CN112480189B - 一种刺桑酰胺苷a和b单体的分离纯化方法及其应用 - Google Patents
一种刺桑酰胺苷a和b单体的分离纯化方法及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112480189B CN112480189B CN202011525434.5A CN202011525434A CN112480189B CN 112480189 B CN112480189 B CN 112480189B CN 202011525434 A CN202011525434 A CN 202011525434A CN 112480189 B CN112480189 B CN 112480189B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- spinosad
- methanol
- column
- dichloromethane
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
Abstract
本发明公开了一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法及其应用。所述方法包括大孔吸附树脂柱层析、正反相硅胶柱层析和制备高效液相色谱法,从刺桑叶中分离得到2个酰胺苷新化合物。这种方法提取率高、成本低和易于工业化生产,能有效除去刺桑中的大量杂质,一次性可获取2个新刺桑酰胺苷,从而可为刺桑酰胺苷类化合物的抗炎活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
Description
技术领域
本发明涉及中药活性成分的分离提纯技术领域,尤其涉及一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法及其应用。
背景技术
刺桑(Streblus tonkinensis)属于桑科(Moraceae)鹊肾树属(Streblus lour.)属植物。鹊肾树属(Streblus lour.)属于桑科(Moraceae)植物。刺桑常作为民间药用植物用于治疗头痛发热、汗出恶风、咳嗽胸痛、肺燥干咳无痰等疾病。刺桑中除含有刺桑酰胺苷外,还含有木脂素类、香豆素类、黄酮类、生物碱类、多糖类等的成分,较难实现刺桑酰胺苷与其他物质的分离,且刺桑酰胺苷的含量很低,结构及理化性质很相似,很难通过简单的分离方法一次获得多个刺桑酰胺苷的单体。
迄今为止,未见有关对刺桑的化学成分及其生物活性的研究报道。为了更深入研究刺桑的成分,开发和利用该植物,寻找一种更好的提取率高、成本低和易于工业化生产刺桑酰胺苷A和B分离纯化工艺,为刺桑的抗炎活性、构效关系和应用开发研究奠定基础。
发明内容
针对目前还没有对刺桑酰胺苷单体的分离纯化及其应用的问题,本发明提供一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法及其应用。这种方法提取率高、成本低和易于工业化生产,能有效除去刺桑中的大量杂质,一次性可获取2个新刺桑酰胺苷,从而可为刺桑酰胺苷类化合物的抗炎活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
实现本发明目的的技术方案是:
一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)将刺桑叶用10-15个质量比的50%-75%乙醇水溶液提取,回收提取液的乙醇后,余下的水部分用10倍蒸馏水稀释,得到刺桑叶粗提物水溶液;
2)将步骤1)得到的粗提物水溶液进行大孔吸附树脂柱层析,充分吸附后,用4-6个柱体积蒸馏水冲洗,去除未被吸附的杂质,再依次用各4-6个柱体积的20%-30%乙醇水溶液洗脱,弃去洗脱液,然后以4-6个柱体积的30%-45%乙醇水溶液洗脱,浓缩洗脱液,得到富含刺桑酰胺苷A和B的洗脱部分;
3)用甲醇溶解步骤2)30%-45%乙醇水溶液洗得到的富含刺桑酰胺苷A和B的样品,然后进行硅胶色谱柱层析,依次用各4-6个柱体积的3%-10%的二氯甲烷与97%-90%的甲醇混合液作为洗脱剂进行梯度洗脱,弃去3%-5%的二氯甲烷与97%-95%的甲醇混合液洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)中收集的10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物进行高效液相色谱柱层析,获得新化合物刺桑酰胺苷A和B,新化合物刺桑酰胺苷A和B的结构式如式(I)所示:
步骤1)中所述的刺桑叶用10-15个质量比的50%-75%乙醇水溶液提取过程为:将刺桑叶粉碎、加入刺桑叶10-15倍质量的浓度为50%-75%的乙醇水溶液,加热回流提取2-3次,减压浓缩、干燥,得刺桑叶的提取物。
步骤2)中所述的大孔吸附树脂为聚苯乙烯树脂型大孔树脂。
