CN102617452A - 芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物的有机微/纳米材料及其制备方法 - Google Patents

芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物的有机微/纳米材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物的有机微/纳米材料及其制备方法。通过溶剂挥发或溶剂扩散两种方法，采用两类具有市售商业化产品或可以通过简单的步骤得到的有机给电子体芘四磺酸四钠盐和有机接受电子体紫晶类衍生物，利用电荷转移作用，可得到结构确定的有机微/纳米材料单晶。本发明原料来源容易，制备步骤简单，采用水等绿色溶液，材料的结晶性能好，可实现大量的生产。本发明为有机微/纳米材料器件化的实现或应用提供了一类新的材料，可望在有机半导体或有机导体等领域取得广泛的应用。

Description

芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物的有机微/纳米材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物的有机微/纳米材料及其制备方法。
背景技术
随着近年来微/纳米技术的飞速发展，以及有机材料在光电性质、场效应器件方面的优异性能及其具所有独特的电磁学特性，有机微/纳米材料近年来吸引了化学、物理学、电子信息学等诸多领域广大科学家越来越广泛的重视，同时由于现代工业、民用领域材料的微/纳米化趋势愈加明显，大量纳米尺度的器件广泛应用于日常生活之中。因此，基于有机小分子自身的结构特点，制备新型的有机功能型晶体材料，成为一项受到日益重视的工作。
有机微/纳米材料的设计及制备往往是基于单晶性良好的有机小分子，由其特定的电子结构等因素，从而形成具有一定性能的晶体材料。这其中，特别是由双组份有机分子所形成的微/纳米材料中，很大一部分是基于电荷转移作用，即采用有机给电子体和有机接受电子体，进而形成电荷转移晶体。在这方面，最为重要的工作是制备四硫富瓦烯(TTF)-四氰基对醌二甲烷(TCNQ)体系的有机微/纳米材料，这两种分子及其各自的衍生物大大扩展了有机材料的范围，并通过两类分子在晶体中空间排布的变化，使得该电荷转移复合物类的有机微/纳米材料其性能上有着很大的区别。
但除此之外，由其它种类的有机给电子体和有机接受电子体通过电荷转移作用所形成的有机微/纳米材料则较少见诸报道，并且没有引起相关领域科学家和应用上的广泛关注。且传统的电荷转移复合物有机微/纳米材料的制备过程较为复杂，给电子体和接受电子体的合成过程较为繁琐，需要大量的有机溶剂，且产率较低，得到的有机小分子往往水溶性很差，结晶能力也随着有机分子的结构日益复杂而下降，易形成非晶沉淀或多晶，导致材料的性能下降，不能应用于现实生产之中。因此开发一种原料较易获得，水溶性好，结晶能力强，晶体材料制备过程较为绿色的新型有机微/纳米材料，是一项日益紧迫且有着十分重要现实意义的工作。且制备新型电荷转移复合物的有机微/纳米材料也将为有机材料在化学、物理、电子信息领域的发展，开拓一个十分具有应用前景的新的方向。
发明内容
本发明基于一种有机给电子体1，3，6，8-芘四磺酸四钠盐(1，3，6，8-Pyrenetetrasulfonicacid tetrasodium salt)和一类合成较为简单的有机接受电子体紫晶类衍生物。利用两类分子多电荷性的特征，及其所具有的较高的水溶性的特点，通过溶剂挥发或溶剂扩散等简单的制备方法，得到了一系列新型的芘四磺酸/紫晶类衍生物有机微/纳米材料，其结构为通过电荷转移作用所形成的单晶形式。
