜，升压脱水；
干燥：打开高压釜的的蒸出阀门，升温至228℃、真空度为-0.098MPa进 行干燥，作业时间30min；
一次碳化：于高压釜内反复通入CO2，使高压釜内的CO2压力位置才 0.55MPa，反应70，后停止入CO2的输入，对高压釜内的物料进行蒸馏；
二次碳化：重复一次碳化的操作，反应时间为30min；
三次碳化：重复一次碳化的操作，此过程反应时间为5min；
Ⅲ：树脂分离
将高压釜内的物料转入到树脂分离槽内，利用树脂分离技术将羧化反应得 到的产物与副产物进行分离；
Ⅳ：中和反应
将经过树脂分离后得到的产物导入到中和桶内，升温至58℃，加入38％稀 硫酸以调整PH至5.5；
Ⅴ：酸析反应
将中和桶内的物料冷却压滤，后得到滤饼和滤液，滤饼进行放入到溶解锅 中搅拌溶解后，进行蒸馏回收2-萘酚，对滤液进行树脂脱附后导入到酸析桶内， 升温至98℃加入保险粉，以及38％稀硫酸，至PH达到2.2，得到下层2-羟基-3- 萘甲酸湿品；
Ⅵ：甩水干燥
对2-羟基-3-萘甲酸湿品投入到离心机内进行脱水，后送入干燥器内进行干 燥，所述干燥器内的温度为100℃，干燥40min，得成品2-羟基-3-萘甲酸。
实施例3
一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺，包括如下步骤：
Ⅰ：成盐反应
于成盐锅中按照体积比1:2的比例加入50％的液碱与2-萘酚，在145℃、 0.28MPa的环境下反应0.6h；
Ⅱ：羧化反应
脱水：待成盐锅中反应结束后后的物料转入到高压釜，升压脱水；
干燥：打开高压釜的的蒸出阀门，升温至230℃、真空度为-0.098MPa进 行干燥，作业时间35min；
一次碳化：于高压釜内反复通入CO2，使高压釜内的CO2压力位置才 0.6MPa，反应75min，后停止入CO2的输入，对高压釜内的物料进行蒸馏；
二次碳化：重复一次碳化的操作，反应时间为45min；
三次碳化：重复一次碳化的操作，此过程反应时间为8min；
Ⅲ：树脂分离
将高压釜内的物料转入到树脂分离槽内，利用树脂分离技术将羧化反应得 到的产物与副产物进行分离；
Ⅳ：中和反应
将经过树脂分离后得到的产物导入到中和桶内，升温至60℃，加入40％稀 硫酸以调整PH至6.5；
Ⅴ：酸析反应
将中和桶内的物料冷却压滤，后得到滤饼和滤液，滤饼进行放入到溶解锅 中搅拌溶解后，进行蒸馏回收2-萘酚，对滤液进行树脂脱附后再导入酸析桶内， 升温至100℃加入保险粉，以及40％稀硫酸，至PH达到2.5，得到下层2-羟基 -3-萘甲酸湿品；
Ⅵ：甩水干燥
对2-羟基-3-萘甲酸湿品投入到离心机内进行脱水，后送入干燥器内进行干 燥，所述干燥器内的温度为120℃，干燥45min，得成品2-羟基-3-萘甲酸。
以下表格是对通过利用实施例1、实施例2和实施例3公开的加工工艺制 成的2-羟基-3-萘甲酸的检测结果。
以上所述的仅是本发明所公开的一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺的几种优 选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创 造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺，其特征在于，包括如下步骤：
Ⅰ：成盐反应
于成盐锅中按照体积比1:2的比例加入50％的液碱与2-萘酚，在125～145℃、0.23～0.28MPa的环境下反应0.4～0.6h；
Ⅱ：羧化反应
脱水：待成盐锅中反应结束后后的物料转入到高压釜，升压脱水；
干燥：打开高压釜的的蒸出阀门，升温至225～230℃、真空度为-0.098MPa进行干燥，作业时间25～35min；
一次碳化：于高压釜内反复通入CO2，使高压釜内的CO2压力位置才0.5-0.6MPa，反应65～75min，后停止入CO2的输入，对高压釜内的物料进行蒸馏；
二次碳化：重复一次碳化的操作，反应时间为20～45min；
三次碳化：重复一次碳化的操作，此过程反应时间为2～8min；
Ⅲ：树脂分离
将高压釜内的物料转入到树脂分离槽内，利用树脂分离技术将羧化反应得到的产物与副产物进行分离；
Ⅳ：中和反应
将经过树脂分离后得到的产物导入到中和桶内，升温至55～60℃，加入35～40％稀硫酸以调整PH至4.8～6.5；
Ⅴ：酸析反应
将中和桶内的物料冷却压滤，后得到滤饼和滤液，将所述滤液导入到酸析桶内，升温至96～100℃加入保险粉，以及35～40％稀硫酸，至PH达到2.0～2.5，得到下层2-羟基-3-萘甲酸湿品；
Ⅵ：甩水干燥
对2-羟基-3-萘甲酸湿品投入到离心机内进行脱水，后送入干燥器内进行干燥，所述干燥器内的温度为85～120℃，干燥35～45min，得成品2-羟基-3-萘甲酸。
2.根据权利要求1所述的一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺，其特征在于：所述步骤Ⅴ酸析反应得到的滤饼进行放入到溶解锅中搅拌溶解后，进行蒸馏。
3.根据权利要求1所述的一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺，其特征在于：所述所述步骤Ⅴ酸析反应中，对滤液进行树脂脱附后再导入酸析桶内。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011559408.4A CN112939764A (zh) | 2020-12-25 | 2020-12-25 | 一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011559408.4A CN112939764A (zh) | 2020-12-25 | 2020-12-25 | 一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112939764A true CN112939764A (zh) | 2021-06-11 |
Family
ID=76234852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011559408.4A Pending CN112939764A (zh) | 2020-12-25 | 2020-12-25 | 一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112939764A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114835576A (zh) * | 2022-06-20 | 2022-08-02 | 宿迁林通新材料有限公司 | 一种2-羟基-3-萘甲酸的制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255891A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-11 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 芳香族ヒドロキシカルボン酸の製造におけるアルカリ金属塩の回収方法 |
