CN113248451B - 喹喔啉类化合物、聚合物、有机电子器件及显示面板 - Google Patents

喹喔啉类化合物、聚合物、有机电子器件及显示面板 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种喹喔啉类化合物，该化合物结构如通式(M)所示：其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自：氢原子、烷基或
Figure DDA0002469575010000011
中的任意一种，Ar选自含有芳环或杂芳环的基团；且R1、R2、R3和R4中至少有两个各自独立的选自
Figure DDA0002469575010000012
本发明还涉及一种喹喔啉类聚合物、一种有机电子器件以及一种显示面板。
Figure DDA0002469575010000013

Description

喹喔啉类化合物、聚合物、有机电子器件及显示面板
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，特别是涉及一种喹喔啉类化合物、喹喔啉类聚合物、有机电子器件及显示面板。
背景技术
OLED(Organic Light-Emitting Diode，有机发光二极管)器件是一种以有机染料和颜料等为发光材料的小分子有机电致发光器件，为了实现高效的有机电致发光器件，除了开发高性能的发光材料外，往往采用多层器件结构，即除了发光层外，还含有至少一层空穴传输层/空穴注入层或电子传输层/电子注入层。
传统的OLED器件是通过对小分子真空蒸镀的方法获得多层高效有机电致发光器件，但是由于真空蒸镀方法具有价格昂贵、耗时、浪费材料、难以实现大面积应用等缺点。与之相对应的溶液加工制备OLED器件的方法，具有低成本、可大面积制备大尺寸OLED显示面板的优势，具有广泛的应用前景。但由于OLED器件是由多层堆叠，而一般商业化聚合物光电材料具有相似的溶解性，聚合物发光材料、空穴注入材料/空穴传输材料、电子注入材料/电子传输材料在常规溶剂中具有良好的溶解性，使用溶液加工方法制备多层聚合物发光二极管时，存在界面混溶、界面侵蚀等问题。例如溶液加工聚合物发光层时，所使用的溶剂会溶解下面的空穴传输层，从而降低器件的性能。
发明内容
基于此，有必要针对采用溶液加工方法制备多层有机发光二极管时存在界面混溶、界面侵蚀的问题，提供一种喹喔啉类化合物、喹喔啉类聚合物、有机电子器件及显示面板。
一种喹喔啉类化合物，该化合物结构如通式(M)所示：
Figure BDA0002469573990000021
其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自：氢原子、烷基或
Figure BDA0002469573990000022
中的任意一种，Ar选自含有芳环或杂芳环的基团；
且R1、R2、R3和R4中至少有两个各自独立的选自
Figure BDA0002469573990000023
一种喹喔啉类聚合物，由所述的喹喔啉类化合物交联聚合形成。
一种有机电子器件，包括：发光层、电子传输层和其他功能层；所述其他功能层为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层和电子注入层中的至少一层；
其中，所述发光层的原料和所述电子传输层的原料中的至少一种包括所述的喹喔啉类化合物；或者，
形成所述发光层的材料和形成所述电子传输层的材料中的至少一种包括所述的喹喔啉类聚合物。
一种显示面板，包括所述的有机电子器件。
本发明中如通式(M)基于喹喔啉单元的可交联化合物，喹喔啉单元是以一个二嗪单元为核的，一边并联有苯环，一边并联稠环菲的的分子结构。该分子结构具有良好的平面性，并且是一个刚性的杂环体系，具有良好的热稳定性。由于喹喔啉单元的分子结构中存在C＝N双键，交联后的聚合物具有很强的吸电子能力，能够显著提高分子的电子迁移能力。另外，喹喔啉单元良好的平面性使得分子之间的堆积更紧密，有利于化合物电子迁移率的提高。该化合物分子末端的苯乙烯基或乙烯基具有可交联的功能，在引发剂或加热条件下，发生化学交联反应，形成一层三维的不溶不熔的互穿交联网络聚合物薄膜，具有优异的抗溶剂性能。在制备多层有机电子器件时即可利用共轭化合物交联后的溶液加工特性，通过溶液加工工艺制备有机电子器件。由于该化合物良好的平面共轭性以及吸电子性，应用其制备的有机电子器件的发光性能更优异。该化合物适合使用溶液成膜获得大面积、低成本OLED器件，进一步拓展了用于溶液加工工艺的光电材料的潜力，为溶液加工法制备有机电子器件实现商业化奠定了基础。
附图说明
图1为本发明一实施例中的OLED器件结构示意图；
图2为本发明另一实施例中的OLED器件结构示意图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物、低聚物、树枝状聚合物或共混物的分子。小分子中没有重复结构。
