KR20210128619A - 란세마사이드 a, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 본 개시에 따르면, 유효성분인 란세마사이드 A 이의 염, 이의 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 포함함으로써, 우수한 피부 주름 예방, 개선 또는 치료 효과를 제공한다.
Description
본 명세서에는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물이 개시된다.
피부는 신체 외부를 덮고 있는 하나의 막으로, 피부의 가장 중요한 역할은 우리 몸으로부터 수분이 증발되는 것을 막아주며, 외부로부터 유해성분이 침입하는 것을 막아주는 방어장벽의 역할을 하는 것이다. 이러한 피부에 형성되는 주름은 나이를 나타내는 하나의 현상으로서, 피부 주름은 피부 수분 함량, 콜라겐 함량 및 외부 환경에 대한 면역력 등 여러 가지 요소들에 의해 영향을 받는 것으로 알려져 있으며, 이 중 주름의 형성에 가장 큰 영향을 미치는 것은 콜라겐의 생성량 및 콜라겐 분해 효소인 콜라게나아제의 발현과 활성이다.
콜라겐 생성량의 증가 및 콜라게나아제의 발현과 활성의 억제에 효과가 있는 물질을 탐색하고자 하는 여러 다양한 시도가 이루어지고 있고(대한민국 등록특허공보 제10-0447825호), 비타민 C, 레티놀, 천연 생약 추출물 등이 다양하게 연구 개발되고 있다. 그러나, 여전히 그 효과가 미미하여 실질적으로 피부 주름 개선 효과를 기대할 수 없다는 문제점이 있다. 따라서, 종래 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물에 비하여 우수한 효과를 발휘하는 새로운 조성물의 개발이 필요한 실정이다.
본 개시는 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 개시의 목적은 프로콜라겐의 생합성량을 증가시키고, 콜라게나아제(MMP-1)의 발현을 억제시켜, 우수한 피부 주름 예방, 개선 또는 치료 효과를 나타내는 조성물을 제공하는 것이다.
전술한 본 개시의 목적을 달성하기 위하여, 본 개시는 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물을 제공한다.
본 개시에 따르면, 유효성분인 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 포함함으로써, 피부 주름 예방, 개선 또는 치료 효과가 우수한 조성물을 제공하는 효과가 있다.
도 1은 본 개시의 화합물과 비교예 화합물의 세포독성을 비교한 그래프이다.
도 2는 본 개시의 화합물과 비교예 화합물의 콜라게나아제(MMP-1)의 발현 억제능을 비교한 그래프이다.
도 3은 본 개시의 화합물과 비교예 화합물의 프로콜라겐의 생합성능을 비교한 그래프이다.
도 2는 본 개시의 화합물과 비교예 화합물의 콜라게나아제(MMP-1)의 발현 억제능을 비교한 그래프이다.
도 3은 본 개시의 화합물과 비교예 화합물의 프로콜라겐의 생합성능을 비교한 그래프이다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 본 개시에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당해 분야에 종사하는 기술자의 의도, 판례, 또는 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 또한, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있으며, 이 경우 해당되는 발명의 설명 부분에서 상세히 그 의미를 기재할 것이다. 따라서 본 개시에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 개시의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함하여 여기에서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로 이해되는 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 동일한 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 개시에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
수치 범위는 본 개시에 정의된 수치를 포함한다. 본 명세서에 걸쳐 주어진 모든 최대의 수치 제한은 낮은 수치 제한이 명확히 쓰여져 있는 것처럼 모든 더 낮은 수치 제한을 포함한다. 본 명세서에 걸쳐 주어진 모든 최소의 수치 제한은 더 높은 수치 제한이 명확히 쓰여져 있는 것처럼 모든 더 높은 수치 제한을 포함한다. 본 명세서에 걸쳐 주어진 모든 수치 제한은 더 좁은 수치 제한이 명확히 쓰여져 있는 것처럼, 더 넓은 수치 범위 내의 더 좋은 모든 수치 범위를 포함할 것이다.
이하, 본 개시에 대해서 실시예 및 도면을 참조하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예 및 도면에 의하여 본 발명이 한정되지 아니함은 자명하다.
일 측면에서, 본 개시는 란세마사이드 A(lancemaside A), 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 신규한 용도에 관한 것으로서, 본 개시는 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는, 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물을 제공한다.
일 측면에서, 본 개시는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물을 제조하는 데 있어서의 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 용도를 제공한다. 일 측면에서 상기 란세마사이드 A는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
일 측면에서 상기 란세마사이드 A는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
[화학식 2]
상기 란세마사이드 A는 식물로부터 추출하여 분리될 수 있으며, 화학적으로도 합성할 수도 있으며, 시중에 판매되는 것을 구입하여 수득할 수 있다. 그러나, 상기 란세마사이드 A를 식물로부터 추출할 경우, 그 과정에서 하기 화학식 3으로 표시되는 에키노시스트산(echinocystic acid)도 또한 함께 함유된 추출물이 수득된다. 상기 에키노시스트산은 상기 란세마사이드 A의 비배당체(aglycone)에 해당한다.
