CN115772341A - 用于形成有机发光层或感光层的涂布液、发光层或感光层及其制备方法 - Google Patents
用于形成有机发光层或感光层的涂布液、发光层或感光层及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了用于形成有机发光层或感光层的涂布液，发光层或感光层及其制备方法和在有机发光器件和OPV器件中的应用。该涂布液包括可交联化合物的有机发光小分子。本发明提供的制备方法工艺简单，成本低，并且采用由此制备得到的发光器件也获得了较好的发光性能，因此具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本申请涉及一种用于形成有机发光层或感光层的涂布液，发光层或感光层及其制备方法和在有机发光器件和OPV器件中的应用。
技术背景
作为下一代平板显示器和固体发光的商业技术，大量开发商致力于有机发光二极管(OLED)制造技术的研发。其中，存在大量制造发光功能层的方法，近两年来，热激活延迟荧光(TADF)小分子荧光材料被认为是构建高效OLED的下一代发射器的核心。为了实现发光层的制造，人们采用了不同的方法。例如，一些研究人员将宿主分子和发光TADF分子交叉/结合在一起。其他人聚合TADF本身。
在制造发光功能层时，与真空沉积相比，固溶处理技术更适合于低成本和大面积制造。然而，由于诸如材料不相容，多层结构形成和功能层的相互溶解之类的内在问题，在溶液处理的OLEO器件的研究中仍然存在挑战。比如，在整体交联技术中，可能存在交联后破坏发光材料分子结构的问题。
另外，为了制造合适的发光层，可能往往需要对小分子发光材料的结构进行修饰和改变以使得其适应于不同结构的大分子主体，或使得其适应于制造发光层的溶液，这往往导致工艺的复杂化和发光特性的损失。
发明内容
本申请的目的之一是提供一种用于形成有机发光层或者感光层的涂布液，目的之二是提供一种有机发光层或者感光层的制备方法，目的之三是提供一种有机发光层或者感光层。此外，本申请还提供发光层和感光层的应用例如在有机发光器件OLED和OPV器件中的应用。
因此，在第一方面，本申请提供一种用于形成有机发光层或者感光层的涂布液，其包括有机发光小分子和可交联化合物。
根据本发明的一些实施方式，可交联化合物为热引发交联化合物或光引发交联化合物，优选所述可交联化合物包括苯乙烯型交联化合物。
根据本发明的一些实施方式，可交联化合物包括DV-CBP(4,4＇-双(3-((4-乙烯基苯氧基)甲基)-9H-咔唑-9-基)联苯)或CBP-V。
根据本发明的一些实施方式，所述有机发光小分子包括TADF材料、荧光材料或磷光材料。
根据本发明的一些实施方式，TADF材料包括4CZIPN(2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈)、TXO-TPA(2-[4-(二苯氨基)苯基]-10,10-二氧化物-9H-硫黄原-9-酮)、DMAC-DPS(双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]硫砜)、DMAC-TRZ(10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三唑-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)、DACT-II(9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-N3,N3,N6,N6-四苯基-9氢-咔唑-3,6-二胺)或CzDBA(CAS:2171334-43-1)中的至少一种。
根据本发明的一些实施方式，荧光材料包括Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TBPe(2,5,8,11-四叔丁基苝)、TBRb(CAS:682806-51-5)或DCJTB(4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基氯丁啶-4-基-乙烯基)-4H-吡喃)。
根据本发明的一些实施方式，磷光材料包括Ir(ppy)2或Ir(mppy)3。
根据本发明的一些实施方式，以可交联化合物和有机发光小分子的总质量计，有机发光小分子的含量为18wt％以下。优选地，有机发光小分子的含量为1wt％至12wt％，更优选为3wt％至10wt％。
在第二方面，本申请提供了一种发光层或感光层的制备方法，包括：步骤A：将本申请第一方面所述的涂布液涂敷于基板上，形成膜；步骤B：在加热或者光照的条件下，使所述膜中的可交联化合物发生交联反应。
根据本申请的一些实施方式，步骤A中，旋涂的速度为1000rmp至2000rmp。
