CN112689664A - 擦拭物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及适于应用于硬表面的擦拭物，其包含0.0001至5重量％的内酰胺；以及所述擦拭物在表面上减少所述表面上的微生物积聚的用途；以及内酰胺在擦拭产品中增强所述擦拭产品的防腐性的用途。

Description

擦拭物
技术领域
本发明涉及适于应用于硬表面的擦拭物。
背景技术
擦拭物通常用作表面护理产品。它们通常可用于使用例如洗涤剂清洁表面，或用于使用例如抗微生物成分擦拭表面。
需要对经处理的表面提供改善的表面护理益处的擦拭物。
发明内容
我们已经发现，通过向擦拭物中加入内酰胺，得到的擦拭物向经擦拭的表面提供表面护理益处，例如，经处理的表面显示降低的微生物浓度水平。
此外，我们已经发现擦拭物是自防腐的。与非内酰胺擦拭物相比，内酰胺擦拭物自身上的细菌生长的水平降低。因此，这种特性可以降低或消除包含单独的防腐剂的必要性。
在第一方面，本发明涉及一种适于应用于硬表面的擦拭物，其包含0.0001至5重量％的内酰胺。
优选地，擦拭物包含：
a)0.0001至5重量％的内酰胺；和
b)0.1至20重量％的表面活性剂。
更优选地，擦拭物包含：
a)0.0001至5重量％的内酰胺；
b)0.1至20重量％，优选0.5至10重量％，更优选1至8重量％的表面活性剂；和
c)0.01至2.5重量％的螯合剂。
优选地，内酰胺的存在水平为0.0001至2.5重量％，更优选0.0001至1重量％，最优选0.001至1重量％。
优选地，内酰胺具有式(I)或(II)：
Figure BDA0002977364760000021
其中：
R1和R2各自独立地选自氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、杂环基、杂芳基、芳基和芳烷基；和
R3选自氢、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、杂环基、杂芳基、环烷基、芳基、芳烷基、-C(O)CR6＝CH2和(CH2)nN+(Ra)3，其中n为1至16，优选2至8的整数，并且其中每个Ra独立地为H或C1-4烷基；
R4和R5独立地选自氢、芳基、杂环基、杂芳基和芳基烷基；和
R6选自氢和甲基；和
R7选自氢和-C(O)CR6＝CH2；和
优选地，R4和R5中至少一个为氢。
优选地，在式(I)或(II)的内酰胺中，R1、R4和R5为H；R3为H，或(CH2)nN+(CH3)3；其中n为1至16，优选2至8的整数；和R2为苯基或单取代的苯基；优选地，R2选自苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-溴苯基和4-甲基苯基。
更优选地，内酰胺为选自以下的内酰胺：
Figure BDA0002977364760000022
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure BDA0002977364760000031
5-亚甲基-4-(对甲苯基)吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000032
4-(4-溴苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000033
4-(3-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000034
4-(2-氟苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure BDA0002977364760000035
优选地，内酰胺是包封形式。
优选地，表面活性剂选自阴离子和非离子表面活性剂，优选非离子表面活性剂，更优选醇乙氧基化物。优选地，螯合剂为柠檬酸、EDTA(乙二胺四乙酸)或膦酸。
优选地，擦拭物还包含以下物质中的任何一种或多种：缓冲剂、消泡剂、香料和防腐剂。
在第二方面，本发明涉及内酰胺在擦拭产品中增强所述擦拭产品的防腐性的用途。
在第三方面，本发明涉及根据本发明的第一方面的擦拭物在表面上减少所述表面上的微生物积聚的用途。
优选地，在这些用途中的内酰胺具有以下结构：
Figure BDA0002977364760000041
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure BDA0002977364760000042
5-亚甲基-4-(对甲苯基)吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000043
4-(4-溴苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000044
4-(3-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000045
