CN112876342A - 一种2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2,5‑二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，包括：(1)在第一催化剂作用下，将叔丁醇与对苯二酚在第一溶剂中进行反应，反应结束后经冷却结晶，过滤，洗涤，烘干，得到2,5‑二叔丁基对苯二酚；(2)在第二催化剂作用下，将步骤(1)得到的2,5‑二叔丁基对苯二酚与碘甲烷在第二溶剂中进行反应，反应结束后冷却至室温，向反应液中加入卤水和有机溶剂进行萃取，将得到的有机层洗涤，真空干燥，得到2,5‑二叔丁基对苯二甲醚产品。本发明具有工艺简单，反应条件温和，绿色环保，成本低，收率高的优点。

Description

一种2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法
技术领域
本发明涉及电池技术领域，具体涉及一种2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法。
背景技术
锂离子可充电电池因其比容量大、能量密度高、保质期长、无记忆效应等优点，被广泛应用于便携式电子产品和交通工具中。但是目前，与锂离子电池相关的安全问题限制了它们在许多领域的使用，如电网和电动汽车的应用。在这些问题中，过度充电引发的一系列后果会造成严重的问题。
为了防止这种过度充电，商用锂离子电池通常会配备外部电子设备保护，这增加了系统的复杂性、体积和成本。一种有效降低成本的方法是将所谓的氧化还原穿梭添加剂直接加入到电解液中，以提供内在的化学保护。这些添加剂是电化学上可逆的分子，在电池正常充电时无活性，但当电位增加到阴极材料的电荷末端电位以上时就会发生氧化。在电池内部建立一种防过充过放的电化学自我保护机制，在发挥保护作用的过程中，不会对电池体系造成任何不可逆损害，进而达到保护电池的目的。
在过去的十年中，人们致力于开发适合于锂离子电池过充保护的氧化还原穿梭分子，陆续开发了锂二茂铁、2,2,6,6-四甲基哌啶氧基(TEMPO)、吩噻嗪等一系列化合物。尽管其中的一些化合物表现出了显著的化学和电化学稳定性，但它们的氧化还原电位对于商业使用的LiFePO4阴极来说是不够的，相比于Li/Li+，LiFePO4阴极工作在3.5V。一般来说，氧化还原穿梭分子的氧化还原电位应至少比电荷末端电位高0.3V,以尽量减少对电池正常充电的干扰，从而规避自放电。
烷氧基苯衍生物因其较高的氧化还原电位和可调的物理电化学性质而引起人们的关注。有研究报道2,5-二叔丁基对苯二甲醚(DDB)相对于Li/Li+的氧化还原电位在3.9V，它可以为LiFePO4阴极提供良好的过充保护。目前已有了几个理论来解释这种优良的特性。具体地说，1,4-二甲氧基苯苯环上2,5位的两个大个叔丁基的结合被认为可以保护电化学生成的自由基阳离子不发生诸如歧化、自由基加成和交叉重组等不良副反应。因而能够有效防止氧化还原穿梭添加剂自身的失效，从而在极长的时间里为电池提供过充保护。2,5-二叔丁基对苯二甲醚(DDB)的分子结构如下：
Figure BDA0002941980680000021
DDB作为一种重要的电解液添加剂能够有效防止电池过充电，因而需求量十分巨大。目前2,5-二叔丁基对苯二甲醚一般采用对苯二甲醚、叔丁醇为原料，冰醋酸为溶剂，硫酸为催化剂进行合成，反应后产品体系经过滤除去冰醋酸、硫酸、水、未反应的叔丁醇后在乙醇中进行重结晶，精制后产品经过滤、干燥后得到产品。
如中国专利公开号CN211886843U公开了一种高效制备2,5-二叔丁基对苯二甲醚的反应器。该反应器同时具有反应、过滤、重结晶功能，用于以对苯二甲醚、叔丁醇为原料制备2,5-二叔丁基对苯二甲醚，操作方便、生产流程短，实现了2,5-二叔丁基对苯二甲醚的高效生产，2,5-二叔丁基对苯二甲醚收率大于85％，纯度大于99％。
又如中国专利公开号CN108649269A公开了一种氢氟醚基高镍三元锂电池电解液添加剂及制备方法。制备过程为：(1)在密封的反应釜中加入2,5-二叔丁基氢醌、含氢氟醚烯烃、碳酸钾、异丁醇；(2)采用氮气置换反应釜中的气体；(3)对反应釜进行加热反应并搅拌；(4)对反应后的混合物进行减压精馏，制得氢氟醚基功能化2,5-二叔丁基对苯二酚。
以上现有技术存在或生产过程操作不方便，生产流程长，成本高；或收率低，三废多，不环保等缺点。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述背景技术的不足，提供一种工艺简单，反应条件温和，绿色环保，成本低，收率高的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，包括如下步骤：
(1)在第一催化剂作用下，将叔丁醇与对苯二酚在第一溶剂中进行反应，反应结束后经冷却结晶，过滤，洗涤，烘干，得到2,5-二叔丁基对苯二酚；
(2)在第二催化剂作用下，将步骤(1)得到的2,5-二叔丁基对苯二酚与碘甲烷在第二溶剂中进行反应，反应结束后冷却至室温，向反应液中加入卤水和有机溶剂进行萃取，将得到的有机层洗涤，真空干燥，得到2,5-二叔丁基对苯二甲醚产品。
优选的，所述第一催化剂为硫酸、盐酸、硝酸、醋酸中的一种或多种。
优选的，所述第一溶剂为水。
优选的，所述第二催化剂为氢化钠、氢化钙、氢化钾中的一种或多种。
优选的，所述第二溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯中的一种或多种。
优选的，所述卤水为氯化钠、氯化钾、氯化钙、氯化镁、溴化钠、溴化钾、溴化钙、溴化镁中的一种或多种的饱和水溶液。
优选的，所述对苯二酚与叔丁醇的摩尔比为1：2～10，更优选为1：3～6；所述第一催化剂的用量为叔丁醇质量的0.1～5％，更优选为0.2～2％；所述叔丁醇与第一溶剂的质量比为2～6：1。
优选的，所述2,5-二叔丁基对苯二酚与碘甲烷的摩尔比为125～500:1；所述第二催化剂的用量为2,5-二叔丁基对苯二酚摩尔数的0.5～30％，更优选为6～11％；所述2,5-二叔丁基对苯二酚与第二溶剂的质量比为1：2～20，更优选为1：5～10；所述卤水与2,5-二叔丁基对苯二酚的质量比为4～6：1，更优选为2～5：1；所述有机溶剂与卤水的质量比为1：1～10，更优选为1：3～5。
优选的，步骤(1)中所述反应的温度为70～90℃，反应的时间为0.1～5h。
优选的，步骤(2)中所述反应的温度为30～80℃，反应的时间为0.5-2h。
优选的，步骤(2)中所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯中的一种或多种。
本发明的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，首先在第一催化剂的作用下通过对苯二酚与叔丁醇在第一溶剂中反应合成2，5-二叔丁基对苯二酚，然后在第二催化剂作用下，将2,5-二叔丁基对苯二酚与碘甲烷在第二溶剂中进行反应合成2,5-二叔丁基对苯二甲醚。本发明的方法操作简单，反应过程温和可控，反应高效快捷环保，成本低，适用于工业化生产。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、工艺简单，本发明反应步骤少，反应条件温和，对反应设备的要求低，操作方便，显著简化了生产工艺；
2、反应效率高，产率在80％以上，最高可达91％；
3、绿色环保，成本较低，本发明原料易得，反应过程中的溶剂、洗涤液、萃取液可回收循环利用，减少了污染，有效降低了生产成本，符合绿色环保的发展方向。
附图说明
图1为本发明实施例1所得产物2,5-二叔丁基对苯二甲醚的1HNMR谱图；
图2为本发明实施例1所得产物2,5-二叔丁基对苯二甲醚的13CNMR谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明，应当理解，以下描述仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
(1)制备2,5-二叔丁基对苯二酚
取对苯二酚55.0g(0.5mol)，加入三口烧瓶中，向三口烧瓶中加入40g去离子水，搅拌加热至80℃，取60g(0.81mol)叔丁醇，缓慢滴加入三口烧瓶中，至瓶内固体完全溶解，取163g(2.2mol)叔丁醇与10g硫酸配成混合液，缓慢滴入三口烧瓶中，维持反应温度80℃，反应3h，待反应结束后使体系冷却至室温，过滤，所得固体用150ml水洗涤三次，烘干，即得到2,5-二叔丁基对苯二酚107.9g，产率为97％。
(2)制备2,5-二叔丁基对苯二甲醚
取步骤(1)制备的2,5-二叔丁基对苯二酚44.5g(0.2mol)溶于500g DMF中，于氮气保护下加入0.46g(19mmol)氢化钠，于室温下搅拌15min，升温至40℃，缓慢滴加50ml(0.8mmol)碘甲烷，维持反应温度40℃，反应2h，使体系冷却至室温，缓慢加入200g饱和食盐水终止反应，所得混合液用100g乙酸乙酯萃取三次，有机层用100ml清水洗涤三次，真空干燥，即得到2,5-二叔丁基对苯二甲醚47g，产率为94％，反应总产率为91％。
实施例2
(1)制备2,5-二叔丁基对苯二酚：
取对苯二酚110.0g(1.0mol)，加入三口烧瓶中，向三口烧瓶中加入80g去离子水，搅拌加热至70℃，取90g(1.2mol)叔丁醇，缓慢滴加入三口烧瓶中，至瓶内固体完全溶解，取244.5g(3.3mol)叔丁醇与4g质量百分浓度36.5％的盐酸配成混合液，缓慢滴入三口烧瓶中，维持反应温度70℃，反应2h，待反应结束后使体系冷却至室温，过滤，所得固体用200ml水洗涤三次，烘干，即得到2,5-二叔丁基对苯二酚(200g，产率为90％)。
(2)制备2,5-二叔丁基对苯二甲醚：
取步骤(1)制备的2,5-二叔丁基对苯二酚89g(0.4mol)溶于500g碳酸二甲酯中，于氮气保护下加入1.0g(25mmol)氢化钾，于室温下搅拌15min，升温至60℃，缓慢滴加125ml(2.0mmol)碘甲烷，维持反应温度60℃，反应0.5h，使体系冷却至室温，缓慢加入500g饱和氯化钾水溶液终止反应，所得混合液用150g碳酸二乙酯萃取三次，有机层用150ml清水洗涤三次，真空干燥，即得到2,5-二叔丁基对苯二甲醚95g，产率为95％，反应总产率为86％。
实施例3
(1)制备2,5-二叔丁基对苯二酚：
取对苯二酚55.0g(0.5mol)，加入三口烧瓶中，向三口烧瓶中加入40g去离子水，搅拌加热至90℃，取30g(0.4mol)叔丁醇，缓慢滴加入三口烧瓶中，至瓶内固体完全溶解，取81.5g(1.1mol)叔丁醇与0.3g硫酸配成混合液，缓慢滴入三口烧瓶中，维持反应温度90℃，反应5h，待反应结束后使体系冷却至室温，过滤，所得固体用150ml水洗涤三次，烘干，即得到2,5-二叔丁基对苯二酚97.9g，产率为88％。
(2)制备2,5-二叔丁基对苯二甲醚：
取步骤(1)制备的2,5-二叔丁基对苯二酚89g(0.4mol)溶于800g THF中，于氮气保护下加入0.17g(4mmol)氢化钙，于室温下搅拌15min，升温至80℃，缓慢滴加200ml(3.2mmol)碘甲烷，维持反应温度80℃，反应2h，使体系冷却至室温，缓慢加入500g饱和溴化钠水溶液终止反应，所得混合液用200g石油醚萃取三次，有机层用200ml清水洗涤三次，真空干燥，即得到2,5-二叔丁基对苯二甲醚92g，产率为92％，反应总产率为81％。
实施例4
(1)制备2,5-二叔丁基对苯二酚：
取对苯二酚82.5g(0.75mol)，加入三口烧瓶中，向三口烧瓶中加入60g去离子水，搅拌加热至75℃，取75g(1.0mol)叔丁醇，缓慢滴加入三口烧瓶中，至瓶内固体完全溶解，取203.8g(2.8mol)叔丁醇与10g冰醋酸配成混合液，缓慢滴入三口烧瓶中，维持反应温度75℃，反应3h，待反应结束后使体系冷却至室温，过滤，所得固体用150ml水洗涤三次，烘干，即得到2,5-二叔丁基对苯二酚150g，产率为90％。
(2)制备2,5-二叔丁基对苯二甲醚：
取步骤(1)制备的2,5-二叔丁基对苯二酚89g(0.4mol)溶于400g碳酸二乙酯中，于氮气保护下加入2.46g(102.7mmol)氢化钠，于室温下搅拌15min，升温至40℃，缓慢滴加50ml(0.8mmol)碘甲烷，维持反应温度40℃，反应1.5h，使体系冷却至室温，缓慢加入500g饱和食盐水终止反应，所得混合液用150g乙酸乙酯萃取三次，有机层用150ml清水洗涤三次，真空干燥，即得到2,5-二叔丁基对苯二甲醚85g，产率为90％，反应总产率为81％。
实施例5
(1)制备2,5-二叔丁基对苯二酚：
取对苯二酚93.5g(0.85mol)，加入三口烧瓶中，向三口烧瓶中加入65g去离子水，搅拌加热至90℃，取68g(0.92mol)叔丁醇，缓慢滴加入三口烧瓶中，至瓶内固体完全溶解，取184.7g(2.5mol)叔丁醇与5g硫酸配成混合液，缓慢滴入三口烧瓶中，维持反应温度90℃，反应1h，待反应结束后使体系冷却至室温，过滤，所得固体用150ml水洗涤三次，烘干，即得到2,5-二叔丁基对苯二酚170.2g，产率为90％。
(2)制备2,5-二叔丁基对苯二甲醚：
取步骤(1)制备的2,5-二叔丁基对苯二酚80g(0.36mol)溶于600g碳酸甲乙酯中，于氮气保护下加入0.96g(40mmol)氢化钠，于室温下搅拌15min，升温至50℃，缓慢滴加172ml(1.53mmol)碘甲烷，维持反应温度50℃，反应2h，使体系冷却至室温，缓慢加入400g饱和食盐水终止反应，所得混合液用180g二氯甲烷萃取三次，有机层用180ml清水洗涤三次，真空干燥，即得到2,5-二叔丁基对苯二甲醚84g，产率为93％，反应总产率为84％。

Claims (10)

1.一种2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在第一催化剂作用下，将叔丁醇与对苯二酚在第一溶剂中进行反应，反应结束后经冷却结晶，过滤，洗涤，烘干，得到2,5-二叔丁基对苯二酚；
(2)在第二催化剂作用下，将步骤(1)得到的2,5-二叔丁基对苯二酚与碘甲烷在第二溶剂中进行反应，反应结束后冷却至室温，向反应液中加入卤水和有机溶剂进行萃取，将得到的有机层洗涤，真空干燥，得到2,5-二叔丁基对苯二甲醚产品。
2.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，所述第一催化剂为硫酸、盐酸、硝酸、醋酸中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂为水。
4.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，所述第二催化剂为氢化钠、氢化钙、氢化钾中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，所述第二溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，所述卤水为氯化钠、氯化钾、氯化钙、氯化镁、溴化钠、溴化钾、溴化钙、溴化镁中的一种或多种的饱和水溶液。
7.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，所述2,5-二叔丁基对苯二酚与叔丁醇的摩尔比为1：2～10，所述第一催化剂的用量为叔丁醇质量的0.1～5％，所述叔丁醇与第一溶剂的质量比为2～6：1。
8.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，所述2,5-二叔丁基对苯二酚与碘甲烷的摩尔比为125～500:1，所述第二催化剂的用量为2,5-二叔丁基对苯二酚摩尔数的0.5～30％，所述2,5-二叔丁基对苯二酚与第二溶剂的质量比为1：2～20，所述卤水与2,5-二叔丁基对苯二酚的质量比为4～6：1，所述有机溶剂与卤水的质量比为1：1～10。
9.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述反应的温度为70～90℃，反应的时间为0.1～5h。
10.根据权利要求1所述的2,5-二叔丁基对苯二甲醚的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应的温度为30～80℃，反应的时间为0.5-2h。
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