CN112341461A - 有机化合物、聚合物及包含其的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物、聚合物及包含其的有机发光二极管。所述有机化合物具有如下所示结构特征。该有机化合物可以作为空穴传输层材料，在常温下能够用常规溶剂溶解，在成膜后能通过热交联的方式形成不溶于常规溶剂的交联型功能层，不易被下一层功能层的溶剂溶解，解决了发光层的激子容易因材料的互混而被淬灭的缺陷，同时该有机化合物具有良好空穴传输功能，适合于以溶液加工法制备发光效率高的OLED器件。
Figure DDA0002290748430000011

Description

有机化合物、聚合物及包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及有机化合物、聚合物及包含其的有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)是由载流子注入层、载流子传输层以及发光层堆积在一起制备得到的。OLED因其自身众多的优势在平板显示器件和固态照明光源中得到了广泛研究和应用。传统的OLED的制备方法主要是采用真空蒸镀成膜，然而其成本高且不适合大面积生产。溶液加工制备OLED因其可以低成本、大面积地制备大尺寸的OLED显示面板，在制备大面积发光和显示器件方面体现出更高的应用价值。
然而，在溶液加工型器件中，空穴注入层材料(如PEDOT:PSS衍生物)是水溶性的材料，不容易被空穴传输层材料的溶剂溶解或者发生互溶。而溶液法加工的发光层材料一般是稠环芳烃或者多苯环的聚合物材料，该发光层的溶剂一般采用油溶性的溶剂，类似于邻二氯苯、邻二甲苯等，该溶剂有很大可能性溶解或部分溶解空穴传输层材料，这样很可能导致发光层的激子被淬灭，不利于器件的发光。
因此，目前采用溶液加工制备的OLED的发光层的激子容易被淬灭，不利于器件的发光，因此OLED仍有待改进。
发明内容
基于此，有必要提供一种有机化合物，其可以作为空穴传输层材料，在常温下能够用常规溶剂溶解，在成膜后能通过热交联的方式形成不溶于常规溶剂的交联型功能层，不易被下一层功能层的溶剂溶解，解决了发光层的激子容易因材料的互混而被淬灭的缺陷，同时该有机化合物具有良好空穴传输功能，适合于以溶液加工法制备发光效率高的OLED器件。
一种有机化合物，具有如下所示结构特征：
Figure BDA0002290748410000021
其中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自被R0取代或未取代的芳基环系或杂芳基环系，其中，R0为C5～C10烷基；
R1、R2和R3分别独立地选自可交联基团。
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团中的一个或两个以上的组合：
Figure BDA0002290748410000022
Figure BDA0002290748410000023
苯并咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩或苯并吡咯；
其中，当Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自两个以上的所述基团组合时，以L作为连接基团，L分别独立地选自单键、或者含或不含杂原子的饱和烃基；其中，所述杂原子为O、N、S或Si。
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团中的一个或两个以上的组合：
Figure BDA0002290748410000031
其中，当Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自两个以上的所述基团组合时，L分别独立地选自单键、或者含O的C1～C3饱和烃基。
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2和Ar3相同。
在其中一个实施例中，R1、R2和R3分别独立地选自烯烃基、环氧化物、三氟乙烯基醚或硅氧烷。
在其中一个实施例中，R1、R2和R3分别独立地选自烯烃基。
在其中一个实施例中，所述有机化合物选自：
Figure BDA0002290748410000032
Figure BDA0002290748410000041
Figure BDA0002290748410000051
本发明还提供一种有机化合物的制备方法，包括如下步骤：
采用前驱体与化合物A进行取代反应，以获得所述有机化合物；
或者，采用前驱体与化合物B进行取代反应，所得产物再卤素化，并与化合物C进行取代反应，以获得所述有机化合物；
所述前驱体具有如下结构特征：
Figure BDA0002290748410000052
X为卤素；
化合物A和化合物B分别独立地选自如下化合物：
Figure BDA0002290748410000053
化合物C选自如下化合物：
Figure BDA0002290748410000061
其中，Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3和L的定义与前述相同。
该制备方法制备的有机化合物可以是前面描述的有机化合物，由此该制备方法可以具有前面描述的有机化合物所具有的全部特征以及优点，在此不再赘述。
本发明还提供一种聚合物，其单体包括所述的有机化合物。由此聚合物可以具有前面描述的有机化合物或者前面描述的制备方法所具有的全部特征以及优点，在此不再赘述。
本发明还提供所述的有机化合物或所述的聚合物在制备有机发光二极管、有机场效晶体管或有机薄膜太阳能电池中的应用。由此该应用可以具有前面描述的有机化合物或者前面描述的聚合物所具有的全部特征以及优点，在此不再赘述。
本发明还提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管的功能层材料包括所述的有机化合物或所述的聚合物。由此该有机发光二极管可以具有前面描述的有机化合物或者前面描述的聚合物所具有的全部特征以及优点，在此不再赘述。
