CN112794872A - 一种从迷迭香中提取木犀草素-3`-葡萄糖醛酸苷的方法 - Google Patents

一种从迷迭香中提取木犀草素-3`-葡萄糖醛酸苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种从迷迭香中提取木犀草素‑3'‑葡萄糖醛酸苷的方法，选用小叶迷迭香干叶，粉碎后加入一定浓度的乙醇溶液，浸提一定时间后进行一次过滤，滤液浓缩至一次滤液体积的20~30%，加入一定量热水后二次过滤，滤液继续浓缩至二次滤液体积的十分之一，调节浓缩液PH值，低温静置进行析晶，过滤后获得结晶，将结晶用低浓度的乙醇溶液溶解后，上入聚酰胺树脂柱中，分别用30%、50%、70%的乙醇溶液进行梯度洗脱，收集50%乙醇溶液的洗脱液，浓缩干燥，即获得木犀草素‑3'‑葡萄糖醛酸苷产品。本发明分离效果好，产品含量高，工艺过程简练高效，绿色环保。

Description

一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法
技术领域
本发明属于植物提取领域，具体涉及一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法。
背景技术
迷迭香（Rosmarinus officinalis L.）系唇形科（Labiatea）迷迭香属常绿灌木，原产于地中海地区，目前在中国新疆、云南、贵州等地都有栽培。性温、味辛，主要利用部位为叶片，具有芳香健胃、提神醒脑、镇静安神等功效，对神经、消化及呼吸系统疾病有一定的治疗作用，也是传统的香料和食品添加剂。
迷迭香富含多种抗氧化成份，具有很强的抗氧化能力，是目前公认的具有高效抗氧化效果的一种植物。中国科学院植物研究所于1981年成功地引种了迷迭香，通过CO2超临界萃取法从迷迭香的茎叶中萃取出了芳香油，提取出了食用抗氧化剂（rosemaryantioxidant）。迷迭香抗氧化的主要成分是酚酸类、二萜酚类、黄酮类和少量三萜类化合物，其机理是能切断油脂的自动氧化链、螯合金属离子，大大降低含有强力致癌物的几率，能够保护细胞，使致癌物质不容易附着在细胞上，从而避免DNA受氧化破坏，降低了癌症发生的可能性。此外还有研究指出，迷迭香含有乙酰胆碱抑制剂，这种物质可阻止乙酰胆碱（影响心智功能的一种神经传递质）遭到分解，而乙酰胆碱的含量低与正常老化引起的记忆力退化和老年痴呆症的发生都有关系。
木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷时植物中广泛存在的一种天然黄酮，受到了广泛的药物临床研究。文献表面木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷对呼吸系统有止咳，祛痰，平喘的左右。对心血管系统有增强毛细血管舒张，降低胆固醇的作用。对中枢神经系统的研究表面有明显的镇痛作用。除此之外，木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷还具有解热抗炎的效果。在目前的木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的开发中，从唇形科植物青兰，荆芥，忍冬科植物忍冬中提取得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的研究较多，而从迷迭香中提取得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的研究较少，主要可能原因是因为迷迭香中的木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷含量较低，比较难得到，但随着迷迭香种植面积的增长，并且转基因工程在迷迭香种植上的广泛应用，迷迭香中的木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷含量有着显著的提高。
发明内容
基于对迷迭香系列产品的深度开发研究，通过对迷迭香粗提取原液进行HPLC-PDA光谱全扫以及LC-MS-MS分析，确定了其中存在一定量木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷。由此本发明提供了一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，该方法包括如下步骤：
