CN112778097A - 一种高纯度强心酚的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，包括了三次的分子蒸馏和对分子蒸馏后产物进行二次分离的方法来提高强心酚工业化提纯的收率和纯度。本发明的腰果壳油先经分子蒸馏进行分离，将蒸馏底料和油中的小分子杂质脱除，通过分步收集重组分和轻组分，经多次分子蒸馏将腰果酚与强心酚进行分离，得到纯度为70％‑80％的强心酚产品后再进行层析分离，最终得到高纯度的强心酚，且其工业化应用前景良好。

Description

一种高纯度强心酚的制备方法
技术领域
本发明涉及强心酚制造领域，具体涉及一种高纯度强心酚的制备方法。
背景技术
天然腰果壳液(油)中含有腰果酸、腰果酚、强心酚和二甲基强心酚4种主要成分，其中腰果酸占90％，腰果酸在高温条件下会进行脱酸，使腰果酸转变为腰果酚，关于腰果酚的提取，目前已有许多报道的方法用于提取高纯度的腰果酚，但是关于腰果壳油中的强心酚，尤其是高纯度的强心酚的制备方法涉及较少，这是由于强心酚的高沸点和加热过程中的不稳定性给提纯精制造成了一定的困难，使其应用价值受到了限制。目前强心酚是作为腰果酚的伴生产品出现。
强心酚是多烯基间苯二酚类化合物，分子式为C15H27-31C6H3(OH)2，是一类弱极性的酸性物质，也称为腰果二酚，是一种存在于腰果壳中的天然植物酚，其结构式如下所示：
Figure BDA0002898691470000011
含有不同双键数的强心酚
强心酚是一种从天然腰果壳油中经提炼而成的油状液体，具有弱酸性，长期暴露在空气中易被氧化成醌类物质，与腰果酚相比，其在酚羟基的间位上还有一个酚羟基，两个酚羟基带来的活性比腰果酚更高，故能提供更好的反应性及改性基础，且具有更高程度的不饱和侧链，具有很高的应用价值。
目前可用于强心酚提取的方法，文献报道的有很多，现列举如下：
蒸馏技术，有传统的釜式蒸馏法和分子蒸馏法，釜式蒸馏由于温度较高，无法提取高纯度的强心酚，而分子蒸馏多用于腰果酚的提取，公开号为CN110590514A，发明名称为《一种腰果壳油中强心酚的提取方法》的专利申请，详细讲述了分子蒸馏提取强心酚的过程，文中所述的提取方法是将腰果壳油经五次循环蒸馏最终得到纯度为90％以上的强心酚，得率为8％。从最终结果可以看出单独依靠蒸馏技术，得到的强心酚纯度有限，得率较低，而且长时间的高温循环蒸馏，产品容易碳化，不能得到高品质的强心酚。
超临界CO2分离法和固相萃取技术(SPE)有文献报道用于分离高纯度的腰果酸，采用超临界CO2分离法不仅绿色环保，而且无有机溶剂残留，分离产物可直接用于医药领域，但此法的操作条件苛刻，分离成本较高，不利于大量的工业化生产。SPE分离法较超临界CO2分离法，方便快捷，成本低，纯度高，但此法只能分开保留性质有很大差异的化合物，对腰果壳油中同系物单体的分离比较困难，不适用于提取高纯度的强心酚。
与蒸馏分离法和超临界CO2分离法相比，溶剂萃取法，操作简单，成本低廉，分离量大且纯度较高，适用于工业化分离腰果壳油，从而分离得到强心酚，但采用该方法时，有机溶剂的用量较大，容易造成环境污染，与目前日益提倡的绿色环保化生产相违背。
相较于以上的分离方法，制备型高效液相色谱法是比较现代的分离方法，早在几年前已有人将萃取得到的强心酚通过制备型高效液相色谱(P-HPLC)法再次分离，采用ODS型色谱柱，一定比例的溶剂做洗脱剂，压力泵控制流速，分离得到高纯度的强心酚，但这个方法分离的量很有限，只能得到毫克级，克级的产品。
