CN112619712B - 一种失活环氧化催化剂的再生方法 - Google Patents

一种失活环氧化催化剂的再生方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种失活环氧化催化剂的再生方法，该再生方法包括：取失活环氧化催化剂，失活环氧化催化剂的过氧化氢异丙苯转化率≤50％，环氧丙烷选择性≤70％；将失活环氧化催化剂先用溶剂洗涤，并干燥，然后空气氛中煅烧，煅烧完成后用醇类物质活化，最后用表面活性剂做疏水处理，获得再生环氧化催化剂。利用该再生方法可有效地使失活的环氧化催化剂再生，以进行循环利用，所获得的再生环氧化催化剂的应用效果与未使用的新鲜催化剂使用效果相同。

Description

一种失活环氧化催化剂的再生方法
技术领域
本发明属于催化剂应用领域，具体涉及一种用于环氧丙烷的环氧化催化剂失活后的再生方法及应用。
背景技术
CHP氧化法由日本住友(Sumitomo)化学公司上世纪90年代开发，采用钛基催化剂的固定床反应器，以过氧化氢异丙苯(CHP)为氧化剂，CHP使丙烯环氧化得到环氧丙烷和二甲基苄醇，二甲基苄醇经过脱水加氢转化为异丙苯，异丙苯可以循环使用。自从发现钛硅分子筛催化剂便为实现节能环保的环氧丙烷(PO)生产工艺提供了可能，国内外研发人员进行了大量关于钛硅催化剂结构性能、老化与改性以及处理再生的相关研究。
钛硅分子筛催化剂污染老化可分为暂时性老化和永久性老化两种情况，催化剂暂时性老化即为催化剂受污染活性下降，从机理上解释两种老化原因分别为副产聚合物堵塞分子筛孔道和活性钛流失或者骨架结构受损导致。用于CHP法环氧化的介孔催化剂，由于CHP法参与反应分子尺度大，反应原理差异等诸多因素，在长时间使用过程中会出现活性下降。因此，从生产成本及安全环保等多方面考虑，亟需开发一种CHP法制备环氧丙烷过程中失活的环氧化催化剂再生方法。
发明内容
为实现上述目标，本申请提供一种环氧化催化剂的再生方法，该再生方法用于CHP法制备环氧丙烷过程中失活的环氧化催化剂的再生，利用该再生方法可有效地使失活的环氧化催化剂再生，以进行循环利用，所获得的再生环氧化催化剂的应用效果与未使用的新鲜催化剂使用效果相同。具体的技术方案为：
一种失活环氧化催化剂的再生方法，该再生方法包括：
取失活环氧化催化剂，失活环氧化催化剂的过氧化氢异丙苯转化率≤50％，环氧丙烷选择性≤70％；
将失活环氧化催化剂先用溶剂洗涤，并干燥，然后空气氛中煅烧，煅烧完成后用醇类物质活化，最后用表面活性剂做疏水处理，获得再生环氧化催化剂。
该再生方法中，通过溶剂的洗涤，有效溶解并带出附着于失活环氧化催化剂表面及孔道内的积累物质，同时保护环氧化催化剂的基本骨架稳定性。煅烧过程中，由于空气的注入，有效氧化分解不易被溶剂带走的沉积有机物。煅烧完成后，醇类物质的引入既带走煅烧生成的积碳物质，又可有效的活化环氧化催化剂表面。最后疏水化处理，以使所获得的再生环氧化催化剂与新鲜环氧化催化剂的疏水一致性。
采用本再生方法所获得的再生环氧化催化剂的使用效果为：转化率≥99.0％，选择性≥98.0％。
具体地，为保证失活环氧化催化剂的再生效果，本再生方法包含以下步骤：
(1)将失活环氧化催化剂置入容器内，在60～300℃下进行洗涤，洗涤分为两次，溶剂分为第一溶剂和第二溶剂；