选用小叶迷迭香干叶，粉碎后加入一定浓度的乙醇溶液，浸提一定时间后进行一次过滤，滤液浓缩至一次滤液体积的20~30%，加入一定量热水后二次过滤，滤液继续浓缩至二次滤液体积的十分之一，调节浓缩液PH值，低温静置进行析晶，过滤后获得结晶，将结晶用低浓度的乙醇溶液溶解后，上入聚酰胺树脂柱中，分别用30%、50%、70%的乙醇溶液进行梯度洗脱，收集50%乙醇溶液的洗脱液，浓缩干燥，即获得木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷产品。
优选的，所述方法包括如下步骤：
（1）原料提取：选取小叶迷迭香干叶，粉碎机粉碎，过20目筛，加入一定浓度的乙醇溶液，常温搅拌提取或者连续逆流提取2h，进行一次过滤；
（2）脂溶性与水溶性成分分离：将步骤（1）得到滤液浓缩至一次滤液体积的20-30%，加入一定量热水后二次过滤，滤得的结晶再用少量热水冲洗，收集结晶、滤液和水洗液，所得结晶为迷迭香提取中的通常产物鼠尾草酸粗品；
（3）产品初步分离：将步骤（2）得到的滤液和水洗液合并，浓缩至二次滤液和水洗液总体积的十分之一，冷却至室温，用盐酸调节浓缩液的pH值，置于冷藏库中低温静置析晶，过滤后获得结晶，得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的粗品；
（4）产品洗脱干燥：将步骤（3）得到的木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的粗品加入水中，缓慢加入95%乙醇，并不断搅动使之恰好溶解，将溶解液上入聚酰胺树脂柱中，控制流速，分别以30%、50%、70%乙醇溶液进行梯度洗脱，收集50%乙醇溶液的洗脱液，浓缩干燥后粉碎，即得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的产品。
优选的，所述步骤（1）中选取的小叶迷迭香干叶为经过蒸馏或水汽冲馏提取完迷迭香精油的干叶，所述乙醇溶液的浓度为80~85%，加入量为迷迭香干叶质量的10~15倍。
优选的，所述步骤（2）中滤液浓缩的温度为60~65℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述热水的温度为80~90℃，加入量为3L/1kg迷迭香干叶，所述冲洗结晶的热水温度为80~90℃，用量为1L/1kg结晶。
优选的，所述步骤（3）中所述浓缩的温度为70~75℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述浓缩液pH调节至6.0~6.5，所述冷藏库温度为4~8℃，所述静置析晶时间为6h。
优选的，所述步骤（4）中水用量为3~5L/1kg结晶，所述乙醇的用量为加水量的10~20%，所述聚酰胺树脂目数为100目~200目，所述流速为1~1.5L/1kg聚酰胺树脂·h，所述梯度洗脱用乙醇溶液用量为3BV，所述浓缩温度为60~65℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述浓缩至洗脱液体积五分之一后转入真空干燥中，所述真空干燥的温度为65~70℃，干燥压力为-0.07~0.09MPa。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：（1）开发了新提取工艺：通过多种分析手段确定了迷迭香中含有木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷成分，并确定了最佳的提取方法，得到了完整的工艺参数，使迷迭香产品的开发更为完善；（2）分离效果好：通过利用黄酮苷的特点性质，通过调节pH的方式使目标成分析晶，并通过冷藏方式加速析晶，再利用聚酰胺柱进行不同乙醇浓度的梯度洗脱，在提取工序最大精简化的基础上实现了良好的分离效果，产品含量高；（3）绿色环保：整个生产过程除使用盐酸以外无其他有污染的试剂，并且盐酸的用量也很少，仅通过简单的污水处理即可完全清理，在保证提取效率的同时不对环境产生较大污染，符合绿色化生产理念。
附图说明
图1为是本发明的工艺流程图；
图2为实施例1的成品展示图；
图3为木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷标准品HPLC图谱；
图4为实施例1木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的HPLC图谱。
具体实施方式
由此本发明提供了一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，该方法包括如下步骤：
