CN112574078B - 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法 - Google Patents

2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112574078B
CN112574078B CN202011532089.8A CN202011532089A CN112574078B CN 112574078 B CN112574078 B CN 112574078B CN 202011532089 A CN202011532089 A CN 202011532089A CN 112574078 B CN112574078 B CN 112574078B
Authority
CN
China
Prior art keywords
indanone
product
dihydro
sulfuryl
sulfinate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011532089.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112574078A (zh
Inventor
谢艳军
易兵
廖云峰
阳海
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan Institute of Engineering
Original Assignee
Hunan Institute of Engineering
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan Institute of Engineering filed Critical Hunan Institute of Engineering
Priority to CN202011532089.8A priority Critical patent/CN112574078B/zh
Publication of CN112574078A publication Critical patent/CN112574078A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112574078B publication Critical patent/CN112574078B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明主要涉及一种2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮及其衍生物及合成方法，在含碘化合物和氧化剂的共同作用下，1‑茚酮类化合物与亚磺酸盐选择性的在羰基α位生成新的C‑S键，一锅反应生成2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮类化合物。本发明产物分子结构稳定、化学性质优良，具有潜在的生物活性和药理活性；本发明的方法克服了现有2‑砜基‑2，3‑二氢‑1‑茚酮类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点，极大限度地保持了原子经济性，还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。

Description

2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法
技术领域
本发明涉及一种2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法，属于有机合成领域。
背景技术
砜类化合物在医药、农药等领域具有广泛的应用，茚酮类化合物是有机合成化学中重要的中间产物，它可以被进一步转化为其他功能化合物。关于2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮类化合物的合成方法报道极少，大多需要采用过渡金属催化下的多步反应才能获得，这不利于该类物质的大规模生产，因此，开发高效、简便的合成该类物质的方法具有重要的发明意义。
发明内容
针对上述情况，本发明的目的是提供一类新的化合物即2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物，它分子结构稳定、化学性质优良，具有潜在的医用和药用价值。
本发明的又一目的是提供一种合成2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物的方法，该方法具有工艺简单、操作方便、原料廉价易得、反应步骤少、所需设备简单等优点。
为了实现上述目的一种2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物，它的通式为式I：
Figure BSA0000228431620000011
其中
R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素；
R2选自环丙基，取代或非取代的苯基，萘基。
为了实现上述另一目的，一种合成2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物的方法，在含碘化合物和氧化剂的共同作用下，将1-茚酮衍生物、亚磺酸盐在有机溶剂中经加热搅拌反应、纯化得到产物。
为了提高本发明的综合性能，实现结构、效果优化，其进一步措施是：
所述的含碘化合物为单质碘、碘化钾、碘化钠、碘化胺、四丁基碘化胺、N-碘代丁二酰亚胺、氯化碘、溴化碘、碘化锌、碘化亚铜中的一种，优选四丁基碘化胺。
所述的氧化剂为双氧水、叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过硫酸钾、过氧化二叔丁基、3-氯过氧苯甲酸、对苯醌中的一种，优选过氧化苯甲酸叔丁酯。
