CN112876421A - 杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种杂多酸‑磺胺嘧啶杂化化合物及其制备方法与应用。所述的杂多酸‑磺胺嘧啶杂化化合物的分子式为(C10H10N4O2S)2POM，其中POM为‑PMo12O40或‑SiW12O40。此外，本发明还提出了制备所述的杂化化合物的方法，本发明方法合成反应条件温和(常温常压下)，绿色环保(水溶液中进行)，晶体体积大，重复性好。在合成过程中，使用铁棒作为还原剂，杂多酸与磺胺嘧啶通过多重氢键作用紧密排列，提高了晶体的稳定性和生物亲和性。抑菌圈实验表明，本发明制备得到的杂化化合物的抑菌效果优于游离态的POM和C10H10N4O2S。且到目前为止对杂多酸‑磺胺嘧啶杂化化合物及其制备方法与应用的研究尚处空白，本发明的提出为晶体数据库提供了新的数据。

Description

杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种基于杂多酸的有机-无机杂化化合物及其制备方法与应用，特别涉及一种杂多酸--磺胺嘧啶杂化化合物及其制备方法与应用。本发明属于有机-无机杂化化合物制备技术领域。
背景技术
杂多酸是由过渡元素(M＝Mo、W、V、Nb等)以MO6八面体为单元缩聚成的一类多核配位化合物，由于其具有独特的结构且对正常细胞一般无毒，可作为抗肿瘤、病毒和细菌药物。近年来杂多酸的抗菌性研究逐渐成为多酸化学领域的研究热点。在2012年，UlrichKortz课题组发现三种含有有机锑(III)的杂钨酸可作为有效的抗菌药物。在2019年，Yu-Long Zou课题组发现杂多酸钴-环丙沙星杂化化合物的抗菌活性略高于相同浓度下游离的环丙沙星。
目前研究开发最多的是杂多酸通过溶剂热法制备无机-有机杂化化合物，但该方法一般需要在高温高压下进行(条件苛刻)，所用溶剂(甲醇、乙醇等)污染环境，且重复性低。
目前为止对杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物及其制备方法与应用的研究尚处空白。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物。
本发明的第二目的在于提供所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的制备方法。本发明的第三目的在于提供所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的应用。
为了达到上述目的，本发明采用了以下技术手段：
本发明一种杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物，所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的分子式为(C10H10N4O2S)2POM，其中POM为-PMo12O40或-SiW12O40。
其中，优选的，所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的分子式为(C10H10N4O2S)2PMo12O40，是由H3PMo12O40和C10H10N4O2S通过氢键相互作用形成的单晶，三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数为
Figure BDA0002940170110000021
Figure BDA0002940170110000022
α＝89.400(3)°，β＝72.276(3)°，γ＝64.798(4)°。
其中，优选的，所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的分子式为(C10H10N4O2S)2SiW12O40，是由H4SiW12O40和C10H10N4O2S通过氢键相互作用形成的单晶，斜方晶系，空间群为Pnma，晶胞参数为
Figure BDA0002940170110000023
Figure BDA0002940170110000024
α＝90°，β＝90°，γ＝90°，其分子式为(C10H10N4O2S)2SiW12O40。
进一步的，本发明还提出了一种制备所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的方法，包括以下步骤：
A、将0.5mM的H3PMo12O40或H4SiW12O40与2.5mM KCl溶解于40mL蒸馏水中，搅拌10min；
B、将0.6mM C10H10N4O2S溶解于3mL的2mol/L盐酸中，滴加到步骤A得到的溶液中；
C、使用1mol/L氢氧化钾调节溶液pH＝2.5-2.8；
D、置入铁棒，在温度70-80℃反应3h，冷却至室温，过滤，取滤液用薄膜封口；
E、室温挥发7-10天得到棒状晶体化合物，冲洗，室温干燥得到所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物。
更进一步的，本发明还提出了所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物作为抗菌药物的应用。
其中，优选的，所述的抗菌药物包括抗金黄色葡萄球菌及/或大肠杆菌的药物。
相较于现有技术，本发明的有益效果是：
1、本发明合成过程反应条件温和(常温常压下)，绿色环保(水溶液中进行)，晶体体积大，重复性好(1mol/L氢氧化钾调节pH值至2.5、2.6、2.7、2.8均得到同一化合物)。
2、本发明合成过程中，铁棒作为还原剂，杂多酸与磺胺嘧啶通过多重氢键作用紧密排列，提高了晶体的稳定性和生物亲和性。
3、抑菌圈实验表明(C10H10N4O2S)2POM杂化化合物的抑菌效果优于游离态的POM和C10H10N4O2S。且到目前为止对杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物及其制备方法与应用的研究尚处空白，本发明的提出为晶体数据库提供了新的数据。
附图说明
图1为本发明杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的分子结构单元；
图2为本发明杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物2的二维结构图；
图3为本发明杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物2的红外吸收光谱图；
图4为本发明杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物2在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌圈图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
实施例1杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物(C10H10N4O2S)2PMo12O40的制备
A.取0.912g H3PMo12O40和0.186g KCl溶解于40mL蒸馏水中，搅拌10min。
B.将0.15g C10H10N4O2S溶解于3mL的2mol/L盐酸中，滴加到上述溶液中。
C.使用1mol/L氢氧化钾调节pH＝2.5。
D.置入铁棒，在温度70-80℃反应3h，冷却至室温，过滤，取滤液用薄膜封口。
E.室温挥发7-10天得到棕色棒状晶体化合物，冲洗，干燥得到杂化化合物1。
通过单晶X射线衍射数据表明，本实施例制备得到的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物晶体属于三斜晶系，P-1空间群，其分子式为(C10H10N4O2S)2PMo12O40。单晶结构表明其不对称单元中包括一个[PW12O40]3-团簇和两个C10H10N4O2S分子。两个C10H10N4O2S分子通过与[PW12O40]3-团簇中的端基氧原子和桥联氧原子之间的氢键将[PW12O40]3-团簇包裹，C10H10N4O2S分子与[PW12O40]3-团簇交替层状堆积形成三维空间结构，晶体参数如下表1所示。杂化化合物1的分子结构单元如图1所示。
表1(C10H10N4O2S)2POM杂化化合物的晶体参数
Figure BDA0002940170110000031
Figure BDA0002940170110000041
Figure BDA0002940170110000051
实施例2
A.取1.655g H4SiW12O40和0.186g KCl溶解于40mL蒸馏水中，搅拌10min。
B.将0.15g C10H10N4O2S溶解于3mL的2mol/L盐酸中，滴加到上述溶液中。
C.使用1mol/L氢氧化钾调节pH＝2.5。
D.置入铁棒，在温度70-80℃反应3h，冷却至室温，过滤，取滤液用薄膜封口。
E.室温挥发7-10天得到黄色棒状晶体化合物，冲洗，干燥得到杂化化合物2。
通过单晶X射线衍射数据表明，本实施例制备得到的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物2晶体属于斜方晶系，Pnma空间群，其分子式为(C10H10N4O2S)2SiW12O40。单晶结构表明其不对称单元中包括一个[SiW12O40]4-团簇和两个C10H10N4O2S分子。两个C10H10N4O2S分子通过与[SiW12O40]4-团簇中的端基氧原子和桥联氧原子之间的氢键将[SiW12O40]4-团簇包裹，C10H10N4O2S分子与[SiW12O40]4-团簇交替层状堆积形成三维空间结构，晶体参数如下表1所示。杂化化合物2的分子结构单元如图1所示。二维结构图如图2所示。杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物2的红外吸收光谱图如图3所示。
实施例3
本实施例与实施例1不同的是步骤A中1mol/L氢氧化钾调节pH值到2.6，其它步骤及参数与实施例1相同。
实施例4
本实施例与实施例1不同的是步骤A中1mol/L氢氧化钾调节pH值到2.7，其它步骤及参数与实施例1相同。
实施例5
本实施例与实施例1不同的是步骤A中1mol/L氢氧化钾调节pH值到2.8，其它步骤及参数与实施例1相同。
实施例6
本实施例与实施例2不同的是步骤A中1mol/L氢氧化钾调节pH值到2.6，其它步骤及参数与实施例2相同。
实施例7
本实施例与实施例2不同的是步骤A中1mol/L氢氧化钾调节pH值到2.7，其它步骤及参数与实施例2相同。
实施例8
本实施例与实施例2不同的是步骤A中1mol/L氢氧化钾调节pH值到2.8，其它步骤及参数与实施例2相同。
实施例9
实施例1、实施例3、实施例4、实施例5合成得到的杂化化合物1(C10H10N4O2S)2PMo12O40为同一种化合物。实施例2、实施例6、实施例7、实施例8合成得到的杂化化合物2(C10H10N4O2S)2SiW12O40为同一种化合物。其(C10H10N4O2S)2POM对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行MIC和抑菌圈测定。具体方法如下：
供试菌：大肠杆菌(ATCC25922)、金葡球菌(ATCC25923)
MIC抑菌实验：将(C10H10N4O2S)2POM杂化化合物溶于蒸馏水得到1mg/ml浓度的溶液，利用倍比稀释法将样品稀释并加入96孔板中，每孔100μl，并在每孔中加入100μl浓度为105CFU/ml的菌液，(此时孔板中样品溶液浓度分别为：500μg/ml、250μg/ml、125μg/ml、62.5μg/ml、31.2μg/ml、15.6μg/ml、7.8μg/ml、3.9μg/ml、1.9μg/ml、0.97μg/ml)设置药物阴性对照组，在37℃培养箱中孵育20h，观察抑菌结果。
抑菌圈实验：取100μl浓度为107CFU/ml的菌液涂板，放置15min，用无菌镊子蘸取浸泡药液的圆纸片置于培养皿上，37℃培养箱培养17h，取出观察结果。
实验结果表明，杂化化合物1在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的MIC值均为0.5mg/ml，杂化化合物2在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的MIC值均为0.45mg/ml。抑菌圈实验两个杂化化合物结果相似，其中杂化化合物2在金黄色葡萄菌中抑菌圈直径为2.5cm，H3PMo12O40直径为1.1cm，C10H10N4O2S直径为2.5cm，杂化化合物2在大肠杆菌中抑菌圈直径为1.9cm，H3PMo12O40直径为1.5cm，C10H10N4O2S直径为1.6cm。杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物2在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌圈图如图4所示。

Claims (6)

1.一种杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物，其特征在于，所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的分子式为(C10H10N4O2S)2POM，其中POM为-PMo12O40或-SiW12O40。
2.如权利要求1所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物，其特征在于，所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的分子式为(C10H10N4O2S)2PMo12O40，是由H3PMo12O40和C10H10N4O2S通过氢键相互作用形成的单晶，三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数为
Figure FDA0002940170100000011
α＝89.400(3)°，β＝72.276(3)°，γ＝64.798(4)°。
3.如权利要求1所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物，其特征在于，所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的分子式为(C10H10N4O2S)2SiW12O40，是由H4SiW12O40和C10H10N4O2S通过氢键相互作用形成的单晶，斜方晶系，空间群为Pnma，晶胞参数为
Figure FDA0002940170100000012
α＝90°，β＝90°，γ＝90°，其分子式为(C10H10N4O2S)2SiW12O40。
4.一种制备权利要求1-3任一项所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、将0.5mM的H3PMo12O40或H4SiW12O40与2.5mM KCl溶解于40mL蒸馏水中，搅拌10min；
B、将0.6mM C10H10N4O2S溶解于3mL的2mol/L盐酸中，滴加到步骤A得到的溶液中；
C、使用1mol/L氢氧化钾调节溶液pH＝2.5-2.8；
D、置入铁棒，在温度70-80℃反应3h，冷却至室温，过滤，取滤液用薄膜封口；
E、室温挥发7-10天得到棒状晶体化合物，冲洗，室温干燥得到所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物。
5.权利要求1-3任一项所述的杂多酸-磺胺嘧啶杂化化合物在制备抗菌药物中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的抗菌药物包括抗金黄色葡萄球菌及/或大肠杆菌的药物。
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