CN112912057B - 含有聚酯型儿茶素a的化妆料组合物 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种作为有效成分含有聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的组合物。所述组合物具有优秀的稳定性,作为有效成分含有聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物,从而提供皮肤皱纹或者弹力改善功效、美白功效。
Description
技术领域
本说明书针对功能性化妆料组合物进行说明。
对相关申请的交叉参考
本申请要求2018年11月6日申请的大韩民国专利申请第10-2018-0135031号的优先权,该申请的全部内容通过引用包含在本申请中。
背景技术
周知绿茶中含有大量的儿茶素,其中,含有最多的是表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate,EGCG)。随着EGCG的强有力的抗氧化功效和除此之外的抗癌作用、对紫外线的皮肤受损防止等多种功效的普及,在食品、医药品以及化妆品领域进行着对其应用的研究。然而,EGCG不溶于水,对氧气和热、光等的外部环境敏感反应,而容易被氧化分解,因此具有不稳定且生物体利用率低的问题,从而难以使用在产品中。
【现有技术文献】
【专利文献】
(专利文献1)大韩民国授权专利公报第10-1077802号
发明内容
技术问题
在一观点上,本发明想要解决的问题为,想要提供一种作为有效成分含有具有优秀的稳定性的、作为EGCG二聚物的聚酯型儿茶素A的化妆料组合物。
技术方案
在一方面,本发明提供一种作为有效成分含有聚酯型儿茶素A(theasinensin A)、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的化妆料组合物。
发明效果
在一观点上,本发明作为有效成分含有作为表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)二聚物的聚酯型儿茶素A(theasinensin A)、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物,从而可以提供具有相比表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)显著优秀的稳定性的组合物。另外,本发明作为有效成分含有聚酯型儿茶素A,从而可以提供显示优秀的皮肤皱纹或者弹力改善功效,而且与表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)不同,具有优秀的美白功效的组合物。
附图说明
图1是比较作为本发明的一实施例的聚酯型儿茶素A(TSA)和作为比较例的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的可溶化剂型内稳定度的图;
图2是测定作为本发明的比较例的维生素C(Vit.C)的各个浓度的DPPH活性抑制率的图;
图3是测定作为本发明的一实施例的聚酯型儿茶素A(TSA)的各个浓度的DPPH活性抑制率的图;
图4是测定作为本发明的一实施例的聚酯型儿茶素A(TSA)的MMP-1表达率的图;
图5是测定作为本发明的一实施例的聚酯型儿茶素A(TSA)的细胞内黑色素含量抑制程度的图(p值(p value);*<0.05,**<0.01,***<0.001vs.仅处理α-MSH的对照组(onlya-MSH-treated group));
图6是测定作为本发明的比较例的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的细胞内黑色素含量抑制程度的图;
图7是测定作为本发明的一实施例的聚酯型儿茶素A(TSA)的细胞外黑色素含量抑制程度的图(p值(p value);*<0.05,**<0.01,***<0.001vs.仅处理α-MSH的对照组(onlya-MSH-treated group));
图8是测定作为本发明的比较例的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的细胞外黑色素含量抑制程度的图。
具体实施方式