因此，目前并没有一个可以用于工业化高效分离高纯度强心酚的方法。
发明内容
为了克服现有技术的上述缺陷，本发明的目的在于提供一种高纯度强心酚的制备方法。通过有效的结合分子蒸馏分离和柱层析分离法，通过两大工段的分离提取出纯度达到98％以上的强心酚产品。
一种高纯度强心酚的制备方法，包括如下步骤：
分子蒸馏步骤：
将脱羧后的腰果壳油送入薄膜蒸发器中进行一次蒸馏，所述一次蒸馏的温度范围为温度范围为160-185℃，真空度范围为120-160Pa；优选真空范围为170℃-180℃，真空度为150-160Pa。
将所述一次蒸馏后获得的重组分送入一级分子蒸馏塔中进行二次蒸馏，所述二次蒸馏的温度范围为180-220℃，真空度范围为2-12Pa；优选温度范围为195℃-205℃，真空度为8-10Pa。
将所述二次蒸馏后获得的轻组分送入二级分子蒸馏塔中进行三次蒸馏得到的重组分即为所述强心酚，所述三次蒸馏的温度范围为160-190℃，真空度范围为2-10Pa；优选温度范围为170℃-175℃，真空度为8-10Pa。
二次分离步骤：
将蒸馏所得强心酚产品送入层析柱进行二次分离，所述层析柱的填料为硅胶，所述层析柱采用的混合溶剂的比例为使得待分离组分的Rf值在0.2-0.3之间，之后进行上样、洗脱分离操作后收集含有强心酚的洗脱液进行浓缩得强心酚产品。
在本发明的一个优选实施例中，所述混合溶剂包括石油醚、乙酸乙酯或环己烷中的任意一种或多种。优选石油醚/乙酸乙酯混合体系。所述混合溶剂的等级为工业级。
在本发明的一个优选实施例中，所述层析柱为长径比为9:1-12:1的玻璃柱。优选为10:1。在本发明的一个优选实施例中，所述层析柱内填充200-300目的层析硅胶，湿法装柱，加压去除硅胶柱的气泡。
在本发明的一个优选实施例中，所述层析的上样采用湿法上样。
在本发明的一个优选实施例中，所述洗脱采用梯度洗脱，流速范围为5-10ml/min。
在本发明的一个优选实施例中，所述洗脱中收集洗脱液为按照20-30ml每份的量进行收集。
在本发明的一个优选实施例中，所述浓缩采用旋转蒸发，旋转蒸发的温度为45-60℃。
本发明的有益效果在于：
腰果壳油先经分子蒸馏进行分离，将蒸馏底料和油中的小分子杂质脱除，通过分步收集重组分和轻组分，经多次分子蒸馏将腰果酚与强心酚进行分离，得到纯度为70％-80％的强心酚产品后，再进行层析分离得到高纯度的产品，这样通过将两种分离方法的有效结合，不仅得到的产品纯度高，而且显著提升了产品质量，所有分离收集到的组分都可以得到充分的应用，洗脱用的溶剂也可以循环利用，显著降低了制造成本，减轻了环境污染。
附图说明
图1为本发明的色谱图。
图2为本发明的质谱图。
图3为本发明的红外谱图。
具体实施方式
腰果壳油先经分子蒸馏进行分离，且分子蒸馏温度进一步降低，减少温度对天然酚类化合物的破坏。
将蒸馏底料和油中的小分子杂质脱除，通过分步收集重组分和轻组分，经多次分子蒸馏将腰果酚与强心酚进行分离，得到纯度为70％-80％的强心酚产品，此步将腰果壳油中的重组分底料和轻组分小分子杂质去除后(一次蒸馏是为了脱除掉各种低沸点组分，二次蒸馏是为了脱除掉聚合酚等重组分)。
为后面层析分离得到高收率，高纯度的强心酚产品奠定了基础，而柱层析的二次分离的特点在于利用层析柱中固定相和流动相的不同极性，两相做相对运动时，反复多次利用被分离混合物中各组分分配平衡性质的差异，最终达到分离的目的。
而且每个分离出来的组分都可以得到应用，蒸馏底料可用于摩擦材料领域，如橡胶、刹车片等，使得腰果壳油的价值得到了充分利用。
下面结合具体的实施例和对比例进行进一步的解释说明：
以实施例1所得样品为例，经GC-MS和红外检测确认为强心酚，且纯度可达98.5％以上，具体谱图如图1-3所示。
实施例1：
第一步分子蒸馏，脱羧后腰果壳油送入薄膜蒸发器进行蒸馏，薄膜蒸发器设定温度170℃，真空度150Pa；薄膜蒸发器蒸馏得到的重组分送入一级分子蒸馏塔进行蒸馏，一级分子蒸馏设定温度200℃，真空度10Pa；一级分子蒸馏塔蒸馏得到的轻组分送入二级分子蒸馏塔进行蒸馏，二级分子蒸馏设定温度173℃，真空度8Pa；二级分子蒸馏塔蒸出的重组分即为强心酚产品，通过检测所述强心酚产品的纯度达到70％以上，所述强心酚产品的蒸馏得率为64.3％(蒸馏得率的计算公式为：强心酚的质量/脱羧后腰果壳油的质量×100％)。
第二步柱层析分离，将第一步蒸馏所得的强心酚产品，加入已装好的分离柱中，上样量1.50克，硅胶用量35.80克，装柱后柱长15.0厘米，洗脱速率控制在5-6ml/min，洗脱采用梯度洗脱方式；
具体洗脱剂用量及比例为：
石油醚/乙酸乙酯＝4/1,150ml，石油醚/乙酸乙酯＝3/1,120ml，石油醚/乙酸乙酯＝2/1,120ml，开始的60-90ml不作为组分收集，作溶剂回收下次装柱时使用，后续每20-30ml收集一份，收集后的组分点板确认，开始收集的1-2个组分为腰果酚，后续7-8个组分为强心酚，浓缩既得所需的产品，经GC-MS检测确认纯度可达98％以上，产品得率为80％(产品得率为：所得强心酚的质量/上样的样品质量×100％)
实施例2：
第一步分子蒸馏，脱羧后腰果壳油送入薄膜蒸发器进行蒸馏，薄膜蒸发器设定温度180℃，真空度160Pa；薄膜蒸发器蒸馏得到的重组分送入一级分子蒸馏塔进行蒸馏，一级分子蒸馏设定温度205℃，真空度12Pa；一级分子蒸馏塔蒸馏得到的轻组分送入二级分子蒸馏塔进行蒸馏，二级分子蒸馏设定温度175℃，真空度10Pa；二级分子蒸馏塔蒸出的重组分即为强心酚产品，通过检测所述强心酚产品的纯度达到70％以上，所述强心酚产品的蒸馏得率为64.1％(蒸馏得率的计算公式为：强心酚的质量/脱羧后腰果壳油的质量×100％)。
第二步柱层析分离，将第一步蒸馏所得的强心酚产品，加入已装好的分离柱中，上样量1.80克，硅胶用量36.50克，装柱后柱长15.2厘米，洗脱速率控制在8-10ml/min，洗脱采用梯度洗脱方式；
具体洗脱剂用量及比例为：
石油醚/乙酸乙酯＝4/1,150ml，石油醚/乙酸乙酯＝2/1,125ml，石油醚/乙酸乙酯＝1/1,100ml，开始的50-80ml不作为组分收集，作溶剂回收下次装柱时使用，后续每20-30ml收集一份，收集后的组分点板确认，开始收集的1-2个组分为腰果酚，后续7-8个组分为强心酚，浓缩既得所需的产品，经GC-MS检测确认纯度可达98％以上，产品得率为80％(产品得率为：所得强心酚的质量/上样的样品质量×100％)
实施例3：
第一步分子蒸馏，脱羧后腰果壳油送入薄膜蒸发器进行蒸馏，薄膜蒸发器设定温度175℃，真空度155Pa；薄膜蒸发器蒸馏得到的重组分送入一级分子蒸馏塔进行蒸馏，一级分子蒸馏设定温度195℃，真空度10Pa；一级分子蒸馏塔蒸馏得到的轻组分送入二级分子蒸馏塔进行蒸馏，二级分子蒸馏设定温度170℃，真空度10Pa；二级分子蒸馏塔蒸出的重组分即为强心酚产品，通过检测所述强心酚产品的纯度达到70％以上，所述强心酚产品的蒸馏得率为64.0％(蒸馏得率的计算公式为：强心酚的质量/脱羧后腰果壳油的质量×100％)。