所述的有机溶剂为乙腈、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1，4-二氧六环、甲苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、甲酸、乙酸、丙酸中的单一或混合溶剂，优选二甲基亚砜和乙酸的混合溶剂。
所述的二甲基亚砜和乙酸的体积比为1∶0.5～2，优选1∶1。
所述的1-茚酮衍生物、亚磺酸盐、含碘化合物、氧化剂的摩尔比为1∶1～5∶1～3∶0.5～2，优选1∶3∶2∶1。
所述的反应温度为60～100℃，优选80℃。
所述反应时间为6～24h，优选12h。
所述的1-茚酮类化合物的通式如下：
式II
Figure BSA0000228431620000021
其中，R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素；进一步选自：1-茚酮、6-甲基-1-茚酮、4-甲氧基-1-茚酮、5-甲氧基-1-茚酮、6-甲氧基-1-茚酮、4-溴-1-茚酮、5-溴-1-茚酮、6-溴-1-茚酮。
所述的亚磺酸盐的通式如下：
式III
R2-SO2Na
III
其中，R2选自环丙基，取代或非取代的苯基，萘基，吡啶基；进一步选自：环丙基亚磺酸钠、苯亚磺酸钠、4-甲基苯亚磺酸钠、4-叔丁基亚磺酸钠、4-甲氧基苯亚磺酸钠、4-氟苯亚磺酸钠、4-氯苯亚磺酸钠、4-溴苯亚磺酸钠、1-萘亚磺酸钠、2-萘亚磺酸钠、2-吡啶亚磺酸钠。
本发明还要求保护2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物，在机合成中间体、杀菌剂、药物合成方面的应用。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图、核磁碳谱图和核磁氟谱图。
图1a为实施例1产物的核磁氢谱图、图1b为实施例1产物的核磁碳谱图。
图2a为实施例15产物的核磁氢谱图、图2b为实施例15产物的核磁碳谱图。
图3a为实施例16产物的核磁氢谱图、图3b为实施例16产物的核磁碳谱图。
图4a为实施例18产物的核磁氢谱图、图4b为实施例18产物的核磁碳谱图。
图5a为实施例20产物的核磁氢谱图、图5b为实施例20产物的核磁碳谱图。
图6a为实施例22产物的核磁氢谱图、图6b为实施例22产物的核磁碳谱图。
图7a为实施例24产物的核磁氢谱图、图7b为实施例24产物的核磁碳谱图。
图8a为实施例25产物的核磁氢谱图、图8b为实施例25产物的核磁碳谱图。
图9a为实施例27产物的核磁氢谱图、图9b为实施例27产物的核磁碳谱图。
图10a为实施例30产物的核磁氢谱图、图10b为实施例30产物的核磁碳谱图。
图11a为实施例31产物的核磁氢谱图、图11b为实施例31产物的核磁碳谱图。
图12为本发明的2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物合成方法的反应体系通式。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下面所描述的本发明不同实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互结合。
由式I、H、HI构成2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物合成方法的反应体系通式，如下：
Figure BSA0000228431620000031
包括以下步骤：
(1)往反应容器中加入1-茚酮衍生物、亚磺酸盐、含碘化合物、氧化剂、有机溶剂；
(2)将反应物充分混合后，进行加热；
(3)反应后进行纯化得到产物；
所述的含碘化合物为单质碘、碘化钾、碘化钠、碘化胺、四丁基碘化胺、N-碘代丁二酰亚胺、氯化碘、溴化碘、碘化锌、碘化亚铜中的一种，优选四丁基碘化胺；
所述的氧化剂为双氧水、叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过硫酸钾、过氧化二叔丁基、3-氯过氧苯甲酸、对苯醌中的一种，优选过氧化苯甲酸叔丁酯；
所述的有机溶剂为乙腈、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1，4-二氧六环、甲苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、甲酸、乙酸、丙酸中的单一或混合溶剂，优选二甲基亚砜和乙酸的混合溶剂；
所述的二甲基亚砜和乙酸的体积比为1∶0.5～2，优选1∶1；
所述的1-茚酮衍生物、亚磺酸盐、含碘化合物、氧化剂的摩尔比为1∶1～5∶1～3∶0.5～2，优选1∶3∶2∶1；
所述的反应温度为60～100℃，优选80℃；
所述反应时间为6～24h，优选12h。
表1实施例1-31的反应物、催化剂、添加剂、摩尔比、有机溶剂、反应温度、反应时间
Figure BSA0000228431620000041
Figure BSA0000228431620000051
Figure BSA0000228431620000061
*为1-茚酮衍生物、亚磺酸盐、含碘化合物、氧化剂的摩尔比
表2实施例1-31反应的产率及产物结构式
Figure BSA0000228431620000062
Figure BSA0000228431620000071
部分实施例的产物的核磁数据如下：
实施例1产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.93(d，J＝7.7Hz，2H)，7.74-7.53(m，5H)，7.50(d，J＝7.7Hz，1H)，7.38(t，J＝7.5Hz，1H)，4.29(m，J＝8.4，3.4Hz，1H)，3.83(d，J＝18.3Hz，1H)，3.55(m，J＝18.3，8.5Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.51，151.87，137.53，135.99，135.79，134.28，129.31，129.12，128.26，126.45，124.89，77.39，77.07，76.76，68.67，28.12.
