CN112500713B - 一种偶氮分散染料的连续化制备方法 - Google Patents

一种偶氮分散染料的连续化制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112500713B
CN112500713B CN202011412199.0A CN202011412199A CN112500713B CN 112500713 B CN112500713 B CN 112500713B CN 202011412199 A CN202011412199 A CN 202011412199A CN 112500713 B CN112500713 B CN 112500713B
Authority
CN
China
Prior art keywords
disperse dye
diazo
azo disperse
liquid
feed liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011412199.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112500713A (zh
Inventor
何旭斌
荆钰
孟福庆
张淼
黄凯峰
陈幸福
杨炳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaoxing Shangyu Jinguan Chemical Co ltd
Zhejiang Longsheng Dye Chemical Co ltd
Original Assignee
Shaoxing Shangyu Jinguan Chemical Co ltd
Zhejiang Longsheng Dye Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaoxing Shangyu Jinguan Chemical Co ltd, Zhejiang Longsheng Dye Chemical Co ltd filed Critical Shaoxing Shangyu Jinguan Chemical Co ltd
Priority to CN202011412199.0A priority Critical patent/CN112500713B/zh
Publication of CN112500713A publication Critical patent/CN112500713A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112500713B publication Critical patent/CN112500713B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0834—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -O-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
    • C09B29/0838—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific alkyl-CO-N-, aralkyl CON-, cycloalkyl CON-, alkyl OCON-

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Abstract

本发明公开了一种偶氮分散染料的连续化制备方法，所述连续化制备方法包括以下步骤：将偶合组分料液和重氮液连续通入星型微反应器中进行偶合反应，重氮液和偶合组分料液的总流量控制在1.2～15L/h，反应后得到的偶合产物料液连续进入转晶釜，转晶釜中的料液进行升温转晶，最后过滤、洗涤得到偶氮分散染料滤饼。本发明利用星型微反应器的高效传质特性，大大缩短了反应时间，显著提高了生产效率；实现连续化生产，得到的产品纯度高、收率高。

