CN112209913A - 一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,所述方法为将MOR分子筛焙烧,得到H‑MOR分子筛,活化;然后以磷钼钒杂多酸和活化后的H‑MOR分子筛为催化剂,在固定床反应装置中,以四氢呋喃和一氧化碳为原料,反应制备得到己二酸酐。本发明提供的制备己二酸酐的方法,以四氢呋喃为原料,利用一氧化碳增碳来制备己二酸酐的方法,以大宗化工品为原料,转化为高附加值高端的化工产品,所述方法原子经济性高、催化剂简单易得,而且反应条件温和、反应过程简单,具有良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于分子筛催化环状醚类羰基化制备酸酐的技术领域,尤其涉及一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法。
背景技术
己二酸酐是一种重要的有机化学中间体原料。由于其容易发生开环聚合反应,生成高分子的聚酸酐具有生物可降解的特性。因此在工业、农业、医用、民用等各方面都有重要的科学和应用价值,尤其是其可以作为一种新型的可降解生物医用高分子材料而备受关注。
生物降解型高分子材料可以通过聚合物内不稳定键的断裂而逐步分解为小分子化合物,也可通过生物体代谢分解,产物为二氧化碳和水,对环境友好,不会产生污染。因此可作为药物控释和缓释材料、可降解体内支架材料、血管和神经导管等,应用前景非常广泛。目前,我国需求的己二酸酐主要依靠己二酸在乙酸酐的存在下制得。使用此方法制备己二酸酐有明显的缺点:1)使用己二酸为原料,容易腐蚀设备成本较高;2)产生目标产物之后分离困难,成本较高;3)使用酸反应污染环境,不符合环境友好。因此开发新的无污染环保的己二酸酐合成路线非常有必要。
发明内容
本发明旨在解决上述问题,提供一种以廉价易得原料制备己二酸酐的新路线,具体提供一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,以四氢呋喃和一氧化碳为原料,采用杂多酸和分子筛为催化剂,通过催化羰基化制备得到己二酸酐。
一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,所述方法为将MOR分子筛焙烧,得到H-MOR分子筛,活化;然后以磷钼钒杂多酸和活化后的H-MOR分子筛为催化剂,在固定床反应装置中,以四氢呋喃和一氧化碳为原料,反应制备得到己二酸酐。
优选地,所述方法具体包括以下步骤:
(1)将MOR分子筛在480-550℃焙烧6-10 h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h活化;
(3)在固定床反应装置中,以磷钼钒杂多酸和活化后的H-MOR分子筛为催化剂,通入原料气四氢呋喃和一氧化碳,在200-250℃、1-5Mpa下反应;其中,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的。
优选地,磷钼钒杂多酸为H3+nPMo12-nVnO40,n=1-3,磷钼钒杂多酸的质量为H-MOR分子筛5-10%。
优选地,一氧化碳的流速为50-100mL/min,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为5-20mL/min。
优选地,所述MOR分子筛焙烧的硅铝比为5-10。
优选地,所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,催化剂装量为0.5g。
本发明所述的方法,化学反应式如下:
本发明的优点:
本发明提供的制备己二酸酐的方法,以四氢呋喃为原料,利用一氧化碳增碳来制备己二酸酐的方法,以大宗化工品为原料,转化为高附加值高端的化工产品,所述方法原子经济性高、催化剂简单易得,而且反应条件温和、反应过程简单,具有良好的工业应用前景。
具体实施方式
本发明实施例中,选择现有技术中的MOR分子筛即可。
实施例1
一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,具体包括以下步骤:
(1)选择硅铝比为7的MOR分子筛,将MOR分子筛在550℃焙烧6h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h,得到活化后的H-MOR分子筛;
(3)在固定床反应装置中,所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,以步骤(2)活化后的H-MOR分子筛和7%(以H-MOR分子筛的质量计)的H5PMo10V2O40为催化剂,催化剂装量为0.5g,通入四氢呋喃和一氧化碳,在220℃、1.5Mpa下反应;其中,一氧化碳的流速为60mL/min,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为10mL/min;反应后的气体经过被加热的管线导入在线气相色谱仪进行分析;
(4)根据气相色谱检测结果,四氢呋喃的转化率为15.1%,己二酸酐的选择性为83.2%。
实施例2
一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,具体包括以下步骤:
(1)选择硅铝比为5的MOR分子筛,将MOR分子筛在480℃焙烧10h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h,得到活化后的H-MOR分子筛;
(3)在固定床反应装置中,所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,以步骤(2)活化后的H-MOR分子筛和8%(以H-MOR分子筛的质量计)的H6PMo9V3O40为催化剂,催化剂装量为0.5g,通入四氢呋喃和一氧化碳,在230℃、3Mpa下反应;其中,一氧化碳的流速为75mL/min,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为15mL/min;反应后的气体经过被加热的管线导入在线气相色谱仪进行分析;
(4)根据气相色谱检测结果,四氢呋喃的转化率为13.6%,己二酸酐的选择性为73.9%。
实施例3
一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,具体包括以下步骤:
