CN112174819B - 烯基芳基醚及其制备方法 - Google Patents

烯基芳基醚及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了烯基芳基醚及其制备方法。在惰性气体保护下，将3‑苯基丙炔酸芳基酯、取代的苯亚磺酸钠、路易斯酸和有机溶剂混合，反应混合物在25℃条件下搅拌24小时，得到产物烯基芳基醚。本发明的方法产率高，区域选择性非常好，不需要过渡金属催化剂和高温反应。

Description

烯基芳基醚及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及烯基芳基醚及其制备方法。
背景技术
炔烃的氢苯氧基化是现有的合成烯基芳基醚的直接方法。文献报道了铜或金催化炔烃和苯酚反应生成烯基芳基醚的方法(A.Gomez-Suarez,Y.Oonishi,A.R.Martin1andS.P.Nolan,Beilstein J.Org.Chem.,2016,12,172；F.Lazreg,S.Guidone,A.Gomez-Herrera,F.Nahrab and C.S.J.Cazin,Dalton Trans.,2017,46,2439.)，该方法要用金或铜等过渡金属催化剂；以及苯酚和碳化钙在130或140℃进行反应生成烯基芳基醚的方法(G.Werner,K.S.Rodygin,A.A.Kostin,E.G.Gordeev,A.S.Kashinb and V.P.Ananikov,Green Chem.,2017,19,3032；S.P.Teong,A.Y.H.Chua,S.Deng,X.Li and Y.Zhang,GreenChem.,2017,19,1659.)，该方法需要130℃或140℃高温。
发明内容
本发明的目的在于提供烯基芳基醚化合物，以及所述烯基芳基醚化合物的制备方法。
本发明的第一方面，提供结构如式(I)或式(II)所示的化合物：
Figure BDA0002743156600000011
其中，R1和R2独立地选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、卤素、硝基、C2～C8烯基、芳基、酰氧基、酰胺基、酰基等。
在一些优选的实施例中，R1和R2独立地选自甲基、乙基、甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、乙烯基、苯基、乙酰氨基。
在一些优选的实施例中，所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物具体为下列化合物中的一种：
(E)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(Z)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(E)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(Z)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(E)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(Z)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(E)-4-甲基苯基-3-(4-甲基苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯。
本发明的第二方面，提供所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：
在惰性气体保护下，将结构如式(III)所示的化合物、结构如式(IV)所示的化合物、路易斯酸和有机溶剂混合，使结构如式(III)所示的化合物与结构如式(IV)所示的化合物反应得到所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物；
Figure BDA0002743156600000021
其中，R1、R2和R3独立地选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、卤素、硝基、C2～C8烯基、芳基、酰氧基、酰胺基、酰基等。
在一些优选的实施例中，所述路易斯酸为四氟硼酸锂、溴化锂、氯化锂、氯化镁或其它盐等。
在一些优选的实施例中，所述有机溶剂为二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷(CH2Cl2)或二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)等溶剂。
在一些优选的实施例中，所述反应在25℃条件下进行，反应时间为24小时。
在一些优选的实施例中，所述结构如式(III)所示的化合物、结构如式(IV)所示的化合物、路易斯酸和有机溶剂的摩尔比例为1：2～3：0.2～1：10～50。
本发明的第三方面，提供所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物的用途，所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物可以作为聚合物的单体或有机合成的中间体，例如作为聚烯醚的单体。