Description

一种偶氮分散染料的连续化制备方法
(一)技术领域
本发明涉及一种偶氮分散染料的制备方法，特别是一种偶氮分散染料的连续化制备方法。
(二)背景技术
偶氮分散染料是由重氮盐和偶合组分通过偶合反应制备得到。由于重氮盐具有热不稳定性，且偶合反应是个放热过程，为了减少体系中的重氮盐分解，传统釜式间歇生产工艺往往需要大量冰水来降温至0℃左右，重氮盐加入耗时较长，这样不仅耗用了大量的冷能，而且导致反应周期延长，生产成本增加。
现有连续化偶合的文献如CN102796394A采用多级串联釜式连续偶合工艺，CN105348847A采用串联的回路反应器(包括反应釜和外循环管路)连续偶合工艺，由于这些反应釜的传质效果差，易发生副反应，仍存在反应时间长、生产效率低等问题。由于微反应器传质传热效果好，近年来也有不少报道，如文献CN110423489A、CN107488361A，但其都使用盘管式微反应器，容易堵塞管道，尤其偶氮分散染料不溶于水，反应过程即会析出固体颗粒，更容易堵塞管道。
(三)发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种偶氮分散染料的连续化制备方法，该方法利用星型微反应器实现连续化制备偶氮分散染料，可显著缩短反应时间，得到的产品收率高、纯度高。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种偶氮分散染料的连续化制备方法，所述连续化制备方法包括以下步骤：将偶合组分料液和重氮液连续通入星型微反应器中进行偶合反应，重氮液和偶合组分料液的总流量控制在1.2～15L/h，反应后得到的偶合产物料液连续进入转晶釜，转晶釜中的料液进行升温转晶，最后过滤、洗涤得到偶氮分散染料滤饼。
本发明所述的星型微反应器具有一系列不同类型的混合芯片紧密排列在一起，所述混合芯片通过排列方式在芯片边缘形成分别允许偶合组分料液和重氮液流入的A通道和B通道、在芯片中心形成贯通所有芯片的中心通道，流入的偶合组分料液和重氮液经混合芯片切割成微米级别液膜汇聚到中心通道，流体间多层次包裹瞬间扩散即可实现快速混合并进行偶合反应，然后流体经由中心通道流出星型微反应器。
本发明中所述的偶合组分料液中，所采用的偶合组分是制备偶氮分散染料常见的苯胺类化合物，如N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-氰乙基-N-苄基苯胺、N,N-二氰乙基苯胺、间乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、间乙酰氨基-N,N-二乙基苯胺、2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二烯丙基苯胺等。
本发明中所述的重氮液是制备偶氮分散染料常见的重氮组分的重氮盐，重氮组分可以是芳香伯胺或者取代芳香伯胺，所述的取代基可以是卤素(如氯、溴)、硝基、氰基等中的至少一种，例如邻氯对硝基苯胺、邻溴对硝基苯胺、邻氰基对硝基苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、2,6-二溴-4-硝基苯胺、2,6-二氰基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-氯苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺、2,4-二硝基-6-氰基苯胺、6-硝基-2-氨基苯并噻唑、5-硝基-3-氨基苯并异噻唑或2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑、2-氨基-6,7-二氯苯并噻唑等。
作为优选，所述的偶合反应的温度为0～15℃，特别优选0～5℃。
作为优选，所述的偶合组分料液和重氮液在进入星型微反应器之前，先通过换热器控制其温度至适宜进行偶合反应的温度，即0～15℃，特别优选为0～5℃。
作为优选，进入星型微反应器的重氮组分和偶合组分的摩尔比为1:1.01～1.1，更优选为1:1.01～1.05。
作为优选，偶合组分料液、重氮液通过泵连续进入星型微反应器中，更优选为柱塞泵。
作为优选，所述转晶釜是由两个或两个以上转晶釜并联，当其中一个转晶釜达到最大容积时，切换至另一个转晶釜，轮流使用。
与现有技术相比，本发明所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其有益效果体现在：本发明利用星型微反应器的高效传质特性，大大缩短了反应时间，显著提高了生产效率；实现连续化生产，得到的产品纯度高、收率高。
(四)附图说明
图1为反应流程图，其中：1为偶合组分料液储料罐、2和4为柱塞泵、3为重氮液储料罐、5为星型微反应器、6温控仪、7和8为转晶釜、9和10为换热器、11和12为开关。
图2为星型微反应器内部结构示意图，左边为混合片，右边为间隔片，其中：A通道、B通道分别为偶合组分料液、重氮液通道，C为供混合的中心通道，星型混合器中混合片与间隔片交互堆叠，在安装时，后一个混合片较前一个混合片需旋转30度，以保证星型混合器中每个混合片仅有A或者B，A和B经过混合片切割成微米级别液膜汇聚至中间C通道混合后，流出星型混合器。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不限于此。
参见图1，实施例采用的设备包括偶合组分料液储料罐1、柱塞泵2、重氮液储料罐3、柱塞泵4、星型微反应器5、温控仪6、转晶釜7、转晶釜8、换热器9、换热器10、开关11和开关12。
实施例1
(1)将2,4-二硝基-6-氯苯胺、98％的浓硫酸和亚硝酰硫酸按照摩尔比1：1.82：1.025配制成重氮液并降温至0℃，添加至重氮液储料罐3中，开启换热器10(设定温度0℃)；
(2)将间乙酰氨基-N,N-二乙基苯胺、10％的硫酸溶液、水按照摩尔比1.02：0.743：386配置成偶合组分料液并降温至0℃，添加至偶合组分料液储料罐1，开启换热器9(设定温度0℃)；
(3)开启温控仪6(设定温度0℃)，并开启柱塞泵2和4将重氮液和偶合组分料液按照摩尔比1：1.02分别进入星型混合器5中(重氮液进料量0.34L/h，偶合组分料液进料量2.67L/h)，反应后的料液连续进入转晶釜7中(当转晶釜7达到最大容积时，切换至转晶釜8，两釜轮流使用)，转晶釜7中的料液达到规定液位后升温至40℃，保温转晶0.5h。最后经过滤、洗涤，得到式(1)所示的偶氮分散染料产品，纯度为90％，收率为96％。
Figure BDA0002814543160000041
实施例2
(1)将2,4-二硝基-6-氯苯胺、98％的浓硫酸和亚硝酰硫酸按照摩尔比1：1.82：1.025配制成重氮液并降温至5℃，添加至重氮液储料罐3中，开启换热器10(设定温度0℃)；
(2)将2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、10％的硫酸溶液、水按照摩尔比1：1：252配置成偶合组分料液并降温至0℃，添加至偶合组分料液储料罐1，开启换热器9(设定温度0℃)；
(3)开启温控仪6(设定温度0℃)，并开启柱塞泵2和4，将重氮液和偶合组分料液按照摩尔比1：1.02分别进入星型混合器5中(重氮液进料量1.38L/h，偶合组分料液进料量12.75L/h)，反应后的料液连续进入转晶釜7中(当转晶釜7达到最大容积时，切换至转晶釜8，两釜轮流使用)，接料罐7达到规定液位后升温至40℃，保温转晶1h。最后经过滤、洗涤，得到式(2)所示的偶氮分散染料产品，纯度为91％，收率为98％。
Figure BDA0002814543160000042
实施例3
(1)将2,4-二硝基-6-氯苯胺、98％的浓硫酸和亚硝酰硫酸按照摩尔比1：1.82：1.025配制成重氮液并降温至5℃，添加至重氮液储料罐3中，开启换热器10(设定温度0℃)；
(2)将间乙酰氨基-N,N-二乙基苯胺、10％的硫酸溶液、水按照摩尔比1.02：0.743：386配置成偶合组分料液并降温至0℃，添加至偶合组分料液储料罐1，开启换热器9(设定温度0℃)；
(3)开启温控仪6(设定温度0℃)，并开启柱塞泵2和4将重氮液和偶合组分料液按照摩尔比1：1.02分别进入星型混合器5中(重氮液进料量1.61L/h，偶合组分料液进料量12.82L/h)，反应后的料液连续进入转晶釜7中(当转晶釜7达到最大容积时，切换至转晶釜8，两釜轮流使用)，转晶釜7中的料液达到规定液位后升温至40℃，保温转晶0.5h。最后经过滤、洗涤，得到式(1)所示的偶氮分散染料产品，纯度为90％，收率为95％。