所述聚苯乙烯树脂型大孔树脂的型号为D101,D101大孔树脂吸附量大,洗脱容易,吸附动力学性能良好,对无机酸、盐、蛋白、糖类、小分子亲水性有机物均不吸附,因而可将一般苷类物质与这些物质分离,在较短的时间内取得较好的分离效果。
步骤3)中所述硅胶色谱柱为正相硅胶色谱柱。
步骤4)中所述的高效液相色谱的色谱柱为规格为20×250mm、填料的粒径为5.0μm的反相十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱,这种反相十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱能够在较高的温度和较低的pH条件下使用,固定相不会发生相塌陷现象,可以长时间保持柱效,延长柱寿命,其中,高效液相色谱的检测条件为:
固定相:十八烷基硅烷基键合硅胶为填料的色谱柱;
检测波长:230nm;
流速:2.0~4.0mL/min;
柱温:25~35℃;
流动相:水为流动相A为85%-80%,甲醇为流动相B为15%-20%,洗脱,流动相A与流动相B的比例为体积比,在高效液相色谱分离准备过程中,色谱条件的选择非常重要,它直接影响物质色谱峰的保留时间、分离度;色谱条件主要包括色谱柱(包括填料、柱长、柱温)、流动相(包括组分、流速)、检测器及检测波长、柱温,本技术方案中的色谱条件,可使物质色谱峰的保留时间、峰形、分离度达到最佳化,实现了刺桑酰胺苷单体的高效分离。
本技术方案中的刺桑为桑科鹊肾树属植物,药材部位为干燥叶。
本技术方案针对刺桑中存在的各组分的理化性质,能有效除去刺桑中的大量杂质,获得纯度较高的刺桑酰胺苷单体,可以实现刺桑酰胺苷的目标制备,一次性可获取2个新刺桑酰胺苷,与现有技术相比,该化合物能够抑制脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)诱导的RAW 264.7 细胞NO的产生,显示出较强的抗炎活性,可用于开发用于治疗炎症疾病相关药物,从而可以不断丰富酰胺苷类库,为酰胺苷类化合物的活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
这种方法提取率高、成本低和易于工业化生产,能有效除去刺桑中的大量杂质,一次性可获取2个新刺桑酰胺苷,从而可为刺桑酰胺苷类化合物的抗炎活性研究和单一成分的新药开发提供物质基础。
附图说明
图1为实施例中刺桑酰胺苷A和B反相C18硅胶柱层析制备色谱图;
图2为实施例中刺桑酰胺苷A的1H NMR谱图;
图3为实施例中刺桑酰胺苷A的13C NMR谱图;
图4为实施例中刺桑酰胺苷B的1H NMR谱图;
图5为实施例中刺桑酰胺苷B的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明的内容作进一步的阐述,但不是对本发明的限定。
实施例1:
一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)取10kg干燥的刺桑叶,加入10倍的原料质量比50%乙醇水溶液(体积比),依次加热回流提取3次,时间为3小时、2小时、2小时,合并滤液,减压回收乙醇,得浸膏;
2)将步骤1)的浸膏用蒸馏水稀释50倍,经D101大孔吸附树脂色谱柱吸附,用4个柱体积蒸馏水洗冲洗,去除未被吸附的杂质,再依次用各4个柱体积的10%乙醇水溶液和30%乙醇水溶液洗脱,弃去洗脱液,然后以40%乙醇水溶液洗脱,浓缩洗脱液,得到富含刺桑酰胺苷A和B的洗脱部分;
3)取步骤2)中所获得的40%乙醇洗脱物,经硅胶柱层析,依次各用4个柱体积的3%的二氯甲烷与97%的甲醇混合液、10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液(体积比)洗脱,弃去3%的二氯甲烷与97%的甲醇混合液(体积比)洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物经过反相C18硅胶柱层析,以水-甲醇(80:20)为洗脱剂进行洗脱,得到第一化合物1(tR=28.32min)和第二化合物2(tR=37.18min)。
步骤4)中,高效液相色谱进行检测监控的条件为:
固定相:十八烷基硅烷基键合硅胶为填料的色谱柱;
检测器:紫外检测器;
检测波长:230nm;
流速:3.0mL/min;
柱温:25℃;
流动相:水为流动相A为80%,甲醇为流动相B为20%。
利用上述检测条件对得到的第一单体化合物1、第二单体化合物2进行检测,第一单体化合物1的纯度为99.7%,第二单体化合物2的纯度为99.5%。
实施例2:
一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)取10kg干燥的刺桑叶,加入12倍的70%乙醇水溶液(原料质量比),依次加热回流提取3次,时间为3小时、2小时、2小时,合并滤液,减压回收乙醇,得浸膏;
