CN112480707B - 一种活性染料黄及其制备方法和应用 - Google Patents

一种活性染料黄及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112480707B
CN112480707B CN202011190325.2A CN202011190325A CN112480707B CN 112480707 B CN112480707 B CN 112480707B CN 202011190325 A CN202011190325 A CN 202011190325A CN 112480707 B CN112480707 B CN 112480707B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound shown
reactive dye
reaction
value
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011190325.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112480707A (zh
Inventor
王高峰
陆海英
庄永祥
陆再宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou Aoyuansheng New Material Technology Co ltd
Original Assignee
Suzhou Aoyuansheng New Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou Aoyuansheng New Material Technology Co ltd filed Critical Suzhou Aoyuansheng New Material Technology Co ltd
Priority to CN202011190325.2A priority Critical patent/CN112480707B/zh
Publication of CN112480707A publication Critical patent/CN112480707A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112480707B publication Critical patent/CN112480707B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
    • D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
    • D06P3/8223—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
    • D06P3/8238—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye
    • D06P3/8252—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye using dispersed and reactive dyes

Abstract

本发明涉及一种活性染料黄及其制备方法和应用，该活性染料黄的化合物结构如通式(I)所示：

Description

一种活性染料黄及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于染料技术领域，具体涉及一种活性染料黄及其制备方法和应用。
背景技术
目前市面上的涤棉混纺面料进行染色时，常用的染色方法是两浴法，即先通过分散染料对面料进行染色，洗涤，然后使用活性染料进行染色，洗涤。虽然同色性较好，牢度较高，但工序冗长，能耗过多，不利于印染企业节能减排及清洁生产，且随着加工时间延长，可能会在生产中产生色花和缸差问题，影响产品质量和效率。
为了解决这些问题，许多工厂都在探索涤棉一浴一步法染色，然而现有的活性染料黄仍然存在耐高温差，只能在50℃左右进行染色，不适于与分散染料配合进行一浴一步染色。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种改进的活性染料黄及其制备方法。
为达到上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种活性染料黄，所述活性染料黄的化合物结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002752599100000011
式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立选自H或碱金属阳离子；
J选自
Figure BDA0002752599100000012
所述p选自0-3之间的整数；
M1、M2分别独立选自H、COOH、CONH2或碳原子数1～5的烷氧基；
A1、A2分别独立选自H或碱金属阳离子。
根据本发明的一些实施方面，所述碱金属阳离子为Na、K或Li。
根据本发明的一些实施方面，所述M1、M2分别独立选自H、COOH、CONH2或COCH3。
根据本发明的一些实施例方面，所述COOA1、COOA2分别位于环上的N基团的邻位、对位或间位。优选地，所述COOA1、COOA2分别位于环上的N基团的间位或对位。
根据本发明的一些实施例方面，所述通式I中，N＝N基团分别位于所在苯环上的SO3R1或SO3R6基团的邻位、对位或间位。优选地，所述通式I中，N＝N基团分别位于所在苯环上的SO3R1或SO3R6基团的邻位或间位。