在其中一个实施例中，所述有机发光二极管器件的功能层包括空穴传输层；所述空穴传输层的材料包括所述的有机化合物或所述的聚合物。
与现有技术相比较，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的有机化合物，其分子结构中的核单元是吖啶单元，吖啶单元中的氮原子的给电子共轭使得整个基团的电子云密度比较高，配合芳基环系或杂芳基环系作为三条延伸的手臂，使得其成为一个良好的传输空穴的单元，有良好的空穴迁移率。同时，在三条延伸的手臂的末端连接可交联基团，形成的结构单元在高温时可交联形成常规溶剂不易溶解的交联层，进而避免有该机化合物与下一功能层的材料形成互溶或混合，对器件的性能造成影响，适合使用溶液成膜获得大面积、低成本OLED器件，在溶液加工制备OLED器件中具有巨大的潜力。
附图说明
图1为本发明一实施例有机化合物的制备方法(一)的工艺流程图；
图2为本发明一实施例有机化合物的制备方法(二)的工艺流程图；
图3为本发明一实施例有机发光二极管器件的结构示意图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的有机化合物、聚合物及包含其的有机发光二极管作进一步详细的说明。
为了便于理解本发明，下面将参照实施例对本发明进行更全面的描述，以下给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明所述化合物中，当任何变量(例如R0等)在任何组分中出现超过一次，则其每次出现的定义独立于其它每次出现的定义。同样，允许取代基及变量的组合，只要这种组合使化合物稳定。要理解本领域普通技术人员可选择本发明化合物的取代基及取代形式而提供化学上稳定的并可通过本领域技术和本文提出的方法自可容易获得的原料容易的合成的化合物。如果取代基自身被超过一个基团取代，应理解这些基团可在相同碳原子上或不同碳原子上，只要使结构稳定。
本文所述的芳基环系指至少包含一个芳环的烃基，包括单环芳基和多环芳基。单环芳基可包括苯基及其同系物；多环芳基可包括多苯代脂肪烃基、联苯基和联多苯基、稠环芳基等。多苯代脂肪烃包括二苯甲烷、三苯甲烷、1,2-二苯基乙烯等。联多苯可包括对位联多苯、间位联多苯等；联多苯可包括联三苯或联四苯等。稠环芳烃表现为两个碳原子被两个相邻的环共用。本文所述的杂芳基环系指至少包含一个杂芳环的烃基，包括单环杂芳基和多环杂芳基，其具体可选的类型参考前述的芳基环系。此外，上述芳基环系或杂芳基环系中的多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断，因此9,9’螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚等基团，同样属于本实施方式的芳基或杂芳基环系。
本文所用术语“烷基”意指包括具有特定碳原子数目的支链的和直链的饱和脂肪烃基。例如，“C5～C10烷基”中“C5～C10”的定义包括以直链或支链排列的具有5、6、7、8、9或10个碳原子的基团。
本发明的实施例提供一种有机化合物，具有如下所示结构特征：
Figure BDA0002290748410000081
其中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自被R0取代或未取代的芳基环系或杂芳基环系，其中，R0为C5～C10烷基；
R1、R2和R3分别独立地选自可交联基团。
在其中一些具体的实施例中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团中的一个或两个以上的组合：
Figure BDA0002290748410000091
Figure BDA0002290748410000092
苯并咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩或苯并吡咯；
其中，当Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自两个以上的所述基团组合时，以L作为连接基团，L分别独立地选自单键、或者含或不含杂原子的饱和烃基；其中，所述杂原子为O、N、S或Si。
可以理解地，当为“两个以上的组合”时，两个以上的基团可以相同，如选择两个苯环以L连接，也可以不同，如选择苯环和萘环以L连接。
在其中一些具体的实施例中，Ar1、Ar2和Ar3为芳基环系，即不含杂原子的纯芳基环系。更为具体地，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团中的一个或两个以上的组合：
Figure BDA0002290748410000093
当为两个以上的组合时，L分别独立地选自单键、或含O的C1～C3饱和烃基。
上述Ar1、Ar2和Ar3均可以被至少一个R0取代或未取代，R0为C5～C10烷基。优选地，R0为C7～C9烷基。更为优选地，R0取代于亚甲基之上，如当Ar1、Ar2和Ar3为
Figure BDA0002290748410000094
时，优选其中的亚甲基上的两个氢基均被R0取代。
作为优选地，Ar1、Ar2和Ar3相同。由此使三条延伸的手臂末端连接的可交联基团具有类似的反应性，有利于成膜的均匀性。
在其中一些具体的实施例中，R1、R2和R3分别独立地选自烯烃基、环氧化物、三氟乙烯基醚或硅氧烷。
作为优选地，R1、R2和R3分别独立地选自烯烃基，如乙烯基。
在其中一些具体的实施例中，所述有机化合物选自M1～M4之一：
Figure BDA0002290748410000101
Figure BDA0002290748410000111
上述有机化合物的制备方法可有如下两种：
方法(一)，工艺流程图见图1，包括如下步骤：
采用前驱体与化合物A进行取代反应，以获得上述有机化合物。
方法(二)，工艺流程图见图2，包括如下步骤：