以下参考附图更加详细说明本申请的实施例。然而,本申请中公开的技术不限于在此说明的实施例,也可以具体化为其他形态。在此说明的实施例仅是为了使公开的内容彻底且完整,而且向本领域技术人员充分传递本申请的思想而提供的。附图中,为了明确表述各个构成要素,稍微放大示出构成要素的幅度或者厚度等大小。另外,为了方便说明,也仅示出构成要素的一部分,然而只要是本领域技术人员就可以容易掌握构成要素的剩余部分。另外,只要是该领域中具有通常知识的人就可以在不脱离本申请的技术思想的范围内将本申请的思想实现为多种其他形态。
本说明书中,术语“改善”是指给药根据本发明的一实施例的组合物,使所目的的症状相比给药之前症状有所好转或者变好的所有行为。
在一实施例中,本发明可以提供一种作为有效成分含有聚酯型儿茶素A(theasinensin A)、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的化妆料组合物。
在本说明书中,“异构体”尤其是不仅包括光学异构体(optical isomers)(例如,基本上纯的对映异构体(essentially pure enantiomers)、基本上纯的非对映异构体(essentially pure diastereomers)或者其混合物),还包括构象异构体(conformationisomers)(即一个以上的化学结合仅其角度不同的异构体)、位置异构体(positionisomers)(尤其互变异构体((tautomers))或者几何异构体(geometric isomers)(例如,顺式-反式异构体)。
在本说明书中,“基本上纯的(essentially pure)”是指,针对对映异构体或者非对映异构体进行使用时,可以举出的对映异构体或者非对映异构体的具体的化合物存在约90%以上,优选为约95%以上,更加优选为约97%以上或者约98%以上,进一步优选为约99%以上,更加进一步优选为约99.5%以上(w/w)。
在本说明书中,“药学上可接受”是指按照通常的药物剂量(medicinal dosage)使用时,避免相当的毒性效果,从而能够得到政府可用于动物,更加具体为人类的认可或者遵守其的管理机构的认可或者得到认可,或者是药典上举例或者其他一般药典上记载的内容。
在本说明书中,“药学上可接受的盐”是指药学上可接受且具有母体化合物(parent compound)的优选药理活性的根据本发明的一方面的盐。所述盐可以包括(1)由诸如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸形成;或者由诸如乙酸、丙酸、己酸、环戊基丙酸、乙醇酸、丙酮酸、乳酸、丙二酸、琥珀酸、苹果酸、马来酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、苯甲酸、3-(4-羟基苯甲酰)苯甲酸、肉桂酸、扁桃酸、甲磺酸、乙磺酸、1,2-乙烷二磺酸、2-羟乙基磺酸、苯磺酸、4-氯苯磺酸、2-萘磺酸、4-甲苯磺酸、樟脑磺酸、4-甲基二环[2,2,2]-辛-2-烯-1-羧酸、葡庚糖酸、3-苯丙酸、三甲基乙酸、叔丁基乙酸、月桂基硫酸、葡萄糖酸、谷氨酸、羟基萘甲酸、水杨酸、硬脂酸、已二烯二酸的有机酸形成的酸附加盐(acid addition salt);或者(2)母体化合物中存在的酸性质子被取代时形成的盐。
在本说明书中,“水合物(hydrate)”是指结合有水的化合物,是在水和化合物之间没有化学结合力的包合物在内的广义的概念。
在本说明书中,“溶剂化物”是指在溶质的分子或者离子和溶剂的分子或者离子之间产生的高价化合物。
在一实施例中,所述聚酯型儿茶素A其分子式为C44H34O22,具有如下化学结构。
【化学式1】
在一实施例中,所述聚酯型儿茶素A作为具有如下化学结构的表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate,EGCG)的二聚物的一种,与绿茶或者绿茶提取物中含有的公知的表没食子儿茶素没食子酸酯不同,周知不含于绿茶或者绿茶提取物中。表没食子儿茶素没食子酸酯容易被热、光等的外部环境氧化而具有不稳定性,与此相反地,所述聚酯型儿茶素A是已经进行氧化的形态的分子,因此显示优秀的稳定性,从而可以作为有效成分稳定包含在化妆料组合物中。
【化学式2】