本发明中所定义的术语“芳环基团”是指至少包括一个芳环的烃基，包括单环基团和多环基团。“杂芳环基团”是指包括至少一个芳杂环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。多环的环数为两个及以上。至少一个环是芳族的或杂芳族的。对于本实施例方式中，多个芳环基或杂芳环基也可以被短的非芳族单元间断。非芳族单元，例如非H原子，非H原子包括C、N及O中的至少一种。
本发明中所定义的术语“衍生物”指的是相应结构上含有取代基，相应结构自身或者相互之间通过单键连接，或者相应结构自身或者相互之间稠合。
本发明中所定义的术语“取代”是指所给结构中的一个或多个氢原子可以被具体取代基所取代。除非其他方面表明，一个任选的取代基团可以有一个取代基在基团各个可取代的位置进行取代。当所给出的结构式中不只一个位置能被选自具体基团的一个或多个取代基所取代，那么取代基可以相同或不同地在各个位置取代。
本发明中所定义的术语“杂原子”是指氮、硫或氧原子。在相同的基因中的多个杂原子可以是相同或不同的。
本发明中所定义的术语“烷基”，是指直链或支链饱和烷基。烷基的非限制性实施例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等。如果没有指定碳原子的数目，则所述烷基具有1～12个碳原子，优选1～6个碳原子。
本发明中所涉及的基团结构，当所给出的结构式中未指明其与其他基团的连接位置时，除非其他方面表明，其可以在任意的位置与其他基团连接。例如：当Ar选自结构基团
Figure BDA0002469573990000041
时，其与其他基团的连接可以是
Figure BDA0002469573990000042
或
Figure BDA0002469573990000043
其中“*”表示与所述结构连接的其他基团。
另外，除了在操作实施例中所示以外或另外表明之外，所有在说明书和权利要求中表示成分的量、反应条件等所使用的数字理解为在所有情况下通过术语“约”来调整。
本发明实施例提供一种喹喔啉类化合物，该化合物结构如通式(A)所示：
Figure BDA0002469573990000051
其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自：氢原子、烷基或
Figure BDA0002469573990000052
中的任意一种，Ar选自含有芳环或杂芳环的基团；
且R1、R2、R3和R4中至少有两个各自独立的选自
Figure BDA0002469573990000053
本发明中如通式(M)基于喹喔啉单元的可交联化合物，该化合物化学结构是以喹喔啉单元为核，以芳环或杂芳环基团为手臂连接的有机小分子。其中，喹喔啉单元(下式1-1中虚线框部分所示)是以一个二嗪单元为核的，一边并联有苯环，一边并联稠环菲的的分子结构。该分子结构具有良好的平面性，并且是一个刚性的杂环体系，具有良好的热稳定性。由于喹喔啉单元的分子结构中存在C＝N双键，交联后的聚合物具有很强的吸电子能力，能够显著提高分子的电子迁移能力。另外，喹喔啉单元良好的平面性使得分子之间的堆积更紧密，有利于化合物电子迁移率的提高。该化合物分子末端的苯乙烯基或乙烯基具有可交联的功能，在引发剂或加热条件下，发生化学交联反应，形成一层三维的不溶不熔的互穿交联网络聚合物薄膜，具有优异的抗溶剂性能。在制备多层有机电子器件时即可利用共轭化合物交联后的溶液加工特性，通过溶液加工工艺(例如喷罢打印、丝网印刷、旋涂等)制备有机电子器件。由于该化合物良好的平面共轭性以及吸电子性，应用其制备的有机电子器件的发光性能更优异。
Figure BDA0002469573990000054
在一些具体实施例中,
Figure BDA0002469573990000055
中的乙烯基与Ar的芳环或杂芳环中的苯环直接或间接连接。
优选地，R1、R2、R3、R4各自独立的选自碳原子数为1～20的烷基。
优选地，所述R1、R2各自独立的选自氢原子或碳原子数为1～20的烷基。进一步优选地，所述R1、R2各自独立的选自碳原子数为1～20的烷基。此时，必然的R3和R4各自独立的选自
Figure BDA0002469573990000061
优选地，所述R3和R4各自独立的选自
Figure BDA0002469573990000062
在本发明的某些优选实施例中，所述R3和R4各自独立的选自
Figure BDA0002469573990000063
所述R1、R2各自独立的选自碳原子数为1～20的烷基。
在本发明的某些优选实施例中，所述R3和R4各自独立的选自
Figure BDA0002469573990000064
所述R1、R2各自独立的选自碳原子数为1～20的烷基。
