CN112359077B - 一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112359077B CN112359077B CN202011269564.7A CN202011269564A CN112359077B CN 112359077 B CN112359077 B CN 112359077B CN 202011269564 A CN202011269564 A CN 202011269564A CN 112359077 B CN112359077 B CN 112359077B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solid dispersion
- genistein
- glucosidase
- extraction
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 title claims abstract description 64
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 46
- TXLQONQJSWSJJX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3(E),6-octadien-5-one-1-O-beta-D-glucoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=CC2=C1C(=O)C(C=1C=CC(O)=CC=1)=CO2 TXLQONQJSWSJJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 244000285094 Flemingia macrophylla Species 0.000 claims abstract description 14
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims abstract description 14
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 claims abstract description 11
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 claims abstract description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000005543 nano-size silicon particle Substances 0.000 claims description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241001022083 Flemingia Species 0.000 claims description 4
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 claims description 3
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 241000037488 Coccoloba pubescens Species 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 29
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 description 9
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- FRAUJUKWSKMNJY-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-(6-malonyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one Natural products OC1C(O)C(O)C(COC(=O)CC(O)=O)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 FRAUJUKWSKMNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 6
- FRAUJUKWSKMNJY-RSEYPYQYSA-N malonylgenistin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CC(O)=O)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 FRAUJUKWSKMNJY-RSEYPYQYSA-N 0.000 description 6
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 6
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 5
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 150000002338 glycosides Chemical group 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- -1 genistein glycosides Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUJDQONJYHNTDX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-21-methyldocosa-4(E),15(E)-dien-1-yne Natural products OCC1OC(Oc2ccc(cc2)C3=COc4cc(OC5OC(CO)C(O)C(O)C5O)cc(O)c4C3=O)C(O)C(O)C1O OUJDQONJYHNTDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 102000005744 Glycoside Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108010031186 Glycoside Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 241001342551 Macrophyllum Species 0.000 description 1