Claims (10)

1.一种偶氮分散染料的连续化制备方法，所述连续化制备方法包括以下步骤：将偶合组分料液和重氮液连续通入星型微反应器中进行偶合反应，重氮液和偶合组分料液的总流量控制在1.2～15L/h，反应后得到的偶合产物料液连续进入转晶釜，转晶釜中的料液进行升温转晶，最后过滤、洗涤得到偶氮分散染料滤饼。
2.如权利要求1所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：所述的偶合反应的温度为0～15℃。
3.如权利要求1所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：所述的偶合反应的温度为0～5℃。
4.如权利要求1-3之一所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：所述的偶合组分料液和重氮液在进入星型微反应器之前，先通过换热器控制其温度至适宜进行偶合反应的温度。
5.如权利要求1-3之一所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：进入星型微反应器的重氮组分和偶合组分的摩尔比为1:1.01～1.1。
6.如权利要求5所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：进入星型微反应器的重氮组分和偶合组分的摩尔比为1:1.01～1.05。
7.如权利要求1-3之一所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：偶合组分料液、重氮液通过泵连续进入星型微反应器中，所述泵为柱塞泵。
8.如权利要求1-3之一所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：所述转晶釜是由两个或两个以上转晶釜并联，当其中一个转晶釜达到最大容积时，切换至另一个转晶釜，轮流使用。
9.如权利要求1-3之一所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：所述的偶合组分料液中，所采用的偶合组分是制备偶氮分散染料的苯胺类化合物；所述的重氮液中是制备偶氮分散染料的重氮组分的重氮盐，所述重氮组分是芳香伯胺或者取代芳香伯胺，所述的取代基是卤素、硝基、氰基中的至少一种。
10.如权利要求9所述的偶氮分散染料的连续化制备方法，其特征在于：所述的偶合组分为N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-氰乙基-N-苄基苯胺、N,N-二氰乙基苯胺、间乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、间乙酰氨基-N,N-二乙基苯胺、2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺或2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二烯丙基苯胺；
所述的重氮组分为邻氯对硝基苯胺、邻溴对硝基苯胺、邻氰基对硝基苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、2,6-二溴-4-硝基苯胺、2,6-二氰基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-氯苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺、2,4-二硝基-6-氰基苯胺。
CN202011412199.0A 2020-12-03 2020-12-03 一种偶氮分散染料的连续化制备方法 Active CN112500713B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011412199.0A CN112500713B (zh) 2020-12-03 2020-12-03 一种偶氮分散染料的连续化制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011412199.0A CN112500713B (zh) 2020-12-03 2020-12-03 一种偶氮分散染料的连续化制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112500713A CN112500713A (zh) 2021-03-16
CN112500713B true CN112500713B (zh) 2023-04-14