洗涤时，首先将第一溶剂加入到容器内，进行第一次洗涤，然后排空；再将第二溶剂加入到容器内，进行第二次洗涤，再次排空；
第一次洗涤的洗涤时间为8～72h，第二次洗涤的洗涤时间为8～72h；
第一溶剂和第二溶剂的成分不相同；
(2)在60～300℃下，向容器内通入氮气，干燥6～96h；
(3)将氮气切换为压缩空气，在400～900℃下，煅烧12～48h；
(4)降温至80～280℃，加入醇类物质，进行活化反应，活化反应时间10～36h；
(5)加入表面处理剂，进行疏水处理12～36h；得到再生环氧化催化剂。
优选地，第一溶剂占全部溶剂的质量百分比为12％～88％。
采用两次洗涤，可以有效地将失活环氧化催化剂内的积累物质带出，同时可以降低溶剂的用量，与单次洗涤相比，采用两次洗涤的方法，可以降低溶剂用量25％～75％。
通过第一溶剂和第二溶剂两种不同溶剂的洗涤，利用不同溶剂对不同物质的不同溶解度，可有效带出失活环氧化催化剂中吸附的α-甲基苯乙烯等难以从催化剂孔道内脱出的反应过程中生成的有机物质。60～300℃氮气干燥可有效吹扫残留的洗涤溶剂。400～900℃空气氛中煅烧，既可使各类有机物质充分分解燃烧，除去残留有机物质，又可使孔道中的堵塞物质被去除，使孔道得以恢复。
具体地，失活环氧化催化剂与溶剂的质量比为1：(1～8)。
洗涤溶剂过少，洗涤不充分，仍有堵塞孔道的积碳有机物残留，洗涤溶剂量过大时，虽然洗涤充分，但对原材料是极大的浪费。
具体地，失活环氧化催化剂与醇类物质的质量比为1：(0.1～0.6)。
醇类物质可有效清除煅烧过后的部分灰分，同时可活化失活环氧化催化剂表面剩余的硅羟基，利于后期的表面疏水化处理。醇类物质过少，活化不够。醇类物质用量过多，超过失活环氧化催化剂活化时所用量，造成原料浪费。
具体地，失活环氧化催化剂与表面处理剂的质量比为1：(0.15～0.55)。
表面处理剂的引入，提高再生环氧化催化剂的整体疏水性能，有利于再生环氧化催化剂在作为催化剂使用时、与反应物的有效接触。
具体地，溶剂为苯、甲苯、乙苯、丙苯、异丙苯或α,α-二甲基苄醇中的至少一种；醇类物质为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇中的一种或几种；表面处理剂为六甲基二硅胺烷、七甲基二硅氮烷、四甲基二硅氮烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、三甲基氯硅烷中的一种或几种。
所选溶剂是CHP法反应液和生成液中的包含组成，具有极好的相容性，对催化剂的骨架破坏性小；所选醇类物质活性高且廉价易得，所选表面处理剂可有效与催化剂结合，反应迅速且疏水性好。
具体实施方式
实施例1
向装有100g失活环氧化催化剂(CHP转化率＝48.8％，PO选择性＝35.2％)的容器中加入100g异丙苯，升温至60℃，洗涤8h，排尽后加入700g乙苯，洗涤72h。排尽后通入氮气干燥6h。将氮气切换为压缩空气，升温至400℃煅烧48h。降温至80℃，加入10g甲醇活化10h。加入15g六甲基二硅胺烷，疏水处理12h。得到再生环氧化催化剂，标记为CAT1#。
实施例2