采用前驱体与化合物B进行取代反应，所得产物再卤素化，并与化合物C进行取代反应，以获得上述有机化合物。
上述两种制备方法中，所述前驱体具有如下结构特征：
Figure BDA0002290748410000121
X为卤素；
化合物A和化合物B分别独立地选自如下化合物：
Figure BDA0002290748410000122
化合物C选自如下化合物：
Figure BDA0002290748410000123
其中，Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3和L的定义与前述相同。
在其中一个具体实施例中，所述取代反应采用钯催化剂催化，在碱性环境下进行。
本发明的实施例还提供一种聚合物，其单体包括所述的有机化合物。具体地，上述化合物可以直接作为空穴传输层的材料，优选为采用以其作为单体制备的聚合物作为空穴传输层材料。该制备过程优选为先采用溶液打印的方式进行有机化合物的沉积，然后再对沉积的有机化合物进行加热，使其交联形成聚合物。
在其中一个具体的实施例中，所述交联形成聚合物的温度为220～240℃。
本发明的实施例还提供所述的有机化合物或所述的聚合物在制备有机发光二极管、有机场效晶体管或有机薄膜太阳能电池中的应用。
本发明的实施例还提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管的功能层材料包括所述的有机化合物或所述的聚合物。具体地，所述功能层可以包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
在其中一个具体的实施例中，所述有机发光二极管器件的功能层包括空穴传输层；所述空穴传输层的材料包括所述的有机化合物或所述的聚合物。
在其中一个具体的实施例中，所述有机发光二极管器件包括第一电极、形成在所述第一电极上的空穴注入层、形成在所述空穴注入层上的所述空穴传输层、形成在所述空穴传输层上的发光层、形成在所述发光层上的电子传输层、形在所述电子传输层上成的电子注入层和形成在所述电子注入层上的第二电极。
以下为具体的实施例，如无特别说明，实施例采用的原料均为市售产品。
实施例中采用的前驱体合成路线如下：
前驱体的合成根据文献合成。(文献：J.Mater.Chem.,2012,22,15397)。
Figure BDA0002290748410000131
化合物M1的制备：
Figure BDA0002290748410000132
在于500mL的两口瓶中加入的前驱体(10mmol)、硼酸衍生物
Figure BDA0002290748410000133
(40mmol)以及催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(2mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入150mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液100mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。产率大约在70％。1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.66(s,6H),7.59(d,6H),7.53(d,6H),6.72(m,3H),5.76(m,3H),5.25(m,3H),1.69(s,18H)。
化合物M2的制备：
Figure BDA0002290748410000141
在于500mL的两口瓶中加入前驱体(10mmol)，硼酸衍生物
Figure BDA0002290748410000142
(40mmol)以及催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(2mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入150mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液100mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。产率大约在70％。1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.67(d,6H),7.66(s,6H),7.61(d,6H),7.23(d,6H),7.03(d,6H),6.72(m,3H),5.76(m,3H),5.25(m,3H),5.14(s,6H),1.69(s,18H)。
化合物M3的制备：
Figure BDA0002290748410000151
在于500mL的两口瓶中加入前驱体(10mmol)，硼酸衍生物
Figure BDA0002290748410000152
(40mmol)以及催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(2mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入150mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液100mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。得单体A3。产率大约在70％。
在100mL单口瓶内加入反应所得原料A3(5mmol)，加入溶剂50mL DMF，在搅拌条件下分批次加入NBS即N-溴代丁二酰亚胺(18mmol)，在避光条件下反应12h。待反应结束后冷却到室温，加入水终止反应。经过萃取分离，水洗干燥后，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。得单体B3。产率大约在78％。
