CN112608409A - 一种改性氟化脂环族环氧树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，原料包括氟化丙烯酸酯单体，丙烯酸酯类单体，脂环族环氧丙烯酸脂化合物，乳化剂，引发剂及去离子水。制备方法为将氟化丙烯酸酯单体、丙烯酸酯类单体、脂环族环氧丙烯酸脂化合物的混合物滴加到去离子水、乳化剂中，升温至70～80℃，再滴加引发剂，搅拌下反应，然后升温至85～90℃，搅拌下反应，即得改性氟化脂环族环氧树脂。该改性的氟化脂环族环氧树脂具有UV快速固化能力，固化物具有较低的介电常数，可广泛用于超大规模集成电路工艺。

Description

一种改性氟化脂环族环氧树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种改性氟化脂环族环氧树脂及其制备方法，属于高分子材料技术领域。
背景技术
集成电路元器件集成度不断提高，特征尺寸不断缩小，特别是线宽减小至亚微米尺寸，相应的信号延迟和信号间串扰已经成为限制集成电路整体性能的瓶颈问题，电阻电容延迟是金属互连线可靠性面临的最大挑战。传统工艺中以铝作为金属互连线和以SiO2作为互连金属介电层带来的电阻电容互连延迟，已经大于信号本身传输的门延迟。通过采用低介电常数材料可以降低金属线之间的寄生电容效应，低介电常数互连介质材料成为超大规模集成电路互连结构的基础，寻找介电常数值较低的互连金属介电层材料成为超大规模集成电路工艺的发展方向。
环氧树脂是指分子中含有两个或两个以上环氧基团的树脂，由于其具有良好的耐热性、耐溶剂性、物理力学和电绝缘性能、与各种材料的良好粘接性能、化学稳定性好而广泛的作为胶黏剂、涂层、树脂基复合材料使用，广泛应用于电子封装领域，但其吸水率和介电常数并不理想，介电常数值为3～4，而且通常的环氧树脂为双酚A型环氧树脂，由于UV辐射固化活性低，而难于满足快速的微电子封装领域。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：现有环氧树脂介电常数高等技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，原料包括以下按重量份数计的组分：
Figure BDA0002816153890000011
优选地，所述的丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸异冰片酯和甲基丙烯酸环己酯中的任意一种或几种的混合物。
优选地，所述的脂环族环氧丙烯酸脂化合物的分子式为：
Figure BDA0002816153890000021
式中，R为H或CH3，n为1～6的自然数。
优选地，所述的乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基二苯基氧化物二磺酸盐、乙氧基化烷基酚硫酸铵、壬基酚类聚氧乙烯醚和异十三醇聚氧乙烯醚中的任意一种或几种的混合物；
优选地，所述的引发剂为过硫酸铵、过硫酸钾或两者的混合物。
优选地，所述氟化丙烯酸酯单体的原料按重量份数计算，包括以下组分：
Figure BDA0002816153890000022
所述氟化丙烯酸酯单体的制备方法为：在N2气氛、30-35℃条件下，将六氟异丙醇滴加到异佛尔酮二异氰酸酯中，然后滴加1滴催化剂，滴加完毕后搅拌反应2小时；然后加入丙烯酸羟乙酯，并补加剩余的催化剂；温度调至80-85℃，搅拌2-3小时，即得氟化丙烯酸酯单体。六氟异丙醇的滴加速度为0.01～0.05mL/s。
更优选地，所述的催化剂为二月桂酸二丁基锡。
更优选地，所述氟化丙烯酸酯单体的原料按重量份数计算，包括以下组分：
Figure BDA0002816153890000023
或者包括以下组分：
Figure BDA0002816153890000031
优选地，所述环氧树脂的原料包括以下按重量份数计的组分：
Figure BDA0002816153890000032
其中，所述的丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯按质量比30：10组成的混合物；
所述的乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠按质量比1:1组成的混合物；
所述的引发剂为过硫酸钾；
或者包括以下按重量份数计的组分：
Figure BDA0002816153890000033
其中，所述的丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯按质量比20：5：1组成的混合物；
所述的乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、壬基酚类聚氧乙烯醚按质量比2：2：1组成的混合物；
所述的引发剂为过硫酸铵。
本发明还提供了上述改性氟化脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于，将氟化丙烯酸酯单体、丙烯酸酯类单体、脂环族环氧丙烯酸脂化合物的混合物滴加到去离子水、乳化剂中，升温至70～80℃，再滴加引发剂，搅拌下反应3～5h，然后升温至85～90℃，搅拌下反应1～2h，即得改性氟化脂环族环氧树脂。
优选地，所述氟化丙烯酸酯单体、丙烯酸酯类单体、脂环族环氧丙烯酸脂化合物的混合物的滴加速度为0.1～0.5mL/s。
优选地，所述引发剂的滴加速度为0.05～0.1mL/s。
