CN112707866A - 一种离子液体醇溶液的除水方法 - Google Patents

一种离子液体醇溶液的除水方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种离子液体醇溶液的除水方法。所述方法包括以下步骤：S1，向离子液体醇溶液中加入添加剂进行调节，获得调节后的离子液体醇溶液；S2，将所述调节后的离子液体醇溶液通过渗透蒸发单元，获得除水后的离子液体醇溶液；S3，加热所述除水后的离子液体醇溶液，回收其中的添加剂。本发明所述方法通过在酸性离子液体醇溶液中加入添加剂，使得体系中的酸性被大幅度的降低，进而使得体系对于渗透蒸发膜没有损害，满足常规渗透蒸发膜的操作条件；由于整个除水过程可在低温下完成，大大降低了整个过程的能耗；整个过程简单且易于连续化，且所得的处理后的最终产品可直接进入酯化、酯交换等反应单元，实现离子液体的直接回用。

Description

一种离子液体醇溶液的除水方法
技术领域
本发明属于离子液体醇溶液的除水领域，具体涉及一种离子液体醇溶液的除水方法。
背景技术
离子液体，也称为低温熔盐，一般是指由体积相差较大的有机阳离子和无机阴离子组成的在室温或接近室温时呈液体状态的物质。离子液体不同于一般熔盐的是熔点的高低不同，阴阳离子之间静电势的大小决定着熔点的高低，离子液体由于阴阳离子体积相差较大而导致无法有序地相互吸引，从而降低了两者之间的静电势，导致了其较低的熔点。但是，静电势在离子液体内部仍占整体优势，使得离子液体与分子型液体如苯等相比几乎没有蒸气压，因此离子液体可以代替易燃易挥发的溶剂来避免一些安全事故和污染事故。同时离子液体的阴阳离子可修饰，离子液体可根据实际使用用途进行设计。在离子液体中引入酸性基团，可使得离子液体酸性功能化。酸性功能化的离子液体可作酸催化反应的催化剂，例如酯化、酯交换反应等。在作为催化剂时离子液体由于其为液相，因此具有液体酸的高密度活性反应位；由于蒸气压较低，因此具有固体酸的不挥发性，具有良好的应用前景。
酸性离子液体在酯化反应中的应用已经有了大量的报道，例如资炎等研究了磺酸功能化的离子液体在合成邻苯二甲酸二异辛酯过程中的催化作用，该离子液体可在140℃反应温度下即可达到98.6％的酯化率。方国阳采用[bpy]Cl/3SnCl2离子液体催化合成了对苯二甲酸二辛酯，发现该离子液体连续循环使用5次后，反应的酯化率仍在90％以上。凌杰将[bpy]Cl/3SnCl2与[bpy]Cl/3ZnCl2按3:1进行复配，此催化剂循环6次后，反应活性仍较强，酯化产率仍可达到90％。胡兵合成了[3-(1-Py)-(CH2)3-SO3H]Cl-xSnCl2双酸性离子液体，该催化剂在一定反应条件下酯化率高达99.43％，催化活性在循环5次后才开始下降。陈晓刚对于二甘醇双丙烯酸酯的酯化催化剂做了详细的研究，对比了硫酸催化剂与离子液体催化剂的反应效果，发现采用酸性离子液体作为催化剂后，酯化产率高达98％，相较于传统硫酸催化剂，该产率提高了11.2％。
尽管酸性离子液体催化酯化反应的研究较多，其酯化效果、环保性能和催化剂回用等特性也优于传统硫酸催化剂，然而至今为止仍很少见离子液体酯化过程的工业化报道，其中一个重要原因是由于离子液体的回收过程仍很繁复，经济性差。酯化反应过后，离子液体、反应过程中过量的醇以及反应生成的水常在一相中，因此离子液体醇溶液除水是离子液体回用过程的关键。
对于离子液体体系的除水环节，中国专利CN 104436752采用精馏工艺除水，该专利中精馏塔中的填料特殊设计，为氧化铝、活性炭和吸附材料NSUL-1的混合物。中国专利CN101664608也采用精馏工艺除水，在体系中加入挥发性醇使得水和醇形成共沸体系除水。然而对于离子液体、醇和水的体系，特别是当醇为低沸点醇时(如甲醇、乙醇等)，采用传统蒸馏的方法势必会产生巨大的能耗，其经济性和操作性都限制了其进一步的工业应用。
专利CN 109865313报道了采用分子筛吸附除去离子液体痕量水的方法。相似的专利CN 105399179也采用吸附的方法去除离子液体体系中的水，该专利中采用磷酸盐促进活性炭吸附除水。然而将吸附方法用于离子液体、醇和水体系时，体系中的离子液体会吸附于吸附剂表面。
针对醇水体系的除水，除了传统精馏方法外，膜分离越来越受到人们的重视。特别的，膜分离中的渗透蒸发技术，由于其相较于传统精馏可节能30％以上，受到了广泛关注。渗透汽化是指待分离组分在膜两侧蒸汽压差推动下，被膜选择性吸附溶解，以不同速度在膜内扩散并在膜下游汽化解析，从而实现分离的过程。渗透汽化在真空下进行，因而操作温度较低，同时他以压力差为推动力，对于有共沸现象的体系具有明显的优势。
专利CN 105152860报道了一种精馏-渗透蒸发耦合除去醇水体系中水的工艺，其先采用精馏的方法来除去体系中的大量水，进而通过渗透蒸发单元来进一步的除水。尽管渗透蒸发已经大量的用于脱水环节，并且采用渗透蒸发后相较于传统精馏可节能30％以上，然而对于酸性体系下(特别是强酸性体系，PH<2)的渗透蒸发，仍是难点。
由以上的分析可以看出，现对于离子液体、醇和水体系中的除水，仍存在种种困难：(1)采用精馏方法，很难应用于低沸点醇体系，能耗巨大且操作性差；(2)采用吸附方法，容易使得体系中的离子液体吸附于吸附剂上；(3)采用渗透蒸发方法，由于酸性离子液体的强酸性，难于找到合适的渗透蒸发膜。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供了一种新的酸性离子液体醇溶液的除水方法，该方法能够高效节能地去除酸性离子液体醇溶液中的水，所得的离子液体醇溶液可直接回用于酯化、酯交换等反应过程中。
为此，本发明提供了一种离子液体醇溶液的除水方法，其包括以下步骤：
S1，向离子液体醇溶液中加入添加剂进行调节，获得调节后的离子液体醇溶液；
S2，将所述调节后的离子液体醇溶液通过渗透蒸发单元，获得除水后的离子液体醇溶液；
S3，加热所述除水后的离子液体醇溶液，回收其中的添加剂。
本发明中，所述离子液体醇溶液为酸性离子液体醇溶液。在本发明的一些实施方式中，所述离子液体醇溶液pH值不高于3，优选的pH值不高于1.5。
本发明所述的方法通过加入添加剂，使添加剂与酸性离子液体络合，从而降低体系的酸度，进而通过渗透蒸发单元除水，降低体系中的水含量；除水后的离子液体醇溶液回收其中的添加剂后，获得的最终产品可直接回用于酯化、酯交换等反应过程。
在本发明的一些实施方式中，所述离子液体醇溶液中离子液体的质量浓度为0～10wt％。
在本发明的另一些实施方式中，所述离子液体醇溶液中的水含量为0～20wt％，优选为2～10wt％。
在本发明的一些实施方式中，所述添加剂为含氮、磷或硫的有孤对电子的物质；优选地，所述添加剂选自具有式(1)所示结构的物质、氮氮二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、季磷类物质和季铵类物质中的一种或多种；进一步优选地，所述添加剂选自具有式(1)所示结构的物质中的一种或多种；
Figure BDA0002248682030000031
其中，R1、R2和R3各自独立地选自H或碳链长度为1～10的脂肪族烷基；优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自H、甲基或乙基。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述添加剂选自二甲胺、二乙胺和三乙胺中的一种或多种。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1的操作温度为0～40℃；和/或
所述添加剂的用量为所述离子液体醇溶液中离子液体总摩尔数的50～150％；和/或，
所述调节后的离子液体醇溶液的pH值大于3，优选为5～9。
在本发明的另一些实施方式中，步骤S2中，所述渗透蒸发单元的温度不高于50℃；和/或
所述渗透蒸发单元以压力差为推动力；优选地，所述渗透蒸发单元的透过侧压力为小于3KPa，更优选为小于500Pa；和/或
所述调节后的离子液体醇溶液在渗透蒸发单元的停留时间为1～24h。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述渗透蒸发单元中的渗透蒸发膜为亲水性膜，优选为有机膜或无机膜；更优选地，所述有机膜为聚乙烯醇膜，所述无机膜为分子筛膜。
在本发明的一些实施方式中，步骤S3中，所述加热的温度为40℃至醇沸点，优选介于50℃至醇沸点；所述醇为所述离子液体醇溶液中所包含的醇；
优选地，加热挥发出的蒸气经冷凝柱冷凝回流，冷凝柱温度不小于30℃，冷凝柱顶部回收添加剂；
进一步优选地，步骤S3的操作时间为0.1～5h。
在本发明的一些实施方式中，所述离子液体醇溶液中的离子液体为布朗斯特(Bronsted)酸性离子液体；优选地，所述离子液体包括但不限于1-烷基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐、1-烷基-3-丁磺酸基咪唑硫酸氢根盐、烷基取代基季铵盐类离子液体和磺酸功能化的吡啶类离子液体。
在本发明的另一些实施方式中，所述离子液体醇溶液中的醇为脂肪族一元醇，优选为甲醇或乙醇。
本发明的有益效果为：本发明所述方法通过在酸性离子液体醇溶液中加入添加剂，使得体系中的酸性被大幅度的降低，进而使得体系对于渗透蒸发膜没有损害，满足常规渗透蒸发膜的操作条件；由于整个除水过程可在低温下完成，大大降低了整个过程的能耗；整个过程简单且易于连续化，且所得的除水后的离子液体醇溶液经回收添加剂后，可直接进入酯化、酯交换等反应单元，实现离子液体的直接回用。另外，回收的添加剂可以重复利用。
具体实施方式
为使本发明更加容易理解，下面将结合实施例来进一步详细说明本发明，这些实施例仅起说明性作用，并不局限于本发明的应用范围。本发明中所使用的原料或组分若无特殊说明均可以通过商业途径或常规方法制得。
实施例1
称取300g乙醇、21g水和9g 1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐([MPSIm][HSO4])配置成初始离子液体醇溶液，此时离子液体醇溶液的pH值为0.71。于10℃下向所配置的离子液体醇溶液中加入二乙胺1.31g，使得体系pH调节至5.21。调节后的离子液体醇溶液进入渗透蒸发单元，其中渗透蒸发膜为分子筛膜。在40℃、透过侧压力为200Pa的操作条件下于渗透蒸发单元中循环脱水4h，获得除水后的离子液体醇溶液。将除水后的离子液体醇溶液于60℃下加热回流，冷凝柱温度为40℃，1h后得最终产品。采用卡尔费休水分析仪测定体系中的水含量为1.53wt％，可以看出经过本发明所述的方法，体系水含量显著降低。
对比例1
称取300g乙醇、21g水和9g 1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐([MPSIm][HSO4])配置成初始离子液体醇溶液，此时离子液体醇溶液的pH值为0.71。将所配置的醇溶液采用渗透蒸发单元进行除水，其中渗透蒸发膜为分子筛膜。在40℃、透过侧压力为200pa的操作条件下于渗透蒸发单元中循环脱水4h，实验中发现体系中的乙醇大量从透过侧逸出，这说明分子筛膜被破坏，使得膜失去了选择性。
实施例2
称取300g乙醇、21g水和9g 1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐([MPSIm][HSO4])配置成初始离子液体醇溶液，此时离子液体醇溶液的pH值为0.71。于10℃下向所配置的离子液体醇溶液中加入三乙胺3.00g，使得体系pH调节至6.72。调节后的离子液体醇溶液进入渗透蒸发单元，其中渗透蒸发膜为分子筛膜。在40℃、透过侧压力为200Pa的操作条件下于渗透蒸发单元中循环脱水4h，获得除水后的离子液体醇溶液。将除水后的离子液体醇溶液于65℃下加热回流，冷凝柱温度为40℃，1h后得最终产品。采用卡尔费休水分析仪测定体系中的水含量为1.38wt％，可以看出经过本发明所述的方法，体系水含量显著降低。
实施例3
称取300g乙醇、21g水和9g 1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐([MPSIm][HSO4])配置成初始离子液体醇溶液，此时离子液体醇溶液的pH值为0.71。于10℃下向所配置的离子液体醇溶液中加入二甲基亚砜2.87g，使得体系pH调节至7.89。调节后的离子液体醇溶液进入渗透蒸发单元，其中渗透蒸发膜为分子筛膜。在40℃、透过侧压力为200Pa的操作条件下于渗透蒸发单元中循环脱水4h，获得除水后的离子液体醇溶液。将除水后的离子液体醇溶液于60℃下加热回流，冷凝柱温度为40℃，1h后得最终产品。采用卡尔费休水分析仪测定体系中的水含量为1.63wt％，可以看出经过本发明所述的方法，体系水含量显著降低。
实施例4
称取300g乙醇、21g水和9g 1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐([MPSIm][HSO4])配置成初始离子液体醇溶液，此时离子液体醇溶液的pH值为0.71。于10℃下向所配置的离子液体醇溶液中加入二乙胺1.31g，使得体系pH调节至5.21。调节后的离子液体醇溶液进入渗透蒸发单元，其中渗透蒸发膜为聚乙烯醇膜。在40℃、透过侧压力为200Pa的操作条件下于渗透蒸发单元中循环脱水4h，获得除水后的离子液体醇溶液。将除水后的离子液体醇溶液于60℃下加热回流，冷凝柱温度为40℃，1h后得最终产品。采用卡尔费休水分析仪测定体系中的水含量为1.60wt％，可以看出经过本发明所述的方法，体系水含量显著降低。
实施例5
称取300g甲醇、21g水和9g1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐([MPSIm][HSO4])配置成初始离子液体醇溶液，此时离子液体醇溶液的pH值为0.71。于10℃下向所配置的离子液体醇溶液中通入二甲胺气体，监控pH值，当PH达到5.5时停止通气。调节后的离子液体醇溶液进入渗透蒸发单元，其中渗透蒸发膜为分子筛膜。在40℃、透过侧压力为200Pa的操作条件下于渗透蒸发单元中循环脱水4h，获得除水后的离子液体醇溶液。将除水后的离子液体醇溶液于60℃下加热回流，冷凝柱温度为30℃，1h后得最终产品(处理后的离子液体醇溶液)，采用卡尔费休水分析仪测定体系中的水含量，得水含量为1.35wt％。
将上述处理后的离子液体醇溶液置于间歇酯化装置中，加入2,6-萘二甲酸50g，开启搅拌与加热，在140℃下反应4h，所得产物采用高效液相色谱分析，其结果如表1所示。可以看出处理后的离子液体醇溶液可直接用于酯化单元。
表1：反应后产物组成
Figure BDA0002248682030000071
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明的任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求的范围内对本发明作出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的方法和应用。

Claims (10)

1.一种离子液体醇溶液的除水方法，其包括以下步骤：
S1，向离子液体醇溶液中加入添加剂进行调节，获得调节后的离子液体醇溶液；
S2，将所述调节后的离子液体醇溶液通过渗透蒸发单元，获得除水后的离子液体醇溶液；
S3，加热所述除水后的离子液体醇溶液，回收其中的添加剂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述离子液体醇溶液pH值不高于3，优选的pH值不高于1.5。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述离子液体醇溶液中离子液体的质量浓度为0～10wt％；和/或
所述离子液体醇溶液中的水含量为0～20wt％，优选为2～10wt％。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其特征在于，所述添加剂为含氮、磷或硫的有孤对电子的物质；优选地，所述添加剂选自具有式(1)所示结构的物质、氮氮二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、季磷类物质和季铵类物质中的一种或多种；进一步优选地，所述添加剂选自具有式(1)所示结构的物质中的一种或多种；
Figure FDA0002248682020000011
其中，R1、R2和R3各自独立地选自H或碳链长度为1～10的脂肪族烷基；优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自H、甲基或乙基。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述添加剂选自二甲胺、二乙胺和三乙胺中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的方法，其特征在于，步骤S1的操作温度为0～40℃；和/或
所述添加剂的用量为所述离子液体醇溶液中离子液体总摩尔数的50～150％；和/或，
所述调节后的离子液体醇溶液的pH值大于3，优选为5～9。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的方法，其特征在于，步骤S2中，所述渗透蒸发单元的温度不高于50℃；和/或
所述渗透蒸发单元以压力差为推动力；优选地，所述渗透蒸发单元的透过侧压力为小于3KPa，更优选为小于500Pa；和/或
所述调节后的离子液体醇溶液在渗透蒸发单元的停留时间为1～24h。
8.根据权利要求1-7中任意一项所述的方法，其特征在于，所述渗透蒸发单元中的渗透蒸发膜为亲水性膜，优选为有机膜或无机膜；更优选地，所述有机膜为聚乙烯醇膜，所述无机膜为分子筛膜。
9.根据权利要求1-8中任意一项所述的方法，其特征在于，步骤S3中，所述加热的温度为40℃至醇沸点；
优选地，加热挥发出的蒸气经冷凝柱冷凝回流，冷凝柱温度不小于30℃，冷凝柱顶部回收添加剂；
进一步优选地，步骤S3的操作时间为0.1～5h。
10.根据权利要求1-9中任意一项所述的方法，其特征在于，所述离子液体醇溶液中的离子液体为布朗斯特酸性离子液体；优选地，所述离子液体包括1-烷基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢根盐、1-烷基-3-丁磺酸基咪唑硫酸氢根盐、烷基取代基季铵盐类离子液体和磺酸功能化的吡啶类离子液体；和/或
所述离子液体醇溶液中的醇为脂肪族一元醇，优选为甲醇或乙醇。
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