2)取浸膏悬浮于50L水中,经D101大孔吸附树脂色谱柱吸附,用水清洗,然后用20%、 50%乙醇洗脱,分别得到20%、50%乙醇洗脱物,50%乙醇洗脱物作为富含刺桑酰胺苷A和 B的刺桑叶提取物;
3)取上述步骤2)中所获得的50%乙醇洗脱物625.0g,经硅胶柱层析,依次各用4个柱体积的4%的二氯甲烷与96%的甲醇混合液、10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液、(体积比) 洗脱,弃去4%的二氯甲烷与96%的甲醇混合液洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物经过反相C18硅胶柱层析,以水-甲醇(80:20)为洗脱剂进行洗脱,到第一化合物1(tR=28.32min)和第二化合物2(tR= 37.18min)。
步骤4)中,高效液相色谱的检测监控的条件与实施例1相同,不同的是流速为3.5ml/min,柱温为30℃。
利用上述检测条件对得到的第一单体化合物1、第二单体化合物2进行检测,第一单体化合物1的纯度为99.5%,第二单体化合物2的纯度为99.6%。
实施例3:
一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,包括如下步骤:
1)取10kg干燥的刺桑叶,加入15倍的75%乙醇水溶液(原料质量比),依次加热回流提取3次,时间为3小时、2小时、2小时,合并滤液,减压回收乙醇,得浸膏;
2)取步骤1)的浸膏悬浮于50L水中,经D101大孔吸附树脂色谱柱吸附,用水清洗,然后用20%、50%乙醇洗脱,分别得到20%、50%乙醇洗脱物,50%乙醇洗脱物作为富含刺桑酰胺苷A和B的刺桑叶提取物;
3)取上述步骤2)中所获得的50%乙醇洗脱物,经硅胶柱层析,依次各用4个柱体积的 5%的二氯甲烷与95%的甲醇混合液、10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液、(体积比),弃去 5%的二氯甲烷与95%的甲醇混合液洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物;
4)将步骤3)收集的10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物经过反相C18硅胶柱层析,以水-甲醇(80:20)为洗脱剂进行洗脱,得到第一化合物1(tR=28.32min)和第二化合物 2(tR=37.18min)。
步骤4)中,高效液相色谱的检测监控的条件与实施例1相同,不同的是流速为4.0ml/min,柱温为35℃。
利用上述检测条件对到第一化合物1和第二化合物2进行检测,第一单体化合物1的纯度为99.4%,第二单体化合物2的纯度为99.5%。
如图1、图2、图3、图4、图5所示,将得到的2个单体化合物经红外、质谱、核磁共振谱(1HNMR、13CNMR、DEPT、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、ROESY)、质谱(MS)等光谱手段,鉴定了到第一化合物1为刺桑酰胺苷B,第二化合物2为刺桑酰胺苷A,它们都是新化合物,刺桑酰胺苷A和B的理化数据如下所示:
刺桑酰胺苷A[(E)-(3,4-dimethoxy)-cinnamoyl-ethyl-O-β-D-glucopyranoside,streblusoside A]:无色粉末,HRESIMSm/z 436.1582[M+Na]+,calcd for C19H27NO9Na,436.1584;1H NMR(600MHz,CD3OD)δ7.45(d,J=15.7Hz,H-7),7.15(d,J= 2.0Hz,H-2),7.11(dd,J=8.3,2.0Hz,H-6),6.94(d,J=8.3Hz,H-5),6.51(d,J=15.7Hz,H-8), 4.28(d,J=7.8Hz,H-1'),3.95(ddd,J=10.6,6.7,3.9Hz,H-11a),3.84(s,3-OCH3),3.83(s, 4-OCH3),3.82–3.78(m,H-6'a),3.73(ddd,J=10.6,6.7,3.7Hz,H-11b),3.65(m,H-6'b),3.55(m, H-10a),3.48(m,H-10b),3.37–3.27(overlapping,H-3',H-4',H-5'),3.19(m,H-2');13C NMR(150 MHz,CD3OD)δ169.1(C-9),152.2(C-4),150.7(C-3),141.9(C-7),129.3(C-1),123.3(C-6), 119.6(C-8),112.7(C-5),111.2(C-2),104.6(C-1'),78.0(C-3'),78.0(C-5'),75.1(C-2'),71.6(C-4'), 69.8(C-11),62.7(C-6'),56.4(3-OCH3),56.4(4-OCH3),40.9(C-10).
