CN112359077B - 一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有染料木素糖苷的固体分散体，包括含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物和固体分散介质。此外，还公开了其制备方法和使用β‑葡萄糖苷酶对其进行酶解的应用。使用该含有染料木素糖苷和介孔纳米二氧化硅颗粒的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
Description
技术领域
本发明属于天然产物技术领域，具体涉及一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用。
背景技术
染料木素的化学名称为4’,5,7-三羟基异黄酮、染料异黄酮、染料木苷元或金雀异黄素，它是异黄酮类化合物中生物活性最高的一种。染料木素分子结构具有1个异黄酮环和1个酚环，且在异黄酮环的5,7-位和酚环的4’-位具有3个羟基。
天然条件下，染料木素以苷元及糖苷形式存在于植物体中。进入人和动物体后，染料木素糖苷在胰腺和小肠的糖苷酶催化下产生相关苷元，后者在肠液细菌作用下进一步转化为对乙基苯酚。最后，对乙基苯酚通过被动转运的形式经肠上皮吸收。代谢后的染料木素经尿液排除。染料木素具有抗氧化、防衰老、防治骨质疏松症、保护心血管系统健康、提高机体免疫力和抗抑郁等作用。因此，染料木素目前广泛应用于制药和保健等领域，同时逐渐在畜牧生产领域中得以应用。
中国专利申请CN109170264A公开了一种畜禽饲料添加剂、畜禽饲料或药物。所述畜禽饲料添加剂或畜禽饲料或药物含有染料木素。染料木素的用量为：每kg畜禽饲料中添加染料木素20-60mg，或按照10-30mg/kg体重灌胃或按照5-15mg/kg体重注射的药物，能够进一步提高肌肉耐力，改善畜禽肉质品质。
作为染料木素来源，多数仍然来自于天然产物提取，并经进一步纯化取得。根据文献报道，染料木素在槐角、大豆、鹰嘴豆、红车轴草、降香檀叶和千斤拔等植物的不同部位均有存在。所有植物的提取物不仅包括染料木素，而且包括多种染料木素糖苷，例如，染料木素-4’-葡萄糖苷，染料木素-7-葡萄糖苷(即染料木苷)，染料木素-4’,7-二葡萄糖苷，染料木素-4’-双葡萄糖苷，染料木素-7-双葡萄糖苷，等等。
由于染料木素糖苷数量较多，它们的理化性质又存在较大差异，在提取时难以使用单一溶剂或方法获得较佳的提取率，在纯化时又难以获得较高的纯度。
何风艳等人(药物分析杂志，40(1)，P177)研究表明，当使用大叶千斤拔作为提取原料，除了染料木素之外，所提取的染料木素糖苷绝大部分是染料木苷和丙二酰染料木苷；这两类染料木苷有利于在后续的水解转化步骤中全部转化为染料木素。该研究使用甲醇水溶液和超声处理得到染料木素及其糖苷。然而，相关物质的提取率和纯度不高。
另一方面，由于染料木素的生物活性最高，通常需要将染料木素糖苷通过水解途径转化为染料木素，该过程由于糖苷自身的溶解性和操作步骤的繁琐性导致难以获得较高的转化率。较常使用的水解方法包括酸法水解、碱法水解和酶法水解。但前两种方法水解程度不易控制，同时产物稳定性较差；而酶法水解条件较为温和，但成本较高；
金鑫等人(药学学报，47(4)，P522)使用纳米二氧化硅固体分散技术，提高了蜗牛酶解染料木苷制备染料木素的效率。然而，该技术仅仅研究了蜗牛酶的情形，未对其它水解酶进行研究；而且，该技术的酶解时间长于多数现有技术。
因此，针对现有技术的上述缺陷，仍然需要寻找一种染料木素糖苷转化率更高且酶解时间更短的含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有染料木素糖苷的固体分散体及其制备方法和应用。相对于现有技术，使用该含有染料木素糖苷的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
为了解决上述技术问题，一方面，本发明采用以下技术方案：一种含有染料木素糖苷的固体分散体，其特征在于，包括含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物和固体分散介质。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：0.5-2.5。
优选地，所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：1-2。
在一个具体的实施方式中，所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：1.5。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述固体分散介质选自介孔纳米二氧化硅颗粒。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为60-150nm；比表面积大于400m2/g；孔容积大于0.3cm3/g。