- 108060004795 Methyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010420 art technique Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 1
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZYBWTEQKHIADDQ-UHFFFAOYSA-N ethanol;methanol Chemical compound OC.CCO ZYBWTEQKHIADDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 210000004347 intestinal mucosa Anatomy 0.000 description 1
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000138993 panchioli Species 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- 230000009057 passive transport Effects 0.000 description 1
- 238000005220 pharmaceutical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含有染料木素糖苷的固体分散体，包括含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物和固体分散介质。此外，还公开了其制备方法和使用β‑葡萄糖苷酶对其进行酶解的应用。使用该含有染料木素糖苷和介孔纳米二氧化硅颗粒的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
Description
技术领域
本发明属于天然产物技术领域，具体涉及一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用。
背景技术
染料木素的化学名称为4’,5,7-三羟基异黄酮、染料异黄酮、染料木苷元或金雀异黄素，它是异黄酮类化合物中生物活性最高的一种。染料木素分子结构具有1个异黄酮环和1个酚环，且在异黄酮环的5,7-位和酚环的4’-位具有3个羟基。
天然条件下，染料木素以苷元及糖苷形式存在于植物体中。进入人和动物体后，染料木素糖苷在胰腺和小肠的糖苷酶催化下产生相关苷元，后者在肠液细菌作用下进一步转化为对乙基苯酚。最后，对乙基苯酚通过被动转运的形式经肠上皮吸收。代谢后的染料木素经尿液排除。染料木素具有抗氧化、防衰老、防治骨质疏松症、保护心血管系统健康、提高机体免疫力和抗抑郁等作用。因此，染料木素目前广泛应用于制药和保健等领域，同时逐渐在畜牧生产领域中得以应用。
中国专利申请CN109170264A公开了一种畜禽饲料添加剂、畜禽饲料或药物。所述畜禽饲料添加剂或畜禽饲料或药物含有染料木素。染料木素的用量为：每kg畜禽饲料中添加染料木素20-60mg，或按照10-30mg/kg体重灌胃或按照5-15mg/kg体重注射的药物，能够进一步提高肌肉耐力，改善畜禽肉质品质。
作为染料木素来源，多数仍然来自于天然产物提取，并经进一步纯化取得。根据文献报道，染料木素在槐角、大豆、鹰嘴豆、红车轴草、降香檀叶和千斤拔等植物的不同部位均有存在。所有植物的提取物不仅包括染料木素，而且包括多种染料木素糖苷，例如，染料木素-4’-葡萄糖苷，染料木素-7-葡萄糖苷(即染料木苷)，染料木素-4’,7-二葡萄糖苷，染料木素-4’-双葡萄糖苷，染料木素-7-双葡萄糖苷，等等。
由于染料木素糖苷数量较多，它们的理化性质又存在较大差异，在提取时难以使用单一溶剂或方法获得较佳的提取率，在纯化时又难以获得较高的纯度。
何风艳等人(药物分析杂志，40(1)，P177)研究表明，当使用大叶千斤拔作为提取原料，除了染料木素之外，所提取的染料木素糖苷绝大部分是染料木苷和丙二酰染料木苷；这两类染料木苷有利于在后续的水解转化步骤中全部转化为染料木素。该研究使用甲醇水溶液和超声处理得到染料木素及其糖苷。然而，相关物质的提取率和纯度不高。
另一方面，由于染料木素的生物活性最高，通常需要将染料木素糖苷通过水解途径转化为染料木素，该过程由于糖苷自身的溶解性和操作步骤的繁琐性导致难以获得较高的转化率。较常使用的水解方法包括酸法水解、碱法水解和酶法水解。但前两种方法水解程度不易控制，同时产物稳定性较差；而酶法水解条件较为温和，但成本较高；
金鑫等人(药学学报，47(4)，P522)使用纳米二氧化硅固体分散技术，提高了蜗牛酶解染料木苷制备染料木素的效率。然而，该技术仅仅研究了蜗牛酶的情形，未对其它水解酶进行研究；而且，该技术的酶解时间长于多数现有技术。
因此，针对现有技术的上述缺陷，仍然需要寻找一种染料木素糖苷转化率更高且酶解时间更短的含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用。相对于现有技术，使用该含有染料木素糖苷的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
为了解决上述技术问题，一方面，本发明采用以下技术方案：一种含有染料木素糖苷的固体分散体，其特征在于，包括含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物和固体分散介质。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：0.5-2.5。
优选地，所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：1-2。
在一个具体的实施方式中，所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：1.5。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述固体分散介质选自介孔纳米二氧化硅颗粒。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为60-150nm；比表面积大于400m2/g；孔容积大于0.3cm3/g。
优选地，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为80-120nm；比表面积大于450m2/g；孔容积大于0.4cm3/g。
在一个具体的实施方式中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为90nm；比表面积大于500m2/g；孔容积大于0.5cm3/g。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒的外表面修饰有水溶性基团。
优选地，所述水溶性基团选自羟基、氨基、羧基、磺酸基和磷酸基。
在一个具体的实施方式中，所述水溶性基团选自羟基。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物由以下方法得到：以大叶千斤拔根作为提取原料，以极性溶剂作为提取溶剂，使用超声波-负压空化协同操作对所述提取原料进行提取；离心或过滤后，对滤液进行干燥得到。
有利地，所述大叶千斤拔根选自过100至300目筛的粉末。优选地，所述大叶千斤拔根选自过200至300目筛的粉末。在一个具体的实施方式中，所述大叶千斤拔根选自过280目筛的粉末。
有利地，所述极性溶剂选自50-90v(体积)％的醇类溶剂水溶液。优选地，所述极性溶剂选自60-80v％的醇类溶剂水溶液。在一个具体的实施方式中，所述极性溶剂选自70v％的醇类溶剂水溶液。
有利地，所述提取原料与极性溶剂的料液比为1：30-60(g/g)。优选地，所述提取原料与极性溶剂的料液比为1：40-50(g/g)。在一个具体的实施方式中，所述提取原料与极性溶剂的料液比为1：45(g/g)。
有利地，所述超声波操作的工作功率为200-500W；工作频率为25-45kHz。优选地，所述超声波操作的工作功率为300-400W；工作频率为28-40kHz。在一个具体的实施方式中，所述超声波操作的工作功率为350W；工作频率为33kHz。
有利地，所述负压空化操作的压强为-0.04至-0.12MPa。优选地，所述负压空化操作的压强为-0.06至-0.10MPa。在一个具体的实施方式中，所述负压空化操作的压强为-0.08MPa。
有利地，所述协同操作的提取温度为20-60℃。优选地，所述协同操作的提取温度为30-50℃。在一个具体的实施方式中，所述协同操作的提取温度为40℃。
有利地，所述协同操作的提取时间为20-60min。优选地，所述协同操作的提取时间为30-50min。在一个具体的实施方式中，所述协同操作的提取时间为40min。
另一方面，本发明还提供了一种制备前述固体分散体的方法，其特征在于，将所述大叶千斤拔根提取物溶解于醇类溶剂中，再加入固体分散介质；分散均匀后除去醇类溶剂，得到固体分散体。
在本发明中，醇类溶剂选自甲醇或乙醇；优选为甲醇。
又一方面，本发明提供了一种前述固体分散体的应用，其特征在于，使用β-葡萄糖苷酶对前述固体分散体进行酶解。
根据本发明所述的应用，其中，所述β-葡萄糖苷酶选自杏树来源的β-葡萄糖苷酶。
不希望局限于任何理论，使用该含有染料木素糖苷和介孔纳米二氧化硅颗粒的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
应理解，本发明的具体实施方式仅用于阐释本发明的精神和原则，而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明的内容之后，本领域技术人员可以对本发明的技术方案作出各种改动、替换、删减、修正或调整，这些等价技术方案同样落于本发明权利要求书所限定的范围。
在本发明中，如无其它说明，所有份数均为重量份。
含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物
将预先干燥的大叶千斤拔根粉碎，过280目筛，取10g过筛后的粉末作为提取原料。将提取原料置于负压空化的提取罐中，后者使用70v％的甲醇水溶液作为提取溶剂；所述提取原料与提取溶剂的料液比为1：45(g/g)。负压空化的提取罐及其循环管路置于超声波发生器的水浴槽中。超声波操作的工作功率为350W；工作频率为33kHz。负压空化操作的压强为-0.08MPa。提取温度为40℃；提取时间为40min。然后，将提取液离心后取上清液。旋转蒸发除去上清液中的甲醇；然后将剩余液体在50℃真空干燥至质量恒定，得到含有染料木素及其糖苷的提取物粉末。
按照何风艳等人(药物分析杂志，40(1)，P177)的方法，测定所得提取物粉末的染料木素及其糖苷提取率和纯度。其中，提取率为提取物粉末中染料木苷、丙二酰染料木苷或染料木素重量与提取原料重量之比；纯度为染料木苷、丙二酰染料木苷或染料木素有效含量之和与提取物粉末重量之比。结果参见表1。
表1
| 染料木苷(‰) | 丙二酰染料木苷(‰) | 染料木素(‰) | 纯度(％) |
| 1.82 | 1.06 | 0.53 | 2.47 |
实施例1
将表1组成的前述大叶千斤拔根提取物溶解于甲醇，再加入固体分散介质；分散均匀后，旋转蒸发除去甲醇，得到固体分散体。所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：1.5。所述固体分散介质选自介孔纳米二氧化硅颗粒；平均粒径为90nm；比表面积大于500m2/g；孔容积大于0.5cm3/g；外表面修饰有羟基(源自上海索菲生物医药科技有限公司)。
比较例1
其它条件同实施例1，但将介孔纳米二氧化硅颗粒替换为相同平均粒径的纳米二氧化硅，外表面修饰有羟基(源自上海索菲生物医药科技有限公司)。
酶解应用
酶解所使用的β-葡萄糖苷酶选自杏树来源的β-葡萄糖苷酶(源自中科瑞泰(北京)生物科技有限公司)。将实施例1和比较例1的固体分散体100mg加入到10mL纯水中，然后加入0.1mg/mL的β-葡萄糖苷酶，调节pH值＝6.0。在45℃下酶解2h。使用0.45微米的滤膜进行过滤，再使用10kDa的PES超滤膜在0.15MPa的操作压力下进行超滤。将滤液移至分液漏斗中，加入无水乙醚萃取2次，合并有机相。减压浓缩除去有机相，将浓缩后的液体真空干燥，得到固体粉末。
按照前述方法，测定实施例1和比较例1所得固体粉末中染料木苷和丙二酰染料木苷的剩余重量之和m1，然后计算转化率，即大叶千斤拔根提取物中染料木苷和丙二酰染料木苷的重量(m0-m1)/m0*100％。
结果显示，实施例1的转化率为98.6％；比较例1的转化率为87.5％。
不希望局限于任何理论，使用本发明特定的含有染料木素糖苷和介孔纳米二氧化硅颗粒的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种含有染料木素糖苷的固体分散体，包括含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物和固体分散介质；所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：0.5-2.5；其特征在于，所述固体分散介质选自介孔纳米二氧化硅颗粒。
2.根据权利要求1所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为60-150nm；比表面积大于400m2/g；孔容积大于0.3cm3/g。
3.根据权利要求2所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒的外表面修饰有水溶性基团。
4.根据权利要求3所述的固体分散体，其中，所述水溶性基团选自羟基。
5.根据权利要求1所述的固体分散体，其中，所述含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物由以下方法得到：以大叶千斤拔根作为提取原料，以极性溶剂作为提取溶剂，使用超声波-负压空化协同操作对所述提取原料进行提取；离心或过滤后，对滤液进行干燥得到。
6.一种制备权利要求1-5任一项所述固体分散体的方法，其特征在于，将所述大叶千斤拔根提取物溶解于醇类溶剂中，再加入固体分散介质；分散均匀后除去醇类溶剂，得到固体分散体。
7.一种权利要求1-5任一项所述固体分散体的应用，其特征在于，使用β-葡萄糖苷酶对权利要求1-5任一项所述固体分散体进行酶解。
8.根据权利要求7所述的应用，其中，所述β-葡萄糖苷酶选自杏树来源的β-葡萄糖苷酶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011269564.7A CN112359077B (zh) | 2020-11-13 | 2020-11-13 | 一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011269564.7A CN112359077B (zh) | 2020-11-13 | 2020-11-13 | 一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112359077A CN112359077A (zh) | 2021-02-12 |
| CN112359077B true CN112359077B (zh) | 2023-03-24 |
Family
ID=74514751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011269564.7A Active CN112359077B (zh) | 2020-11-13 | 2020-11-13 | 一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112359077B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109735585A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-05-10 | 舟山市食品药品检验检测研究院 | 一种提高槐角中染料木素含量的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103760263A (zh) * | 2014-01-14 | 2014-04-30 | 江西金顶药业有限公司 | 一种蔓性千斤拔的质量检测方法 |
| CN104569192B (zh) * | 2014-12-25 | 2016-07-06 | 株洲千金药业股份有限公司 | 一种大叶千斤拔的质量检测方法 |
-
2020
- 2020-11-13 CN CN202011269564.7A patent/CN112359077B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109735585A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-05-10 | 舟山市食品药品检验检测研究院 | 一种提高槐角中染料木素含量的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112359077A (zh) | 2021-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101605068B1 (ko) | 마이크로파 화학 처리에 기반한 고등식물 및 곰팡이 다당류의 추출 공정 | |
| CN101003557A (zh) | 富含高纯度橄榄苦苷的油橄榄叶提取物的制备方法 | |
| CN100396783C (zh) | 络石藤的木脂素苷元总提取物的提取工艺方法及其产品 | |
| CN112957379B (zh) | 一种积雪草提取物的提取方法 | |
| CN105754014A (zh) | 柑橘皮中果胶和多酚的提取方法 | |
| CN103266154A (zh) | 制备高活性茶皂甙的生物转化方法 | |
| CN101961371A (zh) | 从甜味绞股蓝中提取分离人参皂苷、黄酮、多糖的方法 | |
| CN111217864B (zh) | 一种青花椒生物碱的提取方法 | |
| CN102071028A (zh) | 一种壳斗抗氧化剂的制备方法 | |
| CN104800252A (zh) | 一种具有肿瘤抑制作用的精制多酚及其制备方法和应用 | |
| CN112359077B (zh) | 一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用 | |
| CN103356740B (zh) | 黄芩素和黄芩黄酮总苷元提取物的制备方法 | |
| CN111777656B (zh) | 一种从新鲜黄芪中提取黄芪甲苷的方法 | |
| CN112301069B (zh) | 一种染料木素糖苷的酶解方法 | |
| CN112843025A (zh) | 一种白藜芦醇营养补充剂的制备方法 | |
| CN110652005A (zh) | 一种酶解法制备枳椇子提取物的方法 | |
| CN112358461B (zh) | 一种染料木素及其糖苷的提取方法 | |
| CN102174123B (zh) | 一种水溶性黄酮-壳聚糖衍生物的生产方法 | |
| CN108084290A (zh) | 一种微波辅助提取薇菜中多糖的方法 | |
| CN107082791A (zh) | 一种从肉苁蓉中提取苯乙醇总苷的方法 | |
| CN1788822A (zh) | 低温差压式提取技术 | |
| CN111228356B (zh) | 一种青花椒生物碱的纯化方法 | |
| CN114288705B (zh) | 一种从银杏叶提取物中去除银杏酸的方法 | |
| CN1267120C (zh) | 一种鱼腥草冻干粉针剂及其制备方法 | |
| CN112094828B (zh) | 一种从山茶花中提取sod超氧化物歧化酶和茶氨酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A solid dispersion containing genistein glycosides and its preparation method and application Effective date of registration: 20231016 Granted publication date: 20230324 Pledgee: Agricultural Bank of China Limited Chongqing Qianjiang Branch Pledgor: CHONGQING 69 ANIMAL HUSBANDRY TECHNOLOGY CO.,LTD. Registration number: Y2023980061290 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |