CN112851456A - 一种碱性条件下制备烯烃化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本案涉及一种碱性条件下制备烯烃化合物的方法，包括以长链醇为原料，加入溶剂和碱催化剂，通入硫酰氟气体搅拌反应后分离提纯得到烯烃化合物；所述烯烃化合物具有以下结构式
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体为一种碱性条件下制备烯烃化合物的方法。
背景技术
碳-碳双键的构建在有机化学中至关重要，烯烃是众多复杂分子结构的重要组成部分。烯烃化合物作为通用的有机合成骨架，在众多领域应用较广，尤其在药物化学和有机合成领域都显得极为重要。合成烯烃最常见的方法是基于碳-碳键的偶联反应，其中羰基化合物的烯基化反应是最经典的一类合成烯烃的途径，包括Wittig反应、Julia烯基化反应、Peterson反应、Tebbe烯基化反应，然而，羰基化合物的烯基化反应大多需要化学计量的金属参与，并且需要当量碳源添加剂作为碱，这就从一定程度上限制了该类反应的适用范围。
醇类化合物广泛存在于化工原料中，价格低廉，直接将醇类化合物转化为烯烃化合物为合成碳-碳双键提供了一条绿色的合成路径。目前从醇类化合物为起始原料一锅法合成烯烃化合物的方法仍然较少，仅有的报道也几乎都是在酸性条件下实现的，通常需要Lewis酸或
酸催化，反应条件复杂、苛刻，通常需要在较高的温度(高于150℃)下才能反应，且产物底物单一，适用范围窄。
发明内容
针对现有技术中的不足之处，本发明旨在基于价格低廉的醇类化合物，开发出条件温和，路线简便的合成方法将醇类化合物一锅法转化为烯烃分子，且合成的烯烃底物种类多，适用范围广。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种碱性条件下制备烯烃化合物的方法，包括以长链醇为原料，加入溶剂和碱催化剂，通入硫酰氟气体搅拌反应后分离提纯得到烯烃化合物；所述烯烃化合物具有以下结构式
其中，R为苯基、取代苯基、杂环芳基、稠环芳基、取代稠环芳基或烷基，n≥0，且为正整数。
进一步地，所述长链醇具有以下结构式：
其中，n≥1，且为正整数；R为苯基、取代苯基、杂环芳基、稠环芳基、取代稠环芳基或烷基。
进一步地，所述溶剂为乙腈、二甲基亚砜、二氯甲烷、甲苯或叔丁醇，更优选为二甲基亚砜。
进一步地，所述碱催化剂为叔丁醇钾、氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、四甲基乙二胺或二异丙基乙胺，更优选为叔丁醇钾。
进一步地，所述长链醇与碱催化剂的摩尔比为1:0.2～6。
进一步地，所述反应条件为30～100℃下反应12-15h，更优选为在60℃下反应12-15h。
进一步地，所述分离提纯的步骤为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取反应液，得到的二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，残余物用硅胶柱层析纯化。
本发明中从醇类化合物一锅法制得烯烃化合物的合成通式如式1，简单的亲核取代反应，以碱为催化剂(base)，长链醇化合物中的醇羟基对硫酰氟中的硫中心进行亲核进攻，得到相应的氟磺酸酯化合物，再在另一分子碱作用下，脱去一分子氟磺酸得到最终产物烯烃化合物。
本发明的有益效果是：目前已报道的研究中，醇类化合物均是在酸性条件下脱水得到烯烃，存在反应条件苛刻，通常需要高于150℃高温的问题，且酸性条件下对部分基团如缩醛、缩酮、环氧等有影响。与现有技术相比，本发明开发的碱促进的醇向烯烃的转化方法，反应条件温和，操作简便，仪器设备要求低，以长链醇作为反应原料，价格低廉，来源广泛，制得的烯烃化合物产率高；有效避免酸性条件对部分基团的影响，反应高效、底物适用范围广，对绝大多数官能团均能耐受，为复杂烯烃的合成提供新的路径。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
此外，下面所描述的本发明不同实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互结合。
实施例1：
100mL反应瓶中，加入1.98g 4-苯基苯乙醇(10mmol)，50mL二甲基亚砜，5.6g叔丁醇钾(50mmol)，塞好橡胶塞，60℃下搅拌，硫酰氟气球通过长针头通入反应液中，橡胶塞上另外插一个短针头，使气球中的硫酰氟与反应体系中的空气产生流动，5min后，拔去短针头，反应体系在60℃油浴锅中反应12-15小时。通过薄层层析板检测反应进程，反应结束后，用水和二氯甲烷萃取反应液(3×20mL)，二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，残余物用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为纯石油醚，即得4-苯基苯乙烯(1.65g,92％)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.62(m,4H),7.52(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(t,J＝7.7Hz,2H),7.38(t,J＝7.4Hz,1H),6.80(dd,J＝17.6,10.9Hz,1H),5.83(d,J＝17.6Hz,1H),5.31(d,J＝11.0Hz,1H).
实施例2
100mL反应瓶中，加入1.72g 1-萘苯乙醇(10mmol)50mL二甲基亚砜，5.6g叔丁醇钾(50mmol)，塞好橡胶塞，60℃下搅拌，硫酰氟气球通过长针头通入反应液中，橡胶塞上另外插一个短针头，使气球中的硫酰氟与反应体系中的空气产生流动，5min后，拔去短针头，反应体系在60℃油浴锅中反应12-15小时。通过薄层层析板检测反应进程，反应结束后，用水和二氯甲烷萃取反应液(3×20mL)，二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，残余物用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为纯石油醚，即得1-萘乙烯(1.36g,88％)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.14(d,J＝8.1Hz,1H),7.87(d,J＝7.8Hz,1H),7.81(d,J＝8.2Hz,1H),7.65(d,J＝7.1Hz,1H),7.58–7.43(m,4H),5.82(d,J＝17.2Hz,1H),5.50(d,J＝10.9Hz,1H).
实施例3
100mL反应瓶中，加入1.80g 4-甲氧基苯丁醇(10mmol)，50mL二甲基亚砜，5.6g叔丁醇钾(50mmol)，塞好橡胶塞，60℃下搅拌，硫酰氟气球通过长针头通入反应液中，橡胶塞上另外插一个短针头，使气球中的硫酰氟与反应体系中的空气产生流动，5min后，拔去短针头，反应体系在60℃油浴锅中反应12-15小时。通过薄层层析板检测反应进程，反应结束后，用水和二氯甲烷萃取反应液(3×20mL)，二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，残余物用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为纯石油醚，即得4-甲氧基苯丁烯(1.46g,90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.09(d,J＝8.4Hz,2H),6.82(d,J＝8.4Hz,2H),5.84-5.80(m,1H),5.02(d,J＝17.2Hz,1H),4.95(d,J＝10.2Hz,1H),3.77(s,3H),2.64(t,J＝7.6Hz,2H),2.35-2.29(m,2H).
实施例4
100mL反应瓶中，加入2.06g 2-苯并噻吩丁醇(10mmol)，50mL二甲基亚砜，5.6g叔丁醇钾(50mmol)，塞好橡胶塞，60℃下搅拌，硫酰氟气球通过长针头通入反应液中，橡胶塞上另外插一个短针头，使气球中的硫酰氟与反应体系中的空气产生流动，5min后，拔去短针头，反应体系在60℃油浴锅中反应12-15小时。通过薄层层析板检测反应进程，反应结束后，用水和二氯甲烷萃取反应液(3×20mL)，二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，残余物用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为纯石油醚，即得2-苯并噻吩丁烯(1.60g,85％)。.1H NMR(400MHz,CDCl3)7.75(d,J＝8.4Hz,1H),7.65(d,J＝8.0Hz,1H),7.25(m,2H),7.00(s,1H),5.87(m,1H),5.10(dd,J＝16.8,2.0Hz,1H),5.02(dd,J＝10.0,2.0Hz,1H),2.98(t,J＝7.6Hz,2H),2.49(m,2H).
结合实施例1-4，本发明设计的合成方法能够在碱性条件下实现醇类化合物向烯烃的转化，反应条件温和、反应高效、操作简便、适用性广，为烯烃的合成提供新的路径。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。
Claims (7)
1.一种碱性条件下制备烯烃化合物的方法，其特征在于，包括以长链醇为原料，加入溶剂和碱催化剂，通入硫酰氟气体搅拌反应后分离提纯得到烯烃化合物；所述烯烃化合物具有以下结构式
其中，R为苯基、取代苯基、杂环芳基、稠环芳基、取代稠环芳基或烷基，n≥0，且为正整数。
2.如权利要求1所述的碱性条件下制备烯烃化合物的方法，其特征在于，所述长链醇具有以下结构式：
其中，n≥1，且为正整数；
R为苯基、取代苯基、杂环芳基、稠环芳基、取代稠环芳基或烷基。
3.如权利要求1所述的碱性条件下制备烯烃化合物的方法，其特征在于，所述溶剂为乙腈、二甲基亚砜、二氯甲烷、甲苯或叔丁醇。
4.如权利要求1所述的碱性条件下制备烯烃化合物的方法，其特征在于，所述碱催化剂为叔丁醇钾、氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、四甲基乙二胺或二异丙基乙胺。
5.如权利要求1所述的碱性条件下制备烯烃化合物的方法，其特征在于，所述长链醇与碱催化剂的摩尔比为1:0.2～6。
6.如权利要求1所述的碱性条件下制备烯烃化合物的方法，其特征在于，所述反应条件为30～100℃下反应12-15h。
7.如权利要求1所述的碱性条件下制备烯烃化合物的方法，其特征在于，所述分离提纯的步骤为：反应结束后，用水和二氯甲烷萃取反应液，得到的二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干，残余物用硅胶柱层析纯化。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106687441A (zh) * | 2014-10-08 | 2017-05-17 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于将第一化合物偶合到第二化合物的方法 |
| CN110724026A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-01-24 | 合肥工业大学 | 基于醇类化合物的原位脱氧氟化合成方法以及18f放射性标记方法 |
| CN112079755A (zh) * | 2019-06-12 | 2020-12-15 | 中科利民(浙江)新能源有限公司 | 氟化物及其中间体的制备方法 |
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2021
- 2021-01-11 CN CN202110032284.2A patent/CN112851456B/zh active Active
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| Title |
|---|
| ZHA G F ET AL.: "SO2F2-mediated oxidative dehydrogenation and dehydration of alcohols to alkynes", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
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