(1)选择硅铝比为8的MOR分子筛,将MOR分子筛在530℃焙烧8h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h,得到活化后的H-MOR分子筛;
(3)在固定床反应装置中,所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,以步骤(2)活化后的H-MOR分子筛和9%(以H-MOR分子筛的质量计)的H4PMo11VO40为催化剂,催化剂装量为0.5g,通入四氢呋喃和一氧化碳,在200℃、4Mpa下反应;其中,一氧化碳的流速为100mL/min,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为20mL/min;反应后的气体经过被加热的管线导入在线气相色谱仪进行分析;
(4)根据气相色谱检测结果,四氢呋喃的转化率为14.6%,己二酸酐的选择性为70.9%。
实施例4
一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,具体包括以下步骤:
(1)选择硅铝比为6的MOR分子筛,将MOR分子筛在500℃焙烧8h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h,得到活化后的H-MOR分子筛;
(3)在固定床反应装置中,所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,以步骤(2)活化后的H-MOR分子筛和6%(以H-MOR分子筛的质量计)的H6PMo9V3O40为催化剂,催化剂装量为0.5g,通入四氢呋喃和一氧化碳,在250℃、5Mpa下反应;其中,一氧化碳的流速为55mL/min,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为5mL/min;反应后的气体经过被加热的管线导入在线气相色谱仪进行分析;
(4)根据气相色谱检测结果,四氢呋喃的转化率为10.6%,己二酸酐的选择性为73.2%。
实施例5
一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,具体包括以下步骤:
(1)选择硅铝比为9的MOR分子筛,将MOR分子筛在510℃焙烧7h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h,得到活化后的H-MOR分子筛;
(3)在固定床反应装置中,所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,以步骤(2)活化后的H-MOR分子筛和10%(以H-MOR分子筛的质量计)的H5PMo10V2O40为催化剂,催化剂装量为0.5g,通入四氢呋喃和一氧化碳,在210℃、2Mpa下反应;其中,一氧化碳的流速为80mL/min,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为15mL/min;反应后的气体经过被加热的管线导入在线气相色谱仪进行分析;
(4)根据气相色谱检测结果,四氢呋喃的转化率为13.8%,己二酸酐的选择性为83.9%。
实施例6
一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,具体包括以下步骤:
(1)选择硅铝比为10的MOR分子筛,将MOR分子筛在500℃焙烧10h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h,得到活化后的H-MOR分子筛;
(3)在固定床反应装置中,所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,以步骤(2)活化后的H-MOR分子筛和5%(以H-MOR分子筛的质量计)的H4PMo11VO40为催化剂,催化剂装量为0.5g,通入四氢呋喃和一氧化碳,在250℃、1Mpa下反应;其中,一氧化碳的流速为50mL/min,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为15mL/min;反应后的气体经过被加热的管线导入在线气相色谱仪进行分析;
(4)根据气相色谱检测结果,四氢呋喃的转化率为7.4%,己二酸酐的选择性为65.3%。
Claims (6)
1.一种催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,其特征在于:所述方法为将MOR分子筛焙烧,得到H-MOR分子筛,活化;然后以磷钼钒杂多酸和活化后的H-MOR分子筛为催化剂,在固定床反应装置中,以四氢呋喃和一氧化碳为原料,反应制备得到己二酸酐。
2.根据权利要求1所述催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,其特征在于:具体包括以下步骤:
(1)将MOR分子筛在480-550℃焙烧6-10 h,自然冷却后,得到H-MOR分子筛;
(2)将H-MOR分子筛在氮气气氛中在300℃下预处理1h进行活化;
(3)在固定床反应装置中,以磷钼钒杂多酸和活化后的H-MOR分子筛为催化剂,通入原料气四氢呋喃和一氧化碳,在200-250℃、1-5Mpa下反应;其中,四氢呋喃是通过氮气携带通入饱和管的。
3.根据权利要求2所述催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,其特征在于:所述磷钼钒杂多酸为H3+nPMo12-nVnO40,n=1-3,磷钼钒杂多酸的质量为H-MOR分子筛5-10%。
4.根据权利要求2所述催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,其特征在于:
一氧化碳的流速为50-100mL/min,四氢呋喃通过氮气携带通入饱和管时氮气的流速为5-20mL/min。
5.根据权利要求1或2或3所述催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,其特征在于:所述MOR分子筛焙烧的硅铝比为5-10。
6.根据权利要求4所述催化四氢呋喃羰基化制备己二酸酐的方法,其特征在于:所述固定床反应装置的反应管的内径为10mm、长度为40cm,催化剂装量为0.5g。