在一实施例中,所述聚酯型儿茶素A具有相比表没食子儿茶素没食子酸酯优秀的稳定性,从而可以以更加高含量含在组合物中。作为一实施例,所述组合物可以相对于组合物总重量,含有0.001至1.0重量%的所述有效成分。具体为,作为一实施例,所述组合物可以相对于组合物总重量,含有0.001重量%以上、0.002重量%以上、0.003重量%以上、0.004重量%以上、0.005重量%以上、0.006重量%以上、0.007重量%以上、0.008重量%以上、0.009重量%以上、0.01重量%以上、0.02重量%以上、0.03重量%以上、0.04重量%以上、0.05重量%以上、0.06重量%以上、0.07重量%以上、0.08重量%以上、0.09重量%以上、0.1重量%以上、0.2重量%以上、0.3重量%以上、0.4重量%以上、0.5重量%以上、0.6重量%以上、0.7重量%以上、0.8重量%以上、0.9重量%以上或者1.0重量%以上的所述有效成分,然而不限于所述范围。或者,作为一实施例,所述组合物可以相对于组合物总重量,含有1.0重量%以下、0.9重量%以下、0.8重量%以下、0.7重量%以下、0.6重量%以下、0.5重量%以下、0.4重量%以下、0.3重量%以下、0.2重量%以下、0.1重量%以下、0.09重量%以下、0.08重量%以下、0.07重量%以下、0.06重量%以下、0.05重量%以下、0.04重量%以下、0.03重量%以下、0.02重量%以下、0.01重量%以下、0.009重量%以下、0.008重量%以下、0.007重量%以下、0.006重量%以下、0.005重量%以下、0.004重量%以下、0.003重量%以下、0.002重量%以下或者0.001重量%以下的所述有效成分,然而不限于所述范围。
作为一实施例,所述有效成分的给药量可以为0.1mg/kg/日至10g/kg/日。作为一实施例,所述有效成分的给药量可以根据对象的年龄、性别、体重、对象所具有的特殊疾病或者病状、疾病或者病状的严重程度、给药路径等的判断而不同,基于所述因素的给药量在本领域技术人员的水平内决定。例如,所述给药量可以为0.1mg/kg/日以上、0.2mg/kg/日以上、0.3mg/kg/日以上、0.4mg/kg/日以上、0.5mg/kg/日以上、0.6mg/kg/日以上、0.7mg/kg/日以上、0.8mg/kg/日以上、0.9mg/kg/日以上、1mg/kg/日以上、2mg/kg/日以上、3mg/kg/日以上、4mg/kg/日以上、5mg/kg/日以上、10mg/kg/日以上、20mg/kg/日以上、30mg/kg/日以上、40mg/kg/日以上、50mg/kg/日以上、60mg/kg/日以上、70mg/kg/日以上、80mg/kg/日以上、90mg/kg/日以上、100mg/kg/日以上、110mg/kg/日以上、120mg/kg/日以上、130mg/kg/日以上、140mg/kg/日以上、150mg/kg/日以上、160mg/kg/日以上、170mg/kg/日以上、180mg/kg/日以上、190mg/kg/日以上、200mg/kg/日以上、250mg/kg/日以上、300mg/kg/日以上、350mg/kg/日以上、400mg/kg/日以上、450mg/kg/日以上、500mg/kg/日以上、550mg/kg/日以上、600mg/kg/日以上、650mg/kg/日以上、700mg/kg/日以上、750mg/kg/日以上、800mg/kg/日以上、850mg/kg/日以上、900mg/kg/日以上、950mg/kg/日以上、1g/kg/日以上、2g/kg/日以上、3g/kg/日以上、4g/kg/日以上、5g/kg/日以上、6g/kg/日以上、7g/kg/日以上、8g/kg/日以上或者9g/kg/日以上。或者,所述给药量例如可以为10g/kg/日以下、9g/kg/日以下、8g/kg/日以下、7g/kg/日以下、6g/kg/日以下、5g/kg/日以下、4g/kg/日以下、3g/kg/日以下、2g/kg/日以下、1g/kg/日以下、500mg/kg/日以下、450mg/kg/日以下、400mg/kg/日以下、350mg/kg/日以下、300mg/kg/日以下、250mg/kg/日以下、200mg/kg/日以下、190mg/kg/日以下、180mg/kg/日以下、170mg/kg/日以下、160mg/kg/日以下、150mg/kg/日以下、140mg/kg/日以下、130mg/kg/日以下、120mg/kg/日以下、110mg/kg/日以下、100mg/kg/日以下、90mg/kg/日以下、80mg/kg/日以下、70mg/kg/日以下、60mg/kg/日以下、50mg/kg/日以下、40mg/kg/日以下、30mg/kg/日以下、20mg/kg/日以下、10mg/kg/日以下、9mg/kg/日以下、8mg/kg/日以下、7mg/kg/日以下、6mg/kg/日以下、5mg/kg/日以下、4mg/kg/日以下、3mg/kg/日以下、2mg/kg/日以下或者1mg/kg/日以下,然而所述给药量不以任何方式限定本说明书的范围。