本发明的有益效果：提供了烯基芳基醚化合物，以及在温和条件下合成烯基芳基醚化合物的方法。以3-苯基丙炔酸芳基酯和取代的苯亚磺酸钠为原料，在路易斯酸作用下生成烯基芳基醚化合物，最高产率是88％，区域选择性非常好，不需要过渡金属催化剂和高温反应。经过X-ray衍射确证，产物烯基芳基醚化合物具有Z、E两种构型。
附图说明
图1为本发明的(E)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯的分子结构图(CCDC1979290)。
图2为本发明的(Z)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯的分子结构图(CCDC1979291)。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
根据本发明，在氩气保护的反应管中放入3-苯基丙炔酸芳基酯(摩尔数1份)、取代的苯亚磺酸钠(摩尔数2～3份)、路易斯酸(摩尔数0.2～1份)和有机溶剂(适量，使得3-苯基丙炔酸芳基酯的浓度为0.06M)，反应混合物在25℃条件下搅拌24小时。然后向反应混合物中加入3倍于有机溶剂体积的水，所得混合物用乙酸乙酯萃取(体积为水的3倍，分三次萃取)。合并有机相，用水洗涤三次(每次用水体积是乙酸乙酯的四分之一)，有机相用无水Na2SO4干燥，滤除干燥剂，滤液减压浓缩(压力38mmHg，35度)。所得浓缩物用硅胶柱分离(洗脱溶剂：乙酸乙酯、石油醚，也可以用二氯甲烷、氯仿、石油醚)，可以得到Z构型和E构型的烯基芳基醚化合物。反应方程式可以表示为：
Figure BDA0002743156600000041
其中，3-苯基丙炔酸芳基酯即结构如式(III)所示的化合物，取代的苯亚磺酸钠即结构如式(IV)所示的化合物，R1、R2和R3的位置可以在苯环上的邻位、间位或对位，R1、R2和R3独立地选自C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、卤素、硝基、C2～C8烯基、芳基、酰氧基、酰胺基、酰基等。例如，取代的苯亚磺酸钠可以为4-甲基苯亚磺酸钠、3-甲基苯亚磺酸钠、2-甲基苯亚磺酸钠、4-硝基苯亚磺酸钠、3-硝基苯亚磺酸钠、2-硝基苯亚磺酸钠、4-甲氧基苯亚磺酸钠、3-甲氧基苯亚磺酸钠、2-甲氧基苯亚磺酸钠、4-苯基苯亚磺酸钠、3-苯基苯亚磺酸钠、2-苯基苯亚磺酸钠、4-乙烯基苯亚磺酸钠、3-乙烯基苯亚磺酸钠、2-乙烯基苯亚磺酸钠、4-乙酰氧基苯亚磺酸钠、3-乙酰氧基苯亚磺酸钠、2-乙酰氧基苯亚磺酸钠、4-乙酰氨基苯亚磺酸钠、3-乙酰氨基苯亚磺酸钠或2-乙酰氨基苯亚磺酸钠等。路易斯酸可以为四氟硼酸锂、溴化锂、氯化锂、氯化镁或其它盐等。有机溶剂可以为DMSO、DMF、CH2Cl2或ClCH2CH2Cl等溶剂。
实施例1：(E)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯和(Z)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯的合成
在氩气保护的反应管中放入3-苯基丙炔酸-4-氟苯基酯(0.42mmol)、4-甲基苯亚磺酸钠(2equiv)、四氟硼酸锂(20mol％)以及DMSO(7mL)，反应混合物在25℃搅拌24小时。向反应混合物中加入20mL水，所得混合物用乙酸乙酯萃取(20mL×3)。合并有机相，用水洗涤三次，有机相用无水Na2SO4干燥，滤除干燥剂，滤液减压浓缩。所得浓缩物用硅胶柱分离(洗脱溶剂：乙酸乙酯、石油醚)，可以得到产物(E)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯(标记为(E)-2a)和(Z)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯(标记为(Z)-2a’)。
(E)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯((E)-2a)，产率:60％；白色固体；m.p.82-83℃.洗脱溶剂:EtOAc/PE(1:30).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.67(dd,J＝7.8,1.7Hz,2H),7.44(t,J＝4.9Hz,3H),7.18–7.13(m,4H),6.95(dd,J＝7.3,4.9Hz,4H),5.31(s,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.73,164.83,160.30(d,1JF-C＝252Hz),160.04(d,1JF-C＝243Hz),149.57,146.43,133.18,130.69,129.31,127.99,122.95(d,3JF-C＝9Hz),122.90(d,3JF-C＝9Hz),116.99(d,2JF-C＝23Hz),115.85(d,2JF-C＝23Hz),96.76.
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-116.17,-117.43.
HRMS calcd for C21H15F2O3[M+H]+:353.0989；found 353.0977.