| CN102816063A (zh) * | 2012-09-10 | 2012-12-12 | 济宁阳光煤化有限公司 | 一种高纯度2-羟基-3-萘甲酸的生产方法 |
| CN104447302A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-03-25 | 唐山市丰南区佳跃化工产品有限公司 | 一种提高气固相法生产的2-羟基-3-萘甲酸含量的方法 |
| CN104649898A (zh) * | 2015-02-16 | 2015-05-27 | 曲靖众一合成化工有限公司 | 一种溶剂法连续碳化生产2-萘酚、联产2,3酸的方法及装置 |
| CN110283065A (zh) * | 2019-05-13 | 2019-09-27 | 宿迁林通新材料有限公司 | 一种2-羟基-3-萘甲酸生产工艺 |
-
2020
- 2020-12-25 CN CN202011559408.4A patent/CN112939764A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002255891A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-11 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | 芳香族ヒドロキシカルボン酸の製造におけるアルカリ金属塩の回収方法 |
| CN102816063A (zh) * | 2012-09-10 | 2012-12-12 | 济宁阳光煤化有限公司 | 一种高纯度2-羟基-3-萘甲酸的生产方法 |
| CN104447302A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-03-25 | 唐山市丰南区佳跃化工产品有限公司 | 一种提高气固相法生产的2-羟基-3-萘甲酸含量的方法 |
| CN104649898A (zh) * | 2015-02-16 | 2015-05-27 | 曲靖众一合成化工有限公司 | 一种溶剂法连续碳化生产2-萘酚、联产2,3酸的方法及装置 |
| CN110283065A (zh) * | 2019-05-13 | 2019-09-27 | 宿迁林通新材料有限公司 | 一种2-羟基-3-萘甲酸生产工艺 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114835576A (zh) * | 2022-06-20 | 2022-08-02 | 宿迁林通新材料有限公司 | 一种2-羟基-3-萘甲酸的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8585863B2 (en) | Separation of lignin from hydrolyzate | |
| CN104591998A (zh) | 一种纯化长链二元酸的方法 | |
| FR2486061A1 (fr) | Procede continu pour l'elimination du chrome des eaux usees et la valorisation du chrome recupere | |
| CN112707808A (zh) | 一种2-羟基-6-萘甲酸的制备工艺 | |
| CN110845424B (zh) | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 | |
| CN112158865A (zh) | 一种沉锂母液中锂元素回收循环利用的方法 | |
| CN112939764A (zh) | 一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺 | |
| CN110194729B (zh) | 一种间硝基-β-羟乙基砜的制备方法 | |
| CN101525309A (zh) | 氨基苯基-β-羟乙基砜硫酸酯的生产方法 | |
| CA1256428A (en) | Ammonium lignosulfonates | |
| CN112340706A (zh) | 一种从硫酸中分离并净化2-甲基蒽醌的方法 | |
| CN109970543B (zh) | 阿昔洛韦缩合副产物与溶剂回收利用的方法 | |
| CN112645799B (zh) | 一种间苯二酚的后处理工艺 | |
| CN110563671A (zh) | 一种光引发剂2-甲基-1-（4-甲硫基苯基）-2-吗啉基-1-丙酮的制备方法 | |
| CN113956147A (zh) | 一种2-乙基蒽醌粗品脱色工艺 | |
| CN108373435A (zh) | 一种1,1-双（叔丁基过氧基）-3,3,5-三甲基环己烷碱洗水的回收利用方法 | |
| CN113816406B (zh) | 一种环保型水滑石合成工艺 | |
| CN111732506B (zh) | 一种分离提取高纯度苹果酸的方法 | |
| CN111848459A (zh) | 一种清洁高效的1,6和1,7-克利夫酸制备方法 | |
| CN115108951B (zh) | 一种对硝基苯基-β-羟乙基硫醚及其制备方法 | |
| CN113493400B (zh) | 一种生产双酚s并联产木质素磺酸钠的方法 | |
| CN116621885B (zh) | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法 | |
| CN115286593B (zh) | 一种橡胶硫化促进剂二硫化二苯并噻唑的制备方法 | |
| CN112174910B (zh) | 一种氢化黄原素的制备方法 | |
| CN109206313B (zh) | 丁二酸盐厌氧发酵液制备丁二酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210611 |