CN112321818A - 具有自微孔结构的高分子官能聚合物及其超组装制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种具有自微孔结构的高分子官能聚合物及其超组装制备方法，该方法包括以下步骤：步骤一，将5,5',6,6'‑四羟基‑3,3,3',3'‑四烷基‑1,1'‑螺双茚和2,3,5,6‑四氟对苯二甲腈加入有机溶剂中，然后加入有机碱或无机碱，得到混合溶液；步骤二，将混合溶液在预定温度下反应预定时间，冷却后得到反应液；步骤三，将反应液依次进行过滤、水洗、过滤以及烘干，得到具有自微孔结构的高分子官能聚合物。该方法具有制备步骤少、成键数量多、操作简单、产物易分离纯化的优点。高分子官能聚合物具有以下优点：有良好的π‑共轭结构、良好的溶解性和稳定性；具有氰基官能团，有望进行进一步改性和功能化。

Description

具有自微孔结构的高分子官能聚合物及其超组装制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种具有自微孔结构的高分子官能聚合物及其超组装制备方法。
背景技术
具有自微孔结构的高分子官能聚合物是一类特殊的聚合物，具有非常高的比表面积(SBET>200m2/g)。由于分子在三维空间的扭曲结构导致聚合物会产生大量的微孔(孔道尺寸一般在3nm以下)，为物质传输提供了一个非常好的通道。
英国曼彻斯特大学的Mckeown和Budd研究团队于2004年(Chem.Commun.,2004,230-231；Adv.Mater.,2004,16,456-459.)报道了一种新型的自聚微孔聚合物(PIM 1-6)，其中PIM 1的比表面积高达800m2/g以上，氧气的透过率大于500Barrer，且O2/N2的选择性大约在3-4.5之间。此外，PIM-1还具有高渗透率、良好的分离系数、良好的机械性能和抗结垢能力，可以进行固溶处理，近年来已在很多领域获得了应用。
具有自微孔结构的高分子官能聚合物虽然在一些高耗能气体以及有机蒸气膜分离中具有较大应用潜力，但目前已知的具有自微孔结构的高分子官能聚合物存在种类较少、制备方法单一等缺陷。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而进行的，目的在于提供一种具有自微孔结构的高分子官能聚合物及其超组装制备方法。
本发明提供了一种具有自微孔结构的高分子官能聚合物，具有这样的特征：高分子官能聚合物的结构通式为
Figure BDA0002790840530000011
其中，R为甲基、乙基、正丙基以及正丁基中的任意一种。
本发明提供了一种高分子官能聚合物的超组装制备方法具有这样的特征，包括以下步骤：步骤一，将5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四烷基-1,1'-螺双茚和2,3,5,6-四氟对苯二甲腈加入有机溶剂中，然后加入有机碱或无机碱，得到混合溶液；步骤二，将混合溶液在预定温度下反应预定时间，冷却后得到反应液；步骤三，将反应液依次进行过滤、水洗、过滤以及烘干，得到具有自微孔结构的高分子官能聚合物。
在本发明提供的高分子官能聚合物的超组装制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤一中，5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四烷基-1,1'-螺双茚和2,3,5,6-四氟对苯二甲腈的摩尔比为1.0：(0.8～1.2)。
在本发明提供的高分子官能聚合物的超组装制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，有机溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基乙酰胺、乙酸丁酯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
在本发明提供的高分子官能聚合物的超组装制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，有机碱或无机碱为哌啶、叔丁醇钾、三乙烯二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、碳酸钠中的一种或多种。
在本发明提供的高分子官能聚合物的超组装制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，预定温度为40℃～80℃。
在本发明提供的高分子官能聚合物的超组装制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，预定时间为12h～72h。
发明的作用与效果
根据本发明所涉及的高分子官能聚合物的超组装制备方法，该方法通过将5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四烷基-1,1'-螺双茚(原料1)和2,3,5,6-四氟对苯二甲腈(原料2)加入有机溶剂中，然后加入有机碱或无机碱，进行缩聚反应生成阶梯状高分子官能聚合物，即有自微孔结构的高分子官能聚合物，其中，原料1的相邻的两个醇羟基与原料2的相邻的两个氟原子间构建了1,4-二氧六环骨架，使得聚合物中形成了并六环的结构特征，并且原料1中的烷基螺环结构和原料2中氰基官能团在缩聚反应后得到了保留，赋予了高分子聚合物的多官能团特征及多种潜在应用价值。该方法具有制备步骤少、成键数量多、操作简单、产物易分离纯化的优点。
根据本发明所涉及的高分子官能聚合物，其作为一种新的高分子官能聚合物，弥补了具有自微孔结构的高分子官能聚合物存在种类较少的缺陷，并且它还具有以下优点：有良好的π-共轭结构、良好的溶解性和稳定性；具有氰基官能团，有望进行进一步改性和功能化。
附图说明
图1是本发明的实施例一中的高分子官能聚合物SBIDI的核磁表征氢谱图；
图2是本发明的实施例一中的高分子官能聚合物SBIDI的核磁表征碳谱图。
