CN112876439B - 纳多西烷型倍半萜类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了纳多西烷型倍半萜结构及其制备方法和用途，特点是从中国南海的西沙群岛甘泉岛附近采集的Lemnalia属软珊瑚所产生的次级代谢产物中分离得到，基本过程为：将冻干的珊瑚样本切成片，在室温下用丙酮超声提取，有机提取物蒸发成褐色残渣后，加入等体积乙醚和水萃取，合并乙醚萃取液，浓缩得到深棕色的浸膏。将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析、中压柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到化合物1‑5，优点是化合物3具有轻微抗枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的作用，化合物4对枯草芽孢杆菌也有轻微抑制作用，为研制新的抗菌药物提供了新的先导化合物。

Description

纳多西烷型倍半萜类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及纳多西烷型倍半萜，尤其是涉及一种采自于中国南海的西沙Lemnalia属珊瑚中提取的纳多西烷型倍半萜化合物及其制备方法和用途。
背景技术
Lemnalia属软珊瑚栖息在热带水域，特别是中国南海的该属软珊瑚种类丰富。然而，有关该种属的全面的化学研究仍较少。中国南海的西沙群岛甘泉岛海域采集的Lemnalia属的软珊瑚是倍半萜和二萜的丰富来源之一，产生的次级代谢产物具有有趣的结构特征和各种碳骨架，其中许多结构由于其有效的生物活性(神经保护性、细胞毒性及抗炎活性)而值得进一步研究。其中，倍半萜类化合物是一类具有独特结构和重要生物活性的物质，是药物开发项目的理想候选者。
倍半萜作为Lemnalia中最突出的代谢产物，根据其化学结构的碳骨架，其可分为14种类型，例如纳多西烷型、依兰烷型和其他类型的倍半萜。其中，纳多西烷型倍半萜类化合物(占40％)通常被认为是Lemnalia属软珊瑚的化学分类标记。在我们不断努力寻找中国南海的无脊椎动物中的具有化学吸引力和生物活性的萜类化合物的过程中，通过科学潜水技术在中国南海的西沙群岛甘泉岛海域采集到了一种软珊瑚Lemnalia sp.。对其丙酮提取物进行了化学成分的研究，获得了5个新的纳多西烷型倍半萜parathyrsoidins H-J(1-3)和linardosinenes D-E(4-5)。目前，尚未有此5个结构及其功能活性的报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种对枯草芽孢杆菌和金色葡萄球菌具有抑制作用的纳多西烷型倍半萜类化合物及其制备方法和用途。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种纳多西烷型倍半萜类化合物，来源于中国南海的西沙群岛甘泉岛海域采集的Lemnalia属软珊瑚(编号XSSC201915)，其化学结构通式如下所示：
Figure GDA0003534216380000021
上述纳多西烷型倍半萜的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)粗浸膏的获得：将中国南海的西沙群岛甘泉岛海域采集的冷冻软珊瑚切成块冻干，用丙酮超声提取至无色，减压回收丙酮至干，然后用由等体积的水和乙醚组成的混合液重复萃取若干次，合并乙醚萃取液后减压浓缩，获得粗浸膏；
(2)将步骤(1)得到的粗浸膏用正相硅胶色谱分离，采用体积比为(50:1)～(1:1)的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，逐管收集洗脱液，按流分极性从小到大排列，合并相似组分，共得5个组分；
(3)将步骤(2)得到的第2个组分进行凝胶柱层析，采用石油醚、二氯甲烷和甲醇混合溶液为洗脱剂进行洗脱，逐管收集洗脱液，按分子量从大到小排列，合并相似组分，共得4个组分；
(4)将步骤(3)得到的第3个组分进行反相中压柱色谱分离，采用甲醇含量为50wt％至100wt％的甲醇-水溶液为流动相进行洗脱，逐管收集洗脱液，按流分极性从大到小排列，合并相似组分，得到7个组分；
(5)将步骤(4)得到的第1个组分用反相半制备高效液相色谱进行分离纯化，获得化合物1、化合物2和化合物3；
(6)将步骤(4)得到的第2个组分用反相半制备高效液相色谱进行分离纯化，获得化合物4和化合物5。