在一实施例中,本发明可以提供一种作为有效成分含有聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的皮肤皱纹或者皮肤弹力改善用组合物。作为其他一实施例,可以提供一种用在皮肤皱纹或者皮肤弹力改善用组合物中的所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的用途。作为其他一实施例,可以提供一种皮肤皱纹或者皮肤弹力改善方法,其包括将所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物按照有效量投给需要其的对象的步骤。作为其他一实施例,可以提供一种作为所包含的用在皮肤皱纹或者皮肤弹力改善用组合物中的有效成分,所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物。另外,可以提供一种作为所包含的用于皮肤皱纹或者皮肤弹力改善的有效成分,所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的非治疗性用途。所述有效成分可以抑制MMP-1(基质金属蛋白酶-1;Matrixmetalloproteinase-1)的表达,改善皮肤皱纹或者皮肤弹力。其中,“皮肤”是指覆盖动物的体表的组织,是包括覆盖脸部或者头皮、身体等体表的全部组织的广义的概念。
在一实施例中,本发明可以提供一种作为有效成分含有聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的皮肤美白用组合物。所述有效成分可以抑制黑色素的生成,提供美白功效,其是表没食子儿茶素没食子酸酯中未显示的新的功效。作为其他一实施例,可以提供一种用在皮肤美白用组合物的制备中的所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的用途。作为其他一实施例,可以提供一种皮肤美白方法,其包括将所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物按照有效量投给需要其的对象的步骤。作为其他一实施例,可以提供一种作为所包含的用在皮肤美白用组合物中的有效成分,所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物。另外,可以提供一种作为所包含的用于皮肤美白的有效成分,所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的非治疗性用途。
在一实施例中,本发明可以提供一种作为有效成分含有聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的抗氧化用组合物。所述有效成分可以抑制DPPH(2,2-二苯基-1-苦基肼;2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)活性,提供抗氧化功效。作为其他一实施例,可以提供一种用在抗氧化用组合物的制备中的所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的用途。作为其他一实施例,可以提供一种抗氧化方法,其包括将所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物按照有效量投给需要其的对象的步骤。作为其他一实施例,可以提供一种作为所包含的用在抗氧化用组合物中的有效成分,所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物。另外,可以提供一种作为所包含的用于抗氧化的有效成分,所述聚酯型儿茶素A、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的非治疗性用途。
作为一实施例,所述聚酯型儿茶素A可以使用市售或者制备的全部而不受限制。作为一实施例,所述聚酯型儿茶素A可以是使用漆酶(laccase)制得的,例如可以是通过包括以下步骤的方法制得的:将表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate)与漆酶(laccase)在pH4.5至5.5的条件下进行反应的步骤;以及对所述反应物进行热处理,得到聚酯型儿茶素A的步骤,然而只要是能够制备聚酯型儿茶素A的方法,则不限于所述方法而包括全部的方法。作为一实施例,所述漆酶可以为源自云芝(Trametes versicolor)的漆酶。另外,作为一实施例,所述热处理温度可以为75至95℃,具体为80至90℃。更加具体为,所述聚酯型儿茶素A可以包括:向柠檬酸酯缓冲液(citric acetate buffer)加入表没食子儿茶素没食子酸酯以及漆酶,在弱酸性条件下反应约30分钟至90分钟,制备作为中间生成物二聚物的脱氢聚酯型儿茶素A(Dehydrotheasinsensin A)的步骤;以及对所述中间生成物二聚物进行热处理,转换成聚酯型儿茶素A,将其进行分离以及提纯,收获聚酯型儿茶素A的步骤。