根据本申请的一些实施方式，步骤B中，加热的温度可以为150-210℃，加热的时间可以为20分钟至1小时。在一些优选实施例中，加热的温度为175-190℃，加热的时间为20分钟至40分钟。
在第三方面，本申请提供了一种发光层或感光层，其由本申请第二方面所述的方法制备而成。
在第四方面，本申请提供了一种发光层或感光层，其包括交联网络结构和有机发光小分子，其中交联网络结构通过可交联化合物交联形成，所述有机发光小分子位于所述交联网络结构中。
根据本发明的一些实施方式，所述有机发光小分子选自TADF材料、荧光材料或磷光材料。
根据本发明的一些实施方式，TADF材料包括4CZIPN、TXO-TPA、DMAC-DPS、DMAC-TRZ、DACT-II或CzDBA。
根据本发明的一些实施方式，荧光材料包括Alq3、TBPe、TBRb或DCJTB。
根据本发明的一些实施方式，磷光材料包括Ir(ppy)2或Ir(mppy)3。
根据本发明的一些实施方式，可交联化合物为热引发交联化合物或光引发交联化合物，优选所述可交联化合物包括苯乙烯型交联化合物，更优选DV-CBP或CBP-V。
根据本发明的一些实施方式，以交联网络结构和有机发光小分子的总质量计，有机发光小分子的含量为18wt％以下，优选为1wt％至12wt％，更优选为3wt％至10wt％。
在第五方面，本申请提供一种有机发光器件，包括如本申请第四方面所述的发光层，优选地，所述的有机发光器件还包括阳极、阴极、空穴传输层和电子传输层。
在第六方面，本申请提供一种OPV器件，包括如本申请第四方面所述的发光层或者感光层。
本发明可用于通过溶液加工的方法来制造用于OLED的具有不同的交联主体和有机发光小分子例如TADF小分子的发光层，从而形成主体-客体材料系统。根据本发明的实施方式，在主体-客体材料系统中，将可聚合的主体材料与有机荧光小分子(即TADF材料)掺杂混合。通过溶液法成膜后，使得主体材料聚合交联。在共混物中，荧光小分子的量不会影响主体材料的聚合交联，并且聚合交联过程不会对有机荧光小分子造成任何损害。聚合交联后，有机荧光小分子被锁定在聚合交联的主体网络中。而且，聚合的主体和荧光小分子都可以抵抗普通的有机溶剂，并允许随后的层通过溶液加工的方法沉积在其上。这使得在主体-客体材料系统中，只有主体材料会交联，而客体(例如TADF材料)是有机小分子，且无需对小分子进行结构修饰而易于生产而不会对发光特性造成任何损失。
通过本发明，确保小分子的最佳光电性能，并且也拓宽了发光小分子的选择；仅选择主体材料的结构，使其可聚合，并在不影响其光电性能的情况下保持发光小分子材料完整；聚合的主体可以形成密集的网络，并将发光分子封装在内部，以满足溶液加工方法对有机溶剂的耐受性要求。
附图说明
图1示出了DV-CBP:4CZIPN(5wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的紫外吸收光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为5％。
图2示出了DV-CBP:4CZIPN(5wt％)：交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的光致发光光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为5％。
图3示出了DV-CBP:4CZIPN(9wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的紫外吸收光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为9％。
图4示出了DV-CBP:4CZIPN(9wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的光致发光光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为9％。
图5示出了DV-CBP:4CZIPN(18wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的紫外吸收光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为18％。
图6示出了DV-CBP:4CZIPN(18wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的光致发光光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为18％。
图7示出了DV-CBP:4CZIPN(9wt％)器件的电流密度-电压曲线(左)和亮度-电压曲线(右)。