本发明所涉及的有机微/纳米材料，其单晶以针状或片状或块状晶体的形式存在，其中针状晶体的轴向长度在10纳米-10000微米，径向长度在5纳米-1000微米，片状或块状晶体的厚度在10纳米-500微米，长度在100纳米-1000微米。
本发明所涉及的有机给电子体1，3，6，8-芘四磺酸四钠盐(1，3，6，8-Pyrenetetrasulfonicacid tetrasodium salt)是一种已经商业化市售的化合物。
本发明所涉及的有机接受电子体紫晶类衍生物，为4，4’-联吡啶双季铵化盐的衍生物，其二正离子化合物的相应结构有，
Figure BSA00000675280400031
本发明所涉及的有机接受电子体紫晶类衍生物，即4，4’-联吡啶双季铵化盐的衍生物，其所带的阴离子分别是氯(Cl-)，溴(Br-)，碘(I-)，高氯酸根(ClO4 -)，六氟磷酸根(PF6 -)。
本发明所涉及的有机接受电子体紫晶类衍生物，均是由4，4’-联吡啶与相应的具有目标化合物取代基的氯，溴，碘等卤代物，在N，N-二甲基甲酰胺中回流8小时，经过沉淀，甲醇中重结晶得到的。采用1H NMR，ESI-MS等表征手段确定其化学结构。
本发明所涉及的有机接受电子体紫晶类衍生物，其高氯酸盐和六氟磷酸盐形式的目标衍生物，均是将上述卤代紫晶类衍生物分子通过离子交换的方法，将高氯酸钠和六氟磷酸银中的相应阴离子置换到紫晶类衍生物分子上，以增强目标有机电子接受体在水中的溶解性。
本发明所涉及的有机微/纳米材料的制备过程，其可分为溶剂挥发和溶剂扩散两种。
步骤1)通过溶剂挥发过程制备有机微/纳米材料的过程，其步骤如下：
1)将有机给电子体和有机接受电子体溶于其良溶剂中，待其完全溶解之后，加入不良溶剂，但保持混合后溶液仍处于澄清的状态。
2)将混合有有机给电子体和有机接受电子体的溶液进行恒温陈化处理，在这一过程中，允许良溶剂处于缓慢挥发的过程，进而得到有机微/纳米材料的单晶。以上所述步骤1)中，所述溶剂采用的为互溶的两类溶剂，其中之一为上述有机给电子体和有机电子接受体的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以水为优选，另一溶剂为上述有机给电子体和有机电子接受体的不良溶剂，且所选溶剂的沸点接近或高于良溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，二甲基亚砜，乙腈，甲苯，其中以N，N-二甲基甲酰胺为优选。
以上所述步骤1)中，所述有机给电子体在所述良溶剂中的浓度为1×10-6mol/l-1×102mol/L，其中1×10-4mol/L为优选。
以上所述步骤1)中，所述有机接受电子体在所述良溶剂中的浓度为1×10-6mol/L-1×10-2mol/L，其中2×10-4mol/L为优选。
以上所述步骤1)中，所述良溶剂与不良溶剂为任意体积比，其中以1∶1为优选。
以上所述步骤1)中，所述溶剂挥发过程所需温度为任意，其中以50℃为优选。步骤2)通过溶剂扩散过程制备有机微/纳米材料的过程，其步骤如下：
1)将有机给电子体溶于溶剂I中，待其完全溶解之后，缓慢加入缓冲溶液，使有机给电子体富集在溶剂I中，得到具有梯度浓度的溶液。
2)将有机给电子体溶于溶剂II中，待其完全溶解之后，缓慢加入上述步骤中的溶液体系中，使有机给电子体富集在溶剂II中，静置陈化。在溶剂界面的位置可以得到有机微/纳米材料的单晶。
以上所述步骤2)中，所述溶剂I为有机给电子体的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以水为优选。
以上所述步骤2)中，所述溶剂I为有机给电子体的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以甲醇为优选。