根据本发明的一些实施例方面，所述p为0或1。需要说明的是，p为0时，连接J基团的两个苯环直接相连。
根据本发明的一些实施例方面，所述通式I所示化合物为如下结构式表示的化合物中的一种：
Figure BDA0002752599100000021
本发明采取的另一技术方案：上述所述活性染料黄的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)使式II所示化合物在亚硝酸的作用下进行重氮反应，得到第一中间体；
(2)使所述第一中间体与式III所示化合物进行偶合反应，得到第二中间体；
(3)使所述第二中间体与式IV所示化合物进行一次缩合反应，得到一缩物；
(4)使所述一缩物与式V所示化合物进行二次缩合反应，得到二缩物；
(5)使所述二缩物与式VI所示化合物进行三次缩合反应，得到所述式I所示化合物活性染料黄；
Figure BDA0002752599100000031
其中，M选自H、COOH、CONH2或碳原子数1～5的烷氧基；
J选自
Figure BDA0002752599100000032
所述p选自0-3之间的整数；
R1、R2、R3、R4分别选自H或碱金属阳离子；
A选自H或碱金属阳离子。
根据本发明的一些实施例方面，所述M选自H、COOH、CONH2或COCH3。
根据本发明的一些实施例方面，所述碱金属阳离子为Na、K或Li。
根据本发明的一些实施例方面，步骤(1)的具体实施为：将所述式II所示化合物、盐酸、亚硝酸盐与水混合，在0～15℃下搅拌反应，制得所述第一中间体，其中，所述式II所示化合物、HCl、亚硝酸根离子的投料摩尔比为1:(1～2.5):(1～1.1)。
根据本发明的一些实施例方面，步骤(2)中，所述式II所示化合与式III所示化合物的投料摩尔比为1:0.97～1.01，所述偶合反应在pH值为4.5～6.0，温度10～20℃下进行。
根据本发明的一些实施例方面，步骤(3)中，所述式IV所示化合物与式III所示化合物的投料摩尔比为1:0.98～1.02，所述一次缩合反应在pH值为4.5～6.0、温度0～15℃下进行。
根据本发明的一些实施例方面，步骤(4)中，所述式IV所示化合物与式V所示化合物的投料摩尔比为1:0.45～0.55，所述二次缩合反应在pH值为4.5～6.0、温度45～55℃下进行。
根据本发明的一些实施例方面，步骤(5)中，所述式IV所示化合物与式VI所示化合物的投料摩尔比为1:2.0～3.5，所述三次缩合反应在pH值5.0～7.0、温度75～90℃下进行。
根据本发明的一些实施例方面，所述制备方法的具体实施包括以下步骤：
(1)将所述式II所示化合物、盐酸、亚硝酸钠与冰水混合，在0～15℃下搅拌反应1～3h，得到第一反应液；
(2)向所述第一反应液中加入所述式III所示化合物，调体系pH值为4.5～6.0，在10～20℃下搅拌反应3～5h，得到第二反应液；
(3)将所述式IV所示化合物、冰水和所述第二反应液混合，加入弱碱调pH至4.5～6.0，在0～15℃下搅拌反应3～5h，得到第三反应液，其中，所述弱碱为碳酸氢钠、碳酸氢锂、碳酸氢钾中的一种或几种；
(4)将所述式V所示化合物加入所述第三反应液中，加入弱碱调pH至4.5～6.0，在45～55℃下搅拌反应4～6h，得到第四反应液，其中，所述弱碱为碳酸氢钠、碳酸氢锂、碳酸氢钾中的一种或几种；；
(5)向所述第四反应液中加入式VI所示化合物，然后加入强碱调pH值为5.0～7.0，在75～90℃下搅拌反应6～9h，得到第五反应液，其中，所述强碱为碳酸钠、碳酸锂、碳酸钾中的一种或几种的组合；
(6)将所述第五反应液进行干燥，得到所述活性染料黄。
本发明采用的又另一技术方案，上述所述活性染料黄在纯棉、人棉、T/R或T/C混纺面料上的应用。
所述活性染料黄在对纯棉(或人棉)进行染色时，将所述活性染料黄与元明粉溶解在水中，升温至100～130℃，对纯棉(或人棉)进行保温染色，降温，水洗，皂洗，即可。
所述活性染料黄与元明粉的添加量可参照现有的活性染料与元明粉的添加量进行添加，所述保温通常是20～60min。如40min左右。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明的活性染料具有较高的反应性、良好的固色能力以及良好的染色能力，且本发明活性染料在染色时，也不需加入纯碱进行固色，避免纯碱的使用。同时本发明活性染料还具有耐高温性，能与分散染料配合使用，在高于温度100℃下同时对T/R或T/C混纺面料制品进行染色，实现一浴染色工艺，不仅简化染色工艺、缩短染色时间，还大大降低排污量，降低人工成本及能耗。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
以下实施例中的各原料均为市售，以下实施例中采用的盐酸为浓度30％的盐酸。
实施例1
本实施例提供的活性染料黄，通过以下方法制备得到：
(1)将
Figure BDA0002752599100000041
加入到水和碎冰中搅拌，保持温度为0～5℃，加入盐酸后加入亚硝酸钠溶液反应1h得到第一混合溶液，其中，
Figure BDA0002752599100000051
HCl与亚硝酸钠的投料摩尔比为1:1.0:1.01；
(2)向第一混合溶液中加入
Figure BDA0002752599100000052
加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在10～15℃下反应3.5h得第二混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000053
