CN112321830B - 具有氢气吸收功能的有机硅树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种具有氢气吸收功能的有机硅树脂，包括以下原料：贵金属催化剂和不饱和硅树脂，所述不饱和硅树脂比例为10 wt%‑90 wt%；制备方法具体包括如下步骤：S1.制备不饱和硅树脂，所述不饱和硅树脂具有不饱和双键和/或三键；S2.吸氢硅树脂的制备：将不饱和硅树脂和贵金属催化剂进行物理混合，得到具有不同吸氢特性的复合硅树脂。本发明以不饱和有机硅树脂为基体的吸氢材料由于可以同时集成有机硅的物理化学稳定性和吸氢材料的氢气消除功能，可以更好的满足核工业中苛刻应用环境对于氢气气氛控制的需求。

Description

具有氢气吸收功能的有机硅树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机硅树脂化学领域，具体是具有氢气吸收(吸氢)功能的有机硅树脂的制备方法。
背景技术
在核材料以及核工业领域，重材料水解反应带来的氢气富集导致了一系列与安全可靠性性相关的问题。开发具有氢气吸收特性的有机材料从而有效的控制核工业装备的氢气浓度因此具有重要的意义。同时，由于核工业中的苛刻应用环境(温度以及辐照)，因此，亟需一种具有吸氢特性、且具有温度以及辐照稳定性的材料，以适用于在核工业的苛刻环境下，吸收消除重材料水解反应带来的氢气。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供一种具有氢气吸收功能的有机硅树脂制备方法。通过本发明方法制备的吸氢材料，可在核工业的苛刻环境消除氢气。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的目的在于提供具有不同结构的吸氢有机硅树脂材料及其制备方法。本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
具有氢气吸收功能的有机硅树脂，包括以下原料：贵金属催化剂和不饱和硅树脂，所述不饱和硅树脂比例为10wt％-90wt％；
具体制备方法包括以下步骤：
S1.制备不饱和硅树脂，所述不饱和硅树脂具有不饱和双键和/或三键；
S2.吸氢硅树脂的制备：将不饱和硅树脂和贵金属催化剂进行物理混合，得到具有不同吸氢特性的复合硅树脂。
其中，S1中，在制备不饱和硅树脂时，有两条技术路线：一是采用不饱和有机硅封端剂对多官能团硅酸酯水解反应进行封端，得到具有不饱和基团的有机硅树脂，其中，所述多官能团硅酸酯的f＞3；二是以不饱和有机硅酸酯为原料，通过水解的方法制备不饱和有机硅树脂。
当采用第一种路线时，所述的不饱和有机硅封端剂具有以下结构：
Figure BDA0002768925400000011
且其中R1为苯基或者C0-C3的烷基，R2为乙烯基、乙炔基、苯乙炔基或者乙炔基苯基。
当采用第二种路线时，所述的不饱和有机硅酸酯具有以下结构之一：
Figure BDA0002768925400000021
上述技术方案中，首先制备具有不饱和双键和/或三键的有机硅树脂，具体的，其由不饱和有机硅封端剂对多官能团(f＞3)的硅酸酯水解反应进行封端反应得到，或者由不饱和有机硅酸酯水解得到，再将不饱和有机硅树脂与贵金属催化剂混合，得到了多种具有不同结构和性能的吸氢有机硅树脂，在含有氢气的环境中，首先，氢气在吸氢材料中的贵金属催化剂表面吸附解离为氢原子，之后，氢原子与不饱和硅树脂上的双键或者三键加成，生成饱和键的同时消除了氢气。
进一步的，所述S1中的多官能团硅酸酯为具有三官能团或四官能团的硅酸甲酯、乙酯或丙酯。
进一步的，所述的S1中的水解反应在0℃-120℃的范围内进行，反应时间为0.5-120h。
进一步的，所述的S1中的水解反应加入酸类、碱类或者有机锡类催化剂。在水解过程中，往体系中加入酸类、碱类或者有机锡类催化剂，可以促进水解反应。
进一步的，所述的S2中的贵金属催化剂为Pt、Pd或Au及其负载物。
进一步的，所述的S2中的物理混合可以为溶液混合或者研磨混合。