选用小叶迷迭香干叶，粉碎后加入一定浓度的乙醇溶液，浸提一定时间后进行一次过滤，滤液浓缩至一次滤液体积的20~30%，加入一定量热水后二次过滤，滤液继续浓缩至二次滤液体积的十分之一，调节浓缩液PH值，低温静置进行析晶，过滤后获得结晶，将结晶用低浓度的乙醇溶液溶解后，上入聚酰胺树脂柱中，分别用30%、50%、70%的乙醇溶液进行梯度洗脱，收集50%乙醇溶液的洗脱液，浓缩干燥，即获得木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷产品。
优选的，所述方法包括如下步骤：
（1）原料提取：选取小叶迷迭香干叶，粉碎机粉碎，过20目筛，加入一定浓度的乙醇溶液，常温搅拌提取或者连续逆流提取2h，进行一次过滤；
（2）脂溶性与水溶性成分分离：将步骤（1）得到滤液浓缩至一次滤液体积的20-30%，加入一定量热水后二次过滤，滤得的结晶再用少量热水冲洗，收集结晶、滤液和水洗液，所得结晶为迷迭香提取中的通常产物鼠尾草酸粗品；
（3）产品初步分离：将步骤（2）得到的滤液和水洗液合并，浓缩至二次滤液和水洗液总体积的十分之一，冷却至室温，用盐酸调节浓缩液的pH值，置于冷藏库中低温静置析晶，过滤后获得结晶，得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的粗品；
（4）产品洗脱干燥：将步骤（3）得到的木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的粗品加入水中，缓慢加入95%乙醇，并不断搅动使之恰好溶解，将溶解液上入聚酰胺树脂柱中，控制流速，分别以30%、50%、70%乙醇溶液进行梯度洗脱，收集50%乙醇溶液的洗脱液，浓缩干燥后粉碎，即得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的产品。
优选的，所述步骤（1）中选取的小叶迷迭香干叶为经过蒸馏或水汽冲馏提取完迷迭香精油的干叶，所述乙醇溶液的浓度为80~85%，加入量为迷迭香干叶质量的10~15倍。
优选的，步骤（1）中所述乙醇溶液的浓度为80%，加入量为迷迭香干叶质量的12倍。
优选的，所述步骤（2）中滤液浓缩的温度为60~65℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述热水的温度为80~90℃，加入量为3L/1kg迷迭香干叶，所述冲洗结晶的热水温度为80~90℃，用量为1L/1kg结晶。
优选的，所述步骤（2）中滤液浓缩的温度为65℃，浓缩压力为-0.08MPa，所述滤液浓缩至一次滤液体积的20%，所述热水的温度为90℃。
优选的，所述步骤（3）中所述浓缩的温度为70~75℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述浓缩液pH调节至6.0~6.5，所述冷藏库温度为4~8℃，所述静置析晶时间为6h。
优选的，所述步骤（3）中所述浓缩的温度为75℃，浓缩压力为-0.08MPa，所述浓缩液pH调节至6.2，所述冷藏库温度为4℃。
优选的，所述步骤（4）中水用量为3~5L/1kg结晶，所述乙醇的用量为加水量的10~20%，所述聚酰胺树脂目数为100目~200目，所述流速为1~1.5L/1kg聚酰胺树脂·h，所述梯度洗脱用乙醇溶液用量为3BV，所述浓缩温度为60~65℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述浓缩至洗脱液体积五分之一后转入真空干燥中，所述真空干燥的温度为65~70℃，干燥压力为-0.07~0.09MPa。
优选的，所述步骤（4）中水用量为3L/1kg结晶，所述聚酰胺树脂目数为200目，所述流速为1L/1kg聚酰胺树脂·h，所述浓缩温度为65℃，浓缩压力为-0.08MPa，所述真空干燥的温度为65℃，干燥压力为-0.08MPa。
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
除非另有说明，以下实施例中使用的原料和试剂均为市售商品，或者可以通过已知方法制备。
实施例1
选取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷含量为0.35%的迷迭香原料500kg，原料产地为摩纳哥，品种为小叶迷迭香；通过粉碎机粉碎，过20目筛网后，加入6000kg的80%乙醇溶液，搅拌提取2h后过滤。
将一次滤液在65℃、压力为0.08MPa的条件下浓缩至1300L，加入1500L的85℃热水，充分搅拌后过滤，滤得的结晶再用500L的85℃热水冲洗，收集结晶、二次滤液和水洗液，得到的结晶为鼠尾草酸粗品，用于精制得到高含量鼠尾草酸。
将二次滤液与水洗液合并，将得到的3300L溶液加入真空浓缩罐中，在75℃、压力-0.08MPa的条件下浓缩至300L，再转入储液罐中，冷却至室温后，用盐酸调节pH至6.20，转入冷库中，控制温度4.8℃，冷藏静置6h后过滤，所得结晶为木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷粗品，湿重5kg。
将所得结晶加入15L水中，再加入1.8L的95%乙醇，待结晶全部溶解后，上入聚酰胺树脂柱中，聚酰胺树脂柱的内径为100mm，高900mm，填料量为5kg。控制上柱流速为5L/h，上柱完毕后，先用30%乙醇溶液15L溶液，以5L/h的流速洗脱，再以50%乙醇溶液15L，以5L/h的流速洗脱，最后以70%乙醇溶液15L，以5L/h的流速洗脱。收集50%乙醇溶液洗脱的洗脱液，在60℃、压力为-0.08MPa的条件下浓缩至约3L，再转入真空干燥，真空干燥的温度为65℃，压力为-0.08MPa。干燥完成后粉碎，即得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷成品。经检测，成品含量达到90.23%，颜色为淡黄色，满足市场的需求。
实施例2
选取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷含量为0.28%的迷迭香原料500kg，原料产地为中国，品种为小叶迷迭香；通过粉碎机粉碎，过20目筛网后，加入5000的80%乙醇溶液，搅拌提取2h后过滤。
将一次滤液在65℃、压力为-0.08MPa的条件下浓缩至1000L，加入1500L的85℃热水，充分搅拌后过滤，滤得的结晶再用500L的80℃热水冲洗，收集结晶、二次滤液和水洗液，得到的结晶为鼠尾草酸粗品，用于精制得到高含量鼠尾草酸。
将二次滤液与水洗液合并，将得到的3000L溶液加入真空浓缩罐中，在70℃、压力-0.08MPa的条件下浓缩至350L，再转入储液罐中，冷却至室温后，用盐酸调节pH至6.15，转入冷库中，控制温度4.3℃，冷藏静置6h后过滤，所得结晶为木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷粗品，湿重4.6kg。
将所得结晶加入19L水中，再加入2.4L的95%乙醇，待结晶全部溶解后，上入聚酰胺树脂柱中，聚酰胺树脂柱的内径为100mm，900mm，填料量为5kg。控制上柱流速为5L/h，上柱完毕后，先用30%乙醇溶液15L溶液，以5L/h的流速洗脱，再以50%乙醇溶液15L，以 15L/h的流速洗脱，最后以70%乙醇溶液15L，以5L/h的流速洗脱。收集50%乙醇溶液洗脱的洗脱液，在65℃、压力为-0.08MPa的条件下浓缩至约2.5L，再转入真空干燥，真空干燥的温度为60℃，压力为-0.08MPa。干燥完成后粉碎，即得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷成品。经检测，成品含量达到89.75%，颜色为淡黄色，满足市场的需求。
实施例3
选取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷含量为0.40%的迷迭香原料500kg，原料产地为中国，品种为小叶迷迭香；通过粉碎机粉碎，过20目筛网后，加入7500的80%乙醇溶液，搅拌提取2h后过滤。
将一次滤液在60℃、压力为-0.08MPa的条件下浓缩至1500L，加入2000L的90℃热水，充分搅拌后过滤，滤得的结晶再用650L的90℃热水冲洗，收集结晶、二次滤液和水洗液，得到的结晶为鼠尾草酸粗品，用于精制得到高含量鼠尾草酸。
将二次滤液与水洗液合并，将得到的4150L溶液加入真空浓缩罐中，在75℃、压力-0.08MPa的条件下浓缩至400L，再转入储液罐中，冷却至室温后，用盐酸调节pH至6.24，转入冷库中，控制温度5.3℃，冷藏静置6h后过滤，所得结晶为木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷粗品，湿重6.2kg。
将所得结晶加入30L水中，再加入3L的95%乙醇，待结晶全部溶解后，上入聚酰胺树脂柱中，聚酰胺树脂柱的内径为100mm，高900mm，填料量为5kg。控制上柱流速为5L/h，上柱完毕后，先用30%乙醇溶液15L溶液，以5L/h的流速洗脱，再以50%乙醇溶液15L，以 15L/h的流速洗脱，最后以70%乙醇溶液15L，以5L/h的流速洗脱。收集50%乙醇溶液洗脱的洗脱液，在65℃、压力为-0.08MPa的条件下浓缩至约3L，再转入真空干燥，真空干燥的温度为60℃，压力为-0.08MPa。干燥完成后粉碎，即得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷成品。经检测，成品含量达到91.21%，颜色为淡黄色，满足市场的需求。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
选用小叶迷迭香干叶，粉碎后加入一定浓度的乙醇溶液，浸提一定时间后进行一次过滤，滤液浓缩至一次滤液体积的20~30%，加入一定量热水后二次过滤，滤液继续浓缩至二次滤液体积的十分之一，调节浓缩液PH值，低温静置进行析晶，过滤后获得结晶，将结晶用低浓度的乙醇溶液溶解后，上入聚酰胺树脂柱中，分别用30%、50%、70%的乙醇溶液进行梯度洗脱，收集50%乙醇溶液的洗脱液，浓缩干燥，即获得木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷产品。
2.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）原料提取：选取小叶迷迭香干叶，粉碎机粉碎，过20目筛，加入一定浓度的乙醇溶液，常温搅拌提取或者连续逆流提取2h，进行一次过滤；
（2）脂溶性与水溶性成分分离：将步骤（1）得到滤液浓缩至一次滤液体积的20-30%，加入一定量热水后二次过滤，滤得的结晶再用少量热水冲洗，收集结晶、滤液和水洗液，所得结晶为迷迭香提取中的通常产物鼠尾草酸粗品；
（3）产品初步分离：将步骤（2）得到的滤液和水洗液合并，浓缩至二次滤液和水洗液总体积的十分之一，冷却至室温，用盐酸调节浓缩液的pH值，置于冷藏库中低温静置析晶，过滤后获得结晶，得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的粗品；
（4）产品洗脱干燥：将步骤（3）得到的木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的粗品加入水中，缓慢加入95%乙醇，并不断搅动使之恰好溶解，将溶解液上入聚酰胺树脂柱中，控制流速，分别以30%、50%、70%乙醇溶液进行梯度洗脱，收集50%乙醇溶液的洗脱液，浓缩干燥后粉碎，即得到木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的产品。
3.根据权利要求2所述的一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于，所述步骤（1）中选取的小叶迷迭香干叶为经过蒸馏或水汽冲馏提取完迷迭香精油的干叶，所述乙醇溶液的浓度为80~85%，加入量为迷迭香干叶质量的10~15倍。
4.根据权利要求2所述的一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于，所述步骤（2）中滤液浓缩的温度为60~65℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述热水的温度为80~90℃，加入量为3L/1kg迷迭香干叶，所述冲洗结晶的热水温度为80~90℃，用量为1L/1kg结晶。
5.根据权利要求2所述的一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于，所述步骤（3）中所述浓缩的温度为70~75℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述浓缩液pH调节至6.0~6.5，所述冷藏库温度为4~8℃，所述静置析晶时间为6h。
6.根据权利要求2所述的一种从迷迭香中提取木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷的方法，其特征在于，所述步骤（4）中水用量为3~5L/1kg结晶，所述乙醇的用量为加水量的10~20%，所述聚酰胺树脂目数为100目~200目，所述流速为1~1.5L/1kg聚酰胺树脂·h，所述梯度洗脱用乙醇溶液用量为3BV，所述浓缩温度为60~65℃，浓缩压力为-0.07~0.09MPa，所述浓缩至洗脱液体积五分之一后转入真空干燥中，所述真空干燥的温度为65~70℃，干燥压力为-0.07~0.09MPa。
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