4-(2-氟苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure BDA0002977364760000046
具体实施方式
除非另行规定，否则如本文使用的不定冠词“一个”或“一种”及其相应定冠词“所述”指至少一个(一种)、或一个或多个(一种或多种)。
应当理解，除非另有明确地提供，否则所有优选都是可组合的。
内酰胺
内酰胺是环酰胺。优选的内酰胺为具有5个环原子的γ-内酰胺。
优选地，内酰胺具有式(I)或(II)：
Figure BDA0002977364760000051
其中：
R1和R2各自独立地选自氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、杂环基、杂芳基、芳基和芳烷基；和
R3选自氢、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、杂环基、杂芳基、环烷基、芳基、芳烷基、-C(O)CR6＝CH2和(CH2)nN+(Ra)3，其中n为1至16，优选2至8的整数，并且其中每个Ra独立地为H或C1-4烷基；
R4和R5独立地选自氢、芳基、杂环基、杂芳基和芳基烷基；和
R6选自氢和甲基；和
R7选自氢和-C(O)CR6＝CH2；和
优选地，R4和R5中的至少一个为氢。
应当理解，当合适时，基团可任选被取代。任选的取代基可以包括卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基(例如，CF3)和C1-4烷氧基。
烷基可以例如为C1-12烷基，比如C1-6烷基。芳基可以为例如C6-10芳基，例如苯基。
优选地，R1和R2中至少一个选自杂环基、杂芳基、芳基和芳烷基。
优选地，R1为氢。优选地，R3为氢或(CH2)nN+(Ra)3，其中n为1至16，优选2至8的整数，并且其中每个Ra独立地为H或C1-4烷基，更优选地，Ra为CH3；优选地，R4为氢。优选地，R5为氢。优选地，R6为氢。优选地，R7为氢。优选地，R2为芳基或芳烷基。更优选地，R2为苯基或取代的苯基，例如单取代的苯基。取代可以是邻位、间位或对位。优选的取代基包括卤素和甲基。例如且不限于，R2可选自苯基、4-氟苯基、2-氟苯基4-氯苯基、3-氯苯基、4-溴苯基和4-甲基苯基。
更优选地，在式(I)或(II)的内酰胺中，R1、R4和R5为H；R3为H或(CH2)nN+(CH3)3，其中n为1至16，优选2至8的整数；和R2为苯基或单取代的苯基；优选地，R2选自苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-溴苯基和4-甲基苯基。
甚至更优选地，内酰胺具有式(I)，R1、R4和R5为H；R3为H或(CH2)nN+(CH3)3，其中n为1至16，优选2至8的整数；和R2为苯基或单取代的苯基；优选地，R2选自苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-溴苯基和4-甲基苯基。
当内酰胺实质上是阳离子时，它可以原样使用，或适宜地与抗衡离子(例如碘化物)一起使用。
最优选地，内酰胺选自：
Figure BDA0002977364760000061
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure BDA0002977364760000062
5-亚甲基-4-(对甲苯基)吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000063
4-(4-溴苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000064
4-(3-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure BDA0002977364760000065
4-(2-氟苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure BDA0002977364760000071
当内酰胺实质上是阳离子时，可以使用所述阳离子或所述阳离子与合适的抗衡离子(例如碘化物)一起使用。
最优选地，内酰胺为选自以下的内酰胺：
Figure BDA0002977364760000072
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure BDA0002977364760000073
5-亚甲基-4-(对甲苯基)吡咯-2-酮.
最优选的内酰胺为：
Figure BDA0002977364760000074
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮。
优选地，内酰胺是包封的。
合适地，包封的内酰胺为聚合物包封的内酰胺。
包封的内酰胺可以被包封在选自聚脲聚合物、三聚氰胺-甲醛共聚物；脲甲醛共聚物及其混合物的聚合物中。
合适地，聚合物是缩合聚合物。例如，聚合物可以是由二胺和二异氰酸酯生产的缩合聚合物。
例如，聚合物可以是或可以包含式P1的聚脲：
Figure BDA0002977364760000081
其中RP1包含亚苯基且RP2是亚烷基。
例如，RP1可以是-CH2-亚苯基；换句话说，聚合物可以衍生自聚亚甲基聚苯基异氰酸酯。
例如，RP2可以是式-(CH2)m-的直链亚烷基。在一些情况下，m是2至10，例如2至8，例如4至8，例如6的整数(换句话说，RP2可以是己烯基)。
换句话说，内酰胺可以被包封在由聚亚甲基聚苯基异氰酸酯和环己二胺形成的聚合物中。
在一些情况下，聚合物和/或包封物结构被选择和/或配置成允许控制式或触发式释放。例如，包封物可以在一定条件下以预定速率溶解。例如，包封物可以响应于触发因素而释放。所述触发因素可以是，例如，酸、碱、盐、酶的存在，或某个浓度的酸、碱、盐、酶；或非化学触发因素，比如超声或光。
合适地，内酰胺被包封以形成平均直径为约10纳米至约1000微米，优选约50纳米至约100微米，更优选约2至约40微米，甚至更优选约4至15微米的颗粒。特别优选的范围是约5至10微米，例如6至7微米。包囊分布可以是窄的、宽的或多峰的。多峰分布可以由不同类型的包封化学构成。
包封过程合适地在载体油中完成，载体油可以是酮。例如，载体油可以是C5-20烷基酮，例如C5-15烷基酮，例如C5-10烷基酮，例如C6-8烷基酮，例如C7烷基酮。烷基酮可以是支链的或直链的。优选地，它是直链的。烷基酮的氧代基团可位于C2处；换句话说，烷基酮可以是烷基-2-酮。优选的载体油是2-庚酮。
内酰胺的水平
优选地，内酰胺的存在水平为0.0001至2.5重量％，优选0.0001至1重量％。例如，内酰胺可以合适地以0.001至1重量％、或者甚至0.01至1重量％、或者甚至0.01至0.5重量％的水平存在。
表面活性剂
擦拭物优选包含0.1至20重量％，更优选0.5至10重量％，最优选1至10重量％，或甚至1至8重量％，例如2至8重量％的表面活性剂。
可以使用任何合适的表面活性剂，包括例如阴离子、非离子、阳离子和两性表面活性剂。
优选地，表面活性剂选自阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
可以使用的合适的阴离子洗涤剂化合物通常为有机硫酸和磺酸的水溶性碱金属盐，所述硫酸和磺酸具有包含约8至约22个碳原子的烷基，所用的术语烷基包括高级烷基的烷基部分。
适合的合成阴离子洗涤剂化合物的实例是烷基硫酸钠和烷基硫酸钾，特别是通过使例如由牛脂或椰子油硫酸盐化而制得的高级C8至C18醇获得的那些，烷基C9至C20苯磺酸钠和钾，特别是直链仲烷基C10至C15苯磺酸钠；和烷基甘油醚硫酸钠，特别是衍生自牛脂或椰子油的高级醇和衍生自石油的合成醇的那些醚。
阴离子表面活性剂优选选自：直链烷基苯磺酸盐；烷基硫酸盐；烷基醚硫酸盐；烷基醚羧酸盐；皂；烷基(优选甲基)酯磺酸盐，及其混合物。
最优选的阴离子表面活性剂选自：直链烷基苯磺酸盐；烷基硫酸盐；烷基醚硫酸盐及其混合物。优选地，烷基醚硫酸盐为具有平均1至3EO(乙氧基化物)单元的C12至C14正烷基醚硫酸盐。
月桂基醚硫酸钠(SLES)是特别优选的。优选地，直链烷基苯磺酸盐为C11至C15烷基苯磺酸钠。优选地，烷基硫酸盐是直链或支链的C12至C18烷基硫酸钠。十二烷基硫酸钠是特别优选的(SDS，也称为伯烷基硫酸盐)。
有可能存在两种或更多种阴离子表面活性剂，例如直链烷基苯磺酸盐与烷基醚硫酸盐。
可以使用的合适的非离子洗涤剂特别地包括具有脂肪族疏水基和活泼氢原子的化合物(例如脂族醇、酸或酰胺)与特别是环氧乙烷(单独或与环氧丙烷一起)的反应产物。优选的非离子洗涤剂化合物为脂肪族C8至C18伯或仲直链或支链的醇与环氧乙烷的缩合产物。
优选地，使用的表面活性剂是饱和的。
更优选地，表面活性剂包含非离子表面活性剂，更优选醇乙氧基化物。
最优选地，非离子表面活性剂为具有平均乙氧基化7EO至9EO单元的C8至C18伯醇。
水
擦拭物优选包含水。优选的水的水平范围为50至98重量％，更优选75至95重量％。
螯合剂
螯合剂优选地包含在擦拭物中。典型的包含水平为0.01至2.5重量％，优选0.025至1重量％。
螯合剂可以优选地为：柠檬酸、EDTA(乙二胺四乙酸)或膦酸。
膦酸(或其盐)螯合剂的实例为：1-羟基亚乙基-1,1-二膦酸(HEDP)；二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)；六亚甲基二胺四(亚甲基膦酸)(HDTMP)；氨基-三(亚甲基膦酸)(ATMP)；乙二胺四(亚甲基膦酸)(EDTMP)；四亚甲基二胺四(亚甲基膦酸)(TDTMP)；和膦丁烷-三羧酸(PBTC)；及其盐。
优选地，擦拭物还包含以下物质中的任一种或多种：缓冲剂、消泡剂、香料和防腐剂。
将参照下述非限制性实施例进一步阐述本发明。
实施例
实施例1-优选内酰胺的实施例的制备
4-(4-氯苯基)-5-羟基-5-甲基呋喃-2(5H)-酮的制备
Figure BDA0002977364760000111
在室温下，混合1-(4-氯苯基)丙-2-酮(40.00g，34.75mL，237.2mmol)、二羟乙酸一水合物(32.75g，355.8mmol)和磷酸(69.74g，711.7mmol)，之后加热至85℃过夜。在冷却至室温之后，将混合物倒入水(500mL)和乙酸乙酯(500mL)的混合物中。分离各层，并用乙酸乙酯(500mL)萃取水相。将合并的有机层用水和盐水的1:1混合物(2×500mL)洗涤，干燥(MgSO4)并减压浓缩，得到呈褐色油状物的4-(4-氯苯基)-5-羟基-5-甲基呋喃-2(5H)-酮(66.00g，产率＞100％)。将该物质用于下一步骤，而无需进一步纯化。
4-(4-氯苯基)-5-羟基-5-甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮的制备
Figure BDA0002977364760000112
将4-(4-氯苯基)-5-羟基-5-甲基呋喃-2(5H)-酮(66.00g，293.8mmol)溶于亚硫酰氯(196.8g，120.0mL，1654mmol)中，并在40℃下加热1小时，然后在80℃下加热2小时。将混合物在减压下浓缩，与2-甲基四氢呋喃(200mL)共沸。将残余物用2-甲基四氢呋喃(160mL)稀释，并在0℃下，将该溶液加入到28％氨水(180mL)在2-甲基四氢呋喃(20mL)中的冷却搅拌混合物中。将混合物升温至室温，并搅拌过夜。加入水(100mL)和乙酸乙酯(200mL)，分离各层。用乙酸乙酯(200mL)萃取水相，将合并的有机萃取液干燥(MgSO4)并在减压下浓缩。通过干燥快速柱色谱(在庚烷中5-60％的乙酸乙酯)纯化，得到呈奶油色固体的4-(4-氯苯基)-5-羟基-5-甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮(23.18g，产率35％)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)8.55(brs,1H),7.88-7.83(m,2H),7.51-7.46(m,2H),6.37(d,1H),6.32(s,1H),1.45(s,3H)
UPLC(Basic)1.51/5.00min,100％纯度，M+H+224
MP 177℃
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮的制备
Figure BDA0002977364760000121
在0℃下，经15分钟，向4-(4-氯苯基)-5-羟基-5-甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮(10.00g，44.51mmol)在无水二氯甲烷(100mL)中的冷却溶液中加入三氟化硼二乙基醚合物(8.213g，7.142mL，57.87mmol)在无水二氯甲烷(45mL)中的溶液。在0℃下搅拌混合物，之后慢慢地升温至室温并搅拌2小时。用冰水(100mL)猝灭反应，并分离各层。用二氯甲烷(100mL)萃取水层，并将合并的有机层用水和饱和的碳酸氢钠水溶液的1:1混合物(100mL)洗涤，干燥(MgSO4)并过滤。将二氧化硅加入到滤液中，并将混合物搅拌10分钟，之后通过二氧化硅塞过滤，用二氯甲烷洗涤，接着用3:1的二氯甲烷:乙醚混合物洗涤。将含有期望产物的级分合并，并在减压下浓缩。当浓缩时，形成沉淀，将其通过过滤收集，用乙醚洗涤，得到呈奶油色固体的4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮(5.25g，产率57％)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)10.10(s,1H),7.54-7.47(m,4H),6.36(s,1H),5.04(t,1H),4.85(s,1H)
UPLC(Basic)1.87/5.00min,纯度100％,M+H+206
MP 182℃
5-羟基-5-甲基-4-(对甲苯基)呋喃-2(5H)-酮的制备
Figure BDA0002977364760000122
在室温下，混合1-(对甲苯基)丙-2-酮(25.00g，24.00mL，168.7mmol)、二羟乙酸一水合物(23.29g，253.0mmol)和磷酸(49.60g，506.1mmol)，之后在90℃下加热过夜。在冷却至室温之后，将混合物倒入水(400mL)和乙酸乙酯(400mL)的混合物中。分离各层，并将有机相用水(100mL)洗涤，干燥(MgSO4)并减压浓缩。将混合物与2-甲基四氢呋喃(50mL)共沸，得到呈褐色固体的5-羟基-5-甲基-4-(对甲苯基)呋喃-2(5H)-酮(16.50g，产率48％)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)7.86(s,1H),7.75(d,2H),7.28(d,2H),6.59(s,1H),2.32(s,3H),1.61(s,3H)