在一实施例中,所述根据本发明的化妆品组合物可包含化妆品学上或皮肤学上可接受的介质或基质并进行剂型化。其作为适合局部使用的所有剂型,例如可以提供为溶液、凝胶、固体、糊状无水生成物、在水相分散油相得到的乳剂、悬浮剂、微乳剂、微胶囊、微粒剂、离子型(脂质体)以及非离子型囊泡分散剂的形态,或者霜剂、化妆水、乳液、粉末、软膏、喷雾剂或遮瑕棒形态。此外,也可以使用成泡沫形态或进一步含有压缩推进剂的气溶胶组合物的形态。所述组合物可以按照本领域的通常方法制备。
作为一实施例,所述根据本发明的化妆料组合物在所述有效成分的基础上,在不破坏主要效果的范围内,也可以优选含有可以在主要效果上起到协同效应的其他成分,除了本发明的有效成分之外,本领域技术人员可以按照其他化妆料组合物的剂型或者使用目的,容易适当选定其他成分进行配制。另外,作为一实施例,本发明的化妆料组合物在所述成分的基础上,根据需要,可以包括一般在化妆料组合物中配制的其他成分。例如,可以举出保湿剂、润肤剂、有机及无机颜料、有机粉体、紫外线吸收剂、防腐剂、消毒剂、抗氧化剂、植物提取物、pH调节剂、酒精、色素、香料、血液循环促进剂、清凉剂、止汗剂、净化水等。可包含于本发明的化妆品组合物中的其他配制成分不限于此,所述成分的配制量可以在不破坏本发明的目的以及效果的范围内。
根据本发明的实施例的组合物可以为含有所述有效成分的食品组合物。
例如,可以加工成含有所述有效成分的诸如发酵油、奶酪、酸奶、果汁、益生菌以及健康食品等功能性食品,除此之外,可以作为多种食品添加剂的形态使用。作为一实施例,组合物可以为健康食品用组合物。作为一实施例,所述健康食品用组合物可以剂型化为丸剂、胶囊剂、片剂、颗粒剂、焦糖剂或者饮品剂等。作为其他一实施例,也可以加工成液剂、粉末、颗粒、片剂或者茶包等形态。所述组合物可以通过单纯饮用、注射给药、喷雾方式或者挤压方式等多种方法给药。所述组合物在不破坏本发明的主要效果的范围内,可以含有可以在主要效果上起到协同效应的其他成分等。例如,为了改善物性,还可以包括香料、色素、杀菌剂、抗氧化剂、防腐剂、保湿剂、增粘剂、无机染料、乳化剂以及合成高分子物质等添加剂。除此之外,还可以进一步包括水溶性维生素、油溶性维生素、高分子肽、高分子多糖以及海藻汁等辅助成分。本领域技术人员可以按照剂型或者使用目的,适当选定所述成分进行配制,而且可以在不破坏本发明的目的以及效果的范围内选择该添加量。例如,所述成分的添加量可以以组合物整体重量为基准,为0.0001重量%至99.9重量%。
根据本发明的实施例的组合物可以为含有所述有效成分的药剂学组合物。所述药剂学组合物可以进一步含有防腐剂、稳定剂、可湿性粉剂或者乳化促进剂、用于调节渗透压的盐以及/或者缓冲剂等的药剂学辅助剂以及其他治疗上有用的物质。
作为一实施例,所述药剂学组合物可以为口服给药剂型,所述口服给药剂型例如有片剂、丸剂、硬质以及软质胶囊、液剂、悬浮剂、乳化剂、糖浆剂、粉剂、散剂、细颗粒剂、颗粒剂、球剂等。除了有效成分之外,这些剂型可含有表面活性剂、稀释剂(例如,乳糖、葡萄糖、蔗糖、甘露醇、山梨醇、纤维素以及甘氨酸)、润滑剂(例如,二氧化硅、滑石、硬脂酸以及其镁或钙盐以及聚乙二醇)。另外,片剂可以含有诸如硅酸镁铝、淀粉糊、明胶、黄蓍胶、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠以及聚乙烯吡咯烷酮的结合剂。根据情况,可以含有诸如淀粉、琼脂、藻酸或其钠盐的崩解剂、吸收剂、着色剂、香味剂以及甜味剂等的药学添加剂。所述片剂可以通过常用的混合、制粒或包衣方法制成。
作为一实施例,所述药剂学组合物可以为非口服给药剂,所述非口服给药剂型可以为直肠、局部、皮下、透皮给药型剂型。例如,可以为注射剂、点滴剂、软膏、乳液、凝胶、霜、喷雾、悬浮剂、乳剂、栓剂、贴剂等剂型,然而不限于此。
作为一实施例,所述药剂学组合物的给药量可以根据所要治疗的对象的年龄、性别、体重、所要治疗的特殊疾病或者病状、疾病或者病状的严重程度、给药路径以及处方人的判断而不同。基于所述因素的给药量在本领域技术人员的水平内决定。例如,所述给药量可以为1mg/kg/日至10g/kg/日或者5mg/kg/日至100mg/kg/日,然而所述给药量不以任何方式限定本说明书的范围。
用于实施发明的形态
以下,参考实施例、比较例以及试验例详细说明本发明。本领域中具有通常知识的人应明确其仅是为了更加具体说明本发明而作为示例提供的,本发明的范围不限于该实施例、比较例以及试验例。
【制备例】
作为本发明的一实施例,如下制得有效成分中包含的作为EGCG二聚物的聚酯型儿茶素A(Theasinensin A,TSA)。
首先,为了能够最终成为100mL,将10mM的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG,CASNumber 989-51-5,产品名称:Sigma Product No.E4143)、1单位(Unit)的源于云芝的漆酶(laccase from Trametes versicolor,CAS Number80498-15-3,Enzyme Commission(EC)Number 1.10.3.2,产品名称:Sigma Product No.38429)放入50mM的pH5.0的柠檬酸酯缓冲液(citric acetate buffer)中。将其以150rpm进行搅拌,反应1小时,制备作为中间生成物二聚物的脱氢聚酯型儿茶素A(Dehydrotheasinsensin A)之后,在85℃下进行热处理,将所述中间生成物二聚物转换成聚酯型儿茶素A。然后,将其利用塞法戴克斯(Sephadex)LH-20和C18柱进行分离提纯。聚酯型儿茶素A的转换率约为67%,利用色谱柱分离提纯时,最终收率为16.6(wt/wt%)。
【试验例1】稳定性评价
为了确认聚酯型儿茶素A作为有效成分的稳定性,实施以下实验。
首先,分别按照以下组分制备含有所述制备例中制备的聚酯型儿茶素A的可溶化剂型的组合物(实施例1)和含有EGCG的可溶化剂型的组合物(比较例1)。
【表1】
然后,分别按照一周间隔利用HPLC(高效液相色谱;High performance liquidchromatography)分析所述实施例1以及比较例1的剂型内残留的聚酯型儿茶素A或者EGCG,测定其效价。具体为,将所述实施例1以及比较例1的各个组合物分别分株10ml,在25℃下进行保管之后,以一周为单位利用甲醇稀释10倍之后,进行超声波处理,然后将其进行过滤,利用HPLC分析含量。
该结果,如图1所示,可以确认到,约4周之后实施例1中,使用的聚酯型儿茶素A总重量的约87重量%以上留在可溶化剂型内,与此相反地,作为有效成分使用EGCG的比较例1其剂型非常不稳定而一周之后开始留在可溶化剂型内的EGCG的含量减少至不足使用的EGCG总重量的80重量%,4周之后减少至不足40重量%。其表示由于本发明的组合物作为有效成分含有作为氧化形态的聚酯型儿茶素A,因此,相比含有EGCG(通过氧化而具有不稳定性)的组合物,具有非常优秀的剂型稳定性。
【试验例2】抗氧化功效的评价
为了确认聚酯型儿茶素A的抗氧化功效,如下实施DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)抑制功效实验。
溶于有机溶剂的DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl,Sigma D9132)自由基在515nm下具有最大吸光度,抗氧化物质清除DPPH自由基,失去固有的颜色而变为透明,因此通过DPPH试验(assay)测定比较聚酯型儿茶素A的DPPH自由基清除活性,从而可以比较抗氧化功效。
首先,在乙醇溶解聚酯型儿茶素A(TSA),准备出聚酯型儿茶素A(TSA)的浓度分别为0.3125、0.625、1.25、2.5、5、10ppm。将所述各个浓度的溶液各自取10uL放入96孔板中。然后,将完全溶于乙醇的100uM的DPPH在所述各个溶液各自放入190uL之后,在37℃下保管30分钟,然后在515nm下测定吸光度。
对于作为阳性对照组的0.625、1.25、2.5、5、10ppm的维生素C(Vit.C),以及未处理聚酯型儿茶素A(TSA)或者维生素C(Vit.C)的阴性对照组(N.T.),按照与如上相同的方法,实施DPPH分析。
图2以及图3中各自示出作为阳性对照组的维生素C和聚酯型儿茶素A的抗氧化功效评价结果。聚酯型儿茶素A显示与作为阳性对照组的维生素C(周知抗氧化功效非常优秀)几乎同等结果。具体为,聚酯型儿茶素A为IC50=5.9ppm,抗氧化功效以浓度依赖的方式有显著效果,而且确认到在0.3ppm(0.0003重量%)以上中显著抑制DPPH活性。
【试验例3】皮肤皱纹以及弹力改善功效的评价
为了确认聚酯型儿茶素A的皮肤皱纹以及弹力改善功效,如下实施作为人体内胶原蛋白分解酶的MMP-1(Matrix metalloproteinase-1)的表达抑制功效实验。
首先,准备出在照射UVB的HS68细胞分别处理2.5、5、10ppm的所述制备例中制备的聚酯型儿茶素A的培养液。在另外的培养基中培养HS68细胞(ATCC,Cat No CRL-1635)之后,去除所述细胞的培养液,在此加入PBS(磷酸盐缓冲液;phosphate buffer saline)溶液之后,以UVB 30mJ/cm2的大小给予刺激。向被所述UVB刺激的细胞处理培养液(处理有事先准备的所述聚酯型儿茶素A),在保温箱培养48小时。收取培养液,利用MMP-1ELISA试剂盒(Amersham,RPN2610)测定MMP-1表达量。
该结果,如图4所示,可以确认到,聚酯型儿茶素A在被UVB刺激的HS68细胞中,以浓度依赖的方式显著抑制MMP-1表达,抑制率约为50%以上。在2.5ppm(0.0025重量%)以上的浓度中,显著抑制MMP-1表达量,其表示聚酯型儿茶素A抑制皮肤内胶原蛋白的分解,提供皮肤皱纹以及弹力改善效果。
【试验例4】美白功效的评价
为了确认聚酯型儿茶素A的美白功效,如下实施细胞内/外的黑色素生成抑制功效实验。
首先,向B16细胞(ATCC,Cat No CRL-6475)处理200nM的α-MSH(α-黑素细胞刺激源α-Melanocyte-stimulating hormone)刺激源和以在各个B16细胞没有毒性的不足10ppm浓度(2.5、5、10ppm)处理作为本发明的实施例的聚酯型儿茶素A、作为比较例的EGCG72小时之后,将细胞内(intracellular)和细胞外(Extracellular)的黑色素含量利用蛋白质的量进行校正并测定,然后通过相对于未处理聚酯型儿茶素A的对照组的黑色素含量%进行显示。
此时,图5(TSA)以及图6(EGCG)中示出细胞内黑色素含量,图7(TSA)以及图8(EGCG)中示出细胞外黑色素含量。
该结果,如图6以及图8中所示,可以确认到,EGCG在细胞内/外全部中,相比仅处理α-MSH的对照组,黑色素含量增加,因此不显示美白功效。
与此相反地,如图5以及图7所示,可以确认到,作为本发明的实施例的聚酯型儿茶素A相比仅处理α-MSH的对照组,黑色素含量减少,因此具有美白功效,尤其,细胞内黑色素抑制率在10ppm(0.01重量%)下为30%左右,显示优秀的美白效果。
以下说明根据本说明书的一实施例的组合物的剂型例,然而也可以应用为其他多种剂型,其仅是为了具体说明而不是为了限定本说明书。
【剂型例1】柔软性化妆水(水乳液)
按照以下表中记载的组分,通过通常的方法制备柔软性化妆水。
【表2】
配制成分 | 含量(重量%) |
聚酯型儿茶素A | 0.1 |
甘油 | 3.0 |
丁二醇 | 2.0 |
丙二醇 | 2.0 |
聚羧乙烯 | 0.1 |
PEG-12壬基苯基醚 | 0.2 |
聚山梨醇酯80 | 0.4 |
乙醇 | 10.0 |
三乙醇胺 | 0.1 |
防腐剂、色素、香料 | 适量 |
净化水 | 剩余量 |
【剂型例2】营养性化妆水(牛奶润肤露)
按照以下表中记载的组分,通过通常的方法制备柔软性化妆水。
【表3】
配制成分 | 含量(重量%) |
聚酯型儿茶素A | 0.1 |
甘油 | 3.0 |
丁二醇 | 3.0 |
丙二醇 | 3.0 |
聚羧乙烯 | 0.1 |
蜂蜡 | 4.0 |
聚山梨醇酯60 | 1.5 |
辛酸/癸酸甘油三酯 | 5.0 |
角鲨烷 | 5.0 |
山梨坦倍半油酸酯 | 1.5 |
液体石蜡 | 0.5 |
鲸蜡硬脂醇 | 1.0 |
三乙醇胺 | 0.2 |
防腐剂、色素、香料 | 适量 |
净化水 | 剩余量 |
【剂型例3】按摩霜
按照以下表中记载的组分,通过通常的方法制备按摩霜。
【表4】
配制成分 | 含量(重量%) |
聚酯型儿茶素A | 0.1 |
甘油 | 8.0 |
丁二醇 | 4.0 |
液体石蜡 | 45.0 |
β-葡聚糖 | 7.0 |
卡波姆 | 0.1 |
辛酸/癸酸甘油三酯 | 3.0 |
蜂蜡 | 4.0 |
鲸蜡硬脂基葡糖苷 | 1.5 |
山梨坦倍半油酸酯 | 0.9 |
凡士林 | 3.0 |
石蜡 | 1.5 |
防腐剂、色素、香料 | 适量 |
净化水 | 剩余量 |
【剂型例4】片剂
混合100mg的聚酯型儿茶素A、400mg的乳糖、400mg的玉米淀粉以及2mg的硬脂酸镁之后,通过通常的片剂的制备方法进行压片,制备片剂。
【剂型例5】胶囊剂
