CN112321460B - 一种提高肌酸硝酸盐收率的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，包括：将水、活性炭、磷脂酰胆碱混合，加入一水肌酸常温搅拌10‑20min，搅拌速度为1200‑1600r/min，降速至100‑400r/min，继续搅拌2‑4h，得到预处理肌酸；将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入硝酸溶液，加入完全后继续超声处理1‑2h，超声功率为300‑400W，超声频率为15‑20kHz，得到预制料；将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1‑2℃/min的速度从室温降温至10‑15℃，静置1‑2h，继续以0.1‑0.2℃/min的速度降温至1‑5℃，静置2‑4h，真空干燥，冷却得到肌酸硝酸盐。
Description
技术领域
本发明涉及肌酸制备技术领域，尤其涉及一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法。
背景技术
肌酸是人体重要的肌肉补充营养物质，用于改善和增强肌肉性能和力量。同时肌酸还具有治疗心脏疾病、增强认知功能和治疗哮喘的作用。市场对它的需求量越来越大。但肌酸是不易溶于水的物质，这个特性严重影响口服及吸收，对此人们制备了多种肌酸的无机酸盐类、有机酸盐类和酯类。研究发现肌酸的硝酸盐具较好的水溶性，它还具有口服后能提高血管舒张、改善血液循环等功效。
目前国内报导了相关肌酸硝酸盐的制备方法，如CN 104693073A公开了肌酸硝酸盐的制备方法，将用无水肌酸、水和硝酸在温度40℃以下反应，并控制结晶温度在5℃以下，干燥温度在55℃以下。但上述反应过程不够彻底，肌酸硝酸盐收率低。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法。
一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，包括如下步骤：
S1、将水、活性炭、磷脂酰胆碱混合，加入一水肌酸常温搅拌10-20min，搅拌速度为1200-1600r/min，降速至100-400r/min，继续搅拌2-4h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入硝酸溶液，加入完全后继续超声处理1-2h，超声功率为300-400W，超声频率为15-20kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1-2℃/min的速度从室温降温至10-15℃，静置1-2h，继续以0.1-0.2℃/min的速度降温至1-5℃，静置2-4h，真空干燥，冷却得到肌酸硝酸盐。
优选地，S1中，水、活性炭、磷脂酰胆碱、一水肌酸的质量比为20-40：10-20：1-2：20-40。
优选地，S2中，硝酸溶液质量分数为50-58％，一水肌酸、硝酸溶液的质量比为20-40：15-20。
优选地，S2中，硝酸溶液加入速度为4-10kg/h。
优选地，S2中，超声处理1.3-1.7h，超声功率为320-380W，超声频率为17-19kHz。
优选地，S3降温过程中，首先以1.3-1.7℃/min的速度从室温降温至11-13℃。
优选地，S3降温过程中，继续以0.14-0.16℃/min的速度降温至2-4℃。
优选地，真空干燥温度为40-50℃，真空干燥时间为2-4h。
本发明的技术效果如下所示：
本发明在磷脂酰胆碱的配合下将活性炭充分分散在水中，然后加入一水肌酸，一水肌酸一部分被活性炭吸附，一部分在磷脂酰胆碱的配合下在水溶液中均匀分散，形成预处理肌酸体系，不仅物料体系均一，而且缓慢向其中加入质量分数为50-58％硝酸进行反应，硝酸首先与水溶液中分散状态的肌酸反应，晶体析出过程均一，随着肌酸的消耗，被活性炭吸附的肌酸缓慢释放并向反应体系析出，不仅反应过程温和，产物收率高，而且可有效避免副反应的发生，产物纯度高。
本发明通过对制备方法改进，得到的肌酸收率可在88.9％以上，而且肌酸纯度高，纯度在99.99％以上，同时未检测出肌酸二硝酸盐和肌酸三硝酸盐等副产品。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例1
一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，包括如下步骤：
S1、将20kg水、20kg活性炭、1kg磷脂酰胆碱混合，加入40kg一水肌酸常温搅拌10min，搅拌速度为1600r/min，降速至100r/min，继续搅拌4h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入15kg质量分数为58％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为4kg/h，加入完全后继续超声处理2h，超声功率为300W，超声频率为20kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1℃/min的速度从室温降温至15℃，静置1h，继续以0.2℃/min的速度降温至1℃，静置4h，40℃真空干燥4h，冷却得到肌酸硝酸盐。
实施例2
一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，包括如下步骤：
S1、将40kg水、10kg活性炭、2kg磷脂酰胆碱混合，加入20kg一水肌酸常温搅拌20min，搅拌速度为1200r/min，降速至400r/min，继续搅拌2h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入20kg质量分数为50％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为10kg/h，加入完全后继续超声处理1h，超声功率为400W，超声频率为15kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以2℃/min的速度从室温降温至10℃，静置2h，继续以0.1℃/min的速度降温至5℃，静置2h，50℃真空干燥2h，冷却得到肌酸硝酸盐。
实施例3
一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，包括如下步骤：
S1、将25kg水、17kg活性炭、1.3kg磷脂酰胆碱混合，加入35kg一水肌酸常温搅拌12min，搅拌速度为1500r/min，降速至200r/min，继续搅拌3.5h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入16kg质量分数为56％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为4kg/h，加入完全后继续超声处理1.7h，超声功率为320W，超声频率为19kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1.3℃/min的速度从室温降温至13℃，静置1.3h，继续以0.16℃/min的速度降温至2℃，静置3.5h，42℃真空干燥3.5h，冷却得到肌酸硝酸盐。
对本实施例所得肌酸硝酸盐收率和纯度进行检测，其收率为88.5％，纯度为99.99％，未检出肌酸二硝酸盐和肌酸三硝酸盐。
实施例4
一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，包括如下步骤：
S1、将35kg水、13kg活性炭、1.7kg磷脂酰胆碱混合，加入25kg一水肌酸常温搅拌18min，搅拌速度为1300r/min，降速至300r/min，继续搅拌2.5h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入18kg质量分数为52％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为10kg/h，加入完全后继续超声处理1.3h，超声功率为380W，超声频率为17kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1.7℃/min的速度从室温降温至11℃，静置1.7h，继续以0.14℃/min的速度降温至4℃，静置2.5h，48℃真空干燥2.5h，冷却得到肌酸硝酸盐。
对本实施例所得肌酸硝酸盐收率和纯度进行检测，其收率为88.3％，纯度为99.99％，未检出肌酸二硝酸盐和肌酸三硝酸盐。
实施例5
一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，包括如下步骤：
S1、将30kg水、15kg活性炭、1.5kg磷脂酰胆碱混合，加入30kg一水肌酸常温搅拌15min，搅拌速度为1400r/min，降速至240r/min，继续搅拌3h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入17kg质量分数为54％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为6kg/h，加入完全后继续超声处理1.5h，超声功率为350W，超声频率为18kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1.5℃/min的速度从室温降温至12℃，静置1.5h，继续以0.15℃/min的速度降温至3℃，静置3h，45℃真空干燥3h，冷却得到肌酸硝酸盐。
对本实施例所得肌酸硝酸盐收率和纯度进行检测，其收率为89.2％，纯度为99.99％，未检出肌酸二硝酸盐和肌酸三硝酸盐。
对比例1
一种肌酸硝酸盐的制备方法，包括如下步骤：
S1、将30kg一水肌酸加入30kg水中常温搅拌15min，搅拌速度为1400r/min，降速至240r/min，继续搅拌3h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入17kg质量分数为54％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为6kg/h，加入完全后继续超声处理1.5h，超声功率为350W，超声频率为18kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1.5℃/min的速度从室温降温至12℃，静置1.5h，继续以0.15℃/min的速度降温至3℃，静置3h，45℃真空干燥3h，冷却得到肌酸硝酸盐。
对本对比例所得肌酸硝酸盐收率和纯度进行检测，其收率为63.5％，纯度为74.8％，肌酸二硝酸盐含量为4.56％，肌酸三硝酸盐含量为1.22％。
对比例2
一种肌酸硝酸盐的制备方法，包括如下步骤：
S1、将30kg水、1.5kg磷脂酰胆碱混合，加入30kg一水肌酸常温搅拌15min，搅拌速度为1400r/min，降速至240r/min，继续搅拌3h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入17kg质量分数为54％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为6kg/h，加入完全后继续超声处理1.5h，超声功率为350W，超声频率为18kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1.5℃/min的速度从室温降温至12℃，静置1.5h，继续以0.15℃/min的速度降温至3℃，静置3h，45℃真空干燥3h，冷却得到肌酸硝酸盐。
对本对比例所得肌酸硝酸盐收率和纯度进行检测，其收率为78.0％，纯度为84.3％，肌酸二硝酸盐含量为1.32％，肌酸三硝酸盐含量为0.15％。
对比例3
一种肌酸硝酸盐的制备方法，包括如下步骤：
S1、将30kg水、15kg活性炭、1.5kg磷脂酰胆碱混合，加入30kg一水肌酸常温搅拌15min，搅拌速度为1400r/min，降速至240r/min，继续搅拌3h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入17kg质量分数为54％硝酸溶液，硝酸溶液加入速度为6kg/h，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1.5℃/min的速度从室温降温至12℃，静置1.5h，继续以0.15℃/min的速度降温至3℃，静置3h，45℃真空干燥3h，冷却得到肌酸硝酸盐。
对本对比例所得肌酸硝酸盐收率和纯度进行检测，其收率为84.3％，纯度为96.2％，肌酸二硝酸盐含量为0.11％，肌酸三硝酸盐未检出。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将水、活性炭、磷脂酰胆碱混合，加入一水肌酸常温搅拌10-20min，搅拌速度为1200-1600r/min，降速至100-400r/min，继续搅拌2-4h，得到预处理肌酸；
S2、将预处理肌酸进行常温搅拌，搅拌过程中缓慢加入硝酸溶液，加入完全后继续超声处理1-2h，超声功率为300-400W，超声频率为15-20kHz，得到预制料；
S3、将预制料进行过滤，去除固体物，将剩余液体缓慢降温，首先以1-2℃/min的速度从室温降温至10-15℃，静置1-2h，继续以0.1-0.2℃/min的速度降温至1-5℃，静置2-4h，真空干燥，冷却得到肌酸硝酸盐。
2.根据权利要求1所述可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，S1中，水、活性炭、磷脂酰胆碱、一水肌酸的质量比为20-40：10-20：1-2：20-40。
3.根据权利要求1所述可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，S2中，硝酸溶液质量分数为50-58％，一水肌酸、硝酸溶液的质量比为20-40：15-20。
4.根据权利要求1所述可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，S2中，硝酸溶液加入速度为4-10kg/h。
5.根据权利要求1所述可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，S2中，超声处理1.3-1.7h，超声功率为320-380W，超声频率为17-19kHz。
6.根据权利要求1所述可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，S3降温过程中，首先以1.3-1.7℃/min的速度从室温降温至11-13℃。
7.根据权利要求1所述可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，S3降温过程中，继续以0.14-0.16℃/min的速度降温至2-4℃。
8.根据权利要求1所述可提高肌酸硝酸盐收率的制备方法，其特征在于，真空干燥温度为40-50℃，真空干燥时间为2-4h。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101407478A (zh) * | 2007-10-12 | 2009-04-15 | 天津天成制药有限公司 | 肌酸盐酸盐的制备方法 |
| CN102391157A (zh) * | 2011-11-10 | 2012-03-28 | 江苏远洋药业股份有限公司 | 肌酸硝酸盐的制备方法 |
| CN102391156A (zh) * | 2011-09-07 | 2012-03-28 | 沈军 | 胍基衍生物肌酸盐酸盐的制备方法 |
| CN102838512A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-12-26 | 天津天成制药有限公司 | 肌酸硝酸盐的制备方法 |
| CN103204875A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-07-17 | 孙威 | 一种磷酸肌酸钠化合物及其制备方法 |
-
2020
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101407478A (zh) * | 2007-10-12 | 2009-04-15 | 天津天成制药有限公司 | 肌酸盐酸盐的制备方法 |
| CN102838512A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-12-26 | 天津天成制药有限公司 | 肌酸硝酸盐的制备方法 |
| CN102391156A (zh) * | 2011-09-07 | 2012-03-28 | 沈军 | 胍基衍生物肌酸盐酸盐的制备方法 |
| CN102391157A (zh) * | 2011-11-10 | 2012-03-28 | 江苏远洋药业股份有限公司 | 肌酸硝酸盐的制备方法 |
| CN103204875A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-07-17 | 孙威 | 一种磷酸肌酸钠化合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 肌酸乙酯盐酸盐的合成研究;郭春云 等;《河北工业大学学报》;20071231;第36卷(第6期);第8-12页 * |
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| CN112321460A (zh) | 2021-02-05 |
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