优选地，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为80-120nm；比表面积大于450m2/g；孔容积大于0.4cm3/g。
在一个具体的实施方式中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为90nm；比表面积大于500m2/g；孔容积大于0.5cm3/g。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒的外表面修饰有水溶性基团。
优选地，所述水溶性基团选自羟基、氨基、羧基、磺酸基和磷酸基。
在一个具体的实施方式中，所述水溶性基团选自羟基。
根据本发明所述的固体分散体，其中，所述含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物由以下方法得到：以大叶千斤拔根作为提取原料，以极性溶剂作为提取溶剂，使用超声波-负压空化协同操作对所述提取原料进行提取；离心或过滤后，对滤液进行干燥得到。
有利地，所述大叶千斤拔根选自过100至300目筛的粉末。优选地，所述大叶千斤拔根选自过200至300目筛的粉末。在一个具体的实施方式中，所述大叶千斤拔根选自过280目筛的粉末。
有利地，所述极性溶剂选自50-90v(体积)％的醇类溶剂水溶液。优选地，所述极性溶剂选自60-80v％的醇类溶剂水溶液。在一个具体的实施方式中，所述极性溶剂选自70v％的醇类溶剂水溶液。
有利地，所述提取原料与极性溶剂的料液比为1：30-60(g/g)。优选地，所述提取原料与极性溶剂的料液比为1：40-50(g/g)。在一个具体的实施方式中，所述提取原料与极性溶剂的料液比为1：45(g/g)。
有利地，所述超声波操作的工作功率为200-500W；工作频率为25-45kHz。优选地，所述超声波操作的工作功率为300-400W；工作频率为28-40kHz。在一个具体的实施方式中，所述超声波操作的工作功率为350W；工作频率为33kHz。
有利地，所述负压空化操作的压强为-0.04至-0.12MPa。优选地，所述负压空化操作的压强为-0.06至-0.10MPa。在一个具体的实施方式中，所述负压空化操作的压强为-0.08MPa。
有利地，所述协同操作的提取温度为20-60℃。优选地，所述协同操作的提取温度为30-50℃。在一个具体的实施方式中，所述协同操作的提取温度为40℃。
有利地，所述协同操作的提取时间为20-60min。优选地，所述协同操作的提取时间为30-50min。在一个具体的实施方式中，所述协同操作的提取时间为40min。
另一方面，本发明还提供了一种制备前述固体分散体的方法，其特征在于，将所述大叶千斤拔根提取物溶解于醇类溶剂中，再加入固体分散介质；分散均匀后除去醇类溶剂，得到固体分散体。
在本发明中，醇类溶剂选自甲醇或乙醇；优选为甲醇。
又一方面，本发明提供了一种前述固体分散体的应用，其特征在于，使用β-葡萄糖苷酶对前述固体分散体进行酶解。
根据本发明所述的应用，其中，所述β-葡萄糖苷酶选自杏树来源的β-葡萄糖苷酶。
不希望局限于任何理论，使用该含有染料木素糖苷和介孔纳米二氧化硅颗粒的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
应理解，本发明的具体实施方式仅用于阐释本发明的精神和原则，而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明的内容之后，本领域技术人员可以对本发明的技术方案作出各种改动、替换、删减、修正或调整，这些等价技术方案同样落于本发明权利要求书所限定的范围。
在本发明中，如无其它说明，所有份数均为重量份。
含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物
将预先干燥的大叶千斤拔根粉碎，过280目筛，取10g过筛后的粉末作为提取原料。将提取原料置于负压空化的提取罐中，后者使用70v％的甲醇水溶液作为提取溶剂；所述提取原料与提取溶剂的料液比为1：45(g/g)。负压空化的提取罐及其循环管路置于超声波发生器的水浴槽中。超声波操作的工作功率为350W；工作频率为33kHz。负压空化操作的压强为-0.08MPa。提取温度为40℃；提取时间为40min。然后，将提取液离心后取上清液。旋转蒸发除去上清液中的甲醇；然后将剩余液体在50℃真空干燥至质量恒定，得到含有染料木素及其糖苷的提取物粉末。
按照何风艳等人(药物分析杂志，40(1)，P177)的方法，测定所得提取物粉末的染料木素及其糖苷提取率和纯度。其中，提取率为提取物粉末中染料木苷、丙二酰染料木苷或染料木素重量与提取原料重量之比；纯度为染料木苷、丙二酰染料木苷或染料木素有效含量之和与提取物粉末重量之比。结果参见表1。
表1
| 染料木苷(‰) | 丙二酰染料木苷(‰) | 染料木素(‰) | 纯度(％) |
| 1.82 | 1.06 | 0.53 | 2.47 |
实施例1
将表1组成的前述大叶千斤拔根提取物溶解于甲醇，再加入固体分散介质；分散均匀后，旋转蒸发除去甲醇，得到固体分散体。所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：1.5。所述固体分散介质选自介孔纳米二氧化硅颗粒；平均粒径为90nm；比表面积大于500m2/g；孔容积大于0.5cm3/g；外表面修饰有羟基(源自上海索菲生物医药科技有限公司)。
比较例1
其它条件同实施例1，但将介孔纳米二氧化硅颗粒替换为相同平均粒径的纳米二氧化硅，外表面修饰有羟基(源自上海索菲生物医药科技有限公司)。
酶解应用
酶解所使用的β-葡萄糖苷酶选自杏树来源的β-葡萄糖苷酶(源自中科瑞泰(北京)生物科技有限公司)。将实施例1和比较例1的固体分散体100mg加入到10mL纯水中，然后加入0.1mg/mL的β-葡萄糖苷酶，调节pH值＝6.0。在45℃下酶解2h。使用0.45微米的滤膜进行过滤，再使用10kDa的PES超滤膜在0.15MPa的操作压力下进行超滤。将滤液移至分液漏斗中，加入无水乙醚萃取2次，合并有机相。减压浓缩除去有机相，将浓缩后的液体真空干燥，得到固体粉末。
按照前述方法，测定实施例1和比较例1所得固体粉末中染料木苷和丙二酰染料木苷的剩余重量之和m1，然后计算转化率，即大叶千斤拔根提取物中染料木苷和丙二酰染料木苷的重量(m0-m1)/m0*100％。
结果显示，实施例1的转化率为98.6％；比较例1的转化率为87.5％。
不希望局限于任何理论，使用本发明特定的含有染料木素糖苷和介孔纳米二氧化硅颗粒的固体分散体，应用于酶解时，染料木素糖苷不仅转化率更高，而且酶解时间更短。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种含有染料木素糖苷的固体分散体，包括含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物和固体分散介质；所述大叶千斤拔根提取物与固体分散介质的重量比为1：0.5-2.5；其特征在于，所述固体分散介质选自介孔纳米二氧化硅颗粒。
2.根据权利要求1所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒平均粒径为60-150nm；比表面积大于400m2/g；孔容积大于0.3cm3/g。
3.根据权利要求2所述的固体分散体，其中，所述介孔纳米二氧化硅颗粒的外表面修饰有水溶性基团。
4.根据权利要求3所述的固体分散体，其中，所述水溶性基团选自羟基。
5.根据权利要求1所述的固体分散体，其中，所述含有染料木素糖苷的大叶千斤拔根提取物由以下方法得到：以大叶千斤拔根作为提取原料，以极性溶剂作为提取溶剂，使用超声波-负压空化协同操作对所述提取原料进行提取；离心或过滤后，对滤液进行干燥得到。
6.一种制备权利要求1-5任一项所述固体分散体的方法，其特征在于，将所述大叶千斤拔根提取物溶解于醇类溶剂中，再加入固体分散介质；分散均匀后除去醇类溶剂，得到固体分散体。
7.一种权利要求1-5任一项所述固体分散体的应用，其特征在于，使用β-葡萄糖苷酶对权利要求1-5任一项所述固体分散体进行酶解。
8.根据权利要求7所述的应用，其中，所述β-葡萄糖苷酶选自杏树来源的β-葡萄糖苷酶。
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Denomination of invention: A solid dispersion containing genistein glycosides and its preparation method and application Effective date of registration: 20231016 Granted publication date: 20230324 Pledgee: Agricultural Bank of China Limited Chongqing Qianjiang Branch Pledgor: CHONGQING 69 ANIMAL HUSBANDRY TECHNOLOGY CO.,LTD. Registration number: Y2023980061290 |
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