与
Figure BDA0002752599100000054
的投料摩尔比为1:1.01；
(3)将
Figure BDA0002752599100000055
加入到碎冰和水中搅拌，将第二混合液加入，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在0～8℃下反应3h得到第三混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000056
与
Figure BDA0002752599100000057
的投料摩尔比为1:0.99；
(4)将
Figure BDA0002752599100000058
加入第三混合液中，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在50～55℃下反应4.5h得到第四混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000059
与
Figure BDA00027525991000000510
的投料摩尔比为1:0.51；
(5)将
Figure BDA00027525991000000511
加入第四混合液中，加入碳酸钠调节pH值至5.5～6.0，在75～80℃下反应6h得第五混合溶液。其中，
Figure BDA00027525991000000512
与
Figure BDA00027525991000000513
的投料摩尔比为1:2.5；
(6)将第五混合液进行干燥即可。
产物的结构式如下：
Figure BDA00027525991000000514
实施例2
本实施例提供的活性染料黄，通过以下方法制备得到：
(1)将
Figure BDA0002752599100000061
加入到水和碎冰中搅拌，保持温度为0～5℃，加入盐酸溶液后加入亚硝酸钠溶液反应1h得到第一混合溶液，其中，
Figure BDA0002752599100000062
盐酸与亚硝酸钠的投料摩尔比为1:1.0:1.01；
(2)向第一混合溶液中加入
Figure BDA0002752599100000063
加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在10～15℃下反应3.5h得第二混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000064
与
Figure BDA0002752599100000065
的投料摩尔比为1:1.01；
(3)将
Figure BDA0002752599100000066
加入到碎冰和水中搅拌，将第二混合液加入，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在0～8℃下反应3.5h得到第三混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000067
与
Figure BDA0002752599100000068
的投料摩尔比为1:0.99；
(4)将
Figure BDA0002752599100000069
加入第三混合液中，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在50～55℃下反应4.5h得到第四混合溶液。其中，
Figure BDA00027525991000000610
与
Figure BDA00027525991000000611
的投料摩尔比为1:0.51；
(5)将
Figure BDA00027525991000000612
加入第四混合液中，加入碳酸钠调节pH值至5.5～6.0，在75～80℃下反应6.5h得第五混合溶液。其中，
Figure BDA00027525991000000613
与
Figure BDA00027525991000000614
的投料摩尔比为1:2.5；
(6)将第五混合液进行干燥即可。
产物的结构式如下：
Figure BDA0002752599100000071
实施例3
本实施例提供的活性染料黄，通过以下方法制备得到：
(1)将
Figure BDA0002752599100000072
加入到水和碎冰中搅拌，保持温度为0～5℃，加入盐酸溶液后加入亚硝酸钠溶液反应1h得到第一混合溶液，其中，
Figure BDA0002752599100000073
HCl与亚硝酸钠的投料摩尔比为1:1.0:1.01；
(2)向第一混合溶液中加入
Figure BDA0002752599100000074
加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在10～15℃下反应3h得第二混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000075
与
Figure BDA0002752599100000076
的投料摩尔比为1:1.01；
(3)将
Figure BDA0002752599100000077
加入到碎冰和水中搅拌，将第二混合液加入，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在0～8℃下反应3h得到第三混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000078
与
Figure BDA0002752599100000079
的投料摩尔比为1:0.99；
(4)将
Figure BDA00027525991000000710