本发明提供了一种具有更低介电常数、可UV固化、易于规模化生产的氟化的脂肪环结构环氧树脂及其制备方法，本技术将通过化学改性技术引入制备含受阻酚的氟化丙烯酸酯单体，进而通过乳液共聚制备技术成功制备了氟化的脂肪环结构环氧树脂，其具有更低介电常数，并可实现快速UV固化。该氟化的脂肪环结构环氧树脂可以单独使用，也可以与其他树脂一起搭配使用，具体根据工艺要求调解材料性能。
将上述所得的改性氟化脂肪环结构环氧树脂，进行制样，其长、宽、厚分别10mm、10mm、0.6mm；采用德国Concept80宽频介电阻抗谱仪，在室温25℃的条件下进行检测，1GHz下其介电常数为2.2～2.5。
上述所得的改性氟化脂环族环氧树脂，由于其具有成膜性能好、阻尼温域宽、高低温阻尼效果好，可用于配制各种长效阻尼效果的阻尼涂料，可广泛用于飞机、船舶、建筑、交通和各种机械的减振和降噪。
本发明提供的氟化的脂肪环结构环氧树脂，在365nm的UV-LED光源照射下可实现快速固化。本发明所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂涂膜后经365nm UV-LED灯照射预涂改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的载玻片的表面，按照指触法(用手指按压固化一段时间的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的表面，以不粘手作为完全固化的标准，用改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂完全固化时所用的最短时间来表征)，经检测，本发明的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的固化时间为25-40s。
进一步，由于聚合前采用了新路线制备的氟化丙烯酸酯单体(氟化丙烯酸酯单体)，该技术路线具有价格优势，该方法所制的氟化丙烯酸酯单体相对于目前市售的含氟丙烯酸酯价格大大降低。本发明的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂具有较低的介电常数。主要是由于所制的氟化的脂肪环结构环氧树脂含有数量较多的低极性的脂环结构，其具有较低的摩尔极化率；二则脂肪环结构同时也是个大位阻基团，减少了单位体积内的极化分子数，从而降低了其介电常数。再有C-F键的键能大，诱导极化率低于C-H键，聚合物中引入C-F键能降低聚合物链的堆砌程度，从而降低聚合物的介电常数。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明的一种氟化的脂肪环结构环氧树脂的制备方法，其制备路线短、反应温和，不需要压力反应设备，因此具有制备过程简单、操作方便、反应条件温和，适于工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制得的改性氟化脂环族环氧树脂的红外光谱图。
具体实施方式
为使本发明更明显易懂，兹以优选实施例，并配合附图作详细说明如下。
本发明各实施例所用的原料中除特殊表明的厂家及型号外，其他原料均为市售，规格均为化学纯。
本发明所用的各种设备的型号及生产厂家的信息如下：
德国Concept80宽频介电阻抗谱仪，德国NOVOCONTROL GmbH公司。
实施例1
一种改性氟化脂环族环氧树脂，按重量份数计算，其组成及含量如下：
Figure BDA0002816153890000051
其中，所述丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯按质量比30：10组成的混合物；
所述脂环族环氧丙烯酸酯化合物为江苏泰特尔化工有限公司提供；
所述乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠按质量比1:1组成的混合物；
所述引发剂为过硫酸钾。
上述氟化丙烯酸酯单体按重量份数计算，其组成及含量如下：
Figure BDA0002816153890000061
其中，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡。
上述改性氟化脂环族环氧树脂的制备方法，步骤如下：
1)将异佛尔酮二异氰酸酯放入500mL圆底四口烧瓶中，在N2保护下，控温至30℃后再向体系中以0.01mL/秒的速度滴加丙烯酸羟乙酯，然后滴加1滴催化剂。滴加完毕后搅拌反应2小时。用四氢呋喃溶解抗氧剂AO-80，倒入四口烧瓶中，补加剩余的催化剂。温度调至80℃。搅拌2小时，最终得透明粘稠的氟化丙烯酸酯单体。
2)将去离子水、乳化剂加入到装有搅拌浆、冷凝管、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中，再将1)所得氟化丙烯酸酯单体、丙烯酸酯类单体、脂环族环氧丙烯酸脂化合物、交联单体2的混合单体以0.1mL/s的速度滴加到四口烧瓶中，升温至60℃，将引发剂以0.05mL/s的速度加入到四口烧瓶中，搅拌下反应3h，然后升温至85℃，搅拌下反应1h，即得改性的氟化脂环族环氧树脂。
将上述所得的改性氟化脂肪环结构环氧树脂涂膜后经365nm UV-LED灯照射预涂改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的载玻片的表面，按照指触法(用手指按压固化一段时间的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的表面，以不粘手作为完全固化的标准，用改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂完全固化时所用的最短时间来表征)，经检测，本发明的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的固化时间为25s。
将上述所得的改性氟化脂肪环结构环氧树脂，进行制样，其长、宽、厚分别10mm、10mm、0.6mm；采用德国Concept80宽频介电阻抗谱仪，在室温25℃的条件下进行检测，1GHz下其介电常数为2.2。
由此表明，实施例1所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂具有UV固化特性，具有较低的介电常数。
实施例2
一种改性氟化脂环族环氧树脂，按重量份数计算，其组成及含量如下：
Figure BDA0002816153890000071
其中，所述丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯按质量比30：10组成的混合物；
所述脂环族环氧丙烯酸酯化合物为江苏泰特尔化工有限公司提供；
所述乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠按质量比1:1组成的混合物；
所述引发剂为过硫酸钾。
上述氟化丙烯酸酯单体按重量份数计算，其组成及含量如下：
Figure BDA0002816153890000072
其中，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡。
上述改性氟化脂环族环氧树脂的制备方法，步骤如下：
1)将异佛尔酮二异氰酸酯放入500mL圆底四口烧瓶中，在N2保护下，控温至32℃后再向体系中以0.03mL/秒的速度滴加丙烯酸羟乙酯，然后滴加1滴催化剂。滴加完毕后搅拌反应2小时。用四氢呋喃溶解抗氧剂AO-80，倒入四口烧瓶中，补加剩余的催化剂。温度调至83℃。搅拌2.5小时，最终得透明粘稠的氟化丙烯酸酯单体。
2)将去离子水、乳化剂加入到装有搅拌浆、冷凝管、滴液漏斗、温度计的1000mL的四口烧瓶中，再将1)所得氟化丙烯酸酯单体、丙烯酸酯类单体、脂环族环氧丙烯酸脂化合物、交联单体2的混合单体以0.3mL/s的速度滴加到四口烧瓶中，升温至70℃，将引发剂以0.07mL/s的速度加入到四口烧瓶中，搅拌下反应4h，然后升温至87℃，搅拌下反应1.5h，即得改性的氟化脂环族环氧树脂。
将上述所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂涂膜后经365nm UV-LED灯照射预涂改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的载玻片的表面，按照指触法(用手指按压固化一段时间的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的表面，以不粘手作为完全固化的标准，用改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂完全固化时所用的最短时间来表征)，经检测，本发明的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的固化时间为40s。
将上述所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂，进行制样，其长、宽、厚分别10mm、10mm、0.6mm；采用德国Concept80宽频介电阻抗谱仪，在室温25℃的条件下进行检测，1GHz下其介电常数为2.5。
由此表明，实施例2所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂具有UV固化特性，具有较低的介电常数。
实施例3
一种改性氟化脂环族环氧树脂，按重量份数计算，其组成及含量如下：
Figure BDA0002816153890000081
其中，所述丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯按质量比20：5：1组成的混合物；
所述脂环族环氧丙烯酸酯化合物为江苏泰特尔化工有限公司提供；
所述乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、壬基酚类聚氧乙烯醚按质量比2：2：1组成的混合物；
所述引发剂为过硫酸铵。
上述氟化丙烯酸酯单体按重量份数计算，其组成及含量如下：
Figure BDA0002816153890000091
其中，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡。
上述改性氟化脂环族环氧树脂的制备方法，步骤如下：
1)将异佛尔酮二异氰酸酯放入1000mL圆底四口烧瓶中，在N2保护下，控温至35℃后再向体系中以0.05mL/秒的速度滴加丙烯酸羟乙酯，然后滴加1滴催化剂。滴加完毕后搅拌反应2小时。用四氢呋喃溶解抗氧剂AO-80，倒入四口烧瓶中，补加剩余的催化剂。温度调至85℃。搅拌3小时，最终得透明粘稠的氟化丙烯酸酯单体。
2)将去离子水、乳化剂加入到装有搅拌浆、冷凝管、滴液漏斗、温度计的1000mL的四口烧瓶中，再将1)所得氟化丙烯酸酯单体、丙烯酸酯类单体、脂环族环氧丙烯酸脂化合物、交联单体2的混合单体以0.5mL/s的速度滴加到四口烧瓶中，升温至75℃，将引发剂以0.1mL/s的速度加入到四口烧瓶中，搅拌下反应5h，然后升温至90℃，搅拌下反应2h，即得改性的氟化脂环族环氧树脂。
将上述所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂涂膜后经365nm UV-LED灯照射预涂改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的载玻片的表面，按照指触法(用手指按压固化一段时间的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的表面，以不粘手作为完全固化的标准，用改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂完全固化时所用的最短时间来表征)，经检测，本发明的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂的固化时间为35s。
将上述所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂，进行制样，其长、宽、厚分别10mm、10mm、0.6mm；采用德国Concept80宽频介电阻抗谱仪，在室温25℃的条件下进行检测，1GHz下其介电常数为2.3。
由此表明，实施例3所得的改性的氟化的脂肪环结构环氧树脂具有UV固化特性，具有较低的介电常数。

Claims (10)

1.一种改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，原料包括以下按重量份数计的组分：
Figure FDA0002816153880000011
2.如权利要求1所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，所述的丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸异冰片酯和甲基丙烯酸环己酯中的任意一种或几种的混合物。
3.如权利要求1所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，所述的脂环族环氧丙烯酸脂化合物的分子式为：
Figure FDA0002816153880000012
式中，R为H或CH3，n为1～6的自然数。
4.如权利要求1所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，所述的乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基二苯基氧化物二磺酸盐、乙氧基化烷基酚硫酸铵、壬基酚类聚氧乙烯醚和异十三醇聚氧乙烯醚中的任意一种或几种的混合物。
5.如权利要求1所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，所述的引发剂为过硫酸铵、过硫酸钾或两者的混合物。
6.如权利要求1所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，所述的氟化丙烯酸酯单体的原料按重量份数计算，包括以下组分：
Figure FDA0002816153880000013
Figure FDA0002816153880000021
所述氟化丙烯酸酯单体的制备方法为：在N2气氛、30-35℃条件下，将六氟异丙醇滴加到异佛尔酮二异氰酸酯中，然后滴加1滴催化剂，滴加完毕后搅拌反应2小时；然后加入丙烯酸羟乙酯，并补加剩余的催化剂；温度调至80-85℃，搅拌2-3小时，即得氟化丙烯酸酯单体。
7.如权利要求6所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，所述的催化剂为二月桂酸二丁基锡。
8.如权利要求6所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，所述的氟化丙烯酸酯单体的原料按重量份数计算，包括以下组分：
Figure FDA0002816153880000022
或者包括以下组分：
Figure FDA0002816153880000023
9.如权利要求1所述的改性氟化脂环族环氧树脂，其特征在于，原料包括以下按重量份数计的组分：
Figure FDA0002816153880000024
其中，所述的丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯按质量比30：10 组成的混合物；
所述的乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠按质量比1:1组成的混合物；
所述的引发剂为过硫酸钾；
或者包括以下按重量份数计的组分：
Figure FDA0002816153880000031
其中，所述的丙烯酸酯类单体为丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯按质量比20：5：1组成的混合物；
所述的乳化剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、壬基酚类聚氧乙烯醚按质量比2：2：1组成的混合物；
所述的引发剂为过硫酸铵。
10.权利要求1-9任意一项所述的改性氟化脂环族环氧树脂的制备方法，其特征在于，将氟化丙烯酸酯单体、丙烯酸酯类单体、脂环族环氧丙烯酸脂化合物的混合物滴加到去离子水、乳化剂中，升温至70～80℃，再滴加引发剂，搅拌下反应3～5h，然后升温至85～90℃，搅拌下反应1～2h，即得改性氟化脂环族环氧树脂。
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