Family

ID=74970376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011412199.0A Active CN112500713B (zh) 2020-12-03 2020-12-03 一种偶氮分散染料的连续化制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112500713B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114014822A (zh) * 2021-11-22 2022-02-08 江苏恒盛药业有限公司 一种利用微通道反应技术制备分散蓝360的方法
CN114839310A (zh) * 2022-03-11 2022-08-02 青岛科技大学 一种液相三氧化硫制对甲苯磺酸盐的方法
CN115058127A (zh) * 2022-07-25 2022-09-16 华东理工大学 一种基于微反应器的偶氮颜料全过程连续化制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3926466C2 (de) * 1989-08-10 1996-12-19 Christoph Dipl Ing Caesar Mikroreaktor zur Durchführung chemischer Reaktionen von zwei chemischen Stoffen mit starker Wärmetönung
JP3512186B2 (ja) * 1993-03-19 2004-03-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 化学処理及び製造のための一体構造及び方法、並びにその使用方法及び製造方法
US5611214A (en) * 1994-07-29 1997-03-18 Battelle Memorial Institute Microcomponent sheet architecture
WO2001059013A1 (de) * 2000-02-09 2001-08-16 Clariant International Ltd Verfahren zur herstellung von azofarbmitteln in mikroreaktoren
CN101284950A (zh) * 2008-05-29 2008-10-15 赵卫国 一种利用微反应器制备活性染料活性深红c-d方法
CN102618063B (zh) * 2012-03-09 2013-11-20 大连理工大学 水溶性偶氮染料的螺旋管混沌混合的连续化制备方法
CN103977720B (zh) * 2013-09-10 2016-01-13 中国中化股份有限公司 一种组合式层状流体配分混合装置及其应用
CN107488361B (zh) * 2017-07-05 2019-08-16 清华大学 一种微反应器内连续化制备偶氮染料的方法
CN111921465B (zh) * 2019-05-13 2022-02-01 天津大学 一种偶氮颜料连续化合成微混合器及其连续化制备方法
CN110423489B (zh) * 2019-07-29 2020-11-24 浙江迪邦化工有限公司 一种偶氮染料连续偶合的方法和装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN112500713A (zh) 2021-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112500713B (zh) 一种偶氮分散染料的连续化制备方法
CN102796394B (zh) 一种染料连续偶合及能量利用方法
CN103360265B (zh) 一种二硝基苯连续加氢及其反应热回收利用方法
CN201334477Y (zh) 机械搅拌式循环复合发酵反应器
CN110423489B (zh) 一种偶氮染料连续偶合的方法和装置
CN110372515B (zh) 一种对硝基苯胺的合成方法
CN108325492B (zh) 一种制备h酸的硝化工艺及装置
CN215743344U (zh) 一种2-硝基-4-甲砜基甲苯的制备系统
CN107961755A (zh) 一种偶氮染料偶合反应连续化生产装置及生产方法
CN112159332B (zh) 一种连续生产苯达松中间体邻氨基苯甲酸异丙基胺的工艺及装置
CN105348847B (zh) 一种染料的连续偶合工艺
CN114516788B (zh) 使用微通道与反应釜联用反应器连续合成酰基萘的方法
CN113831757A (zh) 一种偶氮分散染料的连续化制备方法
CN202078889U (zh) 管式硝基苯磺化反应制取间硝基苯磺酸生产装置
CN104830089B (zh) 一种染料连续偶合及减少能耗的方法
CN105367444A (zh) 一种染料的连续重氮化工艺
CN210085325U (zh) 一种制备3-（n,n-二烯丙基）氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的反应装置
CN203382694U (zh) 硝化反应装置
CN113121360A (zh) 一种大红色基g的制备方法
CN110433755A (zh) 一种连续化制备重氮化合物的方法和装置
CN112961132A (zh) 一种在微通道连续流反应器中制备单氯代邻苯二甲酸酐的方法
CN101054473B (zh) 一种耦合生产设备及生产工艺
CN218689302U (zh) 丙烯酸树脂反应釜外循环换热装置
CN220026978U (zh) 基于微反应器的连续硝化装置
CN116715603A (zh) 连续化反应制备重氮盐、肼盐酸盐和杀螨剂的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: He Xubin

Inventor after: Jing Yu

Inventor after: Meng Fuqing

Inventor after: Zhang Miao

Inventor after: Huang Kaifeng

Inventor after: Chen Xingfu

Inventor after: Yang Bing

Inventor before: He Xubin

Inventor before: Jing Yu

Inventor before: Meng Fuqing

Inventor before: Zhang Miao

Inventor before: Huang Kaifeng

Inventor before: Chen Xingfu

Inventor before: Yang Bing

CB03 Change of inventor or designer information