5-羟基-5-甲基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-2(5H)-酮的制备
Figure BDA0002977364760000131
将5-羟基-5-甲基-4-(对甲苯基)呋喃-2(5H)-酮(16.50g，80.80mmol)溶于亚硫酰氯(48.06g，29.47mL，404.0mmol)中，并在50℃下加热1小时，然后加热回流1小时。在冷却至室温之后，将混合物在减压下浓缩，并与2-甲基四氢呋喃(2×50mL)共沸。将残余物用2-甲基四氢呋喃(60mL)稀释，并在0℃下，将该溶液加入到28％氨水(55mL，808.0mol)在2-甲基四氢呋喃(10mL)中的冷却搅拌混合物中。将混合物升温至室温，并搅拌过夜。在减压下除去2-甲基四氢呋喃，将残余物用水(200mL)和乙醚(100mL)稀释，并在室温下搅拌20分钟。通过过滤收集固体，并在室温下在水(100mL)和乙醚(50mL)中搅拌10分钟。通过过滤收集固体，用水、乙醚洗涤，并在50℃下真空干燥，得到呈浅米黄色(light beige)固体的5-羟基-5-甲基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-2(5H)-酮(10.49g，产率31％)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)8.44(brs,1H),7.73(d,2H),7.21(d,2H),6.24(s,2H),2.29(s,3H),1.45(s,3H)
13C NMR(400MHz,d6-DMSO)170.4(s,1C),161.1(s,1C),139.8(s,1C),129.7(s,2C),128.9(s,1C),128.2(s,2C),119.1(s,1C),87.8(s,1C),26.7(s,1C),21.5(s,1C)
UPLC(Basic)1.41/5.00min,100％purity,M+H+204
MP 178℃分解
5-亚甲基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-2(5H)-酮的制备
Figure BDA0002977364760000141
在0℃下，经15分钟，向5-羟基-5-甲基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-2(5H)-酮(8.68g，42.7mmol)在无水二氯甲烷(87mL)中的冷却溶液中加入三氟化硼二乙基醚合物(6.85g，5.96mL，55.5mmol)在无水二氯甲烷(40mL)中的溶液。在1小时之后，使混合物缓慢升温至室温。在再过3小时之后，用二氯甲烷(50mL)和冰水(100mL)稀释反应物，并搅拌10分钟。分离各层，将有机层用水(100mL)、水和饱和碳酸氢钠水溶液的1:1混合物(100mL)和盐水(100mL)洗涤，并将有机层通过硅藻土过滤，用二氯甲烷洗涤。通过移液管除去任何过量的水，之后干燥滤液(MgSO4)并在减压下浓缩至褐色固体。将固体在热二氯甲烷(120mL)中搅拌15分钟，之后缓慢冷却至室温，然后冷却至0℃下。通过过滤收集固体，得到呈黄色固体的5-亚甲基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-2(5H)-酮(3.87g，产率49％)。将二氧化硅加入到滤液中，并搅拌混合物10分钟，然后通过二氧化硅塞过滤，用二氯甲烷洗涤，然后用4:1的二氯甲烷：乙醚的混合物洗涤。在减压下浓缩滤液，得到呈黄色固体的5-亚甲基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-2(5H)-酮(0.58g，7％)。5-亚甲基-4-(对甲苯基)-1H-吡咯-2(5H)-酮的总产率(4.45g，56％产率)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)10.11(brs,1H),7.35(d,2H),7.25(d,2H),6.25(s,1H),5.01(s,1H),4.85(s,1H),2.31(s,3H)
UPLC(Basic)1.83/5.00min,100％纯度,M+H+186
MP 200℃分解
实施例2-内酰胺擦拭物的制备方法
将内酰胺(4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮)与纯溶剂(乙醇、DMSO或甲氧基甲基丁醇)预混合至终浓度为1mg/ml，直至完全分散。将得到内酰胺溶液加入到基础擦拭物制剂中，使最终内酰胺浓度为100mg/l。将连续擦拭片浸泡在该制剂中，并在切割成较小的片并包装之前将多余的按压走。
制备以下擦拭物制剂：
Figure BDA0002977364760000151
实施例3-使用擦拭物的表面擦拭物分析的实施例
内酰胺擦拭物对大肠杆菌的结果
使用实施例2的擦拭物处理已经被大肠杆菌(ATCC 10536)严重污染的表面(不锈钢盘)。处理时间为30秒。测试不含内酰胺的擦拭物和含有内酰胺的擦拭物，以及水空白盘对照。通过测量得到的保留在不锈钢盘上的细菌水平来计数细菌覆盖的水平。
结果表明，与不含内酰胺的相同擦拭物相比，内酰胺擦拭物降低了大肠杆菌的水平。结果是统计学显著性的。
Figure BDA0002977364760000152
Figure BDA0002977364760000161
内酰胺擦拭物对金黄色葡萄球菌的结果
使用实施例2的擦拭物处理已经被金黄色葡萄球菌严重污染的表面(不锈钢盘)。处理时间为3×10秒。测试不含内酰胺的擦拭物和含有内酰胺的擦拭物，以及水空白盘对照。通过测量得到的保留在不锈钢盘上的细菌水平来计数细菌覆盖的水平。
结果表明，与不含内酰胺的相同擦拭物相比，内酰胺擦拭物降低了金黄色葡萄球菌的水平。结果是统计学显著性的。
Figure BDA0002977364760000162
实施例4-自防腐的实施例
测试实施例2的擦拭物，以查看擦拭物本身是否可被认为是自防腐的。在2种不同的载体(纤维胶和聚对苯二甲酸乙二醇酯)上制备两种类型的具有实施例2的制剂的擦拭物，并在被金黄色葡萄球菌挑战之后放置48小时。在48小时之后，使用荧光测量擦拭物上的细菌水平。
Figure BDA0002977364760000171

Claims (14)

1.一种适于应用于硬表面的擦拭物，其包含0.0001至5重量％的内酰胺。
2.根据权利要求1所述的擦拭物，其包含：
a)0.001至5重量％的内酰胺；和
b)0.1至20重量％的表面活性剂。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的擦拭物，其包含：
a)0.001至5重量％的内酰胺；
b)0.1至20重量％，优选0.5至10重量％，更优选1至8重量％的表面活性剂；和
c)0.01至2.5重量％的螯合剂。
4.根据前述权利要求中任一项所述的擦拭物，其中所述内酰胺的存在水平为0.0001至2.5重量％，优选0.0001至1重量％，更优选0.001至1重量％。
5.根据前述权利要求中任一项所述的擦拭物，其中所述内酰胺具有式(I)或(II)：
(I)
Figure FDA0002977364750000011
或(II)
Figure FDA0002977364750000012
其中
R1和R2各自独立地选自氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、杂环基、杂芳基、芳基和芳烷基；和
R3选自氢、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、杂环基、杂芳基、环烷基、芳基、芳烷基、-C(O)CR6＝CH2和(CH2)nN+(Ra)3，其中n为1至16，优选2至8的整数，并且其中每个Ra独立地为H或C1-4烷基；
R4和R5独立地选自氢、芳基、杂环基、杂芳基和芳烷基；和
R6选自氢和甲基；和
R7选自氢和-C(O)CR6＝CH2；且
优选地，R4和R5中的至少一个为氢。
6.根据权利要求5所述的擦拭物，其中所述内酰胺具有式(I)或(II)，R1、R4和R5为H；R3为H或(CH2)nN+(CH3)3，其中n为1至16，优选2至8的整数；和R2为苯基或单取代的苯基；优选地，R2选自苯基、4-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-溴苯基和4-甲基苯基。
7.根据前述权利要求中任一项所述的擦拭物，其中所述内酰胺为选自下式的内酰胺：
Figure FDA0002977364750000021
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure FDA0002977364750000022
5-亚甲基-4-(对甲苯基)吡咯-2-酮；
Figure FDA0002977364750000023
4-(4-溴苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure FDA0002977364750000024
4-(3-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure FDA0002977364750000031
4-(2-氟苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure FDA0002977364750000032
8.根据前述权利要求中任一项所述的擦拭物，其中所述内酰胺为包封形式。
9.根据前述权利要求中任一项所述的擦拭物，其中所述表面活性剂选自阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂，优选非离子表面活性剂，更优选醇乙氧基化物。
10.根据前述权利要求中任一项所述的擦拭物，其中所述螯合剂为柠檬酸、EDTA(乙二胺四乙酸)或膦酸。
11.根据前述权利要求中任一项所述的擦拭物，其还包含任一种或多种以下物质：缓冲剂、消泡剂、香料和防腐剂。
12.内酰胺在擦拭产品中增强所述擦拭产品的防腐性的用途。
13.根据权利要求1至11中任一项所述的擦拭物在表面上减少所述表面上的微生物积聚的用途。
14.根据权利要求12或13所述的用途，其中所述内酰胺具有以下结构：
Figure FDA0002977364750000033
4-(4-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure FDA0002977364750000041
5-亚甲基-4-(对甲苯基)吡咯-2-酮；
Figure FDA0002977364750000042
4-(4-溴苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure FDA0002977364750000043
4-(3-氯苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；
Figure FDA0002977364750000044
4-(2-氟苯基)-5-亚甲基-吡咯-2-酮；和
Figure FDA0002977364750000045
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022122263A1 (en) * 2020-12-09 2022-06-16 Unilever Ip Holdings B.V. Lactam composition and use

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1229335A (zh) * 1996-07-16 1999-09-22 普罗格特-甘布尔公司 表面活性剂、螯合剂和香精油的混合物用于有效消毒的用途
CN1346264A (zh) * 1999-04-13 2002-04-24 宝洁公司 抗微生物擦巾
CN1346263A (zh) * 1999-04-13 2002-04-24 宝洁公司 抗微生物擦巾
WO2002040628A2 (en) * 2000-11-17 2002-05-23 The Procter & Gamble Company Wipes for cleaning foods, toys and food/child contact surfaces
CN1720304A (zh) * 2002-11-08 2006-01-11 约翰逊父子公司 用双液体泡沫处理液浸渍的擦布
CN101410372A (zh) * 2006-01-24 2009-04-15 拜欧希格诺有限公司 新内酰胺类
CN104981157A (zh) * 2013-02-04 2015-10-14 3M创新有限公司 抗微生物组合物、擦拭物以及方法
US20180084777A1 (en) * 2016-09-28 2018-03-29 Lonza Inc. Low Residue Disinfecting Wipes
CN108024939A (zh) * 2015-08-20 2018-05-11 荷兰联合利华有限公司 包封的内酰胺

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1229335A (zh) * 1996-07-16 1999-09-22 普罗格特-甘布尔公司 表面活性剂、螯合剂和香精油的混合物用于有效消毒的用途
CN1346264A (zh) * 1999-04-13 2002-04-24 宝洁公司 抗微生物擦巾
CN1346263A (zh) * 1999-04-13 2002-04-24 宝洁公司 抗微生物擦巾
WO2002040628A2 (en) * 2000-11-17 2002-05-23 The Procter & Gamble Company Wipes for cleaning foods, toys and food/child contact surfaces
CN1720304A (zh) * 2002-11-08 2006-01-11 约翰逊父子公司 用双液体泡沫处理液浸渍的擦布
CN101410372A (zh) * 2006-01-24 2009-04-15 拜欧希格诺有限公司 新内酰胺类
CN104981157A (zh) * 2013-02-04 2015-10-14 3M创新有限公司 抗微生物组合物、擦拭物以及方法
CN108024939A (zh) * 2015-08-20 2018-05-11 荷兰联合利华有限公司 包封的内酰胺
US20180084777A1 (en) * 2016-09-28 2018-03-29 Lonza Inc. Low Residue Disinfecting Wipes

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