[화학식 3]
특히 본 발명자들은 예의 실험을 거듭하여, 상기 에키노시스트산을 포함하는 조성물에 비하여, 상기 란세마사이드 A를 포함하는 조성물에 있어서 우수한 프로콜라겐의 생합성능, 및 우수한 콜라게나아제(MMP-1)의 발현 억제능을 나타내며, 세포독성 또한 낮다는 점을 냄을 지견하여 본 발명을 완성하였다.
이에 따라, 에키노시스트산을 포함하지 아니하면서, 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 본 개시의 조성물은 우수한 피부 주름 예방, 개선 또는 치료 효과를 제공하며, 세포독성이 없으므로 화장료 조성물, 약학적 조성물, 식품 조성물로의 활용도가 높다.
상기 “유효성분으로 포함하는”은 피부 주름 예방, 개선 또는 치료 효능을 나타내는 성분으로서 포함하는 것을 의미할 수 있다.
상기 “염”은 모 화합물(parent compound)의 바람직한 약리 활성을 갖는 본 개시의 일 측면에 따른 염을 의미하며, 화합물이 적용되는 유기체에 심각한 자극을 유발하지 않고 화합물의 생물학적 활성과 물성들을 손상시키지 않는 염일 수 있다. 본 개시의 조성물이 특히 약학적 조성물일 경우 상기 “염”은 “약학적으로 허용 가능한 염”일 수 있다. 상기 “약학적으로 허용 가능”이란 통상의 의약적 복용량(medicinal dosage)으로 이용할 때 상당한 독성 효과를 피함으로써, 동물, 더 구체적으로는 인간에게 사용할 수 있다는 정부 또는 이에 준하는 규제 기구의 승인을 받을 수 있거나 승인 받거나, 또는 약전에 열거되거나 기타 일반적인 약전으로 인지되는 것을 의미한다.
상기 “염” 또는 “약학적으로 허용 가능한 염”은 화합물의 무기산염, 유기산염, 또는 금속염의 부가염을 말한다. 상기 무기산염은 염산염, 브롬산염, 인산염, 황산염, 또는 이황산염일 수 있다. 상기 유기산염은 포름산염, 초산염, 아세트산염, 프로피온산염, 젖산염, 옥살산염, 주석산염, 말산염, 말레인산염, 구연산염, 푸마르산염, 베실산염, 캠실산염, 에디실염, 트리클로로아세트산, 트리플루오로아세트산염, 벤조산염, 글루콘산염, 메탄술폰산염, 글리콜산염, 숙신산염, 4-톨루엔술폰산염, 갈룩투론산염, 엠본산염, 글루탐산염, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 또는 아스파르트산염일 수 있다. 상기 금속염은 칼슘염, 나트륨염, 마그네슘염, 스트론튬염, 또는 칼륨염일 수 있다.
상기 “적용”은 임의의 적절한 방법으로 적용 대상에 상기 조성물을 제공하는 것을 의미하며, 투여, 도포, 흡수 및 섭취 등을 포함하는 의미이다. 이때, 적용 대상은 상기 조성물을 적용할 수 있는 인간, 원숭이, 개, 염소, 돼지 또는 쥐 등 모든 동물을 의미한다.
상기 “이성질체”란 화학식은 같으나 성질이 동일하지는 않은 화합물의 관계를 의미하며, 이러한 이성질체의 종류에는 구조 이성질체, 입체 이성질체가 있다. 상기 “입체 이성질체”는 동일한 화학적 구성을 갖지만 공간 중에서 원자 또는 기의 배열의 측면에서 상이한 화합물을 의미하며, 이는 광학 이성질체(optical isomers)(예를 들면, 본래 순수한 거울상 이성질체(essentially pure enantiomers), 본래 순수한 부분 입체 이성질체(essentially pure diastereomers) 또는 이들의 혼합물)뿐만 아니라, 형태 이성질체(conformation isomers)(즉, 하나 이상의 화학 결합의 그 각도만 다른 이성질체), 위치 이성질체(position isomers)(특히, 호변이성체(tautomers)) 또는 기하 이성질체(geometric isomers)(예컨대, 시스-트랜스 이성질체)를 포함하는 개념이다.
상기 “본래 순수(essentially pure)”란, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분 이성질체와 관련하여 사용한 경우, 거울상 이성질체 또는 부분 이성질체를 예로 들 수 있는 구체적인 화합물이 약 90% 이상, 바람직하게는 약 95% 이상, 보다 바람직하게는 약 97% 이상 또는 약 98% 이상, 보다 더 바람직하게는 약 99% 이상, 보다 더욱 더 바람직하게는 약 99.5% 이상(w/w) 존재하는 것을 의미한다.