具体实施方式
本发明中的具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI的结构通式为
Figure BDA0002790840530000031
其中，R为甲基、乙基、正丙基以及正丁基中的任意一种。
上述高分子官能聚合物SBIDI由以下超组装制备方法制备而成，具体包括以下步骤：
步骤一，在氮气保护下，将5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四烷基-1,1'-螺双茚和2,3,5,6-四氟对苯二甲腈按照1.0：(0.8～1.2)的摩尔比加入有机溶剂中，然后加入有机碱或无机碱，得到混合溶液。其中，有机溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、乙酸丁酯、二甲亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)中的一种或多种。有机碱或无机碱为哌啶、叔丁醇钾(t-BuOK)、三乙烯二胺(DABCO)、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)、碳酸钠中的一种或多种。
步骤二，将上述混合溶液用氮气置换三次后，在预定温度下反应预定时间，冷却至室温后得到反应液。其中，预定温度为。预定时间为12h～72h。
步骤三，将上述反应液先减压抽滤除掉溶剂，并用乙醇淋洗滤饼，然后将滤饼转移至去离子水中，搅拌后再次过滤并用去离子水淋洗滤饼，最后将滤饼置于真空干燥箱中烘干，再经研磨处理最终得到黄色固体，该黄色固体即为具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI。
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，以下实施例结合附图对本发明具有自微孔结构的高分子官能聚合物及其超组装制备方法作具体阐述。
<实施例一>
实施例一中的具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI的制备反应式如下所示：
Figure BDA0002790840530000041
其具体的超组装制备方法包括以下步骤：
步骤一，在氮气保护下，将3.4g(10.0mmol)的5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚(反应式中的1a)和2.0g(10.0mmol)的2,3,5,6-四氟对苯二甲腈(反应式中的2)加入到100mL三口反应瓶中，然后加入1,4-二氧六环20mL，再加入4.3g(50.0mmol)哌啶，得到混合溶液。
步骤二，将上述混合溶液用氮气置换三次后，将反应体系在40℃下反应72h，冷却至室温后，得到反应液。
步骤三，将反应液减压抽滤除掉溶剂1,4-二氧六环，并用乙醇淋洗滤饼(20mL×1次)。然后将黄色滤饼转移至100mL去离子水中并搅拌5min，然后再次过滤并用去离子水淋洗滤饼(20mL×2次)。最后将滤饼置于真空干燥箱中并于60℃下烘干，再经研磨处理最终得到黄色固体4.9g，分离产率94％。该黄色固体即为具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI，其核磁表征结果如附图1、2所示。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.81(s,2H),6.42(s,1H),2.34(d,J＝13.5Hz,2H),2.16(d,J＝13.5Hz,2H),1.39-1.28(m,12H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ149.7,146.9,139.5,139.4,139.2,112.3,110.6,109.4,94.1,58.9,57.2,43.6,36.5,31.4,29.9.
<实施例二>
实施例二中的具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI的制备反应式如下所示：
Figure BDA0002790840530000051
其具体的超组装制备方法包括以下步骤：
步骤一，在氮气保护下，将6.8g(20.0mmol)的5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚(1a)和4.0g(20.0mmol)2,3,5,6-四氟对苯二甲腈(2)加入到250mL三口反应瓶中，然后加入干燥处理的甲苯40mL，再加入6.7g(60.0mmol)的t-BuOK，得到混合溶液。
步骤二，将上述混合溶液用氮气置换三次后，将反应体系在80℃下反应24h，冷却至室温后，得到反应液。
步骤三，将反应液减压抽滤除掉溶剂甲苯，并用乙醇淋洗滤饼(20mL×1次)。然后将黄色滤饼转移至100mL去离子水中并搅拌10min，再次过滤并用去离子水淋洗滤饼(20mL×2次)。最后将滤饼置于真空干燥箱中并于60℃下烘干，再经研磨处理最终得到黄色固体9.9g，分离产率96％。该黄色固体即为具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI，其核磁表征结果同实施例一。
<实施例三>
实施例三中的具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI的制备反应式如下所示：
Figure BDA0002790840530000052
其具体的超组装制备方法包括以下步骤：
步骤一，在氮气保护下，将6.8g(20.0mmol)的5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚(1a)和4.0g(20.0mmol)的2,3,5,6-四氟对苯二甲腈加入到250mL三口反应瓶中，然后加入N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)60mL，再加入8.9g(80.0mmol)三乙烯二胺(DABCO)，得到混合溶液。