所述Ar选自含有以下基团，或者由以下基团之间相互取代或稠合得到的基团：
苯基、被取代的苯基、稠苯基、被取代的稠苯基、联苯基、被取代的联苯基、单杂芳基、被取代的单杂芳基、联苯杂芳基、被取代的联苯杂芳基，其中，所述取代可以是卤素取代、烷基取代或烷氧基取代。
所述稠苯基可以包括萘、蔥、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、芴、并五苯。
所述联苯基为多个芳基非稠合连接的共轭结构，可以包括二联苯、对三联苯、间三联苯等。当其具有取代基时，优选苯环共平面结构。
所述单杂芳基是指只含一个环的杂芳基，所述单杂芳基可以包括吡啶、吡咯、吡唑、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、三唑、咪唑、恶唑、恶二唑、噻唑、吲哚、咔唑。
所述联苯杂芳基是指多个芳香杂环非稠合相连的杂芳基，同样的，当其具有取代基时，优选苯环共平面结构。
进一步优选的，所述Ar选自含有如下结构的基团，或者由以下基团之间相互取代或稠合得到的基团：
Figure BDA0002469573990000071
其中，X1为
Figure BDA0002469573990000072
或N，
Y1选自
Figure BDA0002469573990000073
或O，
R1、R2和R3各自独立地选自H、CF3、F、Cl、Br、I、CN或烷基。
在一些具体实施例中，所述Ar选自具有如下结构基团：
Figure BDA0002469573990000074
其中，R选自CF3、F、Cl、Br、I、CN中的任意一种。
优选地，所述R选自CF3、F、CN中的任意一种。
进一步优选地，所述Ar选自具有如下结构基团中的任意一种：
Figure BDA0002469573990000081
更进一步优选的，所述Ar选自具有如下结构基团中的任意一种：
Figure BDA0002469573990000082
其中更优的为：
Figure BDA0002469573990000083
Figure BDA0002469573990000084
以下列出了一些本发明实施方式中的喹喔啉类化合物的例子：
Figure BDA0002469573990000091
Figure BDA0002469573990000101
Figure BDA0002469573990000111
Figure BDA0002469573990000121
Figure BDA0002469573990000131
Figure BDA0002469573990000141
在一些优选实施例中，所述喹喔啉类化合物为：
Figure BDA0002469573990000142
Figure BDA0002469573990000151
本发明还提供一种喹喔啉类聚合物，由上述的喹喔啉类化合物交联聚合形成。
本发明还提供一种有机电子器件，包括：
发光层、电子传输层和其他功能层；所述其他功能层为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层和电子注入层中的至少一层；
其中，所述发光层的原料和所述电子传输层的原料中的至少一种包括上述的喹喔啉类化合物；或者，形成所述发光层的材料和形成所述电子传输层的材料中的至少一种包括上述的喹喔啉类聚合物。
将该喹喔啉类化合物作为电子传输层的原料，或者将该喹喔啉类聚合物作为电子传输层材料，可以获得高的热稳定性，同时具备良好的电子传输性能，可以降低OLED的制造成本以及提高制备工艺自由度。更具体的，该喹喔啉类化合物作为电子传输层的原料时，可以用于溶液法加工，该喹喔啉类化合物中的可交联基团能够通过发生交联反应形成常规溶剂不易溶解的交联层，即可交联固化获得高的热稳定性，可以降低OLED的制造成本以及提高制备工艺自由度。
当上述的喹喔啉类化合物作为发光层的主体材料的原料，或者将喹喔啉类聚合物作为发光层的主体材料，其主要作为电子型主体材料，与之相配的客体材料可为磷光或荧光材料，比如：Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱(III))、Ir(ppy)2(acac)(乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱)、Ir(mppy)3(三[2-(对甲苯基)吡啶]合铱(III))、Ir(dmppy-pro)2tmd和BPTAPA等，可调节发光区域的电平衡，使器件稳定。更具体地，当上述的喹喔啉类化合物作为发光层主体材料的原料时，该主体材料原料的末端是可交联基团，该可交联基团能够通过发生交联反应形成常规溶剂不易溶解的主体材料交联层，该交联层会像互穿网络一样把客体材料包裹在内，实现主体材料负责传输空穴和电子、客体材料负责发光的功能。其中，所形成的互穿网络结构有利于主体材料与客体材料的均匀分散，避免发光体浓度过高造成的淬灭而导致效率的降低。
所述有机电子器件可以选自有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器、量子点发光二极管、钙钦矿太阳能电池及有机等离激元发射二极管中的任意一种。
优选地，所述有机电子器件为有机发光二极管。
请参见图1，在一实施例中，所述有机发光二极管包括：
第一电极110；
空穴注入层120，形成于所述第一电极110的一侧；
空穴传输层130，形成于所述空穴注入层120远离第一电极110的一侧；
第一发光层141，形成于所述空穴传输层130远离空穴注入层120的一侧；
第一电子传输层151，形成于所述第一发光层141远离空穴传输层130的一侧，其中，第一电子传输层151的原料包括二苯基吡嗪类化合物，或者，形成所述第一电子传输层151的材料包括所述的喹喔啉类聚合物；
电子注入层160，形成于所述第一电子传输层151远离第一发光层141的一侧；
第二电极170，形成于电子注入层160远离第一电子传输层151的一侧。
请参阅图2，在另一实施例中，所述有机发光二极管包括：
第一电极110；
空穴注入层120，形成于所述第一电极110的一侧；
空穴传输层130，形成于所述空穴注入层120远离第一电极110的一侧；
第二发光层142，形成于所述空穴传输层130远离空穴注入层120的一侧，其中，第二发光层142的原料包括喹喔啉类化合物，或者，形成所述第二发光层142的材料包括所述的喹喔啉类聚合物；
第二电子传输层152，形成于所述发光层142远离空穴传输层130的一侧；
电子注入层160，形成于所述电子传输层152远离第二发光层142的一侧；
第二电极170，形成于电子注入层160远离第二电子传输层152的一侧。
在一些其他实施例中，所述有机发光二极管还进一步包括电子阻挡层和/或空穴阻挡层。
所述第一电极110和所述第二电极160可以是阳极或阴极中的任意一种，且所述第一电极110和所述第二电极160互为相反电极，所述相反电极即阳极和阴极，具体的所述第一电极110为阳极，则所述第二电极160为阴极；所述第一电极110为阴极，则所述第二电极160为阳极。所述阳极材料和所述阴极材料均为本领域常规电极材料。
本发明进一步提供一种显示面板，包括所述的有机电致发光器件。
本发明中的所用的试剂或仪器未做具体说明是情况下，均可以通过市购获得的常规产品。
在一些实施例中，形成空穴注入层的材料可采用本领域常规的空穴注入材料制成，可以为PEODT：PSS(聚(3,4-乙烯二氧噻吩)：聚(苯乙烯磺酸))、HAT-CN(2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲)中的一种，但不限于此。
在一些实施例中，形成空穴传输层的材料可采用本领域常规的空穴传输材料制成，可以为TFB(聚[(9,9-二正辛基芴基-2,7-二基)-alt-(4,4'-(N-(4-正丁基)苯基)-二苯胺)])、PVK(聚乙烯咔唑)、PFB[N,N'-(4-正丁基苯基)-N,N'-二苯基对苯二胺]-[9,9-二正辛基芴基-2,7-二基]共聚物、TPD(N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺)、TCTA(4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺)、TAPC(4,4′-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺])、Poly-TBP、Poly-TPD、NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)、CBP(4,4'-二(9-咔唑)联苯)中的一种，但不限于此。
本发明中涉及的其他有机材料的结构式如下：
Figure BDA0002469573990000181
其中,HAT-CN作为空穴注入层材料，TAPC作为电子阻挡层材料，mCP作为发光层的主体材料，NPB作为空穴传输层材料，TPBi作为传统电子传输层材料，Ir(ppy)2(acac)作为发光层客体材料。
本发明中如通式(M)所示的化合物可以按照本发明提供的下述制备方法制备获得，但并不限于本发明提供的制备方法。本发明中如通式(M)所示的化合物，可以按照以下方法进行制备：
以前驱体A和P为原料进行合成，根据基团X1、X2和Y的不同，选择相应的反应条件以及原料的比例进行反应，得到相应的化合物。前驱体A和P的结构式如下：
Figure BDA0002469573990000191
前驱体A和P的制备方法可参照本发明提供的下述制备方法制备获得，但并不限于本发明提供的制备方法。
前驱体A的制备过程：
Figure BDA0002469573990000192
其中，X1、X2可以是Br、H、C6H13等基团的任意组合。
具体的，在烧瓶中加入原料二酮(5mmol),二胺(5mmol),再加入80mL乙酸作为溶剂，加热回流8小时，反应完成后先冷却到室温然后把反应液倒入到200mL乙醇中，然后进行过滤，多次用乙醇对滤渣进行清洗。接着对粗产物用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，称重，产率约为80％。
前驱体P的制备过程，以Y为
Figure BDA0002469573990000201
为例：
Figure BDA0002469573990000202
具体的，于1L的两口瓶中加入18-crown-6(8.8mmol),K2CO3(88mmol),苯乙烯基氯(44mmol),对溴苯酚(45mmol),并加入溶剂500ml丙酮作为溶剂，在加热回流条件下反应24小时，通过过滤得到粗产物。然后用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸、干燥除去溶剂得到前驱体产物P1。于150mL的两口瓶中加入P1，氮气氛围下加入除水除氧后的四氢呋喃溶剂(THF)，然后加入正丁基锂，在-78℃反应3h，逐滴加入硼酸酯，反应3h后，然后恢复到室温反应12h，反应完成后将反应液倒入水中，在强酸环境水解30min后用二氯甲烷萃取3次，然后用无水MgSO4干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸、干燥除去溶剂得到前驱体产物P2。
化合物M1、M2、M3、M4、M5、M6、M7、M8的合成方法相同，化合物M9、M10、M11、M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18、M19、M20的合成方法相同。以下M1-M8的合成以化合物M1,M4,M7为例进行说明，化合物M2、M3、M5、M6、M8的合成参照所述步骤可容易的实现。M9-M20的合成以化合物M9,M10,M11为例进行说明，化合物M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18、M19、M20的合成参照所述步骤可容易的实现。
M1-M8的合成路线：
Figure BDA0002469573990000211
M9-M20的合成路线：
Figure BDA0002469573990000212
实施例1化合物M1的制备
Figure BDA0002469573990000221
在于500mL的两口瓶中加入3mmol中间产物A1，15mmol硼酸乙烯基衍生物P3，0.8mmol三环己基膦PCy3以及0.4mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入150mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液150mL。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到M1，称重，产率约为82％。产物M1核磁数据如下:
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):9.27(s,2H),8.60(s,2H),8.37(d,2H),8.30(d,2H),7.59(d,8H),7.53(d,8H),6.72(m,4H),5.76(m,4H),5.25(m,4H)。
实施例2化合物M4的制备方法
Figure BDA0002469573990000222
在于500mL的两口瓶中加入3mmol中间产物B1，12mmol硼酸乙烯基衍生物P2，0.6mmol三环己基膦PCy3以及0.3mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入100mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液110mL。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到M4，称重，产率约为79％。产物M4核磁数据如下:
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):9.27(s,2H),8.41-8.37(m,3H),8.30(d,2H),8.02(d,1H),7.86(d,1H),7.67(d,6H),7.61(d,6H),7.23(d,6H),7.03(d,6H),6.72(m,3H),5.76(m,3H),5.25(m,3H),5.14(s,6H)。
实施例3化合物M7的制备
Figure BDA0002469573990000231