实施例15产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.92(d，J＝7.4Hz，2H)，7.67(t，J＝7.4Hz，1H)，7.56(t，J＝7.7Hz，2H)，7.50(s，1H)，7.44(d，J＝7.9Hz，1H)，7.37(d，J＝7.9Hz，1H)，4.29(m，J＝8.4，3.3Hz，1H)，3.75(m，J＝18.1，2.5Hz，1H)，3.48(m，J＝18.1，8.4Hz，1H)，2.37(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.53，149.33，138.38，137.60，137.31，135.95，134.23，129.28，129.10，126.10，124.71，77.42，77.10，76.78，68.98，27.78，21.07.
实施例16产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97-7.90(m，2H)，7.67(t，J＝7.4Hz，1H)，7.57(t，J＝7.7Hz，2H)，7.37-7.28(m，2H)，7.05(d，J＝7.7Hz，1H)，4.28(m，J＝8.3，3.2Hz，1H)，3.90(s，3H)，3.71(m，J＝18.6，3.2Hz，1H)，3.41(m，J＝18.6，8.3Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.66，156.73，140.91，137.60，137.17，134.24，129.88，129.27，129.12，116.16，116.06，77.40，77.09，76.77，68.57，55.63，25.17.
实施例18产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.97-7.90(m，2H)，7.68(t，J＝7.4Hz，1H)，7.57(t，J＝7.7Hz，2H)，7.38(d，J＝8.4Hz，1H)，7.21(m，J＝8.4，2.5Hz，1H)，7.12(d，J＝2.4Hz，1H)，4.31(m，J＝8.2，3.2Hz，1H)，3.80(s，3H)，3.72(m，J＝18.0，3.1Hz，1H)，3.46(m，J＝18.0，8.2Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.42，159.93，144.90，137.52，137.00，134.28，129.29，129.12，127.15，125.59，105.72，77.40，77.08，76.76，69.35，55.67，27.48.
实施例19产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.98-7.89(m，2H)，7.78(d，J＝7.7Hz，1H)，7.68(m，J＝14.7，7.4Hz，2H)，7.58(t，J＝7.7Hz，2H)，7.32-7.25(m，1H)，4.33(m，J＝8.5，3.3Hz，1H)，3.75(m，J＝18.7，3.2Hz，1H)，3.46(m，J＝18.7，8.5Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ193.85，151.65，138.66，137.66，137.31，134.46，130.01，129.30，129.22，123.65，121.78，77.42，77.10，76.78，68.65，29.32.
实施例20产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，J＝7.6Hz，2H)，7.69(d，J＝1.1Hz，2H)，7.62-7.50(m，4H)，4.29(m，J＝8.5，3.3Hz，1H)，3.85-3.75(m，1H)，3.53(m，J＝18.4，8.5Hz，1H).13CNMR(100MHz，CDCl3)δ193.34，153.32，137.30，134.63，134.44，132.01，131.60，129.78，129.30，129.19，125.98，77.37，77.05，76.73，68.64，27.77.
实施例22产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.82(d，J＝7.7Hz，1H)，7.67(t，J＝7.5Hz，1H)，7.55(d，J＝7.7Hz，1H)，7.44(t，J＝7.5Hz，1H)，4.22(m，J＝8.6，3.6Hz，1H)，3.79(m，J＝18.2，3.2Hz，1H)，3.51(m，J＝18.2，8.6Hz，1H)，3.12-2.96(m，1H)，1.49(m，J＝8.7，3.3Hz，1H).1.25-1.10(m，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ195.79，152.55，136.13，135.69，128.31，126.62，125.02，77.41，77.09，76.77，66.74，29.34，26.76，6.01，4.83.
实施例24产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(d，J＝8.6Hz，2H)，7.72(d，J＝7.7Hz，1H)，7.64-7.53(m，3H)，7.49(d，J＝7.7Hz，1H)，7.38(t，J＝7.5Hz，1H)，4.28(m，J＝8.4，3.3Hz，1H)，3.81(m，J＝18.3，3.2Hz，1H)，3.53(m，J＝18.3，8.4Hz，1H)，1.34(s，9H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.70，158.21，151.95，135.88，134.53，129.17，128.18，126.43，126.12，124.86，77.39，77.28，77.08，76.76，68.75，35.33，31.05，28.27.