以上所述步骤2)中，所述缓冲溶剂为有机给电子体和有机接受电子体的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以水/甲醇的混合溶剂为优选。
以上所述步骤2)中，所述有机给电子体在所述溶剂I中的浓度为1×10-5mol/L-1×10-2mol/L，其中1×10-4mol/L为优选。
以上所述步骤2)中，所述有机接受电子体在所述溶剂II中的浓度为1×10-5mol/L-1×10-2mol/L，其中2×10-4mol/L为优选。
以上所述步骤2)中，所述溶剂II与所述溶剂I的体积比为任意，其中以1∶1为优选。
以上所述步骤1)中，所述缓冲溶剂与所述溶剂I的体积比为任意，其中以1∶1为优选。
附图说明
图1为采用实施例1中所述分子所制备的有机微/纳米材料的单晶结构。
图2为采用实施例2中所述分子所制备的有机微/纳米材料的单晶结构。
图3为采用实施例3中所述分子所制备的有机微/纳米材料的单晶结构。
图4为采用实施例4中所述分子所制备的有机微/纳米材料的单晶结构。
图5为采用实施例5中所述分子所制备的有机微/纳米材料的单晶结构。
图6为采用实施例6中所述分子所制备的有机微/纳米材料的单晶结构。
图7为采用实施例4中所述分子所制备的有机微/纳米材料的扫描电镜照片。
具体实施方式
实施例1、芘四磺酸根/甲基紫晶有机微/纳米材料的制备
本实施例中所采用的有机给电子体和有机电子接受体分别为，芘四磺酸四钠盐和甲基紫晶二氯盐。
其中芘四磺酸四钠盐购自Sigma-Aldrich Co.LLC，纯度为98％。
甲基紫晶二氯盐为1，1’-二甲基-4，4’-二吡啶二氯盐。
按照溶液挥发方法制备有机微/纳米材料的单晶。
将有机给电子体芘四磺酸四钠盐62mg(0.1mmol)，和有机接受电子体甲基紫晶二氯盐51.4mg(0.2mmol)，溶解于0.5mL的去离子水中。
加入0.5mLDMF溶剂，待溶液澄清后，置于50℃的条件下恒温，使水缓慢挥发。3天后，得到橙红色集簇的片状晶体，经X射线单晶衍射仪确定产物晶体结构。
产物有机微/纳米材料的单晶经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BSA00000675280400071
Figure BSA00000675280400081
实施例2、芘四磺酸根/乙基紫晶有机微/纳米材料的制备
本实施例中所采用的有机给电子体和有机电子接受体分别为，芘四磺酸四钠盐和乙基紫晶二高氯酸盐。
其中芘四磺酸四钠盐购自Sigma-Aldrich Co.LLC，纯度为98％。
乙基紫晶二高氯酸盐为1，1’-二甲基-4，4’-二吡啶二高氯酸盐。
按照溶液挥发方法制备有机微/纳米材料的单晶。
将有机给电子体芘四磺酸四钠盐62mg(0.1mmol)，和有机接受电子体乙基紫晶二高氯酸盐82.6mg(0.2mmol)，溶解于0.5mL的去离子水中。
加入0.5mLDMF溶剂，待溶液澄清后，置于50℃的条件下恒温，使水缓慢挥发。
3天后，得到橙红色集簇的块状晶体，经X射线单晶衍射仪确定产物晶体结构。
产物有机微/纳米材料的单晶经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BSA00000675280400091
实施例3、芘四磺酸根/丙基紫晶有机微/纳米材料的制备
本实施例中所采用的有机给电子体和有机电子接受体分别为，芘四磺酸四钠盐和丙基紫晶二溴盐。
其中芘四磺酸四钠盐购自Sigma-Aldrich Co.LLC，纯度为98％。
丙基紫晶二溴盐为1，1’-二甲基-4，4’-二吡啶二溴盐。
按照溶液挥发方法制备有机微/纳米材料的单晶。
将有机给电子体芘四磺酸四钠盐62mg(0.1mmol)，和有机接受电子体丙基紫晶二溴盐80.4mg(0.2mmol)，溶解于0.5mL的去离子水中。
加入0.5mL DMF溶剂，待溶液澄清后，置于50℃的条件下恒温，使水缓慢挥发。
3天后，得到橙黄色集簇的块状晶体，经X射线单晶衍射仪确定产物晶体结构。
产物有机微/纳米材料的单晶经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BSA00000675280400101
实施例4、芘四磺酸根/丁基紫晶有机微/纳米材料的制备
本实施例中所采用的有机给电子体和有机电子接受体分别为，芘四磺酸四钠盐和丁基紫晶二溴盐。
其中芘四磺酸四钠盐购自Sigma-Aldrich Co.LLC，纯度为98％。
丁基紫晶二溴盐为1，1’-二丁基-4，4’-二吡啶二溴盐。
按照溶液挥发方法制备有机微/纳米材料的单晶。
将有机给电子体芘四磺酸四钠盐62mg(0.1mmol)，和有机接受电子体丁基紫晶二溴盐86.0mg(0.2mmol)，溶解于0.5mL的去离子水中。
加入0.5mL DMF溶剂，待溶液澄清后，置于50℃的条件下恒温，使水缓慢挥发。
3天后，得到橙黄色集簇的针状晶体，经X射线单晶衍射仪确定产物晶体结构。
产物有机微/纳米材料的单晶经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BSA00000675280400111
实施例5、芘四磺酸根/苄基紫晶有机微/纳米材料的制备
本实施例中所采用的有机给电子体和有机电子接受体分别为，芘四磺酸四钠盐和苄基紫晶二溴盐。
其中芘四磺酸四钠盐购自Sigma-Aldrich Co.LLC，纯度为98％。
苄基紫晶二溴盐为1，1’-二苄基-4，4’-二吡啶二溴盐。
按照溶液挥发方法制备有机微/纳米材料的单晶。
将有机给电子体芘四磺酸四钠盐62mg(0.1mmol)，和有机接受电子体苄基紫晶二溴盐90.8mg(0.2mmol)，溶解于0.5mL的去离子水中。
加入0.5mL DMF溶剂，待溶液澄清后，置于50℃的条件下恒温，使水缓慢挥发。
3天后，得到红色集簇的块状晶体，经X射线单晶衍射仪确定产物晶体结构。
产物有机微/纳米材料的单晶经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BSA00000675280400121
实施例6、芘四磺酸根/乙氰基紫晶有机微/纳米材料的制备
本实施例中所采用的有机给电子体和有机电子接受体分别为，芘四磺酸四钠盐和乙氰基紫晶二溴盐。
其中芘四磺酸四钠盐购自Sigma-Aldrich Co.LLC，纯度为98％。
乙氰基紫晶二溴盐为1，1’-二乙氰基-4，4’-二吡啶二溴盐。
按照溶液扩散方法制备有机微/纳米材料的单晶。
将有机给电子体芘四磺酸四钠盐62mg(0.1mmol)，溶解于0.5mL的去离子水中。
向溶剂上层缓慢加入甲醇，水，体积比为1∶1的混合溶剂1mL，得到具有一定梯度浓度的混合溶液。
将有机接受电子体乙氰基紫晶二溴盐73.6mg(0.2mmol)，溶解于0.5mL的去离子水中，并将得到的该溶剂缓慢加入到前述梯度溶液的上层。
静置3天后，在浓度梯度界面处得到棕紫色的晶体，经X射线单晶衍射仪确定产物晶体结构。
产物有机微/纳米材料的单晶经数据收集和结构精修后的相关参数如下表：
Figure BSA00000675280400131

Claims (8)

1.本专利所合成的化合物为一种芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物的有机微/纳米材料。
2.根据权利要求1所述的该有机微/纳米材料，其特征在于由有机给电子体芘四磺酸四钠盐和有机接受电子体紫晶类衍生物通过电荷转移作用得到。