在于500mL的两口瓶中加入3mmol中间产物D1，7.5mmol硼酸乙烯基衍生物P3，0.4mmol三环己基膦PCy3以及0.2mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入75mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液75mL。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到M7，称重，产率约为77％。产物M7核磁数据如下:
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):9.27(s,2H),8.37(d,2H),8.30(d,2H),7.85(d,2H),7.59(d,4H),7.53(d,4H),6.72(m,2H),5.76(m,2H),5.25(m,2H),2.63(m,4H),1.59(m,4H),1.3(m,4H),1.29(m,4H),0.88(m,6H)。
实施例4化合物M9的制备
Figure BDA0002469573990000232
在于500mL的两口瓶中加入10mmol溴化喹喔啉衍生物C1和25mmol硼酸衍生物P4以及1mmol催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入100mL的1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液100mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E1，最后室温真空干燥12h，称重。产率约70％。
在于500mL的两口瓶中加入3mmol中间产物E1，8mmol硼酸乙烯基衍生物P3，0.4mmol三环己基膦PCy3以及0.2mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入100mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液80mL。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到M9，称重，产率约为76％。产物M9核磁数据如下:
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):9.34(s,4H),9.27(s,2H),8.43(s,2H),8.37(d,2H),8.30(d,2H),7.80(m,2H),7.59(d,4H),7.53(d,4H),6.72(m,2H),5.76(d,2H),5.25(m,2H)。
实施例5化合物M10的制备
Figure BDA0002469573990000241
在于500mL的两口瓶中加入10mmol溴化喹喔啉衍生物D1和25mmol硼酸衍生物P5以及1mmol催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入100mL的1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液100mL。在105℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物E2，最后室温真空干燥12h，称重。产率约60％。
在于500mL的两口瓶中加入3mmol中间产物E2，8mmol硼酸乙烯基衍生物P3，0.4mmol三环己基膦PCy3以及0.2mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入100mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液80mL。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到M10，称重，产率约为75％。产物M10核磁数据如下:
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):9.34(s,4H),9.27(s,2H),8.43(s,2H),8.37(d,2H),8.30(d,2H),7.85(m,2H),7.59(d,4H),7.53(d,4H),6.72(m,2H),5.76(d,2H),5.25(m,2H),2.63(m,4H),1.59(m,4H),1.30(m,16H),0.88(m,6H)。
实施例6化合物M11的制备
Figure BDA0002469573990000251