상기 “수화물(hydrate)”은 물이 결합되어 있는 화합물을 의미하며, 물과 화합물 사이에 화학적인 결합력이 없는 내포 화합물을 포함하는 광범위한 개념이다.
상기 “용매화물”은 용질의 분자나 이온과 용매의 분자나 이온 사이에 생긴 고차의 화합물을 의미한다.
상기 “피부 주름”은 피부가 쇠하여 생긴 잔줄일 수 있으며, 상기 피부 주름은 눈가, 미간, 이마 등의 안면, 목 등에 발생하는 주름일 수 있다. 상기 피부 주름은 유전자에 의한 원인, 피부 진피에 존재하는 콜라겐의 감소, 외부 환경 등에 의해 유발될 수 있다. 상기 피부 주름은 피부 노화 또는 피부 탄력 감소를 포함하는 의미일 수 있다. 상기 피부 노화는 나이가 들어가면서 피부에 나타나게 되는 유형과 무형상의 변화를 통틀어 말하는 것으로서, 특별한 환경적 요인 없이 누구에게나 세월과 함께 일어나는 내인성 노화(자연 노화)뿐만 아니라, 스트레스, 자외선, 흡연, 약물복용 등의 원인으로 일어나는 외인성 노화를 모두 포함할 수 있다. 상기 광노화는 자외선(UV-A, UV-B, 및 UV-C 포함) 노출에 의한 피부 노화일 수 있다.
상기 “피부 주름 예방 또는 개선”은 콜라겐이 충분히 존재하는 상태에서 피부 탄력이 유지 또는 향상되는 현상을 의미한다. 또한 상기 “예방”은 피부에 주름이 생성되는 것을 억제, 지연 또는 저해하는 행위를 의미하고, 상기 “개선”은 피부에 이미 생성된 주름을 완화시키는 행위를 의미한다. 구체적으로, 주름의 깊이 감소, 진피 치밀도 증가, 일정 면적 내 주름 수 감소 및/또는 주름 제거일 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 프로콜라겐 예를 들면, 프로콜라겐 타입 I의 생합성량을 증가시킬 수 있고, 상기 조성물은 콜라게나아제(매트릭스 메탈로프로테이나아제-1, Matrix Metalloproteinase-1, MMP-1)의 발현을 억제시킬 수 있다. 피부 진피에 존재하는 콜라겐의 감소 및 결핍은 그 생성 자체가 감소하거나, 그 분해 효소인 콜라게나아제의 증가에 의한 콜라겐의 분해 촉진으로 일어난다. 따라서 피부 주름 예방 또는 개선을 위해서는 콜라겐의 전구체인 프로콜라겐의 생합성량을 증가시키고, 콜라게나아제의 발현 및 활성을 억제할 필요가 있다. 본 개시의 조성물은 프로콜라겐의 생합성량 증가, 콜라게나아제의 발현 및 활성 억제에 효과적이므로, 피부 주름 예방 또는 개선에 유용하게 사용할 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물, 이의 염, 이의 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 1일 적용량은 적용 대상의 상태 및 체중, 피부 주름의 정도, 제형, 적용 경로 및 기간에 따라 다를 수 있으며, 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 범위에서 선택될 수 있다. 일 측면에서 1일 적용량은 0.001 mg/kg 초과, 0.0025 mg/kg 이상, 0.005 mg/kg 이상, 0.0075 mg/kg 이상, 0.01 mg/kg 이상, 0.025 mg/kg 이상, 0.05 mg/kg 이상, 0.075 mg/kg 이상, 0.1 mg/kg 이상, 0.25 mg/kg 이상, 0.5 mg/kg 이상, 0.75 mg/kg 이상; 0.025 mg/kg 이하, 0.05 mg/kg 이하, 0.075 mg/kg 이하, 0.1 mg/kg 이하, 0.25 mg/kg 이하, 0.5 mg/kg 이하, 0.75 mg/kg 이하, 1.0 mg/kg 이하, 2.5 mg/kg 이하, 5.0 mg/kg 이하, 7.5 mg/kg 이하, 10 mg/kg 미만일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 적용은 1일 1회 내지 수회 나누어 적용할 수도 있다. 예를 들면, 1일 2회 내지 24회, 3일 1회 내지 2회, 1주일 1회 내지 6회, 2주일 1회 내지 10회, 3주일 1회 내지 15회, 4주일 1회 내지 3회, 또는 1년에 1회 내지 12회 적용될 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물, 이의 염, 이의 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 함량은 제형, 용도, 적용 횟수 및 적용 경로에 따라 다를 수 있다. 특히, 본 개시의 조성물의 제형에 있어서 주사제 등 비경구 제형으로 제조될 경우, 또는 식품, 알약 및 시럽 등 경구 제형으로 제조될 경우, 본 개시의 상기 유효성분의 함량은 조성물의 장 내 흡수율, 소화율 등에 따라 다를 수 있다. 그러나, 본 개시의 조성물이 피부 외용제로 제조되어 국소 도포될 경우, 상기 1일 적용량을 고려하면, 체중이 60 kg인 적용 대상에 대하여 0.06 mg 초과 내지 600 mg로 적용될 수 있다. 1일 도포량을 10 g으로 가정하면 본 개시의 상기 유효성분의 함량은 조성물 총 중량에 대하여 0.0006 중량% 초과 내지 6 중량% 미만으로 포함되는 것일 수 있다.