向装有100g失活环氧化催化剂(CHP转化率＝36.5％，PO选择性＝56.8％)的容器中加入600gα,α-二甲基苄醇，升温至300℃，洗涤72h。排尽后加入100g苯、乙苯的混合溶剂，洗涤8h。排尽后通入氮气干燥96h。将氮气切换为压缩空气，升温至900℃煅烧12h。降温至280℃，加入60g甲醇和异丙醇的混合醇活化36h。加入55g七甲基二硅氮烷，疏水处理36h。得到再生环氧化催化剂，标记为CAT2#。
实施例3
向装有100g失活环氧化催化剂(CHP转化率＝23.5％，PO选择性＝68.7％)的容器中加入400g乙苯、α,α-二甲基苄醇混合溶剂，升温至180℃，洗涤40h，排尽后再加入200g苯和甲苯的混合溶剂，洗涤40h。排尽后通入氮气干燥50h。将氮气切换为压缩空气，升温至650℃煅烧30h。降温至180℃，加入35g乙醇和丙醇的混合醇活化24h。加入35g六甲基二硅胺烷和四甲基二硅氮烷的混合表面处理试剂，疏水处理24h。得到再生环氧化催化剂，标记为CAT3#。
实施例4
本实施与实施例3基本相同，仅在混合醇中添加一定量叔丁醇，将一定量三甲基氯硅烷添加到混合表面处理剂中。得到再生环氧化催化剂，标记为CAT4#。
实施例5
向装有100g失活环氧化催化剂(CHP转化率＝35.6％，PO选择性＝62.5％)的容器中加入300g乙苯、苯、甲苯混合溶剂，升温至150℃，洗涤20h，排尽后加入100g丙苯、异丙苯混合溶剂，洗涤40h。排尽后通入氮气干燥25h。将氮气切换为压缩空气，升温至500℃煅烧24h。降温至250℃，加入20g叔丁醇活化30h。加入20g六甲基二硅胺烷、三甲基溴硅烷和三甲基碘硅烷的混合表面处理剂，疏水处理18h。得到再生环氧化催化剂，标记为CAT5#。
实施例6
向装有100g失活环氧化催化剂(CHP转化率＝41.7％，PO选择性＝55.9％)的容器中加入50g苯、丙苯混合溶剂，升温至200℃，洗涤60h，排尽后加入50gα,α-二甲基苄醇、异丙苯混合溶剂，洗涤20h。排尽后通入氮气干燥60h。将氮气切换为压缩空气，升温至700℃煅烧36h。降温至120℃，加入50g乙醇活化36h。加入40g六甲基二硅胺烷，疏水处理24h。得到再生环氧化催化剂，标记为CAT6#。
对各实施例所获得的再生环氧化催化剂以及新鲜环氧化催化剂进行试验，并评估，试验方法如下：
一个固定床反应器中装填新鲜环氧化催化剂，另一个固定床反应器中装填再生环氧化催化剂。其它反应条件均相同，均为：压力6Mpa，反应温度120℃，过氧化氢异丙苯的浓度55wt％，过氧化氢异丙苯的体积空速4h-1，丙烯与过氧化氢异丙苯的摩尔比10:1。所得评估结果如下表：
各环氧化催化剂的评估结果表
标记 CHP转化率/％ PO选择性/％
CAT1# 99.54 99.61
CAT2# 99.65 99.53
CAT3# 99.58 98.60
CAT4# 99.55 99.58
CAT5# 99.62 99.55
CAT6# 99.57 98.64
新鲜环氧化催化剂 99.95 99.51
由上表可以看出，采用本申请所产生的再生环氧化催化剂的转化率和选择性略低于新鲜环氧化催化剂，但差异不大，可以认为再生环氧化催化剂的性能与新鲜环氧化催化剂基本相同，能够替代或与新鲜环氧化催化剂混合使用。