进一步的，所述的S2的有机硅树脂比例为10wt％-90wt％。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明中，有机硅树脂具有优异的介电性能且在较宽的温度、湿度以及辐照的环境中可以保持物理稳定性和化学惰性，以不饱和有机硅树脂为基体的吸氢材料由于可以同时集成有机硅的物理化学稳定性和吸氢材料的氢气消除功能，因此可以更好的满足核工业中苛刻应用环境对于氢气气氛控制的需求。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，并不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的其他所有实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1
S1.1制备1,3-二苯乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷：
Figure BDA0002768925400000031
称取20g苯乙炔，在氩气的气氛下加入500mL干燥的两口瓶中。加入200mL干燥的四氢呋喃作为溶剂，冰浴至体系的温度降至0℃。用双头针加入78mL丁基锂的己烷溶液(1.6M)，搅拌反应1h，之后用注射器加入20.0g四甲基二氯二硅氧烷，缓慢升温至室温，继续搅拌反应2h，加入2mL饱和氯化铵溶液淬灭反应，之后过滤除去氯化锂，所得的清液减压蒸馏除去四氢呋喃，然后高真空(0.5mbar)180℃蒸馏，得到无色透明液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)0.2(s,12H),7.53(m,6H),7.64(m,4H)。
S1.2制备不饱和硅树脂：
在250ml圆底烧瓶中加入3.0mL浓盐酸、2.0g水以及3mL甲醇以及4.0g 1,3-二苯乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，冰浴至体系温度为4℃。用恒压滴液漏斗在3h内缓慢加入10.0g四甲氧基硅烷，完毕后升温至室温，继续搅拌反应2h，过滤所得的固体，用10wt％碳酸氢钠溶液洗至中性，之后依次用去离子水和乙醇洗涤，100℃干燥后得到白色透明固体粉末。
S2吸氢硅树脂：
称取5.0g不饱和硅树脂以及5.0g 5wt％的Pd@C，加入250mL球磨罐中，设置球磨机转速为200rpm，球磨15h，用200μm分样筛分离样品，得到黑色粉末状的黑色吸氢硅树脂。
所得的黑色吸氢硅树脂(2.2g)置于充有146KPa纯氢气的密闭容器(0.3L)中于室温下测试，不同时间体系的压力变化情况如下：
时间 20min 1h 8h 24h
压强(KPa) 132 129 128 120
所得的黑色粉末(0.2g)置于混合气体(250mL 1％氢气氮气混合气体)中不同时间后体系的氢气浓度变化情况如下表：
时间/小时 2 6 10 16 24
氢气浓度(％) 0.7 0.3 0.1 0.05 0.02
所得的黑色粉末在氮气下5％失重温度为393℃，具有较好的热稳定性。经历100KGy伽马射线辐照后吸氢量降低率为5.1％。
实施例2
S1.1制备1,3-二戊炔基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷：
Figure BDA0002768925400000041
取一250mL的两口烧瓶，加热至120℃抽真空2min，之后通入氩气。冰浴至体系的温度降至4℃，迅速将未与气体连接的瓶口的玻璃塞置换为橡皮塞。用注射器加入10.0g戊炔和100mL干燥的四氢呋喃，搅拌10min后用注射器缓慢加入92mL 1.6M的丁基锂己烷溶液，冰浴反应1h后加入18.0g 1,3-二(氯甲基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，缓慢将体系加热至回流，反应20h后加入200mL正己烷沉淀，过滤后得到黄色液体，蒸干溶剂后高真空蒸馏得到1,3-二戊炔基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷。1H NMR(400MHz，CDCl3)0.2(s,12H),1.25(t,6H),1.58-1.82(m,4H),2.64(t,4H)。
S1.2制备不饱和硅树脂：
在250mL圆底烧瓶中加入3.0mL浓盐酸、2.0g水以及3ml甲醇以及4.0g 1,3-二戊炔基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，冰浴至体系温度为4℃。用恒压滴液漏斗在3h内缓慢加入10.0g四甲氧基硅烷，完毕后继续搅拌反应2h，过滤所得的固体，用10wt％碳酸氢钠溶液洗至中性，之后依次用去离子水和乙醇洗涤，100℃干燥后得到白色透明固体粉末。
S2吸氢硅树脂：
称取5.0g不饱和硅树脂以及5.0g 5wt％的Pd@C，加入250mL球磨罐中，设置球磨机转速为200rpm，球磨15h，用200目分样筛分离样品，得到黑色的粉末。
所得的黑色吸氢硅树脂(2.2g)置于充有146KPa纯氢气的密闭容器(0.2L)中于室温下测试，不同时间体系的压力变化情况如下：
时间 20min 1h 8h 24h
压强(KPa) 128 119 115 111
所得的黑色粉末(0.2g)置于混合气体(250mL 1％氢气氮气混合气体)中不同时间后体系的氢气浓度变化情况如下表：
时间/小时 2 6 10 16 24
氢气浓度(％) 0.40 0.12 0.06 0.01 0
吸氢硅树脂在氮气气氛中5wt％失重温度为405℃，经历100KGy辐照后饱和吸氢量下降约6.4％。
实施例3
Figure BDA0002768925400000051
称取10g 1,4-二乙炔苯，在氩气的气氛下加入500mL干燥的两口瓶中。加入250mL干燥的四氢呋喃作为溶剂，冰浴至体系的温度降至0℃。用双头针加入100mL丁基锂的己烷溶液-(1.6M)，搅拌反应1h，之后用注射器加入21g溴丙烯，缓慢升温至回流，继续18h，加入200mL正己烷，之后过滤除去溴化锂，所得的清液减压蒸馏除去四氢呋喃，然后高真空(0.5mbar)160℃蒸馏，得到无色透明液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)2.43(d,4H),5.23-5.43(m,4H),5.88(d,2H),7.68(s,4H)。
称取10.0g 1,4-双(4-烯-1-炔)-苯，在氩气气氛下加入到250mL圆底烧瓶中之后加入100mL甲苯和10.4g甲基二甲氧基硅烷，搅拌均匀后加入500μL 2wt％Pt0的催化剂，缓慢加热至80℃，氩气气氛下反应20h，加入20g活性炭搅拌2h，过滤后蒸馏除去甲苯，得到的浅黄色液体高真空蒸馏(0.5mbar，220℃)，得到无色透明液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)0.23(d,6H),0.71-0.83(m,4H),1.38(m,4H),2.58-2.67(m,4H),3.53(s,12H),7.68(s,4H)
在150mL圆底烧瓶中加入2.0g上步所得无色透明液体以及15mL四氢呋喃，搅拌均匀后依次加入1.8g 5wt％的Pd@C、0.7g水以及15μL的二月桂酸二丁基锡，加热至65℃，反应20h后将所得的溶液倾倒在表面皿中，挥发溶剂后80℃干燥得到黑色固体，进一步球磨过筛后得到黑色的自由流动粉末。
所得的黑色吸氢硅树脂(2.2g)置于充有146KPa纯氢气的密闭容器(0.2L)中于室温下测试，不同时间体系的压力变化情况如下：
时间 20min 1h 8h 24h
压强(KPa) 127 119 112 107
所得的黑色粉末(0.2g)置于混合气体(250mL 1％氢气氮气混合气体)中不同时间后体系的氢气浓度变化情况如下表：
时间/小时 2 6 10 16 24
氢气浓度(％) 0.25 0.09 0.03 0.01 0
吸氢硅树脂在氮气气氛中5wt％失重温度为411℃，经历100KGy辐照后饱和吸氢量下降7.5％。
实施例4
Figure BDA0002768925400000061