刺桑酰胺苷B[(E)-cinnamoyl-ethyl-O-β-D-glucopyranoside,streblusosideB]:无色粉末, HRESIMS m/z 376.1369[M+Na]+,calcd forC17H23NO7Na, 376.1372;1H NMR(400MHz,CD3OD)δ7.56(m,H-3,5),7.56(m,H-7),7.37(m,H-2,6),7.36(m, H-4),6.65(d,J=15.8Hz,H-8),4.30(d,J=7.7Hz,H-1'),3.97(ddd,J=10.5,6.4,4.0Hz,H-11a), 3.88(dd,J=11.9,1.6Hz,H-6'a),3.74(ddd,J=10.7,6.8,3.9Hz,H-11b),3.70–3.63(m,H-6'b), 3.58(ddd,J=14.2,6.4,3.9Hz,H-10a),3.50(ddd,J=14.2,6.8,4.0Hz,H-10b),3.31–3.26 (overlapping,H-3',H-4',H-5'),3.21(m,H-2');13C NMR(100MHz,CD3OD)δ168.7(C-9),141.9 (C-7),136.3(C-1),130.8(C-4),130.0(C-2,6),128.8(C-3,5),121.8(C-8),104.6(C-1'),78.0(C-3'), 78.0(C-5'),75.1(C-2'),71.6(C-4'),69.8(C-11),62.7(C-6'),40.9(C-10).
实施例4:
一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法的应用,对一种上述实施例1、2、3中式(I) 所示的酰胺苷类刺桑酰胺苷A和刺桑酰胺苷B的抗炎活性研究,包括:
1)实验试剂及仪器:
S1)主要试剂:巨噬细胞RAW264.7(购于中国科学院生化细胞所),DMEM高糖培养基(Hyclone公司,美国),新生牛血清(Hyclone公司,美国),LPS、MTT(Sigma公司,美国), NOtest Kit(碧云天生物技术研究所),Rabbit Anti-iNOS、Rabbit Anti-COX-2、RabbitAnti-NF-κB (Abcam公司,英国),ELISA test Kit(武汉伊莱瑞特);
S2)主要仪器:Infinite M1000酶标仪(瑞士Tecan),CO2培养箱(美国Thermo),96孔细胞培养板(美国Corning,0-10μL,0-200μL,1mL移液器(德国Eppendorf),台式微量离心机(美国Thermo),倒置显微镜(日本Olympus)。
2)实验方法与步骤,包括:
2-1)细胞毒性实验:
2-1-1)细胞抗炎实验分组:
将实验分为:①空白组:RAW264.7细胞不加入任何药物;②LPS组:细胞+5ng/mL 的LPS溶液;③加药组:细胞+5ng/mL的LPS溶液+不同浓度阳性对照或化合物;
2-1-2)MTT实验方法:①细胞培养:将RAW264.7细胞进行消化,进行细胞计数,将细胞浓度调整至1×105个/mL;②种板:按照180μL/孔的细胞悬液接种于96孔板中,在37℃孵育24小时;③加LPS:换新鲜培养基180μL,在每孔加入10μL的浓度为5ng/mL的LPS 溶液,在37℃孵育2个小时;④加药:把不同浓度的阳性对照和不同浓度的化合物,各10μL 加入孔板,每个样设定三个复孔,于37℃培养24个小时;⑤加MTT:每孔加MTT溶液, 37℃培养4个小时;⑥加DMSO:弃掉上清液,每孔加入100μL DMSO,震荡15min,完全溶解甲臜;⑦测OD值:将96孔板置于酶标仪中,选择波长为490nm,测定OD;⑧计算:计算细胞存活率;
2-2)Griess法测LPS诱导RAW264.7巨噬细胞NO的含量:①RAW264.7细胞的培养,与步骤4-2-1-2相同,96孔板换成24孔板,细胞加入体积和加药量体积比原来扩大4倍即可;②加药:对加药组按照要求进行加药,一一标识;③取样:收集上清液于离心管中,离心、进行下一步试剂盒操作;④NO的测试步骤按试剂盒说明书进行,最后根据抑制率和浓度的关系计算IC50值:
NO抑制率(%)=[(ALPS组-A药物组)/(ALPS组-A空白组)]×100%;