(Z)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯((Z)-2a’)，产率:10％；白色固体；m.p.74-75℃.洗脱溶剂:EtOAc/PE(1:30).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65–7.61(m,2H),7.45–7.36(m,3H),7.05–6.97(m,4H),6.97–6.87(m,4H),6.28(s,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.36,162.59,160.41(d,1JF-C＝191.6Hz),157.99(d,1JF-C＝188.7Hz),152.91,146.36,133.58,131.19,128.95,127.43,123.00(d,3JF-C＝8.3Hz),117.73(d,3JF-C＝8.2Hz),116.15(d,2JF-C＝20.6Hz),115.91(d,2JF-C＝20.5Hz),104.84(s).
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-117.25,-121.13.
HRMS calcd for C21H15F2O3[M+H]+:353.0989；found 353.0980.
实施例2：(E)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯和(Z)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯的合成
在氩气保护的反应管中放入3-苯基丙炔酸-4-溴苯基酯(0.42mmol)、4-甲基苯亚磺酸钠(2equiv)、四氟硼酸锂(20mol％)以及DMSO(7mL)，反应混合物在25℃搅拌24小时。向反应混合物中加入20mL水，所得混合物用乙酸乙酯萃取(20mL×3)。合并有机相，用水洗涤三次，有机相用无水Na2SO4干燥，滤除干燥剂，滤液减压浓缩。所得浓缩物用硅胶柱分离(洗脱溶剂：乙酸乙酯、石油醚)，可以得到产物(E)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯(标记为(E)-2b)和(Z)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯(标记为(Z)-2b’)。
(E)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯((E)-2b)，产率:42％；无色固体；m.p.143-144℃.洗脱溶剂:EtOAc/PE(1:50).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(dd,J＝7.9,1.4Hz,2H),7.60–7.55(m,2H),7.47–7.37(m,5H),7.10–7.05(m,2H),6.90–6.85(m,2H),5.34(s,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.03,163.97,152.67,149.37,133.34,132.83,132.24,130.78,129.31,128.00,123.37,123.12,118.71,118.53,97.30.
HRMS calcd for C21H15Br2O3[M+H]+:474.9367；found 474.9359.
(Z)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯((Z)-2b’)，产率:46％；无色固体；m.p.92-93℃.洗脱溶剂:EtOAc/PE(1:50).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66–7.60(m,2H),7.49–7.43(m,3H),7.40(d,J＝7.6Hz,2H),7.33(d,J＝9.0Hz,2H),6.93(d,J＝8.8Hz,2H),6.86(d,J＝9.0Hz,2H),6.32(s,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.95,162.08,156.10,149.55,133.28,132.59,132.36,131.39,129.05,127.31,123.40,118.76,118.23,115.19,105.01.
HRMS calcd for C21H15Br2O3[M+H]+:474.9367；found 474.9356.
实施例3：(E)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯和(Z)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯的合成
在氩气保护的反应管中放入3-苯基丙炔酸-4-碘苯基酯(0.42mmol)、4-甲基苯亚磺酸钠(2equiv)、四氟硼酸锂(20mol％)以及DMSO(7mL)，反应混合物在25℃搅拌24小时。向反应混合物中加入20mL水，所得混合物用乙酸乙酯萃取(20mL×3)。合并有机相，用水洗涤三次，有机相用无水Na2SO4干燥，滤除干燥剂，滤液减压浓缩。所得浓缩物用硅胶柱分离(洗脱溶剂：乙酸乙酯、石油醚)，可以得到产物(E)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯(标记为(E)-2c)和(Z)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯(标记为(Z)-2c’)。
(E)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯((E)-2c)，产率:38％；无色固体；m.p.157.5-158.5℃.洗脱溶剂:EtOAc/PE(1:50).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79–7.73(m,2H),7.65(dd,J＝7.9,1.5Hz,2H),7.62–7.57(m,2H),7.47–7.39(m,3H),6.95(d,J＝8.7Hz,2H),6.76(d,J＝8.7Hz,2H),5.35(s,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.13,164.25,153.70,150.44,139.33,138.26,132.87,130.78,129.31,127.99,123.78,123.48,97.39,89.78,89.34.