加入第三混合液中，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在50～55℃下反应4h得到第四混合溶液。其中，
Figure BDA00027525991000000711
与
Figure BDA00027525991000000712
的投料摩尔比为1:0.51；
(5)将
Figure BDA00027525991000000713
加入第四混合液中，加入碳酸钠调节pH值至5.5～6.0，在75～80℃下反应6h得第五混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000081
与
Figure BDA0002752599100000082
的投料摩尔比为1:2.5；
(6)将第五混合液进行干燥即可。
产物的结构式如下：
Figure BDA0002752599100000083
实施例4
本实施例提供的活性染料黄，通过以下方法制备得到：
(1)将
Figure BDA0002752599100000084
加入到水和碎冰中搅拌，保持温度为0～5℃，加入盐酸溶液后加入亚硝酸钠溶液反应1h得到第一混合溶液，其中，
Figure BDA0002752599100000085
HCl与亚硝酸钠的投料摩尔比为1:1.0:1.01；
(2)向第一混合溶液中加入
Figure BDA0002752599100000086
加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在10～15℃下反应3h得第二混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000087
与
Figure BDA0002752599100000088
的投料摩尔比为1:1.01；
(3)将
Figure BDA0002752599100000089
加入到碎冰和水中搅拌，将第二混合液加入，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在0～8℃下反应4h得到第三混合溶液。其中，
Figure BDA00027525991000000810
与
Figure BDA00027525991000000811
的投料摩尔比为1:0.99；
(4)将
Figure BDA00027525991000000812
加入第三混合液中，再加入碳酸氢钠调节pH值至5.5～6.0，在50～55℃下反应5h得到第四混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000091
与
Figure BDA0002752599100000092
的投料摩尔比为1:0.51；
(5)将
Figure BDA0002752599100000093
加入第四混合液中，加入碳酸钠调节pH值至5.5～6.0，在75～80℃下反应7h得第五混合溶液。其中，
Figure BDA0002752599100000094
与
Figure BDA0002752599100000095
的投料摩尔比为1:2.5；
(6)将第五混合液进行干燥即可。
产物的结构式如下：
Figure BDA0002752599100000096
对比例1
市售的活性染料黄，结构式如下：
Figure BDA0002752599100000097
性能测试
1、染色液的配制
将实施例1～4及对比例1的活性染料分别按染色深度2％o.w.f、元明粉用量60g/l、浴比1：10，各配制成染色液，备用。
2、染色工艺(纯棉)
采用实施例1～4的染色液的染色工艺：将采用实施例1～4的活性染料配制的染色液，升温，对纯棉进行染色，水洗，皂洗，即完成染色。
采用对比例1的染色液的染色工艺：将采用对比例1的活性染料配制的染色液，升温，加入纯碱(用量20g/l)，对纯棉进行染色，水洗，皂洗，即完成染色。
3、最佳上色温度确定
分别采用实施例1和对比例1的活性染料配制的染色液分别在60℃、80℃、100℃、110℃、120℃、130℃温度下，按上述染色工艺对12块同色纯棉分别进行染色，分别测定12块染色后的纯棉的得色，并以130℃温度下的得色为参考标准，分别计算60℃、80℃、100℃、110℃、120℃温度下的纯棉的相对得色，结果如表1所示。
表1为实施例1的活性染料与对比例1的活性染料最佳上色温度对比
Figure BDA0002752599100000101
由表1可见，实施例1的活性染料的最佳上色温度为100～130℃。
分别对实施例2～4的活性染料配制的染色液在60℃、80℃、100℃、110℃、120℃、130℃温度下对同色的不同纯棉分别进行染色，最后得到的最佳上色温度也为100～130℃。
由上述可知，本发明实施例1～4的活性染料最佳上色温度为100～130℃，与分散染料的染色温度(110～130℃)一致，可以与分散染料混合，进行同浴染色。且本发明实施例1～4的活性染料染色时，不需加纯碱进行固色。
而现有的普通活性染料最佳上色温度为60℃左右，不可与分散染料一浴同染，且染色时还需加纯碱进行固色，不仅增加染色成本，还增加污水污泥处理成本。
4、耐光、耐洗、耐汗渍、耐摩擦、耐热压、溶解度的测试
1)分别将采用实施例1～4的活性染料制备的染色液，升温至100℃，对纯棉进行保温40min染色，降温，水洗，皂洗，完成染色。
2)采用对比例1的活性染料制备的染色液，升温至60℃，对纯棉进行染色，加入纯碱(20g/l)进行固色，保温40min，降温，水洗，皂洗，完成染色。
对染色后的纯棉布进行性能检测，结果如表2所示。
表2为实施例1～4和对比例1的活性染料黄的性能测试
Figure BDA0002752599100000102
Figure BDA0002752599100000111