实施例25产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(d，J＝8.9Hz，2H)，7.72(d，J＝7.7Hz，1H)，7.63(t，J＝7.4Hz，1H)，7.50(d，J＝7.7Hz，1H)，7.38(t，J＝7.4Hz，1H)，7.01(d，J＝8.9Hz，2H)，4.25(m，J＝8.4，3.4Hz，1H)，3.88(s，3H)，3.80(m，J＝18.3，2.8Hz，1H)，3.54(m，J＝18.3，8.4Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.85，164.20，151.95，135.92，135.86，131.57，128.94，128.20，126.45，124.84，114.31，77.40，77.28，77.08，76.76，68.92，55.71，28.27.
实施例26产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(m，J＝7.6，5.5Hz，2H)，7.71(d，J＝7.7Hz，1H)，7.64(t，J＝7.4Hz，1H)，7.51(d，J＝7.6Hz，1H)，7.40(t，J＝7.4Hz，1H)，7.25(m，J＝14.0，5.0Hz，2H)，4.28(m，J＝8.4，3.2Hz，1H)，3.83(d，J＝18.3Hz，1H)，3.57(m，J＝18.3，8.4Hz，1H).13CNMR(100MHz，CDCl3)δ194.56，167.49，164.93，151.85，136.12，135.67，133.56，133.53，132.38，132.28，128.34，126.49，124.90，116.57，116.35，77.40，77.09，76.77，68.74，28.00.
实施例27产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.87(d，J＝8.4Hz，2H)，7.72(d，J＝7.7Hz，1H)，7.65(t，J＝7.4Hz，1H)，7.59-7.48(m，3H)，7.41(t，J＝7.4Hz，1H)，4.28(m，J＝8.4，3.2Hz，1H)，3.84(m，J＝18.2，2.5Hz，1H)，3.57(m，J＝18.3，8.5Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.48，151.86，141.16，136.18，135.99，135.63，130.85，129.47，128.39，126.50，124.97，77.39，77.07，76.76，68.65，27.91.
实施例28产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.83-7.74(m，2H)，7.74-7.60(m，4H)，7.51(t，J＝5.8Hz，1H)，7.40(m，J＝13.3，6.1Hz，1H)，4.28(m，J＝8.5，3.4Hz，1H)，3.81(m，J＝18.3，3.3Hz，1H)，3.56(m，J＝18.3，6.5Hz，1H).
13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.45，151.85，136.55，136.18，135.63，132.46，130.89，129.85，128.39，126.50，124.97，77.39，77.07，76.75，68.63，27.89.
实施例29产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.78(d，J＝8.6Hz，1H)，8.34-8.12(m，2H)，8.01(d，J＝8.1Hz，1H)，7.78-7.57(m，5H)，7.51(d，J＝7.7Hz，1H)，7.38(t，J＝7.5Hz，1H)，4.53(m，J＝8.4，3.3Hz，1H)，3.92(m，J＝18.1，3.1Hz，1H)，3.52(m，J＝18.2，8.4Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.41，152.08，135.88，134.34，132.45，132.36，129.59，129.08，128.91，128.23，127.03，126.46，124.88，124.37，123.79，100.00，77.37，77.25，77.05，76.73，67.79，27.88.
实施例30产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.51(s，1H)，8.01(d，J＝8.4Hz，2H)，7.97-7.86(m，2H)，7.74-7.58(m，4H)，7.50(d，J＝7.7Hz，1H)，7.37(t，J＝7.4Hz，1H)，4.38(m，J＝8.4，3.4Hz，1H)，3.88(m，J＝18.2，2.9Hz，1H)，3.56(m，J＝18.2，8.4Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.52，151.89，135.97，135.83，135.61，134.57，132.07，131.45，129.68，129.52，129.35，128.25，128.04，127.67，126.46，124.92，123.63，77.38，77.07，76.75，68.74，28.20.
实施例31产物的核磁数据：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.77(d，J＝4.6Hz，1H)，8.03(m，J＝17.0，9.4，4.7Hz，2H)，7.72-7.53(m，4H)，7.40(t，J＝7.5Hz，1H)，4.99(m，J＝8.7，3.8Hz，1H)，3.92(m，J＝18.2，3.8Hz，1H)，3.63(m，J＝18.2，8.7Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ194.81，155.98，152.19，150.42，138.09，136.02，135.74，128.28，127.72，126.61，124.84，123.57，77.40，77.09，76.77，64.93，27.08.