이에 따라, 일 측면에서 본 개시의 상기 유효성분의 함량은 조성물 총 중량에 대하여 0.0006 중량% 초과, 0.0015 중량% 이상, 0.003 중량% 이상, 0.0045 중량% 이상, 0.006 중량% 이상, 0.015 중량% 이상, 0.03 중량% 이상, 0.045 중량% 이상, 0.06 중량% 이상, 0.15 중량% 이상, 0.3 중량% 이상, 0.45 중량% 이상; 0.015 중량% 이하, 0.03 중량% 이하, 0.045 중량% 이하, 0.06 중량% 이하, 0.15 중량% 이하, 0.3 중량% 이하, 0.45 중량% 이하, 0.6 중량% 이하, 1.5 중량% 이하, 3.0 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 6 중량% 미만으로 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 상기 유효성분의 함량이 상기 하한 미만이면 유효성분의 피부 주름 예방 또는 개선 효과를 충분하게 구현하기 어렵고, 함량이 상기 상한을 초과하면 독성이 발생하는 부작용의 우려가 있다.
본 개시의 조성물은 화장료 조성물, 약학적 조성물, 또는 식품 조성물일 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 개시의 조성물은 화장료 조성물일 수 있으며, 상기 화장료 조성물은 통상의 방법에 의해 제형화될 수 있다. 피부 외용제의 제형화에 있어서 Remington’s Pharmaceutical Science, Mack Publishing Company, Easton PA에 개시되어 있는 내용을 참조할 수 있고, 화장료 조성물의 제형화에 있어서 미국화장품·향료협회(The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association)에서 발간하는 국제 화장품 원료집(International Cosmetic Ingredient Dictionary)에 개시되어 있는 내용을 참조할 수 있다.
구체적으로, 상기 화장료 조성물은 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형으로 제조할 수 있다. 예컨대, 유연 화장수 또는 영양 화장수 등의 화장수; 훼이셜 로션, 바디로션 등의 유액; 영양 크림, 수분 크림, 아이 크림 등의 크림; 에센스; 화장연고; 스프레이; 젤; 팩; 선 스크린; 메이크업 베이스; 액체 타입, 고체 타입 또는 스프레이 타입 등의 파운데이션; 파우더; 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 오일 등의 메이크업 제거제; 또는 클렌징 폼, 비누, 바디워시 등의 세정제로 제형화될 수 있다. 또한 상기 피부 외용제는, 연고, 패치, 겔, 크림 또는 분무제로 제형화될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 각각의 제형에 있어서 상기 화합물, 이의 염, 이의 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물 이외에 제형의 종류 또는 사용 목적 등에 따라 본 개시에 따른 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 다른 성분들이 적절히 배합될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 최종 제품의 품질이나 기능에 따라 업계에서 통상적으로 사용되는 지방 물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 추가적으로 함유할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 개시의 조성물은 약학적 조성물일 수 있으며, 이 경우 상기 “개선”은 “치료”일 수 있으며, 상기 “치료”는 상기 약학적 조성물의 투여에 의하여 피부 주름, 또는 이에 의한 질환의 증세가 호전되거나 이롭게 변경하는 모든 행위를 의미한다. 구체적으로, 주름의 깊이 감소, 진피 치밀도 증가, 일정 면적 내 주름 수 감소 및/또는 주름 제거일 수 있다.
상기 약학적 조성물은 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함할 수 있다. 상기 담체는 부형제, 희석제 또는 보조제를 포함하는 의미로 사용된다. 상기 담체는 예를 들면, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 소르비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리트리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알기네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 생리식염수, PBS와 같은 완충액, 메틸히드록시 벤조에이트, 프로필히드록시 벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트, 및 미네랄 오일로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 상기 조성물은 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 풍미제, 유화제, 보존제, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 약학적 조성물은 약학적으로 유효한 양으로 투여한다. 상기 “약학적으로 유효한 양”은 적용 가능한 합리적인 수혜/위험 비율로 질환을 예방 또는 치료하기에 충분한 양을 의미하며, 유효 용량 수준은 환자의 질환의 종류, 질환의 중증도, 약물의 활성, 약물에 대한 민감도, 투여 시간, 투여 경로 및 배출 비율, 치료 기간, 동시 사용되는 약물을 포함한 요소 및 기타 약학적으로 잘 알려진 요소에 따라 결정될 수 있다.
상기 약학적 조성물은 경구 투여 제형(예를 들면, 분말, 정제, 캡슐, 시럽, 알약, 또는 과립), 또는 비경구 제형(예를 들면, 주사제)으로 제형화될 수 있다.
상기 약학적 조성물은 전신 제형, 또는 국부 제형으로 제조될 수 있으며, 특히 피부 외용제로서 피부에 도포될 수 있다. 상기 피부 외용제는 액제, 연고제, 크림제, 로션제, 스프레이제, 패취제, 겔제, 또는 에어로졸제의 제형일 수 있다. 피부 외용제로 사용하는 경우, 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 피부 외용제에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 또한 상기 성분들은 피부 과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다. 상기 피부 외용제 조성물은 경피 흡수를 증가시키는 제제, 예를 들어 디메틸술폭시드, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 계면활성제, 아존, 알코올, 아세톤, 프로필렌글리콜, 또는 폴리에틸렌 글리콜을 더 포함할 수 있다.
상기 약학적 조성물은 개별 치료제로 투여하거나 다른 치료제와 병용하여 투여될 수 있고 종래의 치료제와는 순차적 또는 동시에 투여될 수 있으며, 단일 또는 다중 투여될 수 있다. 상기한 요소들을 모두 고려하여 부작용 없이 최소한의 양으로 최대 효과를 얻을 수 있는 양을 투여하는 것이 중요하며, 이는 당업자에 의하여 용이하게 결정될 수 있다. 또한, 상기 약학적 조성물은 단독으로, 또는 수술, 방사선 치료, 호르몬 치료, 화학치료 및 생물학적 반응 조절제를 사용하는 방법들과 병용하여 사용될 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 개시의 조성물은 식품 조성물일 수 있으며, 상기 “식품”은 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농 제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알코올 음료, 비타민 복합제, 건강 기능 식품 및 건강 식품 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 식품을 모두 포함한다.
상기 식품 조성물은 생리학적으로 허용 가능한 담체를 추가로 포함할 수 있는데, 담체의 종류는 특별히 제한되지 않으며 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 담체라면 어느 것이든 사용할 수 있다.
상기 식품 조성물은 방부제(소르빈산 칼륨, 벤조산나트륨, 살리실산, 데히드로초산나트륨 등), 살균제(표백분과 고도 표백분, 차아염소산나트륨 등), 산화방지제(부틸히드록시아니졸(BHA), 부틸히드록시톨류엔(BHT) 등), 착색제(타르색소 등), 발색제(아질산 나트륨, 아초산 나트륨 등), 표백제(아황산나트륨), 조미료(MSG 글루타민산나트륨 등), 감미료(둘신, 사이클레메이트, 사카린, 나트륨 등), 향료(바닐린, 락톤류 등), 팽창제(명반, D-주석산수소칼륨 등), 강화제, 유화제, 증점제(호료), 피막제, 검기초제, 거품억제제, 용제, 개량제 등의 식품 첨가물(food additives)을 포함할 수 있다. 상기 첨가물은 식품의 종류에 따라 선별되고 적절한 양으로 사용될 수 있다.
상기 식품 조성물은 식품 조성물에 통상 사용되어 냄새, 맛, 시각 등을 향상시킬 수 있는 추가 성분을 포함할 수 있다. 예들 들어, 비타민 A, C, D, E, B1, B2, B6, B12, 니아신(niacin), 비오틴(biotin), 폴레이트(folate), 판토텐산(panthotenic acid) 등을 포함할 수 있다. 또한, 아연(Zn), 철(Fe), 칼슘(Ca), 크롬(Cr), 마그네슘(Mg), 망간(Mn), 구리(Cu), 크륨(Cr) 등의 미네랄; 및 라이신, 트립토판, 시스테인, 발린 등의 아미노산을 포함할 수 있다.
다른 하나의 양태로서, 상기 화합물, 이의 염, 이의 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 조성물을 이를 필요로 하는 개체에 적용하는 단계를 포함하는, 피부 주름 예방, 개선 또는 치료 방법을 제공한다.
{실시예}
이하, 본 개시를 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 개시의 전반적인 이해를 돕기 위한 예시일 뿐, 본 개시의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하에서 언급되는 시약 및 용매는 특별한 언급이 없는 한 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich) 사에서 구입한 것이다.
<실시예> 란세마사이드 A의 준비
앰보연구소(한국)로부터 란세마사이드 A(상표명: Lancemaside A)를 구입하였다.
<시험예>
(1) 시험 재료
상기 실시예의 화합물에 대하여, DMSO(Dimethyl sulfoxide)로 용해하여 10 mg/ml 시험물질(stock solution)을 준비하였다. 비교예 화합물로 사용될 에키노시스트산(시그마-알드리치 사에서 구입)에 대해서도 마찬가지로 DMSO(Dimethyl sulfoxide)로 용해하여 준비하였다. 상기 실시예의 화합물로부터 준비된 시험물질을 LA로 명명하였으며, 비교예 화합물로 사용될 에키노시스트산으로부터 준비된 시험물질을 EA로 명명하였다.
(2) 세포주 및 배양
NHDF(Normal Human Dermal Fibroblasts Neonatal) 세포를 사용하였다. 상기 세포를 배양 접시 바닥에 접종한 후, 1% 페니실린/스트렙토마이신(penicillin/streptomycin), 10% FBS(fetal bovine serum) 를 함유하는 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Medium)에서 37℃를 유지하여 5% 이산화탄소 조건으로 배양하였다.
[시험예 1] 세포 독성 실험
(1) 시험 방법
상기 LA 및 EA에 대하여, NHDF 세포에서의 세포독성을 측정하였다. NHDF 세포를 96 well plate에 각각 1x104 cells/well 농도로 분주한 다음 세포 배양 조건에서 48 시간 배양하였다. FBS를 함유하지 않은 DMEM 배지에 시험물질을 농도 별로 희석한 후 세포에 처리하여 48시간 배양하였다. DPBS(Dulbecco's Phosphate-Buffered Saline)로 세척하고, EZ-Cytox 용액을 포함하는 배양 배지로 교체하여 1시간 동안 세포 배양 조건에서 배양하였다. 배양 후, 450 nm에서 ELISA reader (Infinite M200 Pro, Tecan, Austria)로 배양액의 흡광도를 측정하여 세포 생존율을 구하였다. 세포독성을 나타내지 않는 적정 농도를 찾기 위하여 세포독성 평가를 진행하였다.
그 결과를 표 1, 2 및 도 1에 나타내었다(n=3).
| 구분 | Con. | LA | ||||
|
농도
(μg/ml) |
- | 0.001 | 0.01 | 0.1 | 1 | 10 |
| 세포 생존율 (%) | 100.00 ±0.56 |
101.59 ±2.40 |
103.53 ±3.82 |
102.80 ±3.63 |
100.77 ±1.20 |
90.17 ±2.53 |
| 구분 | Con. | EA | ||||
|
농도
(μg/ml) |
- | 0.001 | 0.01 | 0.1 | 1 | 10 |
|
세포 생존율
(%) |
100.00 ±4.72 |
105.66 ±5.29 |
104.74 ±7.01 |
98.43 ±3.42 |
98.99 ±6.00 |
2.46 ±2.79 |
(2) 시험 결과
그 결과, LA를 10 μg/ml의 농도로 처리할 경우 90.17%, EA를 10 μg/ml의 농도로 처리할 경우 2.46%의 세포 생존율을 나타내었다. 이에 따라, 이후의 실험에서는 시험물질의 농도를 1 μg/ml 이하로 설정하여 평가하였다.
[시험예 2] 콜라게나아제(MMP-1)의 발현 억제 확인 실험
(1) 시험 방법
상기 LA, EA 및 양성대조군인 RA(retinoic acid, 레티노 산)에 대하여, NHDF 세포에서의 콜라게나아제(MMP-1)의 발현 억제능을 측정하였다. NHDF 세포를 48 well plate에 각각 2x104 cells/well 농도로 분주한 다음 세포 배양 조건에서 24 시간 배양하였다. 이후, 배지를 제거하고 DPBS(Dulbecco's Phosphate-Buffered Saline)로 세척하고, FBS를 함유하지 않은 DMEM 배지에 시험물질을 희석하여 6시간 전처리 하였다. 배지를 제거하고, 150μl의 DPBS로 채운 후 자외선(UV-B) 30mJ/cm2를 조사하였다. 자외선을 조사하지 아니한 대조군을 UV-B 비조사군(UV-B(-) 군)으로 준비하였다. 이후, FBS를 함유하지 않은 DMEM 배지에 시험물질을 농도 별로 희석한 후 세포에 처리하여 48시간 배양하였다. 시험물질을 처리하지 아니한 대조군을 UV-B 조사군(UV-B(+) 군)으로 준비하였다. 배양 후, 배지를 제거하고, 인간 콜라게나아제(Human MMP-1) ELISA kit를 사용하여 MMP-1의 양을 측정하였다.
이후, 450 nm에서 ELISA reader (Infinite M200 Pro, Tecan, Austria)로 배양액의 흡광도를 측정하여 구한 세포 생존율을 이용하여, 세포 생존율 당 MMP-1의 양을 백분율(%)로 구하였다.
그 결과를 표 3 및 도 2에 나타내었다(n=3). 통계적 유의성은 student t-test를 이용하였고, p-value 값이 0.05 이하인 경우 통계적으로 유의한 것으로 분석하였다(UV-B(-) 군과 대비 ##p<0.01; UV-B(+) 군과 대비 *p<0.05, **p<0.01).
| 구분 | UV-B(-) | UV-B(+) | |||||||||
| Con. | Con. |
RA
(μM) |
LA (μg/ml) | EA (μg/ml) | |||||||
| - | - | 1 | 0.001 | 0.01 | 0.1 | 1 | 0.001 | 0.01 | 0.1 | 1 | |
| MMP-1 (%) | 100.00 ±2.46 | 139.73 ±7.69 |
99.73 ±7.07 |
136.55 ±4.95 |
123.23 ±1.71 |
114.41 ±2.45 |
107.91 ±4.85 |
146.86 ±0.91 |
138.04 ±9.64 |
127.30 ±9.47 |
125.31 ±8.36 |
| p-value | - | <0.01 | <0.01 | - | <0.05 | <0.01 | <0.01 | - | - | - | - |
(2) 시험 결과
그 결과, UV-B 조사군은 UV-B 비조사군에 비하여 MMP-1의 양이 139.7%(p<0.01)인 것으로 나타났다. 이를 통하여 NHDF 세포는 UV-B 30mJ/cm2에 의하여 MMP-1 발현이 유도됨을 알 수 있었다. 한편, LA를 0.01 μg/ml의 농도로 처리할 경우 MMP-1 발현량이 123.23%(p<0.05), LA를 0.1 μg/ml의 농도로 처리할 경우 MMP-1 발현량이 114.41%(p<0.01), LA를 1 μg/ml의 농도로 처리할 경우 MMP-1 발현량이 107.91%(p<0.01)인 것으로 나타났다. 이를 통하여 LA에 의한 콜라게나아제(MMP-1)의 발현 억제능의 유의한 증가를 확인하였다.
[시험예 3] 프로콜라겐 생합성 증가 확인 실험
(1) 시험 방법
상기 LA, EA 및 양성대조군인 TGF-β(transforming growth factor-β)에 대하여, NHDF 세포에서의 프로콜라겐 생합성능을 측정하였다. NHDF 세포를 48 well plate에 각각 2x104 cells/well 농도로 분주한 다음 세포 배양 조건에서 24 시간 배양하였다. FBS를 함유하지 않은 DMEM 배지에 시험물질을 농도 별로 희석한 후 세포에 처리하여 48시간 배양하였다. 배양 후, 배지를 제거하고, 인간 프로콜라겐 타입 I(Human pro-collagen type I) ELISA kit를 사용하여 프로콜라겐의 양을 측정하였다.
이후, 450 nm에서 ELISA reader (Infinite M200 Pro, Tecan, Austria)로 배양액의 흡광도를 측정하여 구한 세포 생존율을 이용하여, 세포 생존율 당 프로콜라겐의 양을 백분율(%)로 구하였다.
그 결과를 표 4 및 도 3에 나타내었다(n=3). 통계적 유의성은 student t-test를 이용하였고, p-value 값이 0.05 이하인 경우 통계적으로 유의한 것으로 분석하였다(*p<0.05, **p<0.01, ***p<0.001).
| 구분 | Con. | TGF-β | LA | |||
|
농도
(μg/ml) |
- | 0.01 | 0.001 | 0.01 | 0.1 | 1 |
|
프로콜라겐
(%) |
100.00±2.49 | 114.67±2.92 | 101.20±2.78 | 108.75±2.89 | 107.81±7.75 | 110.84±5.26 |
| p-value | - | <0.01 | - | <0.05 | - | <0.05 |
(2) 시험 결과
그 결과, 양성대조군인 TGF-β를 0.01 μg/ml의 농도로 처리할 경우 프로콜라겐 생합성량이 14.67% 증가(p<0.01)하였고, LA를 0.01 μg/ml의 농도로 처리할 경우 프로콜라겐 생합성량이 8.75% 증가(p<0.05), LA를 1 μg/ml의 농도로 처리할 경우 프로콜라겐 생합성량이 10.84% 증가(p<0.05)하였다. 이를 통하여 LA에 의한 프로콜라겐 생합성능의 유의한 증가를 확인하였다.
이상의 결과를 통하여 LA의 유의적인 콜라게나아제(MMP-1)의 발현 억제능을 확인하였으나, EA는 해당 효능을 보이지 못했다. 또한, 및 이상의 결과를 통하여 LA의 유의적인 프로콜라겐 생합성능을 확인하였다. 따라서 LA의 효능은 LA의 특이적 구조에 따라서 발현되는 것임을 알 수 있다. 나아가, LA는 RA과 유사한 농도 및 활성을 나타내는 물질이므로 피부 항노화 효능을 가진 소재로서의 이용 가능성도 예측할 수 있다.
본 개시가 상기 언급된 바람직한 실시예와 관련하여 설명되었지만, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 따라서 첨부된 청구범위에는 본 개시의 요지에 속하는 한 이러한 수정이나 변형이 포함될 것이다.
[제형예 1] 로션형 제형
하기 표 5에 기재된 조성으로, 로션을 제조하는 통상의 방법에 의하여, 본 개시의 조성물의 로션형 제형을 제조했다.
| 성분명 | 함량 (중량%) |
| 란세마사이드 A | 0.06 |
| L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염 | 1.00 |
| 수용성 콜라겐 (1% 수용액) | 1.00 |
| 시트르산나트륨 | 0.10 |
| 시트르산 | 0.05 |
| 감초 엑기스 | 0.20 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 3.00 |
| 정제수 | 잔량 |
[제형예 2] 크림형 제형
하기 표 6에 기재된 조성으로, 크림을 제조하는 통상의 방법에 의하여, 본 개시의 조성물의 크림형 제형을 제조했다.
| 성분명 | 함량 (중량%) |
| 란세마사이드 A | 0.06 |
| 폴리에틸렌글리콜모노스테아레이트 | 2.00 |
| 자기유화형 모노스테아르산글리세린 | 5.00 |
| 세틸알코올 | 4.00 |
| 스쿠알렌 | 6.00 |
| 트리2-에틸헥산글리세릴 | 6.00 |
| 스핑고당지질 | 1.00 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 7.00 |
| 정제수 | 잔량 |
[제형예 3] 팩형 제형
하기 표 7에 기재된 조성으로, 팩을 제조하는 통상의 방법에 의하여, 본 개시의 조성물의 팩형 제형을 제조했다.
| 성분명 | 함량 (중량%) |
| 란세마사이드 A | 0.06 |
| 폴리비닐알코올 | 13.00 |
| L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염 | 1.00 |
| 라우로일히드록시프롤린 | 1.00 |
| 수용성 콜라겐 (1% 수용액) | 2.00 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 3.00 |
| 에탄올 | 5.00 |
| 정제수 | 잔량 |
[제형예 4] 미용액형 제형
하기 표 8에 기재된 조성으로, 미용액을 제조하는 통상의 방법에 의하여, 본 개시의 조성물의 미용액형 제형을 제조했다.
| 성분명 | 함량 (중량%) |
| 란세마사이드 A | 0.06 |
| 히드록시에틸렌셀룰로오스 (2% 수용액) | 12.00 |
| 크산탄검 (2% 수용액) | 2.00 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 6.00 |
| 진한 글리세린 | 4.00 |
| 히알루론산나트륨 | 5.00 |
| 정제수 | 잔량 |
[제형예 5] 건강 음료
하기 표 9에 기재된 조성으로, 건강 음료를 제조하는 통상의 방법에 의하여, 본 개시의 조성물의 건강 음료를 제조했다.
| 성분명 | 함량 (중량%) |
| 란세마사이드 A | 0.06 |
| 구연산 | 1.00 |
| 올리고당 | 0.10 |
| 타우린 | 1.00 |
| 정제수 | 잔량 |
[제형예 6] 연질 캡슐
란세마사이드 A 8mg, 갈락토올리고당 200㎎, 유당 60㎎ 및 맥아당 140㎎을 혼합하고 유동층 건조기를 이용하여 과립한 후 당 에스테르(sugar ester) 6㎎을 첨가한 조성물을, 통상의 방법으로 타정하여 정제를 제조했다.
Claims (9)
- 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 란세마사이드 A는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물.
[화학식 2]
.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 콜라게나아제(MMP-1)의 발현을 억제시키는, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 프로콜라겐의 생합성량을 증가시키는, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 란세마사이드 A, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 1일 적용량은 0.001 mg/kg 초과 내지 10 mg/kg 미만인, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 란세마사이드 A,, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 조성물 총 중량 대비 0.0006 중량% 초과 내지 6 중량% 미만으로 포함하는, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 화장료 조성물인, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 약학적 조성물인, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 식품 조성물인, 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200046470A KR20210128619A (ko) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | 란세마사이드 a, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200046470A KR20210128619A (ko) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | 란세마사이드 a, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210128619A true KR20210128619A (ko) | 2021-10-27 |
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| KR1020200046470A KR20210128619A (ko) | 2020-04-17 | 2020-04-17 | 란세마사이드 a, 이의 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방, 개선 또는 치료용 조성물 |
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| KR100447825B1 (ko) | 2001-11-23 | 2004-09-08 | 주식회사 코리아나화장품 | 트라마트산을 포함하는 콜라겐 생합성 촉진용 화장료 조성물 |
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2020
- 2020-04-17 KR KR1020200046470A patent/KR20210128619A/ko unknown
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| KR100447825B1 (ko) | 2001-11-23 | 2004-09-08 | 주식회사 코리아나화장품 | 트라마트산을 포함하는 콜라겐 생합성 촉진용 화장료 조성물 |
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