Claims (3)

1.一种失活环氧化催化剂的再生方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将失活环氧化催化剂置入容器内，在60~300℃下进行洗涤，洗涤分为两次，溶剂分为第一溶剂和第二溶剂；
洗涤时，首先将第一溶剂加入到容器内，进行第一次洗涤，然后排空；再将第二溶剂加入到容器内，进行第二次洗涤，再次排空；
第一次洗涤的洗涤时间为8~72h，第二次洗涤的洗涤时间为8~72h；
所述溶剂为苯、甲苯、乙苯、丙苯、异丙苯或α,α-二甲基苄醇中的至少一种；
所述第一溶剂和第二溶剂的成分不相同；
所述失活环氧化催化剂与溶剂的质量比为1：（1~8）；
（2）在60~300℃下，向容器内通入氮气，干燥6~96h；
（3）将氮气切换为压缩空气，在400~900℃下，煅烧12~48h；
（4）降温至80~280℃，加入醇类物质，进行活化反应，活化反应时间10~36h；所述醇类物质为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇中的一种或几种；所述失活环氧化催化剂与醇类物质的质量比为1：（0.1~0.6）；
（5）加入表面处理剂，进行疏水处理12~36h，得到再生环氧化催化剂；所述表面处理剂为六甲基二硅胺烷、七甲基二硅氮烷、四甲基二硅氮烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、三甲基氯硅烷中的一种或几种；
所述失活环氧化催化剂的过氧化氢异丙苯转化率≤50%，环氧丙烷选择性≤70%；
所述再生方法用于CHP法制备环氧丙烷过程中失活的环氧化催化剂的再生；
所述溶剂是CHP法反应液和生成液中的包含组成。
2.根据权利要求1所述的再生方法，其特征在于，第一溶剂占全部溶剂的质量百分比为12%~88%。
3.根据权利要求1所述的再生方法，其特征在于，失活环氧化催化剂与表面处理剂的质量比为1：（0.15~0.55）。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115722232A (zh) * 2022-12-09 2023-03-03 贵州重力科技环保股份有限公司 一种乙炔氢氯化钌基催化剂失活后的再生方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1246075A (zh) * 1996-12-20 2000-03-01 阿科化学技术公司 多相催化剂的再生
CN1921938A (zh) * 2004-02-24 2007-02-28 利安德化学技术有限公司 催化剂再生方法
CN101005893A (zh) * 2004-06-14 2007-07-25 利安德化学技术有限公司 催化剂再生方法
CN102441445A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃环氧化催化剂的再生方法和烯烃环氧化的方法
CN104107728A (zh) * 2013-04-16 2014-10-22 中国石油化工股份有限公司 固体环氧化催化剂的再生方法
CN104107729A (zh) * 2013-04-16 2014-10-22 中国石油化工股份有限公司 环氧化催化剂的再生方法
EP2859946A1 (en) * 2013-10-11 2015-04-15 Repsol, S.A. Process for regenerating heterogeneous epoxidation catalysts and their use to catalyze epoxidation reactions
CN109092283A (zh) * 2018-08-22 2018-12-28 万华化学集团股份有限公司 一种烯烃环氧化催化剂的再生方法及其用途

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1246075A (zh) * 1996-12-20 2000-03-01 阿科化学技术公司 多相催化剂的再生
CN1921938A (zh) * 2004-02-24 2007-02-28 利安德化学技术有限公司 催化剂再生方法
CN101005893A (zh) * 2004-06-14 2007-07-25 利安德化学技术有限公司 催化剂再生方法
CN102441445A (zh) * 2010-10-11 2012-05-09 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃环氧化催化剂的再生方法和烯烃环氧化的方法
CN104107728A (zh) * 2013-04-16 2014-10-22 中国石油化工股份有限公司 固体环氧化催化剂的再生方法
CN104107729A (zh) * 2013-04-16 2014-10-22 中国石油化工股份有限公司 环氧化催化剂的再生方法
EP2859946A1 (en) * 2013-10-11 2015-04-15 Repsol, S.A. Process for regenerating heterogeneous epoxidation catalysts and their use to catalyze epoxidation reactions
CN104549205A (zh) * 2013-10-11 2015-04-29 雷普索尔有限公司 用于再生多相环氧化催化剂的方法及该催化剂用于催化环氧化反应的用途
CN109092283A (zh) * 2018-08-22 2018-12-28 万华化学集团股份有限公司 一种烯烃环氧化催化剂的再生方法及其用途

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