在于500mL的两口瓶中加入3mmol中间产物E1(E1的制备方法参见实施例4)，8mmol硼酸乙烯基衍生物P2，0.4mmol三环己基膦PCy3以及0.2mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入100mL 1,4-二氧六环溶剂以及2.4mol/L的Na2CO3溶液80mL。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到M11，称重，产率约为83％。产物M11的核磁数据如下：
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):9.34(s,4H),9.27(s,2H),8.43(s,2H),8.37(d,2H),8.30(d,2H),7.80(m,2H),7.71-7.67(m,10H),7.23(d,4H),7.03(d,4H),6.72(m,2H),5.76(d,2H),5.25(m,2H),5.14(s,4H)。
实施例7～20化合物M2、M3、M5、M6、M8、M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18、M19、M20的制备
化合物M2、M3、M5、M6、M8制备方法同实施例1～3，化合物M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18、M19、M20的制备方法同实施例4～6。
实施例21 OLED器件的制备
分别采用化合物M1-M20作为电子传输层的原料制备OLED器件。
器件结构为：ITO/ZnO(35nm)/crosslink-M(20nm)/mCP:Ir(ppy)2(acac),7wt％(30nm)/TAPC(30nm)/NPB(10nm)/HAT-CN(10nm)/Al(120nm)，其中，ZnO作为电子注入层，crosslink-M(即M1～M12交联反应后)作为电子传输层，mCP作为主体材料，Ir(ppy)2(acac)作为客体材料，TAPC作为电子阻挡层材料，NPB作为空穴传输层材料，HAT-CN作为空穴注入层材料，Al作为阴极。
具体步骤如下：
步骤1、ITO基片的清洗、烘干以及表面处理：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h。然后将烘干的基片转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中。
步骤2：制备各功能层：在干净的ITO基板上旋涂上一层ZnO纳米颗粒(电子注入层)，然后在温度为120℃烘烤15min。
将M1-M20中的任一种化合物溶解在溶剂(邻二氯苯或者二甲基亚砜)中，旋涂在ZnO纳米层上，先在120℃下烘烤10min去除残余的溶剂，然后再在230℃条件下发生交联化学反应，交联时间为30min-60min。
旋涂上发光层墨水，然后通过真空蒸镀的方式蒸镀上空穴传输层，空穴注入层，以及阴极。最后通过UV固化封装，并进行加热烘烤20min，得到各器件，分别对应编号为OLED-1～OLED-20(OLED-1中电子传输层的原料为M1，以此类推)。
对比例1器件制备
对比例1器件结构：ITO/ZnO(35nm)/TPBi(20nm)/mCP:Ir(ppy)2(acac),7wt％(30nm)/TAPC(30nm)/NPB(10nm)/HAT-CN(10nm)/Al(120nm)，与实施例21中器件结构的不同之处在于，电子传输层材料不同，且电子传输层采用真空蒸镀方法进行制备，具体制备步骤如下：
步骤1、ITO基片的清洗、烘干以及表面处理：同实施例7。
步骤2：制备各功能层：电子注入层的制备方法同实施例7。
电子传输层的制备方法为：通过真空蒸镀的方式蒸镀上电子传输层材料TPBi,厚度为20nm,蒸镀速率为0.1nm/s。
旋涂上发光层墨水，然后通过真空蒸镀的方式蒸镀上空穴传输层，空穴注入层，以及阴极。最后通过UV固化封装，并进行加热烘烤20min。
性能测试：
将实施例OLED-1～OLED-20通过IV-L测试系统测量器件的发光性能，所用测试系统的机器的型号是F-star CS2000A仪器，器件性能如表1所示：
表1
Figure BDA0002469573990000271
Figure BDA0002469573990000281
由表1的数据可知，以本发明的喹喔啉类化合物作为电子传输层的原料，通过溶液加工法，制备得到的有机发光二极管器件的CIE色坐标为(0.30,0.65)，表现为绿光。此外，有机发光二极管器件的最大电流效率良好，具有良好的发光性能。说明本发明的喹喔啉类化合物在溶液加工型器件的应用上具有巨大潜力。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种喹喔啉类化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(M)所示：