步骤二，将上述混合溶液用氮气置换三次后，将反应体系在70℃下反应60h,冷却至室温后，得到反应液。
步骤三，将反应液减压抽滤除掉溶剂DMAc，并用乙醇淋洗滤饼(20mL×1次)。然后将黄色滤饼转移至100mL去离子水中并搅拌10min，再次过滤并用去离子水淋洗滤饼(20mL×2次)。然后将滤饼于60℃下烘干12h，最终得到黄色固体9.9g，分离产率96％。该黄色固体即为具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI，其核磁表征结果同实施例一。
<实施例四>
实施例四中的具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI的制备反应式如下所示：
Figure BDA0002790840530000061
其具体的超组装制备方法包括以下步骤：
步骤一，在氮气保护下，将1.7g(5.0mmol)的5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚(1a)和1.0g(5.0mmol)的2,3,5,6-四氟对苯二甲腈(2)加入到50mL三口反应瓶中，然后加入二甲基亚砜(DMSO)10mL，N-甲基吡咯烷酮(NMP)10mL，再加入1.6g(15.0mmol)碳酸钠，得到混合溶液。
步骤二，将上述混合溶液用氮气置换三次后，将反应体系在75℃下反应48h，冷却至室温后，得到反应液。
步骤三，将反应液减压抽滤除掉溶剂二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮，并用乙醇淋洗滤饼(20mL×1次)。然后将黄色滤饼转移至100mL去离子水中并搅拌10min，再次过滤并用去离子水淋洗滤饼(20mL×2次)。然后将滤饼于60℃下烘干，最终得到黄色固体2.5g，分离产率95％。该黄色固体即为具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI，其核磁表征结果同实施例一。
<实施例五>
实施例五中的具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI的制备反应式如下所示：
Figure BDA0002790840530000071
其具体的超组装制备方法包括以下步骤：
步骤一，在氮气保护下，将1.7g(5.0mmol)的5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚(1a)和1.0g(5.0mmol)的2,3,5,6-四氟对苯二甲腈(2)加入到50mL三口反应瓶中，然后加入二甲苯15mL，乙酸丁酯15mL，再加入2.1g(10.0mmol)磷酸钾，1.5g(10.0mmol)1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，得到混合溶液。
步骤二，将上述混合溶液用氮气置换三次后，将反应体系置于70℃下反应60h，冷却至室温后，得到反应液。
步骤三，将反应液减压抽滤除掉溶剂二甲苯和乙酸丁酯，并用乙醇淋洗滤饼(20mL×1次)。然后将黄色滤饼转移至100mL去离子水中并搅拌10min，再次过滤并用去离子水淋洗滤饼(20mL×2次)。然后将滤饼于60℃下烘干，最终得到黄色固体2.5g，分离产率95％。该黄色固体即为具有自微孔结构的高分子官能聚合物SBIDI，其核磁表征结果同实施例一。
上述实施方式为本发明的优选案例，并不用来限制本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种具有自微孔结构的高分子官能聚合物，其特征在于：
所述高分子官能聚合物的结构通式为
Figure FDA0002790840520000011
其中，R为甲基、乙基、正丙基以及正丁基中的任意一种。
2.一种高分子官能聚合物的超组装制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一，将5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四烷基-1,1'-螺双茚和2,3,5,6-四氟对苯二甲腈加入有机溶剂中，然后加入有机碱或无机碱，得到混合溶液；
步骤二，将所述混合溶液在预定温度下反应预定时间，冷却后得到反应液；
步骤三，将所述反应液依次进行过滤、水洗、过滤以及烘干，得到具有自微孔结构的高分子官能聚合物。
3.根据权利要求2所述的高分子官能聚合物的超组装制备方法，其特征在于：
其中，步骤一中，5,5',6,6'-四羟基-3,3,3',3'-四烷基-1,1'-螺双茚和2,3,5,6-四氟对苯二甲腈的摩尔比为1.0：(0.8～1.2)。
4.根据权利要求2所述的高分子官能聚合物的超组装制备方法，其特征在于：
其中，所述有机溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基乙酰胺、乙酸丁酯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
5.根据权利要求2所述的高分子官能聚合物的超组装制备方法，其特征在于：
其中，所述有机碱或无机碱为哌啶、叔丁醇钾、三乙烯二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、碳酸钠中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的高分子官能聚合物的超组装制备方法，其特征在于：
其中，所述预定温度为40℃～80℃。
7.根据权利要求2所述的高分子官能聚合物的超组装制备方法，其特征在于：
其中，所述预定时间为12h～72h。
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