由表2可见，本发明实施例1～4的活性染料在100℃高温下进行染色，与现有的活性染料在60℃下进行染色的牢度相当或具有更优异的牢度。而由上述表1可知，现有的活性染料100℃高温下进行染色时，染色性能很差。
上述性能测试采用如下标准：
1)耐摩擦色牢度：GB/T 3920-2008
2)耐汗渍色牢度：GB/T 3922-2013
3)耐光色牢度：GB/T 8427-2008.方法3
4)耐洗色牢度：GB/T 3921-2008.方法3
5)耐热压200℃：GB/T6152-1997。
6)溶解度：GB/T21879-2015。
5、涤棉同浴染色
在室温下，将实施例1的活性染料按染色深度2％o.w.f、市售分散染料黄T-2R(吴江桃源染料)按染色深度0.96o.w.f、元明粉60g/l、浴比1：10配制成染色液。将染色液升温至110－130℃，对涤棉混纺织物进行保温染色40min、降温、水洗、皂洗，完成染色。
结果表明，实施例1与分散染料黄T-2R一浴染色，布面颜色饱满，涤、棉上色无色差，能达到两浴法染色的效果。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。

Claims (7)

1.一种活性染料黄与分散染料在T/R或T/C混纺面料一浴染色的应用，其特征在于：所述活性染料黄的化合物结构如通式(I)所示：
Figure FDA0003497244250000011
式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立选自H或碱金属阳离子；
J选自
Figure FDA0003497244250000012
所述p为0或1；
M1、M2分别独立选自COOH或CONH2；
A1、A2分别独立选自H或碱金属阳离子；
N＝N基团分别位于所在苯环上的SO3R1或SO3R6基团的邻位。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述碱金属阳离子为Na、K或Li。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述通式I所示化合物为如下结构式表示的化合物中的一种：
Figure FDA0003497244250000013
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述的活性染料黄的制备方法包括以下步骤：
(1)使式II所示化合物在亚硝酸的作用下进行重氮反应，得到第一中间体；
(2)使所述第一中间体与式III所示化合物进行偶合反应，得到第二中间体；
(3)使所述第二中间体与式IV所示化合物进行一次缩合反应，得到一缩物；
(4)使所述一缩物与式V所示化合物进行二次缩合反应，得到二缩物；
(5)使所述二缩物与式VI所示化合物进行三次缩合反应，得到所述式I所示化合物活性染料黄；
Figure FDA0003497244250000021
其中，M选自COOH或CONH2；
J选自
Figure FDA0003497244250000022
所述p为0或1；
R1、R2、R3、R4分别选自H或碱金属阳离子；
A选自H或碱金属阳离子。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述碱金属阳离子为Na、K或Li。
6.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：步骤(1)的具体实施为：将所述式II所示化合物、盐酸、亚硝酸盐与水混合，在0～15℃下搅拌反应，制得所述第一中间体，其中，所述式II所示化合物、HCl、亚硝酸根离子的投料摩尔比为1:(1～2.5):(1～1.1)；步骤(2)中，所述式II所示化合与式III所示化合物的投料摩尔比为1:0.97～1.01，所述偶合反应在pH值为4.5～6.0，温度10～20℃下进行；步骤(3)中，所述式IV所示化合物与式III所示化合物的投料摩尔比为1:0.98～1.02，所述一次缩合反应在pH值为4.5～6.0、温度0～15℃下进行；步骤(4)中，所述式IV所示化合物与式V所示化合物的投料摩尔比为1:0.45～0.55，所述二次缩合反应在pH值为4.5～6.0、温度45～55℃下进行；步骤(5)中，所述式IV所示化合物与式VI所示化合物的投料摩尔比为1:2.0～3.5，所述三次缩合反应在pH值5.0～7.0、温度75～90℃下进行。
7.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：所述制备方法的具体实施包括以下步骤：
(1)将所述式II所示化合物、盐酸、亚硝酸钠与冰水混合，在0～15℃下搅拌反应1～3h，得到第一反应液；
(2)向所述第一反应液中加入所述式III所示化合物，调体系pH值为4.5～6.0，在10～20℃下搅拌反应3～5h，得到第二反应液；
(3)将所述式IV所示化合物、冰水和所述第二反应液混合，加入弱碱调pH至4.5～6.0，在0～15℃下搅拌反应3～5h，得到第三反应液，其中，所述弱碱为碳酸氢钠、碳酸氢锂、碳酸氢钾中的一种或几种；
(4)将所述式V所示化合物加入所述第三反应液中，加入弱碱调pH至4.5～6.0，在45～55℃下搅拌反应4～6h，得到第四反应液，其中，所述弱碱为碳酸氢钠、碳酸氢锂、碳酸氢钾中的一种或几种；
(5)向所述第四反应液中加入式VI所示化合物，然后加入强碱调pH值为5.0～7.0，在75～90℃下搅拌反应6～9h，得到第五反应液，其中，所述强碱为碳酸钠、碳酸锂、碳酸钾中的一种或几种的组合；
(6)将所述第五反应液进行干燥，得到所述活性染料黄。