化合物抑制RAW264.7细胞NO释放的结果见表1。从表1看到,刺桑酰胺苷A和刺桑酰胺苷B抑制脂多糖诱导RAW264.7细胞NO的释放,刺桑酰胺苷A抑制NO释放的活性与阳性对照地塞米松(Dexamethasone)的几乎相当,活性测定实验表明,实施例方法制备的化合物具有抗炎活性,为今后进一步的药理活性筛选及临床研究开发出疗效确切、毒副作用小的抗炎药物奠定了物质基础。
表1.NO释放抑制活性a
a数据为3次实验的平均值。
b地塞米松为阳性对照。
Claims (6)
1.一种刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)将刺桑叶用10-15个质量比的50%-75%乙醇水溶液提取,回收提取液的乙醇后,余下的水部分用10倍蒸馏水稀释,得到刺桑叶粗提物水溶液;
2)将步骤1)得到的粗提物水溶液进行大孔吸附树脂柱层析,充分吸附后,用4-6个柱体积蒸馏水冲洗,去除未被吸附的杂质,再依次用各4-6个柱体积的20%-30%乙醇水溶液洗脱,弃去洗脱液,然后以4-6个柱体积的30%-45%乙醇水溶液洗脱,浓缩洗脱液,得到富含刺桑酰胺苷A和B的洗脱部分,其中,大孔吸附树脂为D101聚苯乙烯树脂型大孔树脂;
3)用甲醇溶解步骤2)30%-45%乙醇水溶液洗脱得到的富含刺桑酰胺苷A和B的样品,然后进行硅胶色谱柱层析,依次用各4-6个柱体积的3%-10%的二氯甲烷与97%-90%的甲醇混合液作为洗脱剂进行梯度洗脱,弃去3%-5%的二氯甲烷与97%-95%的甲醇混合液洗脱液,收集10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物,其中,硅胶色谱柱为正相硅胶色谱柱;
4)将步骤3)中收集的10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物进行高效液相色谱柱层析,获得新化合物刺桑酰胺苷A和B,新化合物刺桑酰胺苷A和B的结构式如式(I)所示:
2.根据权利要求1所述的刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤1)中所述的刺桑叶用10-15个质量比的50%-75%乙醇水溶液提取过程为:将刺桑叶粉碎、加入刺桑叶10-15倍质量的浓度为50%-75%的乙醇水溶液,加热回流提取2-3次,减压浓缩、干燥,得刺桑叶的提取物。
3.根据权利要求1所述的刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤4)中所述的高效液相色谱的色谱柱为规格为20×250mm、填料的粒径为5.0μm的反相十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱。
4.根据权利要求1所述的刺桑酰胺苷A和B单体的分离纯化方法,其特征在于,步骤4)中所述的高效液相色谱柱层析纯化过程为:将10%的二氯甲烷与90%的甲醇混合液洗脱物加入硅胶色谱柱中,用体积浓度为15-20%甲醇水溶液洗脱,分别得到刺桑酰胺苷A和B单体化合物。
5.用权利要求1-4任意一项所述制备方法制备的刺桑酰胺苷A或B在制备抗炎类药物中的应用。
6.一种药物制剂,其特征在于,所述药物制剂包括用权利要求1-4任意一项所述制备方法制备的刺桑酰胺苷化合物与药学上可接受的载体,所述刺桑酰胺苷化合物为刺桑酰胺苷A或B。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011525434.5A CN112480189B (zh) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | 一种刺桑酰胺苷a和b单体的分离纯化方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011525434.5A CN112480189B (zh) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | 一种刺桑酰胺苷a和b单体的分离纯化方法及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112480189A CN112480189A (zh) | 2021-03-12 |
CN112480189B true CN112480189B (zh) | 2022-01-28 |
Family