Figure FDA0004073940800000011
其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自：氢原子、烷基或
Figure FDA0004073940800000012
中的任意一种；
且R1、R2、R3和R4中至少有两个各自独立的选自
Figure FDA0004073940800000013
其中，所述Ar选自以下基团，或者由以下基团之间相互取代或稠合得到的基团：
苯基、被取代的苯基、稠苯基、被取代的稠苯基、联苯基、被取代的联苯基、单杂芳基、被取代的单杂芳基、联苯杂芳基、被取代的联苯杂芳基，其中，所述取代是卤素取代或烷基取代；
所述烷基中含有的碳原子数为1～20；
所述单杂芳基指仅含一个环的杂芳基；
所述联苯杂芳基指多个芳香杂环非稠和相连的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物，其特征在于，所述稠苯基包括萘、蔥、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、芴和并五苯中的一种或多种。
3.一种喹喔啉类化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(M)所示：
Figure FDA0004073940800000014
其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自：氢原子、烷基或
Figure FDA0004073940800000021
中的任意一种；
且R1、R2、R3和R4中至少有两个各自独立的选自
Figure FDA0004073940800000022
所述Ar选自如下结构的基团，或者由以下基团之间相互取代或稠合得到的基团：
Figure FDA0004073940800000023
其中，X1为
Figure FDA0004073940800000024
或N，
Y1选自
Figure FDA0004073940800000025
或O，
R1 /、R2 /和R3 /各自独立地选自：H、CF3、F、Cl、Br、I、CN或烷基。
4.一种喹喔啉类化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(M)所示：
Figure FDA0004073940800000026
其中，R1、R2、R3、R4各自独立的选自：氢原子、烷基或
Figure FDA0004073940800000027
中的任意一种；
且R1、R2、R3和R4中至少有两个各自独立的选自
Figure FDA0004073940800000028
所述Ar选自如下结构的基团：
Figure FDA0004073940800000029
Figure FDA0004073940800000031
其中R选自CF3、F、Cl、Br、I、CN中的任意一种。
5.根据权利要求1～4任一项所述的喹喔啉类化合物，其特征在于，所述R3和R4各自独立的选自
Figure FDA0004073940800000032
6.根据权利要求1～4任一项所述的喹喔啉类化合物，其特征在于，所述R3和R4各自独立的选自
Figure FDA0004073940800000033
所述R1和R2各自独立的选自碳原子数为1～20的烷基。
7.一种喹喔啉类化合物，其特征在于，所述化合物为以下结构式中的任意一种：
Figure FDA0004073940800000034
Figure FDA0004073940800000041
Figure FDA0004073940800000051
Figure FDA0004073940800000061
Figure FDA0004073940800000071
Figure FDA0004073940800000081
Figure FDA0004073940800000091
8.一种喹喔啉类聚合物，其特征在于，由权利要求1～7任一项所述的喹喔啉类化合物交联聚合形成。
9.一种有机电子器件，其特征在于，包括：
发光层、电子传输层和其他功能层；所述其他功能层为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层和电子注入层中的至少一层；
其中，所述发光层的原料和所述电子传输层的原料中的至少一种包括权利要求1～7任一项所述的喹喔啉类化合物；或者，
形成所述发光层的材料和形成所述电子传输层的材料中的至少一种包括权利要求8所述的喹喔啉类聚合物。
10.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求9所述的有机电子器件。
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