上述实施例仅为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种合成2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物的方法，其特征在于，在含碘化合物和氧化剂的共同作用下，将1-茚酮衍生物、亚磺酸盐和有机溶剂混合反应，纯化得到产物；
所述1-茚酮衍生物的结构式为：
Figure FSB0000199972110000011
所述亚磺酸盐的结构式为：
Figure FSB0000199972110000012
所述有机溶剂为二甲基亚砜和乙酸体积比为1∶1；
所述反应温度为80℃；
所述含碘化合物为四丁基碘化胺；
所述氧化剂为过氧化苯甲酸叔丁酯；
生成的2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物的结构式为：
Figure FSB0000199972110000013
所述1-茚酮衍生物、亚磺酸盐、含碘化合物、氧化剂的摩尔比为1∶3∶2∶1；
包括以下步骤：
(1)往反应容器中加入1-茚酮衍生物、亚磺酸盐、含碘化合物、氧化剂和有机溶剂；
(2)将反应物充分混合后，进行加热；
(3)反应后进行纯化得到产物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应时间为12h。
CN202011532089.8A 2020-12-14 2020-12-14 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法 Active CN112574078B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011532089.8A CN112574078B (zh) 2020-12-14 2020-12-14 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011532089.8A CN112574078B (zh) 2020-12-14 2020-12-14 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112574078A CN112574078A (zh) 2021-03-30
CN112574078B true CN112574078B (zh) 2022-09-13

Family

ID=75138953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011532089.8A Active CN112574078B (zh) 2020-12-14 2020-12-14 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112574078B (zh)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10142665B4 (de) * 2001-08-31 2004-05-06 Aventis Pharma Deutschland Gmbh C2-Disubstituierte Indan-1-one und ihre Derivate
ES2870037T3 (es) * 2015-11-25 2021-10-26 Effector Therapeutics Inc Compuestos inhibidores de EIF4-A y métodos relacionados con los mismos
US11098036B2 (en) * 2017-09-29 2021-08-24 The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University Catalyst-free and redox-neutral innate trifluoromethylation and alkylation of (hetero)aromatics enabled by light
CN108047102B (zh) * 2017-12-02 2019-06-07 湘潭大学 1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮、衍生物及其合成方法
CN109761862A (zh) * 2019-01-24 2019-05-17 西北师范大学 一种β-羰基砜类化合物的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112574078A (zh) 2021-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2020147861A1 (zh) 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法
CN113402350B (zh) 一种联芳基类化合物及其制备方法与应用
CN110423217B (zh) 一种共轭烯炔化合物的制备方法
CN113683559B (zh) 一种制备杂环邻碘硫醚的方法
CN112574078B (zh) 2-砜基-2，3-二氢-1-茚酮及其衍生物及合成方法
CN109705006B (zh) 一种二芳基硫醚类化合物及其制备方法
CN115043788B (zh) 一种三氟甲基噁唑-2-酮类化合物及其制备方法与应用
CN107382910B (zh) 一种二氟甲基化醛腙类化合物及其制备方法
CN113443950B (zh) 一种光照下羰基还原为亚甲基的方法
CN110294758B (zh) 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法
CN111574427B (zh) 一种2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物的合成方法
CN110105255B (zh) 一种温和的二芳基硫醚的合成方法
CN106854125B (zh) 一种制备含有两个手性中心α-氟-β-乙炔基酮化合物的方法
CN115073364B (zh) 一种6-硝基吡啶-3-醇的制备方法
CN111187184B (zh) 一种合成磺酰基酮酰胺的新方法
CN107324981B (zh) 一种α位环烷基取代β-二酮类化合物的合成方法
CN111499513B (zh) 一种2,3,4,5-四溴苯甲酸酯的合成方法
CN115677539B (zh) 一种温和条件下钴催化脲基导向芳烃的高选择性单烯基化的方法
JPS62255456A (ja) ジエチルホルムアミドの製造方法
CN110015946B (zh) 一种1,5-二芳基-4-戊烯-1-醇化合物的制备方法
CN113024342B (zh) 一种区域和立体选择性合成(e)-2,4,4-三取代共轭二烯烃的方法
CN114436890B (zh) 一种3-氨基-2-茚甲腈类化合物的合成方法
CN117143026A (zh) 一种杂芳基三氟甲基化合物的合成方法
CN117777007A (zh) 一种烯烃的氧化三氟甲基化方法
CN115385765A (zh) 一种烷基芳基酮的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant