CN112812086B - 有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物,其包括具有下式L所示的第一配体LA:该化合物适用作有机电致发光装置中的发射体。本发明还公开了该化合物的应用。
Description
技术领域
本发明涉及发射体化合物技术领域。更具体地,涉及一种有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配物。
背景技术
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件,将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点,可广泛应用于平板显示器和面光源,因此得到了广泛地研究、开发和使用。
有机电致发光主要分为荧光和磷光,但根据自旋量子统计理论,单重态激子和三重态激子的概率为1:3,即来自单重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为25,三重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为75。如何利用75%的三线态激子的能量成为当务之急。1997年Forrest等发现磷光电致发光现象突破了有机电致发光材料量子效率25%效率的限制,引起人们对金属配合物磷光材料的广泛关注。
据信配体直接促成磷光材料的光敏性质,配体可称为“光敏性的”。当配体并不促成发光材料的光敏性质时,配体可称为“辅助性的”,但辅助性的配体可更改光敏配体的性质。
因此,需要提供一种能够提高磷光材料的量子效率、同时降低升华温度的配体,调整磷光材料薄膜的排列方式,提高器件使用寿命。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种化合物。
本发明的第二个目的在于提供一种有机发光装置。
本发明的第三个目的在于提供一种调配物。
为达到上述第一个目的,本发明采用下述技术方案:
一种化合物,包括具有下式L所示的第一配体LA:
其中:
R1选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、磷基和其组合组成的组;
R2选自卤素原子、杂烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、腈基、烷基、硅烷基和其组合组成的组;
R1和R2中任意的氢原子可以被氘、卤素原子替换;
A、B表示含有至少一个碳原子的烷基、环烷基、炔基、卤素原子、杂烷基、腈基或无取代基;其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可以被O、S替换,且A和B中任意的氢原子可以被氘、卤素原子替换;
并且A、B、R2中至少一者是杂烷基、烯基、炔基或腈基,且A和R2、B和R2可任意接合形成环;
X表示碳原子数为n的烷基或N;
n为0-10的整数;
其中所述第一配体LA与原子序数超过40的金属M在式L的虚线键处配位。
进一步地,当X为碳原子数为n的烷基时,A与R2不同时为烷基。
本发明意义上的芳基含有6-60个碳原子,在本发明意义上的杂芳基含有2-60个碳原子和至少一个杂原子,其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5;所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳族环,即苯、萘等,或简单的杂芳族环,如吡啶、嘧啶、噻吩等,或稠合的芳基或杂芳基,如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环,例如联苯,相反地不被称为芳基或杂芳基,而是称为芳族环系。
在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系,而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接。因此,例如,和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样,诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
对于本发明意义上的含有1~40个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被上述基团取代的脂族烃基或者烷基或者烯基或炔基优选被认为是指如下基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基优选具有1~40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。杂烷基优选具有1~40个碳原子的烷基,是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤素原子取代的基团,被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基,特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说,根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基,其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替;此外,一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
根据本发明的芳族或杂芳族环原子,在每种情况下还可被上述基团R9或R10取代的芳族或杂芳族环系,特别是指衍生自如下物质的基团:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘,4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
对于本发明中提到的“无取代基”是指不被任何取代。例如,当A和B均表示无取代基时,上述第一配体LA的结构式为:
在一个示例中,所述金属M为Ir或铂。
在一个示例中,R2选自卤素原子、杂烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、腈基、硅烷基和其组合组成的群组。
在一个示例中,所述n为0、1或2。
需要说明,本发明中,当n为0时,也即表示A、B均为无取代基,且X表示单键。此时,第一配体LA的结构式为:
在一个示例中,第一配体LA选自以下式L1-L210所示的化合物,其中虚线键表示与原子序数超过40的金属的配位位置:
在一个示例中,所述化合物具有式M(LA)x(LB)y(LC)Z;其中LB为第二配体,LC为第三配体,且LB与LC可相同或不同;
其中所述金属M为Ir或铂;
其中x为1、2或3;
其中y为0、1或2;
其中z为0、1或2;
并且x+y+z等于所述金属M的氧化价态;
其中所述第二配体LB和所述第三配体LC各自独立地选自以下化合物组成的群组:
其中Ar1选自下述基团中组成的群组:
其中,R4、R5、R6、R7和R8可表示单、二、三或四取代或无取代;以及
其中R4、R5、R6、R7和R8独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、含有反式环己基的烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、含有反式环己烯基的烷基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、磷基、磷氧基和其组合组成的群组;以及其中两个相邻取代基任选地接合以形成环、或形成多齿配体;
其中T选自-B(R’)-、-N(R’)-、-P(R’)-、-O-、-S-、-Se-、-S(=O)-、-S(O2)-、-C(R’R”)-、-Si(R’R”)-或-Ge(R’R”)-;并且R’、R”各自独立地选自C1-C60链烷基、C2-C60链烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基中的任意一种;R’、R”任选地稠合或接合形成环。
在一个示例中,所述化合物具有式Ir(LA)(LB)2,所述LA和LB具有如前文所定义的含义。
在一个示例中,所述LB选自以下式LB1-LB104所示的化合物组成的群组:
/>
/>
/>
其中,R4、R5、R6、R7、R8、Rx各自独立地选自氢、氟、烷基、杂烷基和
/>
以及上述取代基中的氢原子被氘原子部分取代或全部取代的组合组成的群组,优选地,T选自氧或硫。
为达到上述第二个目的,本发明提供如下技术方案:
一种有机发光装置,所述有机发光装置包括阳极、阴极,以及安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层,所述有机层包括包含具有下式L所示的第一配体LA的化合物:
其中:
R1选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、磷基和其组合组成的组;
R2选自卤素原子、杂烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、腈基、烷基、硅烷基和其组合组成的组;
R1和R2中任意的氢原子可以被氘、卤素原子替换;
A、B表示含有至少一个碳原子的烷基、环烷基、炔基、卤素原子、杂烷基、腈基或无取代基;其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可以被O、S替换,且A和B中任意的氢原子可以被氘、卤素原子替换;
并且A、B、R2中至少一者是杂烷基、烯基、炔基或腈基,且A和R2、B和R2可任意接合形成环;
X表示碳原子数为n的烷基或N;
n为0-10的整数;
其中所述第一配体LA与原子序数超过40的金属M在式L的虚线键处配位。
进一步地,当X为碳原子数为n的烷基时,A与R2不同时为烷基。
在一个示例中,其中所述有机层包含如上所述的具有式M(LA)x(LB)y(LC)Z的化合物,所述有机层为发射层,并且所述化合物作为发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在一个示例中,其中所述有机层进一步包括主体材料。
在一个示例中,其中所述主体材料选自下式X-1~X-11的结构,
其中Ra选自Y-1~Y-13的基团组成的组,或与所述Y-1~Y-13键合或与所述桥连基团键合的键,所述桥连基团又键合至所述Y-1~Y-13:
/>
Y-1~Y-13中:
Z1、Z2各自独立地表示氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基、羧酸盐基、磺酸基、磺酸盐基、磷酸基、磷酸盐基、C1-C60的链烷基、C2-C60的链烯基、C2-C60的炔基、C1-C60的烷氧基、C3-C60的环烷烃基、C3-C60的环烯烃基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C6-C60芳硫醚基、C2-C60的杂环芳基组的组;
x1表示1-4的整数;x2表示1-3的整数;x3表示1或2;x4表示1-6的整数;x5表示1-5的整数;
表示取代基与主体结构的连接;
所述T和R4具有在上给出的定义;并且代替基团R4之一,这些基团具有与所述Y-1~Y-13键合或与所述桥连基团键合的键,所述桥连基团又键合至所述Y-1~Y-13。
在一个示例中,所述有机发光装置可为消费型产品、有机发光装置和/或照明面板。
为达到上述第三个目的,本发明提供如下技术方案:
一种调配物,其包括包含具有下式第一配体LA的化合物:
其中:
R1选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、磷基和其组合组成的组;
R2选自卤素原子、杂烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、腈基、烷基、硅烷基和其组合组成的组;
R1和R2中任意的氢原子可以被氘、卤素原子替换;
A、B表示含有至少一个碳原子的烷基、环烷基、炔基、卤素原子、杂烷基、腈基或无取代基;其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可以被O、S替换,且A和B中任意的氢原子可以被氘、卤素原子替换;
并且A、B、R2中至少一者是杂烷基、烯基、炔基或腈基,且A和R2、B和R2可任意接合形成环;
X表示碳原子数为n的烷基或N;
n为0-10的整数;
其中所述第一配体LA与原子序数超过40的金属M在式L的虚线键处配位。
进一步地,当X为碳原子数为n的烷基时,A与R2不同时为烷基。
本发明的有益效果如下:
本发明提供的化合物是金属络合物新颖的辅助配体。这些配体的并入可使发射光谱变窄,降低升华温度,提高装置的发光效率。将这些新颖的辅助配体并入铱或铂络合物中可很好的改善所得铱络合物、铂络合物的升华、这些络合物的磷光光谱以及其量子效率。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出本发明实施例中有机电致发光装置示意图。
图2示出本发明实施例中倒转的有机电致发光装置示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
一般来说,有机发光装置包括安置在阳极与阴极之间且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160以及障壁层170。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示倒转的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底210、阴极215、发光层220、空穴传输层225以及阳极230。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有安置在阳极上的阴极,而装置200具有安置在阳极230下的阴极215,因此装置200可称为“倒转”有机发光装置。在装置200的对应层中,可使用与关于装置1所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供,且应当理解,可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的,且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因素,通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED,或可完全省略若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料,但将理解,可使用材料的组合,例如基质与掺杂剂的混合物,或更一般来说,混合物。并且,所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说,在装置200中,空穴传输层225传输空穴并将空穴注入到发光层220中,且可被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中,可将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的有机层。此有机层可包括单个层或可进一步包括如例图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料,例如包含聚合物材料的PLED。作为另一实例,可使用具有单个有机层的OLED或多个堆叠。OLED结构可脱离图1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说,衬底可包含有角度的反射表面以改进光耦合。
除非另有指定,否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层,优选方法包含热蒸发、有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层,其中,在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法,其中所述材料通过喷嘴直接施加,并且因此是结构化的。其它合适沉积方法包含例如通过旋涂,或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷,来产生一个或多个层。可溶性化合物,例如通过适当的取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法,其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
根据本发明实施例制造的装置可进一步任选地包括障壁层。障壁层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质,包括水分、蒸气和/或气体等而受损。障壁层可沉积在衬底、电极上、沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁,或沉积在装置的任何其它部分,包含边缘上。障壁层可包括单个层或多个层。障壁层可通过各种己知化学气相沉积技术形成,且可包含具有单一相的合成物以及具有多个相的合成物。任何合适材料或材料组合均可用于障壁层。障壁层可并入无机或有机化合物或两者。优选的,障壁层包括聚合材料与非聚合材料的混合物。为了被视为混合物,组成障壁层的前述聚合物和非聚合物材料应在相同条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比可在95/5~5/95的范围内。在一个实例中,聚合材料与非聚合材料的混合物本质上由聚合硅和无机硅组成。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说,例如有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。进一步来说,例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的,并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据一个实施例,公开金属络合物新颖的辅助配体。本发明者己发现这些配体的引入出乎意料地使发射光谱变窄,降低升华温度、并提高装置的发光效率。
为了更清楚地说明本发明,以下结合一些具体实施例对本发明的技术方案进行说明:
本发明的实施例中,制备得到的电致发光器件的性能检测条件如下:
亮度和色度坐标:使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试;
电流密度和起亮电压:使用数字源表Keithley 2420测试;
功率效率:使用NEWPORT 1931-C测试。
实施例1
金属配合物Ir(L3)(LB1)2的合成,以LB1中R1表示异丙基、R2表示甲基、R3表示氢为例:
步骤1:氯桥配体Int-1的制备
向250mL反应瓶内,投入5.0g(18.1mmol)1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉、90ml的乙二醇乙醚和30ml的水,加入2.9g(8.2mmol)氯化铱,升温回流反应12小时,冷却到室温,过滤,滤饼用水洗,乙醚洗,真空干燥,得红色的固体。收率:84%。
步骤2:金属配合物Ir(L3)(LB1)2的合成
向250mL反应瓶内,投入5.0g(3.2mmol)步骤1产物式Int-1、2.3g(9.6mmol)1,3-双(四氢-2H-吡喃-4-基)丙烷-1,3-二酮,20ml的乙腈和20ml的氯仿,加入3.4g(32mmol)无水碳酸钠,升温回流反应12小时,冷却到室温,倒入200mL的水中,用氯仿萃取,有机相干燥,减压浓缩干,硅胶柱分离纯化,得产物Ir(L3)(LB1)2的化合物,红色的固体。将得到的固体溶于氯仿中,配制成10-5M的溶液,检测磷光发射波长为619nm。
实施例2
金属配合物Ir(L63)(LB35)2的合成,以LB35中R1表示氢、R2表示甲基、R3表示氢为例:
步骤1:化合物Int-2的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤1中所用1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉替换为1-(3,5-二甲基苯基)-4,5-二氢环戊烷并[de]异喹啉,得到铱桥联化合物式Int-2,红褐色固体粉末,收率:85%;
步骤2:化合物Ir(L63)(LB35)2的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤2中所用Int-1替换为化合物式Int-2,得到铱配合物Ir(L63)(LB35)2,红色固体,收率:74%。将得到的固体溶于氯仿中,配制成10-5M的溶液,检测磷光发射波长为620nm。
实施例3
金属配合物Ir(L149)(LB1)2的合成,以LB1中R1表示4-甲基反式环己基、R2表示甲基、R3表示氢为例:
步骤1:化合物Int-3的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤1中所用1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉替换为1-(3,5-二甲基苯基)-6-(4-甲基环己基)异喹啉,得到铱桥联化合物式Int-3,红褐色固体粉末,收率:87%;
步骤2:化合物Ir(L149)(LB1)2的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤2中所用Int-1替换为化合物式Int-3,得到铱配合物Ir(L149)(LB1)2,红色固体,收率:74%。将得到的固体溶于氯仿中,配制成10-5M的溶液,检测磷光发射波长为624nm。
实施例4
金属配合物Ir(L102)(LB2)2的合成,以LB2中R1表示异丙基、R2表示甲基、R3表示氢为例:
步骤1:化合物Int-4的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤1中所用1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉替换为1-(3,5-二甲基苯基)-7-异丙基异喹啉,得到铱桥联化合物式Int-4,红褐色固体粉末,收率:72%;
步骤2:化合物Ir(L102)(LB2)2的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤2中所用Int-1替换为化合物式Int-4,得到铱配合物Ir(L102)(LB2)2,红色固体,收率:88%。将得到的固体溶于氯仿中,配制成10-5M的溶液,检测磷光发射波长为620nm。
实施例5
金属配合物Ir(L109)(LB59)2的合成,以LB59中R1表示甲基、R2表示甲基、R3表示氢为例:
步骤1:化合物Int-5的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤1中所用1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉替换为1-(3,5-二甲基苯基)-8-甲基-5,6-二氢-4H-苯并[de]异喹啉,得到铱桥联化合物式Int-5,红褐色固体粉末,收率:67%;
步骤2:化合物Ir(L109)(LB59)2的合成:
按照实施例1的步骤,将步骤2中所用Int-1替换为化合物式Int-5,得到铱配合物Ir(L109)(LB59)2,红色固体,收率:84%。将得到的固体溶于氯仿中,配制成10-5M的溶液,检测磷光发射波长为624nm。
实施例6
金属配合物Ir(Li)(LBj)2的合成,其中i表示1~175的整数,j表示1~104的整数:
参照实施例1的制备方法,将步骤1中所用1-(3,5-二甲基苯基)-6-异丙基异喹啉替换为LBj制备氯桥配位中间体Int-j,将步骤2中所用Int-1替换为化合物Int-j,将步骤2中所用L3替换为化合物Li,得到铱配合物Ir(Li)(LBj)2,其中i表示1~175的整数,j表示1~104的整数。
由上述各实施例可以看出,本发明提供的具有式L所示的有机金属络合物的辅助配体,具有较好的发光能力,因此在OLED领域具有良好的应用前景。在上述六个实施例的制备过程基础上,将反应物用量同比扩大或缩小,均不影响所得OLED材料的质量。
实施例7
制备电致发光器件
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟,在去离子水中冲洗,在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟,在洁净的环境下烘烤至完全干燥,用紫外光清洗机照射10分钟,并用低能阳离子束轰击表面;
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上继续分别蒸镀化合物BNP作为空穴注入层,TAPC作为空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚各为1nm;
其中,BNP和TAPC的结构式如下:
3)在空穴传输层上继续蒸镀一层实施例6所得金属配合物和磷光主体材料RH314组成的混合物作为器件的有机发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为其中,金属配合物为RH314质量的3%;
其中,RH314的结构式如下:
4)在有机发光层上继续蒸镀一层LiF作为器件的电子传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为1nm;
5)在电子传输层之上依次蒸镀镁/银合金层作为器件的阴极层,其中镁/银合金层的蒸镀速率为2.0-3.0nm/s,蒸镀膜厚为100nm,镁和银的质量比为1:9,得到本发明提供的器件。
实施例8
制备电致发光器件RD-1和RD-5
按照与实施例7相同的步骤,将步骤3)所用金属配合物替换为实施例1中制备的Ir(L3)(LB1)2,得到本发明提供的电致发光器件RD-1。
按照与实施例7相同的步骤,将步骤3)所用金属配合物替换为实施例2中制备的Ir(L63)(LB35)2,得到本发明提供的电致发光器件RD-2。
按照与实施例7相同的步骤,将步骤3)所用金属配合物替换为实施例3中制备的Ir(L149)(LB1)2,得到本发明提供的电致发光器件RD-3。
按照与实施例7相同的步骤,将步骤3)所用金属配合物替换为实施例4中制备的Ir(L102)(LB2)2,得到本发明提供的电致发光器件RD-4。
按照与实施例7相同的步骤,将步骤3)所用金属配合物替换为实施例5中制备的Ir(L109)(LB59)2,得到本发明提供的电致发光器件RD-5。
对比例1制备器件RD-6
按照实施例7相同的步骤,仅将步骤3)所用金属配合物替换为RD08,得到器件RD-6。
其中,RD08的结构式如下:
所得器件RD-1至RD-6的性能检测结果如下表1所示。
表1、RD-1至RD-6的性能检测结果
由上明显可以看出,使用本发明的有机金属络合物的辅助配体制造的金属配合物制成的有机发光器件,外量子效率高、在电流密度达到10mA/cm2时驱动电压更低,光色位于深红光区域,在器件初始亮度在2000nit条件下,T90寿命表现优异。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (1)
1.一种有机发光装置,其特征在于,所述有机发光装置包括阳极、阴极,以及安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层,所述有机层中包含有机发光层,所述有机发光层由金属配合物和磷光主体材料RH314组成,其中,所述金属配合物的结构式如下式之一所示:
所述磷光主体材料RH314的结构式如下式所示:
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