3.根据权利要求2所述，本专利所述的紫晶类衍生物，其特征在于
1)4，4’-联吡啶双季铵化盐二阳离子的衍生物，为下述化合物中的一种：
Figure FSA00000675280300011
2)其所带的阴离子分别是氯(Cl-)，溴(Br-)，碘(I-)，高氯酸根(ClO4 -)，六氟磷酸根(PF6 -)中的一种。
4.根据权利要求1所述，本专利所述的芘四磺酸/紫晶类衍生物电荷转移复合物的有机微/纳米材料，其制备方法可分为溶剂挥发和溶剂扩散两种。
5.根据权利要求4所述，溶剂挥发制备方法包括如下步骤：
1)将有机给电子体芘四磺酸四钠盐和有机接受电子体紫晶类衍生物溶于其良溶剂中，待其完全溶解之后，加入不良溶剂，但保持混合后溶液仍处于澄清的状态。
2)将混合有有机给电子体芘四磺酸四钠盐和有机接受电子体紫晶类衍生物的溶液进行恒温陈化处理，在这一过程中，良溶剂应处于缓慢挥发的过程，进而得到有机微/纳米材料的单晶。
6.根据权利要求5所述的制备方法：
1)所述的溶剂采用的为互溶的两类溶剂，其中之一为上述有机给电子体芘四磺酸四钠盐和有机电子接受体紫晶类衍生物的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以水为优选，另一溶剂为上述有机给电子体芘四磺酸四钠盐和有机电子接受体紫晶类衍生物的不良溶剂，且所选溶剂的沸点应接近或高于良溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，二甲基亚砜，乙腈，甲苯，其中以N，N-二甲基甲酰胺为优选。
2)所述的有机给电子体芘四磺酸四钠盐在所述良溶剂中的浓度为1×10-6mol/L至1×10-2mol/L之间，其中1×10-4mol/L为优选。
3)所述的有机接受电子体在所述良溶剂中的浓度为1×10-6mol/L至1×10-2mol/L之间，其中2×10-4mol/L为优选。
4)所述的良溶剂与不良溶剂为任意体积比，其中以1∶1为优选。
5)所述的溶剂挥发过程所需温度为任意，其中以50℃为优选。
7.根据权利要求4所述，溶剂扩散的制备方法，包括如下步骤：
1)将有机给电子体芘四磺酸四钠盐溶于溶剂I中，待其完全溶解之后，缓慢加入缓冲溶液，使有机给电子体富集在溶剂I中，得到具有梯度浓度的溶液。
2)将有机给电子体芘四磺酸四钠盐溶于溶剂II中，待其完全溶解之后，缓慢加入上述步骤中的溶液体系中，使有机给电子体芘四磺酸四钠盐富集在溶剂II中，静置陈化。在溶剂界面的位置可以得到有机微/纳米材料的单晶。
8.根据权利要求7所述的制备方法：
1)所述溶剂I为有机给电子体芘四磺酸四钠盐的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以水为优选。
2)所述溶剂I为有机给电子体芘四磺酸四钠盐的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以甲醇为优选。
3)所述缓冲溶剂为有机给电子体芘四磺酸四钠盐和有机接受电子体紫晶类衍生物的良溶剂或数种良溶剂的混合溶剂，如水、甲醇、乙醇，其中以水/甲醇的混合溶剂为优选。
4)所述有机给电子体芘四磺酸四钠盐在所述溶剂I中的浓度为1×10-6mol/L至1×10-2mol/L之间，其中1×10-4mol/L为优选。
5)所述有机接受电子体芘四磺酸四钠盐在所述溶剂II中的浓度为1×10-5mol/L至1×10-2mol/L之间，其中2×10-4mol/L为优选。
6)所述溶剂II与所述溶剂I的体积比为任意，其中以1∶1为优选。
7)所述缓冲溶剂与所述溶剂I的体积比为任意，其中以1∶1为优选。
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