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CN115353503A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-11-18 | 华陆工程科技有限责任公司 | 一种ε-己内酯的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104130445A (zh) * | 2014-07-09 | 2014-11-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种尼龙酰双柠檬酸酯增塑剂及其制备方法和用途 |
CN107922303A (zh) * | 2015-07-01 | 2018-04-17 | 诺沃梅尔公司 | 由环氧乙烷制造对苯二甲酸的方法 |
CN108047030A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-05-18 | 沈阳化工大学 | 一种二甲醚羰基化制备醋酐方法 |
US20190076834A1 (en) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Novomer, Inc. | Processes Using Multifunctional Catalysts |
CN110234607A (zh) * | 2017-01-19 | 2019-09-13 | 诺沃梅尔公司 | 处理环氧乙烷的方法和系统 |
WO2020033248A1 (en) * | 2018-08-07 | 2020-02-13 | Novomer, Inc. | Processes for producing beta-lactone and beta-lactone derivatives with heterogenous catalysts |
CN111182968A (zh) * | 2017-10-05 | 2020-05-19 | 诺沃梅尔公司 | 异氰酸酯、其衍生物及它们的生产方法 |
-
2020
- 2020-10-30 CN CN202011188778.1A patent/CN112209913B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104130445A (zh) * | 2014-07-09 | 2014-11-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种尼龙酰双柠檬酸酯增塑剂及其制备方法和用途 |
CN107922303A (zh) * | 2015-07-01 | 2018-04-17 | 诺沃梅尔公司 | 由环氧乙烷制造对苯二甲酸的方法 |
CN110234607A (zh) * | 2017-01-19 | 2019-09-13 | 诺沃梅尔公司 | 处理环氧乙烷的方法和系统 |
US20190076834A1 (en) * | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Novomer, Inc. | Processes Using Multifunctional Catalysts |
CN111182968A (zh) * | 2017-10-05 | 2020-05-19 | 诺沃梅尔公司 | 异氰酸酯、其衍生物及它们的生产方法 |
CN108047030A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-05-18 | 沈阳化工大学 | 一种二甲醚羰基化制备醋酐方法 |
WO2020033248A1 (en) * | 2018-08-07 | 2020-02-13 | Novomer, Inc. | Processes for producing beta-lactone and beta-lactone derivatives with heterogenous catalysts |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
CARINE ROBERT等: "Facile and Efficient Synthesis of Cyclic Anhydrides from Dicarboxylic Acids", 《ACS CATALYSIS》 * |
ELENA ROZHKO等: "Oxidation of 1,2-Cyclohexanediol to Adipic Acid with Oxygen: A Study Into Selectivity-Affecting Parameters", 《CHEMCATCHEM》 * |
SANG-OK LEE等: "Mechanistic Insights into the Conversion of Cyclohexene to Adipic Acid by H2O2 in the Presence of a TAPO-5 Catalyst", 《ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL EDITION》 * |
XIANMO DENG等: "Anionic Ring-Opening Polymerization of Adipic Anhydride Initiated by Potassium Poly(ethylene glycol)ate", 《JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE》 * |
张志琴 等: "功能型二元酸的制备", 《武汉大学学报( 理学版)》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115353503A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-11-18 | 华陆工程科技有限责任公司 | 一种ε-己内酯的制备方法 |
CN115353503B (zh) * | 2022-07-05 | 2023-08-25 | 华陆工程科技有限责任公司 | 一种ε-己内酯的制备方法 |
Also Published As
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