图8示出了DV-CBP:4CZIPN(9wt％)器件的外量子效率-电压曲线(左)和电致发光光谱图(右)。
图9示出了DV-CBP:TXO-TPA(7wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的紫外吸收光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为7％。
图10示出了DV-CBP:TXO-TPA(7wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的光致发光光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为7％。
图11示出了DV-CBP:TXO-TPA(7wt％)器件的电流密度-电压曲线(左)和亮度-电压曲线(右)。
图12示出了DV-CBP:TXO-TPA(7wt％)器件的外量子效率-电压曲线(左)和电致发光光谱图(右)。
图13示出了CBP-V:4CZIPN(9wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的紫外吸收光谱和光致发光光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为9％。
图14示出了DV-CBP:Alq3(10wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的紫外吸收光谱和光致发光光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为10％。
图15示出了DV-CBP:Ir(ppy)2(8wt％)交联前(即主客体材料不发生交联的简单共混物)、交联后，以及不同溶剂冲洗后的薄膜的紫外吸收光谱和光致发光光谱，其中薄膜的客体掺杂浓度为8％。
具体实施方式
实施例1
本实施例以4,4＇-双(3-((4-乙烯基苯氧基)甲基)-9H-咔唑-9-基)联苯(DV-CBP)作为可交联主体，TADF材料2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈(4CZIPN)作为客体为例制备发光混合材料，具体步骤如下所示：
将4.75毫克的DV-CBP和0.25毫克的4CZIPN(4CZIPN掺杂浓度为5wt％)溶于1毫升的1,2-二氯乙烷中。在石英片上以1500rpm转速旋涂，得到发光层薄膜。旋涂完成后在氮气气氛下加热交联，交联条件为：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却。
交联完成后，验证其是否成功交联并测试其耐溶剂性：选用不同溶剂(1,2-二氯乙烷，甲苯，氯苯，异丙醇等)分别在交联后的薄膜上以1500rpm转速旋涂，随后加热退火除去多余溶剂，退火温度为70℃，退火时间为20分钟。
实施例2
本实施例以DV-CBP作为可交联主体，TADF材料4CZIPN作为客体为例制备发光混合材料，具体步骤和对比结果如下所示：
将4.55毫克的DV-CBP和0.45毫克的4CZIPN(4CZIPN掺杂浓度为9wt％)溶于1毫升的1,2-二氯乙烷中。在石英片上以1500rpm转速旋涂，得到发光层薄膜。旋涂完成后在氮气气氛下加热交联，交联条件为：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却。
交联完成后，验证其是否成功交联并测试其耐溶剂性：选用不同溶剂(1,2-二氯乙烷，甲苯，氯苯，异丙醇等)分别在交联后的薄膜上以1500rpm转速旋涂，随后加热退火除去多余溶剂，退火温度为70℃，退火时间为20分钟。
实施例3
本实施例以DV-CBP作为可交联主体，TADF材料4CZIPN作为客体为例制备发光混合材料，具体步骤和结果如下所示：
称取4.10毫克的DV-CBP和0.90毫克的4CZIPN(4CZIPN掺杂浓度为18wt％)溶于1毫升的1,2-二氯乙烷中。在石英片上以1500rpm转速旋涂，得到发光层薄膜。旋涂完成后在氮气气氛下加热交联，交联条件为：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却。
交联完成后，验证其是否成功交联并测试其耐溶剂性：选用不同溶剂(1,2-二氯乙烷，甲苯，氯苯，异丙醇等)分别在交联后的薄膜上以1500rpm转速旋涂，随后加热退火除去多余溶剂，退火温度为70℃，退火时间为20分钟。
实施例1-3的实验结果如图1-6所示。可以看出，在紫外吸收光谱中交联后与不同溶剂冲洗后的曲线完全一致，说明采用本发明的交联方法可交联型主体与小分子TADF材料共混后可成功实现交联，交联后的薄膜具有较好的耐溶剂性，从光致发光光谱中可以看出，交联不会影响发光材料的发光特性，对客体材料的发光性能并未产生不良影响，掺杂浓度临界值为18％。
实施例4
采用DV-CBP作为主体，TADF材料TXO-TPA(2-[4-(二苯氨基)苯基]-10,10-二氧化物-9H-硫黄原-9-酮(TXO-TPA)作为客体进行实验。具体步骤和结果如下所示：
称取4.65毫克的DV-CBP和0.35毫克的TXO-TPA溶于1毫升的甲苯中，即TXO-TPA掺杂浓度为7％。在石英片上以1500rpm转速旋涂，得到发光层薄膜。旋涂完成后在氮气气氛下加热交联，交联条件：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却。
TXO-TPA的结构如下所示：
交联完成后，验证其是否成功交联并测试其耐溶剂性：选用不同溶剂(1,2-二氯乙烷，甲苯，氯苯，异丙醇等)分别在交联后的薄膜上以1500rpm转速旋涂，随后加热退火除去多余溶剂，退火温度为70℃，退火时间为20分钟。
可交联型主体DV-CBP与小分子TADF材料TXO-TPA共混后可实现成功交联，交联后的薄膜具有较好的耐溶剂性，且交联不会影响发光材料的发光特性。具体实验结果如图9和10所示。
实施例5
采用4，4'-双(3-乙烯基-9H-咔唑-9-基)-1，1'-联苯(CBP-V)作为主体，TADF材料4CZIPN作为客体进行实验。具体步骤和结果如下所示：
将4.55毫克的CBP-V和0.45毫克的4CZIPN溶于1毫升的甲苯，即4CZIPN掺杂浓度为9％。在石英片上以1500rpm转速旋涂，得到发光层薄膜。旋涂完成后在氮气气氛下加热交联，交联条件：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却。。
CBP-V的结构如下所示：
交联完成后，验证其是否成功交联并测试其耐溶剂性：选用不同溶剂(1,2-二氯乙烷，甲苯，氯苯，异丙醇等)分别在交联后的薄膜上以1500rpm转速旋涂，随后加热退火除去多余溶剂，退火温度为70℃，退火时间为20分钟。
可交联型主体CBP-V与小分子TADF材料4CZIPN共混后可实现成功交联，交联后的薄膜具有较好的耐溶剂性，且交联不会影响发光材料的发光特性。具体实验结果如图13所示。
实施例6
采用DV-CBP作为主体，荧光材料三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)作为客体进行实验。具体步骤和结果如下所示：
将4.5毫克的DV-CBP和0.5毫克的Alq3溶于1毫升的甲苯，即Alq3掺杂浓度为10％。在石英片上以1500rpm转速旋涂，得到发光层薄膜。旋涂完成后在氮气气氛下加热交联，交联条件：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却。
Alq3的结构如下所示：
交联完成后，验证其是否成功交联并测试其耐溶剂性：选用不同溶剂(1,2-二氯乙烷，甲苯，氯苯，异丙醇等)分别在交联后的薄膜上以1500rpm转速旋涂，随后加热退火除去多余溶剂，退火温度为70℃，退火时间为20分钟。
可交联型主体DV-CBP与小分子荧光材料Alq3共混后可实现成功交联，交联后的薄膜具有较好的耐溶剂性，且交联不会影响发光材料的发光特性。具体实验结果如图14所示。
实施例7
采用DV-CBP作为主体，磷光材料双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2)作为客体进行实验。具体步骤和结果如下所示：
称取5毫克的DV-CBP:Ir(ppy)2溶于1毫升的甲苯中，其中Ir(ppy)2掺杂浓度为8％。在石英片上以1500rpm转速旋涂，得到发光层薄膜。旋涂完成后在氮气气氛下加热交联，交联条件：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却。具体步骤和结果如下所示：
Ir(ppy)2的结构如下所示：
交联完成后，验证其是否成功交联并测试其耐溶剂性：选用不同溶剂(1,2-二氯乙烷，甲苯，氯苯，异丙醇等)分别在交联后的薄膜上以1500rpm转速旋涂，随后加热退火除去多余溶剂，退火温度为70℃，退火时间为20分钟。
可交联型主体DV-CBP与小分子磷光材料Ir(ppy)2共混后可实现成功交联，交联后的薄膜具有较好的耐溶剂性，且交联不会影响发光材料的发光特性。具体实验结果如图15所示。
此外，以可交联材料DV-CBP作为主体，小分子4CZIPN作为客体为例此制备方法可应用于全溶液法OLED器件的发光层的制备。
实施例8
器件制备过程：
1)清洗ITO玻璃沉底，分别用丙酮、异丙醇清洗并烘干，进行等离子体清洗处理十分钟后待用；
2)在ITO上表面旋涂空穴传输层，转速为3000rpm，旋涂完成后在空气气氛下加热退火，退火条件为120℃加热20min；
3)在空穴传输层上表面旋涂可交联型主体和小分子热激活延迟荧光材料共混溶液(DV-CBP:4CZIPN(9wt％)为主客体，溶剂为1,2-二氯乙烷)作为发光层，转速为1500rpm，旋涂完成后在氮气氛围下加热交联，交联条件为：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却；
4)在发光层上表面旋涂电子传输材料作为电子传输层，转速为2000rpm，旋涂完成后在氮气气氛下加热退火，退火条件为70℃加热30min；
5)蒸镀阴极，得到全溶液制备的有机电致发光二极管。
制备得到的发光器件也获得了较好的发光性能，具体如图7-8所示。其中，器件的开启电压为3.5V，最大电流密度为183mA/cm2，最大亮度为3788Cd/m2，最大外量子效率为6.98％，发光峰峰值为525nm。
实施例9
器件制备过程：
1)清洗ITO沉底，分别用丙酮、异丙醇清洗并烘干，进行等离子体清洗处理十分钟后待用；
2)在ITO上表面旋涂空穴传输层，转速为3000rpm，旋涂完成后在空气气氛下加热退火，退火条件为120℃加热20min；
3)在空穴传输层上表面旋涂可交联型主体和小分子热激活延迟荧光材料共混溶液(DV-CBP:TXO-TPA(7wt％)为主客体，溶剂甲苯)作为发光层，转速为1500rpm，旋涂完成后在氮气氛围下加热交联，交联条件为：氮气气氛下，180℃加热30分钟，加热完成后迅速冷却；
4)在发光层上表面旋涂电子传输材料作为电子传输层，转速为2000rpm，旋涂完成后在氮气气氛下加热退火，退火条件为70℃加热30min；
5)蒸镀阴极，得到全溶液制备的有机电致发光二极管。
器件的开启电压为3.5V，最大电流密度为177mA/cm2，最大亮度为1246Cd/m2，最大外量子效率为5.3％，发光峰峰值为584nm。
该方法可用于基于有机薄膜技术的许多应用中，例如具有基于荧光、磷光和TADF材料的主体掺杂发光层的OLED，具有主体活性层的OPV以及其他负责电荷载体运输系统和光学系统的主体混合功能层等。更具体的，当其用于制备OPV器件时，其感光层的制备方法如本申请发光层的制备方法。
本发明可用于通过溶液加工的方法来制造用于OLED的具有不同的交联主体和TADF小分子的发光层。但不局限于此应用。
Claims (10)
1.一种用于形成有机发光层或者感光层的涂布液，其包括有机发光小分子和可交联化合物。
2.根据权利要求1所述的涂布液，其特征在于，可交联化合物为热引发交联化合物或光引发交联化合物，优选所述可交联化合物包括苯乙烯型交联化合物，更优选DV-CBP或CBP-V。
3.根据权利要求1所述的涂布液，其特征在于，所述有机发光小分子包括TADF材料、荧光材料或磷光材料；优选地，TADF材料包括4CZIPN、TXO-TPA、DMAC-DPS、DMAC-TRZ、DACT-II或CzDBA中的至少一种；优选地，荧光材料包括Alq3、TBPe、TBRb或DCJTB；优选地，磷光材料包括Ir(ppy)2或Ir(mppy)3。
4.根据权利要求1-3任一项所述的涂布液，其特征在于，以可交联化合物和有机发光小分子的总质量计，有机发光小分子的含量为18wt％以下，优选为1wt％至12wt％，更优选为3wt％至10wt％。
5.一种发光层或感光层的制备方法，包括：
步骤A：将权利要求1-4任一项所述的涂布液涂敷于基板上，形成膜；
步骤B：在加热或者光照的条件下，仅使所述膜中的权利要求1-4任一项所述的可交联化合物发生交联反应。
6.一种发光层或感光层，其由权利要求5所述的方法制备而成，或者包括交联网络结构和有机发光小分子，其中交联网络结构通过可交联化合物交联形成，所述有机发光小分子掺杂于所述交联网络结构中。
7.根据权利要求6所述的发光层或感光层，其特征在于，所述有机发光小分子选自TADF材料、荧光材料或磷光材料；
优选地，TADF材料包括4CZIPN、TXO-TPA、DMAC-DPS、DMAC-TRZ、DACT-II或CzDBA；荧光材料包括Alq3、TBPe、TBRb或DCJTB；磷光材料包括Ir(ppy)2或Ir(mppy)3；
可交联化合物为热引发交联化合物或光引发交联化合物，优选所述可交联化合物包括苯乙烯型交联化合物，更优选DV-CBP或CBP-V。
8.根据权利要求6或7所述的发光层或感光层，其特征在于，以交联网络结构和有机发光小分子的总质量计，有机发光小分子的含量为18wt％以下，优选为1wt％至12wt％，更优选为3wt％至10wt％。
9.一种有机发光器件，包括如权利要求6-8任一项所述的发光层，优选地，所述的有机发光器件还包括阳极、阴极、空穴传输层和电子传输层。
10.一种OPV器件，包括如权利要求6-8任一项所述的发光层或者感光层。
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