称取20g苯乙炔，在氩气的气氛下加入500mL干燥的两口瓶中。加入250mL干燥的四氢呋喃作为溶剂，冰浴至体系的温度降至0℃。用双头针加入130mL丁基锂的己烷溶液(1.6M)，搅拌反应1h，之后用注射器加入24g溴丙烯，缓慢升温至回流，继续18h，加入200mL正己烷，之后过滤除去溴化锂，所得的清液减压蒸馏除去四氢呋喃，然后高真空(0.5mbar)100℃蒸馏，得到无色透明液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)2.37(d,2H),5.18-5.42(m,4H),5.88(d,1H),7.45-7.72(m,5H)。
称取10.0g 4-烯-1-炔基苯，在氩气气氛下加入到250mL圆底烧瓶中之后加入100mL甲苯和8.6g三甲氧基硅烷，搅拌均匀后加入100μL 2wt％Pt0的催化剂，缓慢加热至80℃，氩气气氛下反应20h，加入10g活性炭搅拌2h，过滤后蒸馏除去甲苯，得到的浅黄色液体高真空蒸馏(0.5mbar，120℃)，得到无色透明液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)2.40(d，4H)，5.17-5.32(m，4H)，5.88(d，2H)，7.487.69(m，5H)。
在150mL圆底烧瓶中加入2.0g上步所得无色透明液体以及15mL四氢呋喃，搅拌均匀后依次加入1.8g 5wt％的Pd@C、0.7g水以及15μL的二月桂酸二丁基锡，加热至65℃，反应20h后将所得的溶液倾倒在表面皿中，挥发溶剂后80℃干燥得到黑色固体，进一步球磨过筛后得到黑色的自由流动粉末。
所得的黑色吸氢硅树脂(2.2g)置于充有146KPa纯氢气的密闭容器(0.2L)中于室温下测试，不同时间体系的压力变化情况如下：
时间 20min 1h 8h 24h
压强(KPa) 132 126 115 113
所得的黑色粉末(0.2g)置于混合气体(250mL 1％氢气氮气混合气体)中不同时间后体系的氢气浓度变化情况如下表：
时间/小时 2 6 10 16 24
氢气浓度(％) 0.37 0.18 0.10 0.03 0
吸氢硅树脂在氮气气氛中5wt％失重温度为396℃，经历100KGy辐照后饱和吸氢量下降5.9％。
从上述吸氢效果数据可知，实施例1至实施例4所得的吸氢材料，均具有良好的吸氢效果，且在400±10℃的高温条件下，本发明的吸氢硅树脂失重仅为5wt％，即本发明完全适用于核工业的高温环境，且经100KGy伽马射线辐照后，本发明的饱和吸氢量仅有略微下降，因此，本发明适用于核工业领域的辐照环境。

Claims (6)

1.具有氢气吸收功能的有机硅树脂制备方法，其特征在于，有机硅树脂包括以下原料：贵金属催化剂和不饱和硅树脂，所述不饱和硅树脂比例为10wt％-90wt％；
包括如下步骤：
S1.制备不饱和硅树脂：采用不饱和有机硅封端剂对多官能团硅酸酯水解反应进行封端，得到不饱和硅树脂，其中，所述多官能团硅酸酯的f>3；或者，以不饱和有机硅酸酯为原料，通过水解的方法制备不饱和有机硅树脂；
S2.吸氢硅树脂的制备：将S1所得不饱和硅树脂和贵金属催化剂进行物理混合，得到具有氢气吸收功能的有机硅树脂；
所述的不饱和有机硅封端剂具有以下结构：
Figure FDA0003657809030000011
其中R1为苯基或者C0-C3的烷基，R2为乙烯基、乙炔基、苯乙炔基或者乙炔基苯基；所述的不饱和有机硅酸酯为以下结构式之一的不饱和有机硅酸酯：
Figure FDA0003657809030000012
2.根据权利要求1所述的具有氢气吸收功能的有机硅树脂制备方法，其特征在于：所述S1中的多官能团硅酸酯为具有三官能团或四官能团的硅酸甲酯、乙酯或丙酯。
3.根据权利要求1所述的具有氢气吸收功能的有机硅树脂制备方法，其特征在于：所述的S1中的水解反应在0℃-120℃的范围内进行，反应时间为0.5-120h。
4.根据权利要求1所述的具有氢气吸收功能的有机硅树脂制备方法，其特征在于：所述的S1中的水解反应加入酸类、碱类或者有机锡类催化剂。
5.根据权利要求1所述的具有氢气吸收功能的有机硅树脂制备方法，其特征在于：所述的S2中的贵金属催化剂为Pt、Pd或Au及其负载物。
6.根据权利要求1所述的具有氢气吸收功能的有机硅树脂制备方法，其特征在于：所述的S2的有机硅树脂比例为10wt％-90wt％。
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