第二步柱层析分离，将第一步蒸馏所得的强心酚产品，加入已装好的分离柱中，上样量2.00克，硅胶用量37.50克，装柱后柱长15.5厘米，洗脱速率控制在5-6ml/min，洗脱采用梯度洗脱方式；
具体洗脱剂用量及比例为：环己烷/乙酸乙酯＝3/1,160ml，环己烷/乙酸乙酯＝3/2,125ml，环己烷/乙酸乙酯＝3/4,140ml，开始的60-90ml不作为组分收集，作溶剂回收下次装柱时使用，后续每20-30ml收集一份，收集后的组分点板确认，开始收集的1-2个组分为腰果酚，后续7-8个组分为强心酚，浓缩既得所需的产品，经GC-MS检测确认纯度可达98％以上，产品得率为80％(产品得率为：所得强心酚的质量/上样的样品质量×100％)。
对比实施例1：
第一步分子蒸馏，脱羧后腰果壳油送入薄膜蒸发器进行蒸馏，薄膜蒸发器设定温度172℃，真空度150Pa；薄膜蒸发器蒸馏得到的重组分送入一级分子蒸馏塔进行蒸馏，一级分子蒸馏设定温度201℃，真空度10Pa；一级分子蒸馏塔蒸馏得到的轻组分送入二级分子蒸馏塔进行蒸馏，二级分子蒸馏设定温度170℃，真空度8Pa；二级分子蒸馏塔蒸出的重组分即为强心酚产品，通过检测所述强心酚产品的纯度达到70％以上，所述强心酚产品的蒸馏得率为64.2％(蒸馏得率的计算公式为：强心酚的质量/脱羧后腰果壳油的质量×100％)。
第二步柱层析分离，将第一步蒸馏所得的强心酚产品，加入已装好的分离柱中，上样量1.55克，硅胶用量36.5克，装柱后柱长15.3厘米，洗脱速率控制在5-6ml/min，采用等度洗脱：石油醚/乙酸乙酯＝5/1,600ml，开始的80-100ml没有组分流出，做回收使用，后续每20-30ml收集一份，经点板确认，先收集的几个组分为腰果酚，后面的组分没有成分显示，强心酚未被洗脱出来，可见采用此洗脱方式不能达到分离的效果。
对比实施例2
第一步分子蒸馏，脱羧后腰果壳油送入薄膜蒸发器进行蒸馏，薄膜蒸发器设定温度179℃，真空度160Pa；薄膜蒸发器蒸馏得到的重组分送入一级分子蒸馏塔进行蒸馏，一级分子蒸馏设定温度203℃，真空度12Pa；一级分子蒸馏塔蒸馏得到的轻组分送入二级分子蒸馏塔进行蒸馏，二级分子蒸馏设定温度172℃，真空度10Pa；二级分子蒸馏塔蒸出的重组分即为强心酚产品，通过检测所述强心酚产品的纯度达到70％以上，所述强心酚产品的蒸馏得率为64.3％(蒸馏得率的计算公式为：强心酚的质量/脱羧后腰果壳油的质量×100％)。
第二步柱层析分离，将第一步蒸馏所得的强心酚产品，加入已装好的分离柱中，上样量1.65克，硅胶用量36.00克，装柱后柱长15.1厘米，洗脱速率控制在8-10ml/min，洗脱采用梯度洗脱方式；
具体洗脱剂用量及比例为：
石油醚/乙酸乙酯＝4/1,150ml，石油醚/乙酸乙酯＝1/2,200ml，石油醚/乙酸乙酯＝1/3,100ml，开始的50-80ml不作为组分收集，作溶剂回收下次装柱时使用，后续每20-30ml收集一份，收集后的组分点板确认，第一个组分是腰果酚，第二个组分腰果酚和强心酚都有，后面两个组分是强心酚，其余均显示无成分，经检测强心酚纯度为96％-98％，产品得率为66.5％，可见洗脱过程中极性转换过快，会影响产品质量和最终的收率。
对比实施例3：
第一步分子蒸馏，脱羧后腰果壳油送入薄膜蒸发器进行蒸馏，薄膜蒸发器设定温度160℃，真空度150Pa；薄膜蒸发器蒸馏得到的重组分送入一级分子蒸馏塔进行蒸馏，一级分子蒸馏设定温度210℃，真空度10Pa；一级分子蒸馏塔蒸馏得到的轻组分送入二级分子蒸馏塔进行蒸馏，二级分子蒸馏设定温度180℃，真空度10Pa；二级分子蒸馏塔蒸出的重组分即为强心酚产品，通过检测所述强心酚产品的纯度为60-65％，所述强心酚产品的蒸馏得率为53.8％。可见整个蒸馏过程中如果温度控制不当，将会影响所得强心酚产品的质量和收率。
第二步柱层析分离，将第一步蒸馏所得的强心酚产品，加入已装好的分离柱中，上样量1.95克，硅胶用量37.80克，装柱后柱长15.5厘米，洗脱速率控制在5-6ml/min，洗脱采用梯度洗脱方式；
具体洗脱剂用量及比例为：环己烷/乙酸乙酯＝3/1,155ml，环己烷/乙酸乙酯＝3/2,120ml，环己烷/乙酸乙酯＝3/4,130ml，开始的60-90ml不作为组分收集，作溶剂回收下次装柱时使用，后续每20-30ml收集一份，收集后的组分点板确认，开始收集的第一个组分为腰果酚，后续6-7个组分为强心酚，浓缩既得所需的产品，经GC-MS检测确认纯度可达97％以上，产品得率为70％(产品得率为：所得强心酚的质量/上样的样品质量×100％)。

Claims (8)

1.一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
分子蒸馏步骤：
将脱羧后的腰果壳油送入薄膜蒸发器中进行一次蒸馏，所述一次蒸馏的温度范围为160-185℃，真空度范围为120-160Pa；
将所述一次蒸馏后获得的重组分送入一级分子蒸馏塔重进行二次蒸馏，所述二次蒸馏的温度范围为180-220℃，真空度范围为2-12Pa；
将所述二次蒸馏后获得的轻组分送入二级分子蒸馏塔中进行三次蒸馏得到的重组分即为所述强心酚，所述三次蒸馏的温度范围为160-190℃，真空度范围为2-10Pa；
二次分离步骤：
将蒸馏所得强心酚产品送入层析柱进行二次分离，所述层析柱的填料为硅胶，所述层析柱采用的混合溶剂的比例为使得待分离组分的Rf值在0.2-0.3之间，之后进行上样、洗脱分离操作后收集含有强心酚的洗脱液进行浓缩得强心酚产品。
2.如权利要求1所述的一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，所述混合溶剂包括石油醚、乙酸乙酯或环己烷中的任意一种或多种。
3.如权利要求1所述的一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，所述层析柱为长径比为9:1-12:1的玻璃柱。
4.如权利要求1所述的一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，所述层析柱内填充200-300目的层析硅胶，湿法装柱，加压去除硅胶柱的气泡。
5.如权利要求1所述的一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，所述层析的上样采用湿法上样。
6.如权利要求1所述的一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，所述洗脱采用梯度洗脱，流速范围为5-10ml/min。
7.如权利要求1所述的一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，所述洗脱中收集洗脱液为按照20-30ml每份的量进行收集。
8.如权利要求1所述的一种高纯度强心酚的制备方法，其特征在于，所述浓缩采用旋转蒸发，旋转蒸发的温度为45-60℃。
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