上述纳多西烷型倍半萜的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为50：1、20：1、10：1、5：1、2：1和1：1。
上述纳多西烷型倍半萜的制备方法，其特征在于：步骤(3)中石油醚、二氯甲烷和甲醇混合溶液中各成分的体积比为1:1:1。
上述纳多西烷型倍半萜的制备方法，其特征在于：步骤(4)中所述的甲醇-水溶液的洗脱梯度为甲醇体积含量依次为50％、60％、70％、80％、90％和100％。
上述纳多西烷型倍半萜的制备方法，其特征在于：步骤(5)中所述的反相半制备高效液相色谱的流动相为75％乙腈-水溶液，流速为2mL/min。
上述纳多西烷型倍半萜的制备方法，其特征在于：步骤(6)中所述的反相半制备高效液相色谱的流动相为80％乙腈-水溶液，流速为2mL/min。
上述纳多西烷型倍半萜化合物3和化合物4在制备枯草芽孢杆菌抑制剂方面的用途。
上述纳多西烷型倍半萜化合物3在制备金色葡萄球菌抑制剂方面的用途。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明纳多西烷型倍半萜及其制备方法和用途，包括五种纳多西烷型倍半萜类化合物，其制备方法为，将采自于中国南海西沙群岛Lemnalia属软珊瑚冻干，用丙酮超声提取至无色，减压回收丙酮至干，再用然后用等体积的水和乙醚重复萃取，合并萃取液后减压浓缩，得粗浸膏，将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析，中压柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到化合物1-5，其中化合物3对枯草芽孢杆菌和金色葡萄球菌具有轻微抑制作用，最低抑菌浓度(MIC)为64μg/mL，化合物4对枯草芽孢杆菌也有轻微抑制作用。
附图说明
图1为本发明化合物1的核磁共振氢谱；
图2为本发明化合物2的核磁共振氢谱；
图3为本发明化合物3的核磁共振氢谱；
图4为本发明化合物4的核磁共振氢谱；
图5为本发明化合物5的核磁共振氢谱；
图6为本发明化合物1的核磁共振碳谱；
图7为本发明化合物2的核磁共振碳谱；
图8为本发明化合物3的核磁共振碳谱；
图9为本发明化合物4的核磁共振碳谱；
图10为本发明化合物5的核磁共振碳谱；
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
从Lemnalia属软珊瑚中提取分离到的5个新的纳多西烷型倍半萜Parathyrsoidins H-J(1-3)和linardosinenes D-E(4-5)，其化合物结构式如下所示：
Figure GDA0003534216380000041
实施例2
纳多西烷型倍半萜的制备方法，步骤如下：
1、粗浸膏的获得：将中国南海的西沙群岛甘泉岛海域采集的冷冻软珊瑚切成块冻干，用丙酮超声提取至无色，减压回收丙酮至干，然后用由等体积的水和乙醚组成的混合液重复萃取若干次，合并乙醚萃取液后减压浓缩，获得深棕色的粗浸膏；
2、将步骤1得到的粗浸膏用正相硅胶色谱(200-300目)分离，采用体积比为(50:1)～(1:1)的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，逐管收集洗脱液，按流分极性从小到大排列，合并得到5个组分，其中石油醚/乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为50：1、20：1、10：1、5：1、2：1和1：1；
3、将步骤2得到的第2个组分进行凝胶柱层析(LH-20)，采用石油醚、二氯甲烷和甲醇混合溶液为洗脱剂进行洗脱，逐管收集洗脱液，按分子量从大到小排列，合并得到4个组分，其中石油醚、二氯甲烷和甲醇混合溶液中三者的体积比为1:1:1；
4、将步骤3得到的第3个组分进行反相中压柱色谱分离，采用甲醇含量为50wt％至100wt％的甲醇-水溶液为流动相进行洗脱，逐管收集洗脱液，按流分极性从大到小排列，合并得到7个组分；其中甲醇-水溶液中甲醇含量依次为50％、60％、70％、80％、90％和100％；
5、将步骤4得到的第1个组分用反相半制备高效液相色谱进行分离纯化(75％乙腈-水溶液，流速2mL/min)，获得化合物1(8.7mg)，化合物2(6.0mg)和化合物3(306.0mg)；
6、将步骤4得到的第2个组分用反相半制备高效液相色谱进行分离纯化(80％乙腈-水溶液，流速2mL/min)，获得化合物4(9.0mg)和化合物5(23.0mg)。化合物1-5的化学结构通式如下所示：
Figure GDA0003534216380000051
实施例3
化合物的结构鉴定及核磁信号归属：