混合100mg的聚酯型儿茶素A、400mg的乳糖、400mg的玉米淀粉以及2mg的硬脂酸镁之后,通过通常的胶囊剂的制备方法填充到明胶胶囊中,制备胶囊剂。
【剂型例6】颗粒剂
混合50mg的聚酯型儿茶素A、250mg的无水结晶葡萄糖以及550mg的淀粉,使用沸腾床成型颗粒之后,填充到袋中。
【剂型例7】饮品剂
混合50mg的聚酯型儿茶素A、10g的葡萄糖、0.6g的柠檬酸以及25g的液态低聚糖之后,添加300ml的净化水,在各个瓶中填充200ml。填充到瓶中之后,在130℃下杀菌4~5秒,制备饮品剂。
【剂型例8】焦糖剂型
混合50mg的聚酯型儿茶素A、1.8g的玉米糖浆(corn syrup)、0.5g的脱脂牛奶、0.5g的大豆卵磷脂、0.6g的黄油、0.4g的植物性硬化油、1.4g的白糖、0.58g的人造黄油以及20mg的食盐,成型焦糖。
【剂型例9】健康食品
【表5】
所述维生素以及无机质混合物的组成比是以比较适合健康食品的成分为例进行混合组成,然而任意变更实施其配制比也无妨,可以按照通常的健康食品制备方法混合所述成分之后,制备颗粒,并按照通常的方法用于健康食品组合物的制备中。
【剂型例10】健康饮料
【表6】
成分 | 含量 |
聚酯型儿茶素A | 10㎎ |
柠檬酸 | 1000㎎ |
低聚糖 | 100g |
青梅浓缩液 | 2g |
牛磺酸 | 1g |
净化水 | 剩余量 |
总体积 | 900ml |
如上述表所示,为了使总体积为900ml而添加剩余量的净化水,并按照通常的健康饮料制备方法混合所述成分之后,在85℃下搅拌加热约1小时,然后过滤制得的溶液,收取到灭菌的2l容器中,进行密封灭菌之后,冷藏保管,从而可以用在健康饮料组合物的制备中。
【剂型例11】注射剂
按照以下表中记载的组分,通过通常的方法制备注射剂。
【表7】
配制成分 | 含量 |
聚酯型儿茶素A | 10-50mg |
注射用灭菌蒸馏水 | 适量 |
pH调节剂 | 适量 |
本发明作为一实施例,可以提供以下实施形态。
第一实施形态可以提供一种作为有效成分含有聚酯型儿茶素A(theasinensinA)、其异构体、其药学上可接受的盐、其水合物或者其溶剂化物的化妆料组合物。
第二实施形态为可以提供一种在第一实施形态中,所述聚酯型儿茶素A具有以下化学式1的结构的组合物。
【化学式1】
第三实施形态可以提供一种在第一实施形态或者第二实施形态中,所述聚酯型儿茶素A为表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate)的二聚物的化妆料组合物。
第四实施形态可以提供一种在第一实施形态至第三实施形态中的任一个以上中,皮肤皱纹改善或者皮肤弹力改善用的化妆料组合物。
第五实施形态可以提供一种在第一实施形态至第四实施形态中的任一个以上中,皮肤美白用的化妆料组合物。
第六实施形态可以提供一种在第一实施形态至第五实施形态中的任一个以上中,抗氧化用的化妆料组合物。
第七实施形态可以提供一种在第一实施形态至第六实施形态中的任一个以上中,相对于组合物总重量含有0.001至1重量%的所述有效成分的组合物。
第八实施形态可以提供一种在第一实施形态至第七实施形态中的任一个以上中,所述有效成分的给药量为0.1mg/kg/日至10g/kg/日的组合物。
第九实施形态可以提供一种在第一实施形态至第八实施形态中的任一个以上中,通过包括以下步骤的方法制备所述聚酯型儿茶素A的组合物:将表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate)与漆酶(laccase)在pH4.5至5.5的条件下进行反应的步骤;以及对所述反应物进行热处理,得到聚酯型儿茶素A的步骤。
所述实施形态是为了说明本发明而提供的,所述说明不限制本发明的范围。因此,在不脱离本发明的含义以及范围的情况下,可以通过本技术领域的通常的技术人员进行多种修改、变形以及替代。
Claims (4)
1.一种聚酯型儿茶素A作为唯一有效成分用于制备皮肤美白用化妆料组合物的应用。
2.根据权利要求1所述的应用,其中,所述聚酯型儿茶素A相对于组合物总重量,含有0.001至1重量%。
3.根据权利要求1所述的应用,其中,所述有效成分的给药量为0.1mg/kg/日至10g/kg/日。
4.根据权利要求1所述的应用,其中,所述聚酯型儿茶素A是通过包括以下步骤的方法制得:
将表没食子儿茶素没食子酸酯与漆酶在pH4.5至5.5的条件下进行反应的步骤;以及
对所述表没食子儿茶素没食子酸酯与漆酶的反应物进行热处理,得到聚酯型儿茶素A的步骤。
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