CN112608356A - 一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法及其应用。本本技术方案采用多种分离手段,包括大孔吸附树脂柱层析、正反相硅胶柱层析和制备高效液相色谱法,从百香果中分离得到百香果螺环酮苷新化合物。这种方法能有效除去百香果中的大量杂质,可一次性获取百香果螺环酮苷,为百香果螺环酮苷类化合物的活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
Description
技术领域
本发明涉及中药活性成分的分离提纯技术领域,尤其涉及一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法及其应用。
背景技术
百香果(Passiflora edulia Sims)是西番莲科、西番莲属草质藤本植物,广植于热带和亚热带地区,在中国栽培于广西、广东、福建等地。研究表明百香果含有丰富的药物成分、维生素、超纤维和蛋白质等对人体有益的成分,能镇静消炎、增强免疫力等。百香果中除含有百香果螺环酮苷外,还含有木脂素类、香豆素类、黄酮类、生物碱类、多糖类等的成分,较难实现百香果螺环酮苷与其他物质的分离,且百香果螺环酮苷的含量很低,结构及理化性质很相似,很难通过简单的分离方法一次获得百香果螺环酮苷的单体。
为了更深入研究百香果的成分,开发和利用该植物,寻找一种更好的提取率高、成本低和易于工业化生产百香果螺环酮苷分离纯化工艺,为百香果的活性和应用开发研究奠定基础。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足,而提供一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法及其应用。这种方法能有效除去百香果中的大量杂质,可一次性获取百香果螺环酮苷,为百香果螺环酮苷类化合物的活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
实现本发明目的的技术方案是:
一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)将百香果去壳得到百香果果瓤的提取物用10-15个质量比的50%-75%乙醇水溶液提取,回收提取液的乙醇后,余下的水部分用10倍蒸馏水稀释,得到百香果果瓤粗提物水溶液;
2)将步骤1)得到的百香果果瓤粗提物水溶液进行大孔吸附树脂柱层析,充分吸附后,用4-6个柱体积蒸馏水冲洗,去除未被吸附的杂质,再依次用各4-6个柱体积的0%-20%乙醇水溶液洗脱,弃去洗脱液,然后以4-6体积的10%-30%乙醇水溶液洗脱,浓缩洗脱液,得到富含百香果螺环酮苷的洗脱部分;
3)用甲醇溶解步骤2)10%-30%乙醇水溶液洗脱部分样品,然后进行硅胶色谱柱层析,依次各用4-6个柱体积的3%-5%的二氯甲烷与97%-95%、5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液作为洗脱剂进行洗脱纯化,弃去5%的二氯甲烷与95%的甲醇混合液洗脱液,收集5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)中收集的5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物进行高效液相色谱柱层析纯化,获得百香果螺环酮苷,所得百香果螺环酮苷为新化合物,新化合物结构式如式(I)所示:
式(I)。
步骤1)中所述的百香果果瓤的提取物由如下方法制得:将百香果去壳,得到果瓤,加入果瓤10-15倍质量的浓度为50%-75%的乙醇水溶液,加热回流提取2-3次,减压浓缩、干燥,得百香果果瓤提取物,这种提取方法可以将百香果果瓤中的大量杂质去除,确保提取物中主要含有苷类等有机成分。
步骤2)中所述的大孔树脂为聚苯乙烯树脂型大孔树脂。
步骤2)中所述聚苯乙烯树脂型大孔树脂的型号为D101,优选的大孔树脂吸附量大,洗脱容易,吸附动力学性能良好,对无机酸、盐、蛋白、糖类、小分子亲水性有机物均不吸附,因而可将一般苷类物质与这些物质分离,在较短的时间内取得较好的分离效果。
步骤3)中所述硅胶色谱柱为正相硅胶色谱柱。
步骤3)中所述的纯化过程为:将步骤2)中10%-30%的乙醇水溶液洗脱、富含百香果螺环酮苷的样品用进行硅胶柱层析,依次用4-6个柱体积的3%-5%的二氯甲烷与97%-95%、5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液作为洗脱剂进行梯度洗脱。
步骤4)中所述的高效液相色谱的色谱柱为反相十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱,规格为20×250mm、填料的粒径为5.0μm,能够在较高的温度和较低的pH条件下使用,固定相不会发生相塌陷现象,可以长时间保持柱效,延长柱寿命。
高效液相色谱的检测条件为:
固定相:十八烷基硅烷基键合硅胶为填料的色谱柱;
检测波长:230nm;
流速:2.0~4.0mL/min;
柱温:25~35℃;
流动相:水为流动相A为0.5%的甲酸水80%-60%,甲醇为流动相B为20%-40%,洗脱,流动相A与流动相B的比例为体积比,在高效液相色谱分离准备过程中,色谱条件的选择非常重要,它直接影响物质色谱峰的保留时间、分离度等;色谱条件主要包括色谱柱(包括填料、柱长、柱温等)、流动相(包括组分、流速等)、检测器及检测波长、柱温等,本技术方案中的色谱条件,可使物质色谱峰的保留时间、峰形、分离度等达到最佳化,实现了百香果螺环酮苷单体的高效分离。
步骤4)中所述的将步骤3)中收集的5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物进行高效液相色谱柱层析纯化过程为:将5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物加入反相C18硅胶色谱柱中,用体积浓度为20%-40%甲醇水溶液水,其中,含0.5%的甲酸洗脱,得到百香果螺环酮苷单体化合物。
用上述制备方法制备的百香果螺环酮苷化合物在制备抗炎类药物中的应用。
用上述制备方法制备的百香果螺环酮苷化合物与药学上可接受的载体。
本技术方案中的百香果(Passiflora edulia Sims)是西番莲科、西番莲属草质藤本植物,使用部位为鲜果。
本技术方案中的百香果螺环酮苷单体分离纯化的方法,针对百香果中存在的各组分的理化性质,能有效除去百香果中的大量杂质,获得纯度较高的百香果螺环酮苷单体,可以实现百香果螺环酮苷的目标制备,可一次性获取百香果螺环酮苷,从而可以不断丰富百香果螺环酮苷类库,为百香果螺环酮苷类化合物的活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
这种方法能有效除去百香果中的大量杂质,可一次性获取百香果螺环酮苷,为百香果螺环酮苷类化合物的活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
附图说明
图1为实施例中百香果螺环酮苷反相C18硅胶柱层析制备色谱图;
图2为实施例中百香果螺环酮苷A的1H NMR谱图;
图3为实施例中百香果螺环酮苷A的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明的内容作进一步的阐述,但不是对本发明的限定。
实施例1:
一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)取10 kg百香果,去掉果壳,得到果瓤,加入果瓤10倍的原料质量比50%乙醇水溶液(体积比),依次加热回流提取3次,时间为3小时、2小时、2小时,合并滤液,减压回收乙醇,得浸膏;
2)将步骤1)的浸膏用蒸馏水稀释50倍,经D101大孔吸附树脂色谱柱吸附,用4个柱体积蒸馏水洗冲洗,去除未被吸附的杂质,用4个柱体积的20%乙醇水溶液洗脱,弃去洗脱液,然后以30%乙醇水溶液洗脱,浓缩洗脱液,得到富含百香果螺环酮苷的洗脱部分;
3)取步骤2)中所获得的30%乙醇洗脱物,经硅胶柱层析,依次各用4个柱体积的3%的二氯甲烷与97%、10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液作为洗脱剂进行洗脱,弃去3%的二氯甲烷与97%的甲醇混合液洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物经过反相C18硅胶柱层析,以水(含0.5%的甲酸)-甲醇(70:30)为洗脱剂进行洗脱,得到化合物1(tR = 16.69min)。
步骤4)中,高效液相色谱进行检测监控的条件为:
固定相:十八烷基硅烷基键合硅胶为填料的色谱柱;
检测器:紫外检测器;
检测波长:220nm;
流速:2.0mL/min;
柱温:25℃;
流动相:水为流动相A为70%(含0.5%的甲酸),甲醇为流动相B为30%。
利用上述检测条件对得到的单体化合物1进行检测,单体化合物1的纯度为99.7%。
实施例2:
一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)取10 kg百香果,去掉果壳,得到果瓤,加入果瓤12倍的70%乙醇水溶液(原料质量比),依次加热回流提取3次,时间为3小时、2小时、2小时,合并滤液,减压回收乙醇,得浸膏;
2)取浸膏悬浮于50L水中,经D101大孔吸附树脂色谱柱吸附,用水清洗,然后用20%、35%乙醇洗脱,分别得到20%、35%乙醇洗脱物,35%乙醇洗脱物作为富含百香果螺环酮苷的百香果提取物;
3)取上述步骤2)中所获得的35%乙醇洗脱物,经硅胶柱层析,依次各用4个柱体积的4%的二氯甲烷与96%的甲醇混合液、10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液、(体积比)洗脱,弃去4%的二氯甲烷与96%的甲醇混合液洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物经过反相C18硅胶柱层析,以水(含0.5%的甲酸)-甲醇(65:35)为洗脱剂进行洗脱,到化合物1(tR = 16.69 min)。
步骤4)中,高效液相色谱的检测监控的条件与实施例1相同,不同的是流速为3.5ml/min,柱温为30℃。
利用上述检测条件对得到的单体化合物1进行检测,单体化合物1的纯度为99.5%。
实施例3:
一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)取10 kg百香果,去掉果壳,得到果瓤,加入果瓤15倍的75%乙醇水溶液(原料质量比),依次加热回流提取3次,时间为3小时、2小时、2小时,合并滤液,减压回收乙醇,得浸膏;
2)取步骤1)的浸膏悬浮于50L水中,经D101大孔吸附树脂色谱柱吸附,用水清洗,然后用20%、40%乙醇洗脱,分别得到20%、40%乙醇洗脱物,40%乙醇洗脱物作为富含百香果螺环酮苷的百香果提取物;
3)取上述步骤2)中所获得的40%乙醇洗脱物,经硅胶柱层析,依次各用4个柱体积的5%的二氯甲烷与95%的甲醇混合液、10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液、(体积比),弃去5%的二氯甲烷与95%的甲醇混合液洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)收集的10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物经过反相C18硅胶柱层析,以水水(含0.5%的甲酸)-甲醇(60:40)为洗脱剂进行洗脱,得到化合物1(tR = 16.69min)。
步骤4)中,高效液相色谱的检测监控的条件与实施例1相同,不同的是流速为4.0ml/min,柱温为35℃。
利用上述检测条件对得到的化合物1进行检测,化合物1的纯度为99. 5%。
如图1、图2、图3所示,将得到的单体化合物经红外、质谱、核磁共振谱(1HNMR、13CNMR、DEPT、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、ROESY)、质谱(MS)和旋光度等光谱技术鉴定,确定化合物1为百香果螺环酮苷,化合物1是新化合物,化合物1百香果螺环酮苷的理化数据如下所示:
百香果螺环酮苷[Eduliaspirochromanone]:黄色油状物,易溶于MeOH;[ɑ] –
56.33 (c 0.12, MeOH); HRESIMS m/z 419.1343 [M + H]+, calcd for C21H23NO9,
419.1300; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ H 7.09 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H),
6.58 (s, 1H), 6.45 (dd, J = 9.7, 1.5 Hz, 1H), 5.30 (m, 1H), 5.27 (d, J = 1.5
Hz, 1H), 4.74 (m, 1H), 3.87 (dd, J = 12.0, 2.1 Hz,1H), 3.68 (m, 1H), 3.45 (m,
1H), 3.43 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 3.39 (m, 1H), 3.35 (m, 1H), 3.15 (qd, J =
17.7, 2.6 Hz, 2H), 2.41 (m, 2H);13C NMR (100 MHz, CD3OD) δ C 191.0 (C-1), 98.0
(C-2), 187.3 (C-3), 38.8 (C-4), 50.2 (C-5), 144.3 (C-6), 132.9 (C-7), 83.9
(C-8), 34.8 (C-1′), 120.3 (C-2′), 146.9 (C-3′), 133.5 (C-4′), 113.3 (C-5′),
125.4 (C-6′), 147.0 (C-7′), 104.0 (C-1″), 74.9 (C-2″), 77.6 (C-3″), 71.4 (C-
4″), 78.4 (C-5″), 62.5 (C-6″)。
实施例4:
用上述制备方法制备的百香果螺环酮苷化合物在制备抗炎类药物中的应用:
对实施例1、2、3中制备方法制备的百香果螺环酮苷化合物1的抗炎活性研究,包括:
1)实验试剂及仪器:
S1)主要试剂:巨噬细胞RAW264.7 (购于中国科学院生化细胞所),DMEM高糖培养基 (Hyclone公司,美国),新生牛血清 (Hyclone公司,美国),LPS、MTT (Sigma公司,美国),NO test Kit (碧云天生物技术研究所),Rabbit Anti-iNOS、Rabbit Anti-COX-2、RabbitAnti-NF-κB (Abcam 公司,英国),ELISA test Kit(武汉伊莱瑞特);
S2)主要仪器: Infinite M1000酶标仪 (瑞士Tecan),CO2培养箱 (美国Thermo),96孔细胞培养板 (美国Corning,0-10 μL, 0-200 μL, 1mL移液器 (德国Eppendorf),台式微量离心机 (美国Thermo),倒置显微镜 (日本Olympus)。
2)实验方法与步骤,包括:
2-1)细胞毒性实验:
2-1-1)细胞抗炎实验分组:
将实验分为:① 空白组:RAW264.7细胞不加入任何药物;② LPS组:细胞+5 ng/mL的LPS溶液;③ 加药组:细胞+5 ng/mL的LPS溶液+不同浓度阳性对照或化合物;
2-1-2) MTT实验方法:① 细胞培养:将RAW264.7细胞进行消化,进行细胞计数,将细胞浓度调整至1×10 5个/mL;② 种板:按照180μL/孔的细胞悬液接种于96孔板中,在37℃孵育24小时;③ 加LPS:换新鲜培养基180 μL,在每孔加入 10 μL 的浓度为5ng/mL 的LPS 溶液,在37℃孵育2个小时;④ 加药:把不同浓度的阳性对照和不同浓度的化合物,各10 μL加入孔板,每个样设定三个复孔,于37℃培养 24 个小时;⑤ 加MTT:每孔加MTT 溶液,37℃培养4个小时;⑥ 加DMSO:弃掉上清液,每孔加入 100 μL DMSO,震荡 15 min,完全溶解甲臜;⑦ 测OD值:将96孔板置于酶标仪中,选择波长为 490 nm,测定OD;⑧计算:计算细胞存活率;
2-2) Griess法测LPS诱导RAW264.7巨噬细胞NO的含量:① RAW264.7 细胞的培养,与步骤4-2-1-2相同,96孔板换成24孔板,细胞加入体积和加药量体积比原来扩大4倍即可;② 加药:对加药组按照要求进行加药,一一标识;③ 取样:收集上清液于离心管中,离心、进行下一步试剂盒操作;④ NO的测试步骤按试剂盒说明书进行,最后根据抑制率和浓度的关系计算IC50值:
NO抑制率(%)=[(ALPS组-A药物组)/(ALPS组-A空白组)]×100%;
化合物抑制RAW264.7 细胞NO释放结果见表1,从表1可知,百香果螺环酮苷1抑制脂多糖诱导RAW264.7细胞NO释放的活性与阳性对照地塞米松(Dexamethasone)的几乎相当,表明实施例方法制备的化合物具有抗炎活性,为今后进一步的药理活性筛选及临床研究开发出疗效确切、毒副作用小的抗炎药物奠定了物质基础。
表1. 百香果螺环酮苷A对 NO释放的抑制活性a
a 数据为3次实验的平均值。
b 地塞米松为阳性对照。
Claims (10)
1.一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)将百香果去壳得到的百香果果瓤的提取物用10-15个质量比的50%-75%乙醇水溶液提取,回收提取液的乙醇后,余下的水部分用10倍蒸馏水稀释,得到百香果果瓤粗提物水溶液;
2)将步骤1)得到的粗提物水溶液进行大孔吸附树脂柱层析,充分吸附后,用4-6个柱体积蒸馏水冲洗,去除未被吸附的杂质,再依次用各4-6个柱体积的0%-10%乙醇水溶液洗脱,弃去洗脱液,然后以4-6个柱体积的10%-30%乙醇水溶液洗脱,浓缩洗脱液,得到富含百香果螺环酮苷的洗脱部分;
3)用甲醇溶解步骤2)10%-30%乙醇水溶液洗脱部分样品,然后进行硅胶色谱柱层析,依次用各4-6个柱体积的3%-5%的二氯甲烷与97%-95%、5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液作为洗脱剂进行洗脱纯化,弃去3%-5%的二氯甲烷与98%-95%的甲醇混合液洗脱液,收集5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)中收集的5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物进行高效液相色谱柱层析纯化,获得百香果螺环酮苷,所得百香果螺环酮苷为新化合物,新化合物结构式如式(I)所示:
式(I)。
2.根据权利要求1所述的百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤1)中所述的百香果的提取物由如下方法制得:将百香果去壳,得到其中的果瓤,加入果瓤10-15倍质量的浓度为50%-75%的乙醇水溶液,加热回流提取2-3次,减压浓缩、干燥,得百香果果瓤的提取物。
3.根据权利要求1所述的百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤2)中所述的大孔树脂为聚苯乙烯树脂型大孔树脂。
4.根据权利要求3所述的百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,所述聚苯乙烯树脂型大孔树脂的型号为D101。
5.根据权利要求1所述的百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤3)中所述硅胶色谱柱为正相硅胶色谱柱。
6.根据权利要求1所述的百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤3)中所述的纯化过程为:将步骤2)中10%-30%的乙醇水溶液洗脱、富含百香果螺环酮苷的样品进行硅胶柱层析,依次用4-6个柱体积的3%-5%的二氯甲烷与97%-95%、5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液作为洗脱剂进行洗脱。
7.根据权利要求1所述的百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤4)中所述的高效液相色谱的色谱柱为反相十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱,规格为20×250mm、填料的粒径为5.0μm。
8.根据权利要求1所述的百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤4)中所述的将步骤3)中收集的5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物进行高效液相色谱柱层析纯化过程为:将5%-10%的二氯甲烷与95%-90%的甲醇混合液洗脱物加入反相C18硅胶色谱柱中,用体积浓度为20-40%甲醇水溶液,其中,含0.5%的甲酸洗脱,得到百香果螺环酮苷单体化合物。
9. 用权利要求1 -8任意一项所述制备方法制备的百香果螺环酮苷化合物在制备抗炎类药物中的应用。
10. 一种药物制剂,其特征在于,用权利要求1 -8任意一项所述制备方法制备的百香果螺环酮苷化合物与药学上可接受的载体。
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张会香 等: "超声波辅助法提取百香果壳中黄酮的工艺及其抗氧化研究", 《食品研究与开发》 * |
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