HRMS calcd for C21H15I2O3[M+H]+:568.9111；found 568.9104.
(Z)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯((Z)-2c’)，产率:50％；无色固体；m.p.108-109℃.洗脱溶剂:EtOAc/PE(1:50).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(dd,J＝12.3,5.1Hz,4H),7.51(d,J＝8.9Hz,2H),7.40(d,J＝7.6Hz,3H),6.80(d,J＝8.8Hz,2H),6.75(d,J＝8.9Hz,2H),6.32(s,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.81,162.01,156.95,150.38,138.55,138.37,133.27,131.39,129.05,127.27,123.79,118.69,105.04,89.67,85.41.
HRMS calcd for C21H15I2O3[M+H]+:568.9111；found 568.9100.
实施例4：(E)-4-甲基苯基-3-(4-甲基苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯的合成
在氩气保护的反应管中放入3-苯基丙炔酸-4-甲基苯基酯(0.42mmol)、4-甲基苯亚磺酸钠(2equiv)、四氟硼酸锂(20mol％)以及DMSO(7mL)，反应混合物在25℃搅拌24小时。向反应混合物中加入20mL水，所得混合物用乙酸乙酯萃取(20mL×3)。合并有机相，用水洗涤三次，有机相用无水Na2SO4干燥，滤除干燥剂，滤液减压浓缩。所得浓缩物用硅胶柱分离(洗脱溶剂：乙酸乙酯、石油醚)，可以得到产物(E)-4-甲基苯基-3-(4-甲基苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯(标记为(E)-2d)。
(E)-4-甲基苯基-3-(4-甲基苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯((E)-2d)，产率:81％；无色固体；m.p.78-79℃.洗脱溶剂:EtOAc/PE(1:50).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69(dd,J＝7.4,2.1Hz,2H),7.45–7.39(m,3H),7.27–7.22(m,2H),7.07(d,J＝8.4Hz,4H),6.85(d,J＝8.4Hz,2H),5.33(s,1H),2.38(s,3H),2.27(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.47,165.25,151.60,148.42,135.58,134.95,133.64,130.68,130.35,129.68,129.34,127.84,121.31,121.15,96.70,20.90,20.80.
HRMS calcd for C23H21O3[M+H]+:345.1491；found 345.1494.
表1产率统计
Figure BDA0002743156600000071
以上实施方式仅用于说明本发明，而并非对本发明的限制，有关技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型，因此所有等同的技术方案也属于本发明的范畴，本发明的保护范围应由权利要求限定。

Claims (8)

1.结构如式(I)或式(II)所示的化合物：
Figure FDA0004039991170000011
其中，R1和R2独立地选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、卤素、硝基、乙烯基、苯基、乙酰氨基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2独立地选自甲基、乙基、甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、乙烯基、苯基、乙酰氨基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物具体为下列化合物中的一种：
(E)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(Z)-4-氟苯基-3-(4-氟苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(E)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(Z)-4-溴苯基-3-(4-溴苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(E)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(Z)-4-碘苯基-3-(4-碘苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯；
(E)-4-甲基苯基-3-(4-甲基苯氧基)-3-苯基丙烯酸酯。
4.一种权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在惰性气体保护下，将结构如式(III)所示的化合物、结构如式(IV)所示的化合物、路易斯酸和有机溶剂混合，使结构如式(III)所示的化合物与结构如式(IV)所示的化合物反应得到所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物；
Figure FDA0004039991170000012
其中，R1、R2和R3独立地选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、卤素、硝基、乙烯基、苯基、乙酰氨基；
所述路易斯酸为四氟硼酸锂、溴化锂、氯化锂或氯化镁；
所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷或二氯乙烷；
所述反应在25℃条件下进行。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应时间为24小时。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述结构如式(III)所示的化合物、结构如式(IV)所示的化合物、路易斯酸和有机溶剂的摩尔比例为1：2～3：0.2～1：
10～50。
7.一种权利要求1所述的化合物的用途，其特征在于，所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物作为聚合物的单体或有机合成的中间体。
8.根据权利要求7所述的化合物的用途，其特征在于，所述结构如式(I)或式(II)所示的化合物作为聚烯醚的单体。
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