CN202011190325.2A 2020-10-30 2020-10-30 一种活性染料黄及其制备方法和应用 Active CN112480707B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011190325.2A CN112480707B (zh) 2020-10-30 2020-10-30 一种活性染料黄及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011190325.2A CN112480707B (zh) 2020-10-30 2020-10-30 一种活性染料黄及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112480707A CN112480707A (zh) 2021-03-12
CN112480707B true CN112480707B (zh) 2022-05-31

Family

ID=74926322

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011190325.2A Active CN112480707B (zh) 2020-10-30 2020-10-30 一种活性染料黄及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112480707B (zh)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60208368A (ja) * 1984-04-02 1985-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物
JPH0655906B2 (ja) * 1985-03-29 1994-07-27 日本化薬株式会社 反応染料組成物
JP2001214087A (ja) * 2000-02-04 2001-08-07 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
CN103243576B (zh) * 2013-05-02 2015-05-20 浙江亿得化工有限公司 一种用于平网或圆网印花的活性染料印花色浆及其制备方法
CN104371355A (zh) * 2014-09-29 2015-02-25 浙江亿得化工有限公司 低碱或无碱型活性金黄染料及其制备方法
CN106479223B (zh) * 2016-10-12 2018-01-02 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用和方法
CN107245058A (zh) * 2017-07-03 2017-10-13 上海安诺其集团股份有限公司 二苯乙烯型化合物、其中间体、制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN112480707A (zh) 2021-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112409819B (zh) 一种活性染料红玉及其应用
CN112480708B (zh) 一种活性染料红及其制备方法和应用
CN112480707B (zh) 一种活性染料黄及其制备方法和应用
CN112300601B (zh) 一种活性染料红玉的制备方法
CN109370255B (zh) 一种深色活性染料组合物及染料制品
CN112111174B (zh) 一种活性染料蓝的制备方法
CN112175413B (zh) 一种活性染料蓝及其应用
CN112266628B (zh) 一种活性染料藏青的制备方法
CN112251046B (zh) 一种活性染料藏青及其应用
CN112409820B (zh) 一种活性染料黄棕及其制备方法和应用
CN109705617B (zh) 一种活性红染料组合物、染料制品及其应用
CN109796785B (zh) 一种活性蓝至黑色染料组合物和染料制品及其应用
JPH0619047B2 (ja) ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法
JPH07268231A (ja) 反応性染料、その製造方法及びその用途
CN111548647B (zh) 一种红色染料及其制备方法及其应用
US4699624A (en) Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuff mixtures with high color yield
JPS6090265A (ja) ジスアゾ化合物の製造法
JPH0662873B2 (ja) トリアジン系化合物
CN102584785B (zh) 活性深兰la及其制备工艺
CN109762367B (zh) 一种活性蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用
JPS63105193A (ja) 天然または合成ポリアミド繊維材料を１：１−金属錯塩染料で染色する方法
US4273555A (en) Azo compounds
CN104292880B (zh) 常-中温下染色的蓝色活性染料及其复配混合物
JPS6031566A (ja) ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPH01118679A (ja) ポリエステル繊維の染色法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant