CN112898197B - 四苯乙烯类有机分子离子化合物及制备方法和应用 - Google Patents

四苯乙烯类有机分子离子化合物及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了四苯乙烯类有机分子离子化合物及制备方法和应用，具有以下工艺路线
Figure DDA0002934990390000011
本发明首次将尺寸、结构及功能各异的有机分子离子化合物，利用强的离子键制备了新型的、分子级复合固体材料‑有机分子离子固体Organic Molecule‑Ionic Solids(OMISs)，在结构和功能上产生了新颖独特的效果。本发明所选原料广泛易得，工艺步骤简单便捷，对构建具有目标功能的新型有机功能材料开辟了新的领域。

Description

四苯乙烯类有机分子离子化合物及制备方法和应用
技术领域
本发明涉及四苯乙烯类有机分子离子固体新材料的发现及制备方法
背景技术
从概念上讲，固体化合物根据成键方式的不同，可以分为四种主要类型，即离子固体、分子固体、共价固体和金属固体。离子固体由正电荷和负电荷离子组成，它们被静电力束缚在一起，键合强度反映在晶格能上，熔点高，而且相当坚硬。分子固体通过相对较弱的力聚集在一起，如偶极-偶极相互作用、氢键和伦敦色散力，质地软，熔点低。共价键固体由两个或三维原子网络组成，通过共价键连接在一起，非常坚硬，熔点很高。金属固体由金属原子通过金属键相互作用在一起，具有高导热性和导电性、延展性和延展性。
传统意义四类固体都是原子或分子之间以单一化学键相互作用而形成，但近年来，化学家们通过特殊手段，将两种或两种的成键方式混合使用，做出了介于四种传统固体之间的中间体，组合成具有独特属性或功能的新型多组分固体，比如金属有机框架(MOFs)和高分子聚合物等，这类化合物在原子、离子、分子间产生混合的相互作用，组成了分子级别的多组分复合固体材料。这种材料在性质和功能上表现出的并不是个组分性能的简单加和，而是表现出了新颖独特的、甚至是不可预测的性质和功能。
随着新型多功能材料更多更具体的需求，这就迫使化学家们创造出更多新的化合物或者新的复合材料，而这两种方法现在已经越来越难，新的化合物需要设计合成结构更复杂的分子，有些在技术上很难突破；而新的复合材料又需要在分子水平上对现有化合物进行重新组合，这就必须克服各个组分在结构和性质上的不匹配。而要在分子级别突破结构和性质上的不匹配，就需要利用更强的分子间作用力。而分子相互作用力中，除了共价键和金属键之外，离子键正好具有作用力强，长程无序等特点，这就给更多的有机化合物在分子级别复合重组提供了可能。
至今为止，利用离子键操纵有机分子间相互作用还没有受到广泛关注，在过去几十年来，利用强的离子键制备有机多组分复合固体材料的方法几乎没有。早期的研究中，大多集中在单电荷有机阴阳离子对共晶体的制备，及其二阶非线性光学性能的研究，而关于多电荷有机阳离子和有机阴离子的复合物或共晶体的研究则非常少。
在之前的工作中，我们制备了芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物，这两类分子只是一种特例，完全不能体现分子形状、尺寸及功能的差异对复合产物的影响。另外，因其分子自身的特点，在材料制备的方法和工艺上都没有代表性。
发明内容
本发明设计并合成了四苯基乙烯类吡啶类有机阳离子和一系列不同的尺寸、形状、对称性以及性质和特征各异的磺酸类有机阴离子化合物，利用其在溶液中强的离子间相互作用，制备出一种新型的分子级多组分复合材料-有机分子离子固体OrganicMolecule-Ionic Solids(OMISs)。在制备过程中，有机分子在溶液中通过其相互之间的强的离子键、弱的分子间相互作用力，以及π-π等多种力的混合作用，以电荷中和比例相互协调复合并析出，开辟制备分子级多组分复合固体材料的新领域。
本发明所设计的有机分子骨架包括了线性、平面、立体等不同结构，也包括一些知名的功能性有机分子，如卟啉、四苯基乙烯等。其中烷基吡啶盐阴离子为Br-，苯磺酸钠盐的阳离子为Na+。
Figure BDA0002934990370000031
本发明首先制备前体有机阳离子和有机阴离子的水溶液，溶液为澄清透明，必要时需加热促使溶解完全。在搅拌条件下，将苯磺酸钠盐的澄清水溶液缓慢加入烷基吡啶盐的澄清水溶液中，体系中会快速析出沉淀，保持搅拌20min使沉淀完全后，过滤或离心，将析出固体从母液中分离出来，洗涤干燥即可得到相应的目标产物-有机分子离子固体(OMISs)。
本发明利用离子键的相互作用，将所涉及的吡啶阳离子和磺酸阴离子放在一个晶胞中，形成以有机阴阳离子对为单元的分子级复合材料。其样品的制备方法和步骤如下所示：
Figure BDA0002934990370000032
本发明样品制备的具体操作步骤如下：
1)四苯乙烯类吡啶盐和苯磺酸类钠盐分别制备相应浓度的水溶液，一般采用蒸馏水为宜。
2)四苯乙烯类吡啶盐的溶液浓度在0.01mmol/mL到1mmol/mL之间，溶液需加热至50℃使其完全溶解，0.22um微孔滤膜过滤出不溶物。
3)苯磺酸钠盐的水溶液浓度在0.01mmol/mL到1mmol/mL之间，根据分子本身在水溶液中的溶解性相应调节，一般以0.1mmol/mL为宜。
4)溶液保持50℃恒温，在搅拌条件下，将步骤3)中苯磺酸类钠盐的澄清水溶液缓慢加入四苯乙烯类吡啶盐的澄清水溶液中，体系中快速析出沉淀，缓慢降至室温并保持搅拌20min使沉淀完全。
5)将步骤4)中产生的沉淀过滤或离心，从母液中分离出来，洗涤干燥即可得到相应的有机分子离子化合物(OMISs)。
本发明所制备的有机分子离子化合物(OMISs)，可利用核磁共振1H NMR，准确判定分离得到的复合物固体材料纯度，并从谱图中1H的峰面积积分计算出前体阴阳离子复合的比例。通过大量核磁数据统计，验证此类反应同样遵循无机化学中离子反应方程的如下规律：
Figure BDA0002934990370000041
Figure BDA0002934990370000042
方程中C代表烷基吡啶阳离子，A代表苯磺酸阴离子，m代表阳离子的个数和阴离子的电荷数，n代表阴离子的个数和阳离子的电荷数，其中m，n为大于1的整数。
本发明所制备的有机分子离子固体(OMISs)，可通过XRD测试确定其结晶性能，从测试的结果可以看出，此方法所制备的有机分子离子固体，根据前体分子性质的不同，可形成从晶型非常好的共晶到完全无定型的无序结构。
本发明所制备的有机分子离子固体(OMISs)，大都可以重新溶解在极性混合溶液或者热水中，并在一定条件下培养晶体进一步确认结构。有机分子离子化合物(OMISs)单晶的培养方法有如下所示：
1)将有机分子离子化合物(OMISs)分散在水中，加热超声使其完全溶解，饱和澄清溶液程序控温降温过程中析出晶体。降温速度为1℃/h为宜。
2)将有机分子离子化合物(OMISs)分散在混合溶剂中，恒温缓慢挥发溶剂产生晶体。恒温温度以20℃为宜，混合溶剂一般为H2O+DMF，MeOH+CHCCl3等。
3)溶剂挥发培养单晶所采用混合溶剂H2O/DMF的比例范围为1/3-3/1，MeOH/CHCCl3的比例范围为1/5-1/1，浓度范围根据实际溶解性一般为0.01-0.1mmol/mL。
4)对于溶解性特别差的有机分子离子化合物(OMISs)，可通过阴阳离子界面扩散的方法培养晶体。吡啶阳离子和苯磺酸阴离子分别配水溶液，浓度一般为0.05mmol/mL，使用U型管，U型管底部为纯水或者聚乙二醇水溶液，两边分别为阴阳离子的水溶液，固定U型管使其两边溶液缓慢扩散，阴阳离子在扩散过程中会在U型管底部产生晶体。
本发明所制备的有机分子离子固体(OMISs)，无论是晶型较好的共晶，还是完全无序的无定型结构，都具备了新的功能和性质。其中TPPEE-TPES类有机分子离子固体的荧光量子产率达到92％以上，其样品制作的器件也具备同样的功效。
附图说明
图1为实施例1所制备TPPEE-BPDS类有机分子离子固体的核磁图谱。
图2为实施例1所制备TPPEE-BPDS类有机分子离子固体的晶胞图。
图3为实施例1所制备TPPEE-BPDS类有机分子离子固体的晶胞堆积图。
图4为实施例2所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体的核磁图谱。
图5为实施例2所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体的晶胞图。
图6为实施例2所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体的晶胞堆积。
图7为实施例2所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体样品粉末的光学照片及制备的高分子器件光学照片。
具体实施事例
实施例1、TPPEE-BPDS类有机分子离子固体的制备
本实施例中所采用的吡啶阳离子有机化合物为四苯乙烯类四乙烯吡啶溴盐(TPPEE)，磺酸阴离子有机化合为对联苯二磺酸钠盐(BPDS)。
其中TPPEE为实验室合成，BPDS购买于Aladdin，纯度为AR。TPPEE合成方法如下图所示。
Figure BDA0002934990370000061
TPPEE-BPDS有机分子离子固体制备方法：
将TPPEE(107.6mg，0.1mmol)溶于10ml蒸馏水中，BPDS(62.8mg,0.2mmol)溶于2mL蒸馏水中，加热至50℃，0.22um微孔滤膜过滤，恒温30min，电磁搅拌下，将BPDS澄清溶于缓慢滴加至TPPEE的澄清溶液中，体系迅速变浑并析出黄色固体，降至室温继续搅拌30分钟，待沉淀析出完全后，离心分离出固体，并用少量水洗涤两次，50℃真空烘干。得到亮黄色粉末状固体93.1mg，产率为87％。
将亮黄色固体溶于氘代DMSO中进行核磁分析，1H NMR图谱可以明确该固体为TPPEE-BPDS复合物，从积分面积上可确定TPPEE/BPDS的比例为1/2。
TPPEE-BPDS有机分子离子固体20mg，加入10mL蒸馏水，加热至90℃，充分超声使其完全溶解，0.22um微孔滤膜趁热过滤，黄色透明澄清溶液放入烘箱中，程序控温降温，降温速度为1℃/h，体系中缓慢析出黄色针状晶体。
图1为本实施例所制备TPPEE-BPDS类有机分子离子固体的核磁图谱。图2为本实施例所制备TPPEE-BPDS类有机分子离子固体的晶胞图。图3为本实施例所制备TPPEE-BPDS类有机分子离子固体的晶胞堆积图。经X射线单晶衍射仪确定该TPPEE-BPDS有机分子离子固体晶体结构，经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BDA0002934990370000071
Figure BDA0002934990370000081
实施例2、TPPEE-TPES类有机分子离子固体的制备
本实施例中所采用的吡啶阳离子有机化合物为四苯乙烯类四乙烯吡啶溴盐(TPPEE)，磺酸阴离子有机化合为四磺酸苯乙烯(TPES)。
其中TPPEE，TPES均为实验室合成，TPES合成方法如下图所示。
Figure BDA0002934990370000082
TPPEE-TPES有机分子离子固体制备方法：
将TPPEE(107.6mg，0.1mmol)溶于10ml蒸馏水中，TPES(65.2mg,0.1mmol)溶于2mL蒸馏水中，加热至50℃，0.22um微孔滤膜过滤，恒温30min，电磁搅拌下，将BPDS澄清溶于缓慢滴加至TPPEE的澄清溶液中，体系迅速变浑并析出黄色固体，降至室温继续搅拌30分钟，待沉淀析出完全后，离心分离出固体，并用少量水洗涤两次，50℃真空烘干。得到亮黄色粉末状固体127.9mg，产率为91％。
将亮黄色固体溶于氘代DMSO中进行核磁分析，1H NMR图谱可以明确该固体为TPPEE-TPES复合物，从积分面积上可确定TPPEE/TPES的比例为1/1。
TPPEE-TPES有机分子离子固体10mg，加入H2O/DMF的体积比例为2/1的混合溶剂5mL，超声加热使其完全溶解，0.22um微孔滤膜过滤，澄清溶液置于小试管中，封口膜封口后留针头大小孔，置于20℃恒温培养箱中，约20天后，随溶液缓慢挥发，溶液中析出菱形立方晶体。
图4为本实施例所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体的核磁图谱。图5为本实施例所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体的晶胞图。图6为本实施例所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体的晶胞堆积。经X射线单晶衍射仪确定该TPPEE-TPES有机分子离子固体晶体结构，经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BDA0002934990370000091
本发明所得有机分子离子内部分子结构新颖、荧光量子产率具有显示特殊性能。图7为本实施例所制备TPPEE-TPES类有机分子离子固体样品粉末的光学照片及制备的高分子器件光学照片。通过对TPPEE-TPES有机分子离子固体进行荧光量子产率测试，其荧光量子产率为92.0％，相对TPPEE量子产率46.7％，达到了几乎完全激发的状态。

Claims (4)

1.四苯乙烯类有机分子离子化合物，其特征在于：该化合物为一种四苯乙烯类吡啶盐和苯磺酸类钠盐形成的有机分子离子化合物/共晶材料；
所述四苯乙烯类吡啶盐具有如下结构式，
Figure FDA0003846323630000011
所述苯磺酸类钠盐具有如下结构式
Figure FDA0003846323630000012
其中四苯乙烯类吡啶盐阴离子为Br-，苯磺酸类钠盐的阳离子为Na+，
是利用离子键的相互作用，将所用的四苯乙烯类吡啶阳离子和磺酸类阴离子放在一个晶胞中，形成以有机阴阳离子对为单元的分子级复合材料。
2.权利要求1所述的四苯乙烯类有机分子离子化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)四苯乙烯类吡啶盐TPPEE和苯磺酸类钠盐TPES分别制备相应浓度的水溶液，所用的水为蒸馏水；
2)四苯乙烯类吡啶盐TPPEE的溶液浓度在0.01mmol/mL到1mmol/mL之间，溶液需加热至50℃使其完全溶解，0.22um微孔滤膜过滤出不溶物；
3)苯磺酸类钠盐TPES的水溶液浓度在0.01mmol/mL到1mmol/mL之间，根据分子本身在水溶液中的溶解性相应调节；
4)溶液保持50℃恒温，在搅拌条件下，将步骤3)中苯磺酸类钠盐TPES的澄清水溶液缓慢加入四苯乙烯类吡啶盐TPPEE的澄清水溶液中，体系中快速析出沉淀，缓慢降至室温并保持搅拌20～30min使沉淀完全；
5)将步骤4)中产生的沉淀过滤或离心，从母液中分离出来，洗涤干燥即可得到相应的有机分子离子化合物。
3.根据权利要求2所述的四苯乙烯类有机分子离子化合物的制备方法，其特征在于：步骤3)中苯磺酸类钠盐TPES的水溶液浓度为0.1mmol/mL。
4.权利要求1所述的四苯乙烯类有机分子离子化合物单晶的培养方法，其特征在于：
TPPEE-TPES有机分子离子固体10mg，加入H2O/DMF的体积比例为2/1的混合溶剂5mL，超声加热使其完全溶解，0.22um微孔滤膜过滤，澄清溶液置于小试管中，封口膜封口后留针头大小孔，置于20℃恒温培养箱中，20天后，随溶液缓慢挥发，溶液中析出菱形立方晶体。
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