ID=74915241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011525434.5A Active CN112480189B (zh) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | 一种刺桑酰胺苷a和b单体的分离纯化方法及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112480189B (zh) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1286824C (zh) * | 2002-07-09 | 2006-11-29 | 中国药科大学 | 对甲磺酰基苯丙烯酸衍生物及其制备方法与抗炎作用 |
CN100429218C (zh) * | 2006-04-04 | 2008-10-29 | 天津大学 | 葡萄糖阿魏酸酰胺及其制备方法 |
CN101289477B (zh) * | 2007-04-20 | 2012-04-18 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种n-苯丙烯酰基壳寡糖及其制备 |
CN101591364B (zh) * | 2008-05-30 | 2012-05-23 | 中国药科大学 | 氨基糖衍生物、其制法及其医药用途 |
-
2020
- 2020-12-22 CN CN202011525434.5A patent/CN112480189B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112480189A (zh) | 2021-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101353363B (zh) | 高速逆流色谱分离纯化罗汉果叶黄酮化合物的方法及产品 | |
CN108445114B (zh) | 一种筛选金银花中微量神经氨酸酶抑制剂的方法 | |
CN110483599B (zh) | 一种番荔枝叶中黄酮类成分的分离方法 | |
CN113754533B (zh) | 氧化半日花烷型二萜类化合物及其分离方法和应用 | |
CN102302685B (zh) | 一种淡竹叶提取物及其制备方法和用途 | |
CN107903291B (zh) | 一种从防风中提取的色原酮苷类化合物及其方法和应用 | |
EP2650301B1 (en) | Method for preparing albiflorin and paeoniflorin | |
CN112480189B (zh) | 一种刺桑酰胺苷a和b单体的分离纯化方法及其应用 | |
CN110746302B (zh) | 一种紫锥菊中酚酸类化合物的分离制备方法 | |
CN1268631C (zh) | 短瓣金莲花总黄酮和几种高纯度药用物质的制备工艺 | |
CN106831892B (zh) | 一种山楂叶中黄酮单体的制备方法 | |
CN112608356B (zh) | 一种百香果螺环酮苷单体的分离纯化方法及其应用 | |
CN112159440B (zh) | 一种酚苷类化合物及其制备方法和用途 | |
CN111606801B (zh) | 一种裂环半日花烷型二萜类化合物及其分离方法和应用 | |
CN111233757B (zh) | 一种夜交藤中极性化合物的纯化制备方法 | |
CN108478619B (zh) | 田旋花总树脂糖苷提取物及其制备方法和医药用途 | |
CN114349808B (zh) | 一种大萼香茶菜皂苷a和b单体的分离纯化方法及其应用 | |
CN111675741A (zh) | 用制备液相法同时获得四种淫羊藿稀有黄酮的分离方法 | |
CN115368420B (zh) | 具有抗炎活性的化合物及其制备方法和应用 | |
CN116003238B (zh) | 茉莉根中倍半萜类化合物及其提取方法和用途 | |
CN112480191A (zh) | 一种米杨噎苷a和b单体的分离纯化方法 | |
CN116003371B (zh) | 一种萜类化合物及其提取方法和用途 | |
CN113307837B (zh) | 一种桦褐孔菌三萜类单体化合物的分离纯化方法及应用 | |
CN103193748A (zh) | 从野菊花中分离制备刺槐素单体的方法 | |
CN110818553B (zh) | 一种小叶金钱草抗炎化合物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |