CN112159365B - 一种联产oit和dcoit的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种联产OIT和DCOIT的方法。其步骤为：将原料N,N’‑二正辛基‑二硫代二丙酰胺或N‑正辛基‑巯基丙酰胺和溶剂加入到氯化反应釜，通入氯气，反应结束后将反应釜内物料进行固液分离；所得母液进行减压蒸馏，釜残保留备用；所得滤饼转移至中和釜，加入溶剂和碱液进行中和及分液，得到有机层；部分有机层进行水洗、脱溶和过滤，得OIT成品；另一部分有机层进行共沸脱水后，与釜残合并，通入氯气氯化，反应结束后所得反应液加入碱液进行中和和过滤；所得滤饼进行重结晶，所得固体经淋洗和干燥，得DCOIT成品。本发明在提高了生产效率的同时提高了产品的质量，是一种高效环保的生产方法。

Description

一种联产OIT和DCOIT的方法
技术领域
本发明涉及一种联产2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(OIT)和4,5-二氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(DCOIT)的方法，属于精细化工领域。
背景技术
工业杀菌剂是指在工业领域用以杀灭或抑制微生物生长的制剂，在工业上使用的杀菌剂、抑菌剂、防腐剂、防霉剂、灭藻剂等均称为工业杀菌剂。2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮和4,5-二氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮作为新型的工业杀菌剂，具有高效、广谱、低毒、药效持续时间长、在环境中能自然降解、与其他杀菌剂产品配伍性好等优点，广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂、工业水处理、建材、造纸、纺织、塑料等领域的防霉杀菌。
OIT和DCOIT是异噻唑啉酮类杀菌剂中的品种，由美国罗门哈斯公司在上世纪70年代开发并推向市场。迄今为止，文献及专利所报道的OIT和DCOIT 的制备方法较单一，一般均延续罗门哈斯原始合成方法，即以N,N’-二正辛基- 二硫代二丙酰胺或N-正辛基-巯基丙酰胺为原料，在一定的溶剂中与不同量的卤化试剂进行卤化关环反应制备OIT或DCOIT，反应方程式为：
Figure RE-GDA0002730696950000011
按上述方法，在实际生产过程中，通过对加入卤化试剂量的控制，可以在不同的生产装置上分别实现OIT和DCOIT的单独生产。一方面此种生产方式往往会带来设备多占地大、操作繁琐、效率低、能耗高等弊端；另一方面在单独生产OIT的过程中，为了节约成本往往需要增加卤化剂的加入量以提高原料的转化率，而OIT与过量的卤化剂可发生连串副反应生成难以去除的4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(4-Cl-OIT)和DCOIT杂质，进而影响OIT产品的质量。如果能在同一套装置上联产OIT和DCOIT，不仅可以解决单独生产OIT和DCOIT 时的各种弊端，而且在OIT工段无需追求原料的转化率，既可以有效的利用原料以节约原料成本，又可以提高OIT产品的质量。
专利CN106588810公开了一种OIT的釜残的处理方法，通过向OIT釜残中通入氯气进行深度氯化将母液中含有的少量OIT转化为DCOIT，该方法属于危废处置预处理技术领域，用于OIT生产过程中所产生废弃母液的处理，无法实现OIT和DCOIT的联产。
发明内容
基于此，本发明的目的是提供一种联产OIT和DCOIT的方法。
该联产OIT和DCOIT的方法包含以下步骤：
(1)将原料和氯化溶剂加入到氯化反应釜，通入氯气，原料的含量为 5.0～10.0wt％时停止反应，反应釜降温，过滤，用氯化溶剂淋洗，得到滤饼和母液，所述原料为N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺或N-正辛基-巯基丙酰胺；
(2)对步骤(1)所得母液进行减压蒸馏，釜残保留备用；
(3)将步骤(1)所得滤饼转移至中和釜，加入氯化溶剂和碱液进行中和及分液，得到有机层和盐水，所得盐水进入MVR系统进行处理；
(4)对步骤(3)所得的部分有机层进行水洗、蒸馏和过滤，水洗所得水层用于配制碱液套用至中和釜；蒸馏所得溶剂进入溶剂回收系统进行溶剂回收；过滤后所得的少量滤饼进入焚烧炉系统进行处理，滤液为OIT成品；
(5)对步骤(3)所得的另一部分有机层进行共沸脱水至体系水含量小于 0.2％后，与步骤(2)所得釜残合并，通入氯气，使得反应体系中4-氯-2-正辛基 -4-异噻唑啉-3-酮的含量小于1.0％时停止反应，反应液降温；
(6)将步骤(5)所得反应液加入碱液进行中和、过滤，氯化溶剂淋洗；
(7)将步骤(6)所得母液进行分液，分液后有机层进入溶剂回收系统进行溶剂回收，水层进入MVR系统进行处理；
(8)将步骤(6)所得滤饼进行重结晶，所得固体淋洗、干燥后得DCOIT 成品，淋洗液及干燥回收液重复作为重结晶溶剂，重结晶母液经多次套用至4- 氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量大于6.0％时进入焚烧炉系统进行处理。
优选的，所述步骤(1)中通入氯气的温度为45-55℃。
优选的，所述步骤(1)中的反应釜降温至20～25℃。
优选的，所述步骤(1)和(3)中的氯化溶剂为可通过共沸蒸馏除水的溶剂，包括甲苯、二甲苯、氯苯、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、1，2-二氯乙烷、 1，2-二氯丙烷、四氯乙烯的一种或几种的混合。
优选的，所述步骤(3)和步骤(6)中的碱为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠的一种或几种的混合。
优选的，所述步骤(5)中通入氯气的温度为55～65℃。
优选的，所述步骤(5)中的反应釜降温至20～25℃。
优选的，所述步骤(8)中所述重结晶淋洗所用淋洗剂为甲醇、乙醇和异丙醇中的一种。
上述步骤的所涉及的反应方程式如下：
Figure RE-GDA0002730696950000031
本发明针对现有OIT和DCOIT现有生产方法的弊端，提供了一种联产OIT 和DCOIT的方法，从而使OIT和DCOIT能在同一套装置上生产，该方法具有设备数量少、生产过程易控制、能耗低、生产效率高、三废量小以及所得OIT 产品杂质少的特点，克服了现有技术存在的缺陷，在提高了生产效率的同时提高了产品的质量，是一种高效环保的生产方法。
附图说明
附图1是联产OIT和DCOIT的流程图；
附图2是实施例1中OIT产品高效液相谱图；
附图3是实施例1中DCOIT产品高效液相谱图；
附图4是对比例1中OIT产品高效液相谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
向5000L氯化反应釜中投入氯苯2000kg，N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺1400kg，升温至45～50℃后通入氯气进行氯化反应，反应液温度保持在45～55℃，氯气通入速度约每小时120kg，通入氯气总量约为650kg，取样气相中控，N,N’- 二正辛基-二硫代二丙酰胺含量在5.0～10.0％之间时停止反应，反应液降温至 20～25℃，过滤，氯苯淋洗，得到滤饼和母液。母液经蒸馏脱除部分溶剂，蒸出溶剂套用至氯化反应，釜残备用。滤饼放入中和釜，悬浮于1000kg氯苯中用20％氢氧化钠溶液中和，分液，得有机层2400kg，所得盐水进入MVR系统进行处理。
取有机层1600kg，经水洗、蒸馏、过滤。水洗所得水层用于配制碱液套用至中和釜；蒸馏所得溶剂进入溶剂回收系统进行溶剂回收；过滤后所得的少量滤饼进入焚烧炉系统进行处理，处理母液得OIT成品760kg，液相纯度大于99％。
取有机层800kg，升温共沸脱除残余水分至水含量小于0.2％后，与上述氯化反应母液蒸馏釜残合并，搅拌均匀，升温至55～60℃后通入氯气，氯气通入速度约每小时60kg，通入氯气总量约为380kg，取样气相中控，4-氯-2-正辛基-4- 异噻唑啉-3-酮含量小于1.0％时停止反应，反应液降温至20～25℃，加入20％氢氧化钠溶液进行中和，过滤，氯苯淋洗，母液分液，有机层进入溶剂回收系统进行回收，水层进入MVR系统生产副产氯化钠。滤饼经甲醇重结晶，过滤，淋洗及干燥后得到DCOIT成品500kg，液相纯度大于99％，淋洗液及干燥回收液套用作为重结晶溶剂，重结晶母液可多次套用，套用至4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量大于6.0％后进入焚烧炉系统进行焚烧处理。
实施例2
向1000mL氯化反应釜中投入1,2-二氯乙烷400g，N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺280g，升温至45～50℃后通入氯气进行氯化反应，反应液温度保持在 45～55℃，氯气通入速度约每分钟3～4g，通入氯气总量约为130g，取样气相中控，N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺含量在5.0～10.0％之间，反应液降温至 20～25℃，过滤，1,2-二氯乙烷淋洗，得到滤饼和母液。母液经蒸馏脱除部分溶剂，蒸出溶剂套用至氯化反应，釜残备用。滤饼放入中和釜，悬浮于200g1,2- 二氯乙烷中用饱和碳酸钠溶液中和，分液，得有机层485g，所得盐水进入MVR 系统进行处理。
取有机层320g，经水洗、蒸馏、过滤。水洗所得水层用于配制碱液套用至中和釜；蒸馏所得溶剂进入溶剂回收系统进行溶剂回收；过滤后所得的少量滤饼进入焚烧炉系统进行处理，处理母液得OIT成品147g，液相纯度大于99％。
剩余有机层升温共沸脱除残余水分至水含量小于0.2％后，与上述氯化反应母液蒸馏釜残合并，搅拌均匀，升温至55～60℃后通入氯气，反应液温度保持在 55～65℃，氯气通入速度约每分钟1～2g，通入氯气总量约为76g，取样气相中控， 4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量小于1.0％，反应液降温至20～25℃，加入饱和碳酸钠溶液中和，过滤，1,2-二氯乙烷淋洗，母液分液，有机层进入溶剂回收系统进行回收，水层进入MVR系统生产副产氯化钠。滤饼经甲醇重结晶，过滤，淋洗及干燥后得到DCOIT成品102g，液相纯度大于99％，淋洗液及干燥回收液套用作为重结晶溶剂，重结晶母液可多次套用，套用至4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量大于6.0％后进入焚烧炉系统进行焚烧处理。
实施例3
向1000mL氯化反应釜中投入四氯乙烯400g，N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺280g，升温至45～50℃后通入氯气进行氯化反应，反应液温度保持在45～55℃，氯气通入速度约每分钟3～4g，通入氯气总量约为130g，取样气相中控，N,N’- 二正辛基-二硫代二丙酰胺含量在5.0～10.0％之间，反应液降温至20～25℃，过滤，四氯乙烯淋洗，得到滤饼和母液。母液经蒸馏脱除部分溶剂，蒸出溶剂套用至氯化反应，釜残备用。滤饼放入中和釜，悬浮于200g的四氯乙烯中用饱和碳酸氢钠溶液中和，分液，得有机层476g，所得盐水进入MVR系统进行处理。
取有机层320g，经水洗、蒸馏、过滤。水洗所得水层用于配制碱液套用至中和釜；蒸馏所得溶剂进入溶剂回收系统进行溶剂回收；过滤后所得的少量滤饼进入焚烧炉系统进行处理，处理母液得OIT成品154g，液相纯度大于99％。
剩余有机层升温共沸脱除残余水分至水含量小于0.2％后，与上述氯化反应母液蒸馏釜残合并，搅拌均匀，升温至55～60℃后通入氯气，反应液温度保持在 55～65℃，氯气通入速度约每分钟1～2g，通入氯气总量约为76g，取样气相中控， 4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量小于1.0％，反应液降温至20～25℃，加入饱和碳酸氢钠溶液中和，过滤，四氯乙烯淋洗，母液分液，有机层进入溶剂回收系统进行回收，水层进入MVR系统生产副产氯化钠。滤饼经异丙醇重结晶，过滤，淋洗及干燥后得到DCOIT成品95g，液相纯度大于99％，淋洗液及干燥回收液套用作为重结晶溶剂，重结晶母液可多次套用，套用至4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量大于6.0％后进入焚烧炉系统进行焚烧处理。
实施例4
向1000mL氯化反应釜中投入氯苯400g，N-正辛基-巯基丙酰胺280g，升温至45～50℃后通入氯气进行氯化反应，反应液温度保持在45～55℃，氯气通入速度约每分钟3～4g，通入氯气总量约为130g，取样气相中控，N-正辛基-巯基丙酰胺含量在5.0～10.0％之间，反应液降温至20～25℃，过滤，氯苯，得到滤饼和母液。母液经蒸馏脱除部分溶剂，蒸出溶剂套用至氯化反应，釜残备用。滤饼放入中和釜，悬浮于200g的氯苯中用饱和碳酸氢钠溶液中和，分液，得有机层 480g，所得盐水进入MVR系统进行处理。
取有机层320g，经水洗、蒸馏、过滤。水洗所得水层用于配制碱液套用至中和釜；蒸馏所得溶剂进入溶剂回收系统进行溶剂回收；过滤后所得的少量滤饼进入焚烧炉系统进行处理，处理母液得OIT成品170g，液相纯度大于99％。
剩余有机层升温共沸脱除残余水分至水含量小于0.2％后，与上述氯化反应母液蒸馏釜残合并，搅拌均匀，升温至55～60℃后通入氯气，反应液温度保持在 55～65℃，氯气通入速度约每分钟1～2g，通入氯气总量约为76g，取样气相中控， 4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量小于1.0％，反应液降温至20～25℃，加入饱和碳酸氢钠溶液中和，过滤，氯苯淋洗，母液分液，有机层进入溶剂回收系统进行回收，水层进入MVR系统生产副产氯化钠。滤饼经甲醇重结晶，过滤，淋洗及干燥后得到DCOIT成品110g，液相纯度大于99％，淋洗液及干燥回收液套用作为重结晶溶剂，重结晶母液可多次套用，套用至4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉 -3-酮含量大于6.0％后进入焚烧炉系统进行焚烧处理。
对比例1
向5000L氯化反应釜中投入氯苯2000kg，N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺1400kg，升温至45～50℃后通入氯气，反应液温度保持在45～55℃，氯气通入速度约每小时120kg，通入氯气总量为720kg，取样气相中控，N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺含量小于0.1％，反应液降温至20～25℃，过滤，氯苯淋洗，滤饼悬浮于1200kg氯苯中用20％液碱中和，分液，油层经水洗后减压脱溶得到OIT 成品1200kg，收率87％，液相纯度大于98％。
对比例2
向5000L氯化反应釜中投入氯苯2000kg，N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺1400kg，升温至55～60℃后通入氯气，反应温度55～65℃，氯气通入速度约每小时60kg，通入氯气总量为1650kg，取样气相中控，4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3- 酮含量<1.0％，反应液降温至20～25℃，加入20％液碱进行中和，过滤，氯苯淋洗，滤液分液，有机层进入溶剂回收系统进行回收，水层进入MVR系统生产副产氯化钠。滤饼经甲醇重结晶，过滤，淋洗及干燥后得到DCOIT成品1350kg，液相纯度大于99％，淋洗液及干燥回收液套用作为重结晶溶剂，重结晶母液可多次套用，套用至4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量大于6.0％后进入焚烧炉系统进行焚烧处理。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明精神的基础之下，本领域普通技术人员可以对本发明的技术方案做出的各种修改和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (8)

1.一种联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将原料和氯化溶剂加入到氯化反应釜，通入氯气，原料的含量为5.0~10.0wt%时停止反应，反应釜降温，过滤，用氯化溶剂淋洗，得到滤饼和母液，所述原料为N,N’-二正辛基-二硫代二丙酰胺或N-正辛基-巯基丙酰胺；
（2）对步骤（1）所得母液进行减压蒸馏，釜残保留备用；
（3）将步骤（1）所得滤饼转移至中和釜，加入氯化溶剂和碱液进行中和及分液，得到有机层和盐水，所得盐水进入MVR系统进行处理；
（4）对步骤（3）所得的部分有机层进行水洗、蒸馏和过滤，水洗所得水层用于配制碱液套用至中和釜；蒸馏所得溶剂进入溶剂回收系统进行溶剂回收；过滤后所得的少量滤饼进入焚烧炉系统进行处理，所得滤液为OIT成品；
（5）对步骤（3）所得的另一部分有机层进行共沸脱水至体系水含量小于0.2%后，与步骤（2）所得釜残合并，通入氯气，使得反应体系中4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮的含量小于1.0%时停止反应，反应液降温；
（6）将步骤（5）所得反应液加入碱液进行中和、过滤，氯化溶剂淋洗；
（7）将步骤（6）所得母液进行分液，分液后有机层进入溶剂回收系统进行溶剂回收，水层进入MVR系统进行处理；
（8）将步骤（6）所得滤饼进行重结晶，所得固体淋洗、干燥后得DCOIT成品，淋洗液及干燥回收液重复作为重结晶溶剂，重结晶母液经多次套用至4-氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮含量大于6.0%时进入焚烧炉系统进行处理。
2.根据权利要求1所述的联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，所述步骤（1）中通入氯气的温度为45-55℃。
3.根据权利要求1所述的联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，所述步骤（1）中的反应釜降温至20~25℃。
4.根据权利要求1所述的联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，所述步骤（1）和（3）中的氯化溶剂为可通过共沸蒸馏除水的溶剂，选自甲苯、二甲苯、氯苯、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、1，2-二氯乙烷、1，2-二氯丙烷、四氯乙烯的一种或几种的混合。
5.根据权利要求1所述的联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，所述步骤（3）和步骤（6）中的碱为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠的一种或几种的混合。
6.根据权利要求1所述的联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，所述步骤（5）中通入氯气的温度为55~65℃。
7.根据权利要求1所述的联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，所述步骤（5）中的反应釜降温至20~25℃。
8.根据权利要求1所述的联产OIT和DCOIT的方法，其特征在于，所述步骤（8）中所述重结晶淋洗所用淋洗剂为甲醇、乙醇和异丙醇中的一种。
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