在于500mL的两口瓶中加入的反应所得材料B3(5mmol)，硼酸衍生物
Figure BDA0002290748410000153
(20mmol)以及催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(1mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入75mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液50mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。得单体M3。产率大约在72％。1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.09(d,6H),7.89(s,6H),7.78(d,6H),7.66(s,6H),7.59(d,6H),7.53(d,6H),6.72(m,3H),5.76(m,3H),5.25(m,3H),1.83(s,12H),1.69(s,18H),1.29(s,12H),1.26(s,60H),0.88(s,18H)。
化合物M4的制备：
Figure BDA0002290748410000161
在于500mL的两口瓶中加入前驱体(10mmol)，硼酸衍生物
Figure BDA0002290748410000162
(40mmol)以及催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(2mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入150mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液100mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。得单体A4。产率大约在70％。
在100mL单口瓶内加入反应所得原料A4(5mmol)，加入溶剂50mL DMF，在搅拌条件下分批次加入NBS即N-溴代丁二酰亚胺(18mmol)，在避光条件下反应12h。待反应结束后冷却到室温，加入水终止反应。经过萃取分离，水洗干燥后，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。得单体B4。产率大约在78％。
在于500mL的两口瓶中加入的反应所得材料B4(5mmol)，硼酸衍生物
Figure BDA0002290748410000171
(20mmol)以及催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(1mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入75mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液50mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重。得单体M4。产率大约在70％。1H NMR(500MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.09(d,6H),7.89(m,12H),7.78(d,6H),7.66(s,6H),7.59(d,6H),7.53(d,6H),7.45(s,6H),7.28-7.27(m,12H),6.72(m,3H),5.76(m,3H),5.25(m,3H),1.69(s,18H)。
有机发光二极管的制备：
本实施例提供一种有机发光二极管，如图3所示，其结构为包括ITO阳极的基板、在所述基板上形成的空穴注入层、在所述空穴注入层上形成空穴传输层、在所述空穴传输层上形成的发光层、在所述发光层上形成的电子传输层、在所述电子传输层上形成的电子注入层和在所述电子注入层上的第二电极，且所述空穴传输层由有机化合物M(为M1～M4之一)制备而成。
上述有机发光二极管的制备方法如下：
(1)对ITO基板按如下次序进行清洗：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h；然后转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中；
(2)在干净的ITO基板上旋涂上一层空穴注入层材料即PEDOT:PSS薄膜，然后在230℃烘烤15min，形成空穴注入层；
(3)用溶剂(如邻二甲苯或二甲基亚砜)溶解有机化合物M后，用旋涂的方式在空穴注入层薄膜上旋涂，先在80℃下烘烤10min去除残余的溶剂，然后再在230℃条件下使化合物M交联得到crosslink-M，交联时间可以为30min～60min；
(4)按照常规方法旋涂上发光层墨水后，干燥形成发光层；
(5)然后通过真空蒸镀的方式蒸镀上电子传输层、电子注入层、以及阴极；最后通过UV固化封装，并进行加热烘烤20min即可制备得到有机发光二极管，器件结构如图2所示，表示如下：
导电玻璃(ITO)/聚(3,4-乙烯二氧噻吩)：聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)(45nm)/(crosslink-M)(20nm)/乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(TCTA:Ir(ppy)2acac)7wt％(60nm)/1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)(60nm)//8-羟基喹啉-锂(LiQ)(2nm)/铝(Al)(120nm)。
其中，导电玻璃(ITO)作为阳极(Anode)；PEDOT:PSS作为空穴注入层(HIL)；crosslink-M作为空穴传输层(HTL)；TCTA作为主体材料，Ir(ppy)2acac作为客体材料的发光层(EML)；TPBi作为电子传输层(ETL)；LiQ作为电子注入层(EIL)；Al作为阴极(Cathod)。