Parathyrsoidin H(化合物1)：无色油状固体；[α]25D＝-66(c 0.1,MeOH)；由正离子高分辨质谱(HRESIMS)准分子离子峰提供的精确分子量275.1615[M+Na]+(计算值为C15H24O3Na,275.1623)，给出该化合物的分子式C15H24O3，具有4个不饱和度。该化合物的1H和13C NMR数据见图1和图6、表1和表2。
Parathyrsoidin I(化合物2)：无色油状固体；[α]25D＝-64(c 0.1,MeOH)；由正离子高分辨质谱(HRESIMS)准分子离子峰提供的精确分子量289.1779[M+Na]+(计算值为C16H26O3Na,289.1780)，给出该化合物的分子式C16H26O3，具有4个不饱和度。该化合物的1H和13C NMR数据见图2和图7、表1和表2。
Parathyrsoidin J(化合物3)：无色油状固体；[α]25D＝-67(c 0.1,MeOH)；由正离子高分辨质谱(HRESIMS)准分子离子峰提供的精确分子量289.1777[M+Na]+(计算值为C16H26O3Na,289.1780)，给出该化合物的分子式C16H26O3，具有4个不饱和度。该化合物的1H和13C NMR数据见图3和图8、表1和表2。
Linardosinene D(化合物4)：无色油状固体；[α]25D＝-138(c 0.1,MeOH)；由正离子高分辨质谱(HRESIMS)准分子离子峰提供的精确分子量301.1774[M+Na]+(计算值为C17H26O3Na,301.1780)，给出该化合物的分子式C17H26O3，具有5个不饱和度。该化合物的1H和13C NMR数据见图4和图9、表1和表2。
Linardosinene E(化合物5)：无色油状固体；[α]25D＝-95(c 0.1,MeOH)；由正离子高分辨质谱(HRESIMS)准分子离子峰提供的精确分子量301.1770[M+Na]+(计算值为C17H26O3Na,301.1780)，给出该化合物的分子式C17H26O3，具有5个不饱和度。该化合物的1H和13C NMR数据见图5和图10、表1和表2。
表1化合物1-5的1H NMR(600MH,CDCl3)
Figure GDA0003534216380000061
a Overlapped signals。
表2化合物1-5的13C NMR(150MHz,CDCl3)
position 1 2 3 4 5
δ<sub>C，type</sub> δ<sub>C，type</sub> δ<sub>C，type</sub> δ<sub>C，type</sub> δ<sub>C，type</sub>
1 122.4，CH 123.2，CH 123.7，CH 123.1，CH 123.1，CH
2 25.7，CH<sub>2</sub> 25.5，CH<sub>2</sub> 25.7，CH<sub>2</sub> 25.7，CH<sub>2</sub> 25.5，CH<sub>2</sub>
3 27.4，CH<sub>2</sub> 26.8，CH<sub>2</sub> 26.8，CH<sub>2</sub> 26.7，CH<sub>2</sub> 26.9，CH<sub>2</sub>
4 33.6，CH 35.1，CH 35.3，CH 34.4，CH 33.8，CH
5 39.1，C 40.3，C 40.4，C 41.3，C 42.1，C
6 51.3，CH 55.6，CH 59.9，CH 46.5，CH 45.1，CH
7 75.6，CH 108.7，C 106.7，C 72.3，CH 72.2，CH
8 31.2，CH<sub>3</sub> 32.2，CH<sub>2</sub> 36.3，CH<sub>2</sub> 28.6，CH<sub>2</sub> 27.8，CH<sub>2</sub>
9 29.1，CH<sub>2</sub> 27.4，CH<sub>2</sub> 28.9，CH<sub>2</sub> 30.1，CH<sub>2</sub> 30.1，CH<sub>2</sub>
10 139.9，C 139.1，C 139.0，C 139.1，C 138.3，C
11 78.3，C 44.3，CH 42.4，CH 46.7，CH 45.7，CH
12 101.7，CH 103.2，CH 109.9，CH 204.3，CH 205.5，CH
13 22.8，CH<sub>3</sub> 18.6，CH<sub>3</sub> 20.1，CH<sub>3</sub> 12.6，CH<sub>3</sub> 12.2，CH<sub>3</sub>
14 22.7，CH<sub>3</sub> 21.0，CH<sub>3</sub> 20.7，CH<sub>3</sub> 21.5，CH<sub>3</sub> 21.4，CH<sub>3</sub>
15 17.0，CH<sub>3</sub> 16.4，CH<sub>3</sub> 16.5，CH<sub>3</sub> 15.2，CH<sub>3</sub> 15.7，CH<sub>3</sub>
7-OMe 49.0，CH<sub>3</sub>
12-OMe 55.9，CH<sub>3</sub>
7-OAc 170.2，C 170.2，C
21.1，CH<sub>3</sub> 21.5，CH<sub>3</sub>
。
实施例4
化合物parathyrsoidins H-J(1-3)和linardosinenes D-E(4-5)的抗菌活性检测及应用
1、实验样品
被测样品溶液的配制：测试样品为上述实施例1中分离纯化的化合物1-5的单体化合物，精密称取适量样品，分别用DMSO配制1.28mg/mL溶液。该实验使用的指示菌为枯草芽孢杆菌，庆大霉素为阳性对照。
2、实验方法
使用96孔微孔板中的培养基微量稀释，对化合物1-5进行体外抗菌实验。将指定的甘油保种菌株分别吸取10μL放入肉汤培养基中，震荡培养活化。在无菌96孔微孔板中每个孔都加入100μL含2，3，5-氯化三苯基四氮唑(TTC)显色剂的MH培养基，第一排孔加入10μL的上述化合物和90μL的含TTC的MH培养基，并依次稀释，对应的测试化合物的最终浓度为256、125、64、32、16、8、4、2、1和0.5μg/mL，再将50mL的MH培养基加入10μL的种子液，充分混匀，分别每孔加入100μL的菌液，37℃培养箱培养，18h，36h后观察颜色。
3、实验结果
表3化合物1-5的抗菌活性筛选结果
Figure GDA0003534216380000081
由表3可见，化合物3对枯草芽孢杆菌和金色葡萄球菌具有轻微抑制作用，最低抑菌浓度(MIC)为64μg/mL，化合物4对枯草芽孢杆菌也有抑制作用。
上述说明并非对本发明的限制，本发明也并不限于上述举例。本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内，做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种纳多西烷型倍半萜类化合物，其特征在于来源于中国南海的西沙群岛甘泉岛海域采集的Lemnalia属软珊瑚，其化学结构通式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种根据权利要求1所述的纳多西烷型倍半萜的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）粗浸膏的获得：将中国南海的西沙群岛甘泉岛海域采集的Lemnalia属冷冻软珊瑚切成块冻干，用丙酮超声提取至无色，减压回收丙酮至干，然后用由等体积的水和乙醚组成的混合液重复萃取若干次，合并乙醚萃取液后减压浓缩，获得粗浸膏；
（2）将步骤（1）得到的粗浸膏用正相硅胶色谱分离，采用体积比依次为50：1、20：1、10：1、5：1、2：1和1：1的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，逐管收集洗脱液，按流分极性从小到大排列，合并相似组分，共得5个组分；
（3）将步骤（2）得到的第2个组分进行凝胶柱层析，采用体积比为1:1:1的石油醚、二氯甲烷和甲醇混合溶液为洗脱剂进行洗脱，逐管收集洗脱液，按分子量从大到小排列，合并相似组分，共得4个组分；
（4）将步骤（3）得到的第3个组分进行反相中压柱色谱分离，采用甲醇含量依次为50wt%、60 wt%、70 wt%、80 wt%、90 wt%和100 wt%的甲醇-水溶液为流动相进行洗脱，逐管收集洗脱液，按流分极性从大到小排列，合并相似组分，得到7个组分；
（5）将步骤（4）得到的第1个组分用反相半制备高效液相色谱进行分离纯化，采用的流动相为75%乙腈-水溶液，流速为2 mL/min，获得化合物3；
（6）将步骤（4）得到的第2个组分用反相半制备高效液相色谱进行分离纯化，采用的流动相为80%乙腈-水溶液，流速为2 mL/min，获得化合物4。
3.一种权利要求1中所述的纳多西烷型倍半萜化合物3和化合物4在制备枯草芽孢杆菌抑制剂方面的用途。
4.一种权利要求1中所述的纳多西烷型倍半萜化合物3在制备金色葡萄球菌抑制剂方面的用途。
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