实施例1～4:
分别以有机化合物M1～4作为空穴传输层材料，根据上述的有机发光二极管器件的制备方法制备得到有机发光二极管器件1～4。以有机化合物VNPB作为空穴传输层材料，根据上述的有机发光二极管器件的制备方法制备得到有机发光二极管对比器件。
对比器件：
对比器件结构：导电玻璃(ITO)/聚(3,4-乙烯二氧噻吩)：聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)(45nm)/_N4,N4'-二(4-乙烯基苯基)-N4,N4'-二-1-萘基联苯-4,4'-二胺(VNPB)(20nm)/乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(TCTA:Ir(ppy)2acac)7wt％(60nm)/1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)(60nm)//8-羟基喹啉-锂(LiQ)(2nm)/铝(Al)(120nm)。其中，VNPB的结构式如下：
Figure BDA0002290748410000191
说明：对比器件的空穴传输层的形成材料为VNPB，对比器件除了空穴传输层材料与上述实施例1～4不同，其余结构和制备方法与上述实施例1～4一致，以此来作为对比。
对器件1～4和对比器件进行性能测试：
测试方法：制备的器件通过IV-L测试系统测量器件的发光性能，所用测试系统的机器的型号是F-star CS2000A IVL测试系统；
测试结果如下表1所示：
表1
Figure BDA0002290748410000192
由表1的数据可知，相比较采用VNPB作为空穴传输层材料的对比器件，器件1～4采用以富电子的吖啶单元为核，以芳基单元作为手臂，以乙烯基作为末端构建的可交联的有机化合物作为空穴传输层材料，能够获得更佳的电流效率，发光性能优异，在溶液化加工成膜制备器件的工艺中具有潜力。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有如下所示结构特征：
Figure FDA0002290748400000011
其中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自被R0取代或未取代的芳基环系或杂芳基环系，其中，R0为C5～C10烷基；
R1、R2和R3分别独立地选自可交联基团。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团中的一个或两个以上的组合：
Figure FDA0002290748400000012
Figure FDA0002290748400000013
苯并咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩或苯并吡咯；
其中，当Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自两个以上的所述基团组合时，以L作为连接基团，L分别独立地选自单键、或者含或不含杂原子的饱和烃基；其中，所述杂原子为O、N、S或Si。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自如下基团中的一个或两个以上的组合：
Figure FDA0002290748400000014
其中，当Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自两个以上的所述基团组合时，L分别独立地选自单键、或者含O的C1～C3饱和烃基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3相同。
5.根据权利要求1～4任一项所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2和R3分别独立地选自烯烃基、环氧化物、三氟乙烯基醚或硅氧烷。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2和R3分别独立地选自烯烃基。
7.根据权利要求1～4和6任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自：
Figure FDA0002290748400000021
Figure FDA0002290748400000031
Figure FDA0002290748400000041
8.一种有机化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
采用前驱体与化合物A进行取代反应，以获得所述有机化合物；
或者，采用前驱体与化合物B进行取代反应，所得产物卤素化，再与化合物C进行偶联反应，以获得所述有机化合物；
所述前驱体具有如下结构特征：
Figure FDA0002290748400000042
X为卤素；
化合物A和化合物B分别独立地选自如下化合物：
Figure FDA0002290748400000043
化合物C选自如下化合物：
Figure FDA0002290748400000051
其中，Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3和L的定义与权利要求2～7任一项中的定义相同。
9.一种聚合物，其特征在于，其单体包括权利要求1～7任一项所述的有机化合物或利用权利要求8所述的方法制备的有机化合物。
10.一种有机发光二极管，其特征在于，所述有机发光二极管器件的功能层包括空穴传输层；所述空穴传输层的材料包括权利要求1～7任一项所述的有机化合物或权利要求9所述的聚合物。
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