CN109020801B - 一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法 - Google Patents
一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109020801B CN109020801B CN201811026658.4A CN201811026658A CN109020801B CN 109020801 B CN109020801 B CN 109020801B CN 201811026658 A CN201811026658 A CN 201811026658A CN 109020801 B CN109020801 B CN 109020801B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chlorobenzoic acid
- chlorobenzaldehyde
- byproduct
- recovering
- production process
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 58
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title claims abstract description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 16
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 13
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 11
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000010865 sewage Substances 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 6
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1 JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- -1 p-chlorotrifluorobenzyl Chemical group 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/285—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with peroxy-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，包括氧化、粗制、精制和烘干工艺，利用本发明从对氯苯甲醛生产中的水洗水中回收得到的对氯苯甲酸纯度高、对氯苯甲醛含量少、回收工艺简单，回收成本低，且不会对环境造成污染。另外，回收过程中使用的甲苯可重复利用，符合绿色化学的概念。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，特别涉及一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法。
背景技术
对氯苯甲酸是一种可重点开发的药物中间体品种，可用于有机化工原料和农药的生产。它也是一种药物中间体品种，可用于非甾族消炎镇痛药物的合成、染料合成，也可用于分析试剂等。对氯苯甲酸是杀菌剂烯酰吗啉，杀鼠剂、杀鼠醚和杀虫剂氟氯苯菊酯的中间体；也可以作为有机微量分析测定碳、氢、氯的标准样品。
对氯苯甲酸的制备一般是以容易得到的对氯甲苯为原料，合成方法有化学试剂氧化法、光氯化水解法、气相氧化和液相氧气氧化法等，这些方法一般生产成本高，腐蚀设备严重，且容易对环境造成污染。
我厂在生产对氯苯甲醛的第一步氯化过程中，结合氯化深度、经济效益等因素，在控制对氯二氯苄的含量时会生成一定量的对氯三氯苄（3％），这部分生成的对氯三氯苄在下一步水解的反应中转化成对氯苯甲酸溶解在物料中，在物料水解、碱解、水洗后对氯苯甲酸会以钠盐的形式转移到水相中，如果将这部分废水直接送入污水处理场，由于含有大量的有机物，COD含量很高，达几万毫克/升，处理到国家规定的排放标准不但流程长而且经济成本很高，一些企业则可能在污水不达标的情况下偷偷排放，对环境造成严重的污染。
中国专利CN 101215232 A公开了一种邻氯苯甲醛生产中副产品邻氯苯甲酸回收工艺，该工艺将邻氯苯甲醛生产中的水洗水通过萃取、离心过滤、精制、二次离心过滤和烘干工艺，得到低成本、高纯度的邻氯苯甲酸。但当该工艺应用于对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收时，却发现对氯苯甲醛微溶于水，用热水萃取的对氯苯甲酸中含有1%以上的对氯苯甲醛，使得对氯苯甲酸的纯度降低，不利于它的再次利用。另外，再次提纯过程复杂，增加了它的工业成本。
发明内容
为了解决上述回收的对氯苯甲酸中对氯苯甲醛含量高的问题，本发明公开了一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
（1）氧化：向对氯苯甲醛生产中的水洗水中加入氧化剂，升温将对氯苯甲醛生产中的水洗水中溶解的对氯苯甲醛氧化成对氯苯甲酸，静置沉降后过滤，除去其中的机械杂质和有机不溶物。
（2）粗制：将甲苯加入到上述滤液中，滴加盐酸调节pH值在6 ~ 7之间，充分搅拌后滤液中的对氯苯甲酸全部析出，得对氯苯甲酸粗品。
（3）精制：升温使对氯苯甲酸完全溶解在甲苯中，静置分层，进行分液，水层液体送至污水处理站；有机层冷却至常温，用冷冻盐水搅拌使其冷却，当温度至0 ℃时继续搅拌至对氯苯甲酸固体全部析出，离心过滤后得对氯苯甲酸滤饼。
（4）烘干：将上述滤饼进行干燥，得对氯苯甲酸成品。
进一步地，所述步骤（1）中的氧化剂为高锰酸钾或双氧水。
进一步地，所述步骤（1）中氧化剂与对氯苯甲醛水洗水的质量比为1:20 ~ 30。
进一步地，所述步骤（1）中氧化温度为60 ± 5 ℃，氧化时间为2 h。
进一步地，所述步骤（1）中使用300目的过滤布将机械杂质和有机不溶物去除。
进一步地，所述步骤（2）中甲苯与对氯苯甲醛水洗水的质量比为1:5。
进一步地，所述步骤（2）中所述的盐酸为工业盐酸。
进一步地，所述步骤（3）中升温至70 ± 5℃。
进一步地，所述步骤（4）中用旋转式真空蒸汽干燥机进行干燥，干燥温度为60 ±5℃，干燥时间为12 h。
有益效果
与现有技术相比，利用本发明回收得到的对氯苯甲酸纯度高、品质好、回收工艺简单，回收成本低，且不会对环境造成污染。另外，回收过程中使用的甲苯可重复利用，符合绿色化学的概念。
附图说明
图1是本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
对照例
按照中国专利CN 101215232A中邻氯苯甲醛生产中副产品邻氯苯甲酸的回收工艺对对氯苯甲醛生产中的水洗水进行处理。
将5000 L对氯苯甲醛生产中的水洗水抽至搪瓷反应釜中，静置沉降1 h后，除去下层的机械杂质和有机不溶物；用负压（-0.095 MPa）抽取其中的3200 L溶液于另一搪瓷反应釜中，并滴加290 L工业盐酸（31％），此时溶液的pH值为6 ~ 7，充分搅拌1 ~ 1.5h，溶液中的对氯苯甲酸全部析出，离心过滤后得到对氯苯甲酸滤饼351 kg，滤液回污水处理厂处理，将滤饼重新投入反应釜中，加入1600 L工业乙醇（99.5 %），搅拌加热至60 ± 5 ℃时，对氯苯甲酸完全溶解；用冷冻盐水冷却对氯苯甲酸乙醇溶液并开启搅拌，当温度降至0℃时持续搅拌1 h，对氯苯甲酸晶体全部析出；将析出的对氯苯甲酸离心过滤后得对氯苯甲酸滤饼343 kg，将滤饼投入旋转式真空蒸汽干燥机中，温度设定在60 ℃烘干12 h得到白色粉末状固体对氯苯甲酸339 kg，其纯度为97.53%，其中，对氯苯甲醛的含量为1.56%。
实施例1
将5000 L对氯苯甲醛生产中的水洗水抽至搪瓷反应釜中，加入高锰酸钾10 kg，升温至60 ± 5 ℃氧化2 h，静置沉降1 h后，除去下层的机械杂质和有机不溶物；用负压抽取其中的3200 L溶液于另一搪瓷反应釜中，加入640 kg甲苯，并滴加290L工业盐酸（31％），此时溶液的pH值为6 ~ 7，充分搅拌1 ~ 1.5h，溶液中的对氯苯甲酸全部析出，升温至70 ± 5℃时对氯苯甲酸完全溶解在甲苯中，静置分层，水层液体输送至废水槽，然后送至污水处理站，有机层冷却至常温；用冷冻盐水冷却有机层并开启搅拌，当温度降至0℃时持续搅拌1h，对氯苯甲酸晶体全部析出；将析出的对氯苯甲酸离心过滤后得对氯苯甲酸滤饼352 kg，将甲苯收集起来回用，滤饼投入旋转式真空蒸汽干燥机中，温度设定在60 ℃烘干12 h得到白色粉末状固体对氯苯甲酸346 kg，其纯度为99.70％，其中，对氯苯甲醛的含量为0.03％。
实施例2
将5000 L对氯苯甲醛生产中的水洗水抽至搪瓷反应釜中，加入双氧水15 kg，升温至60 ± 5 ℃氧化2 h，静置沉降1 h后，除去下层的机械杂质和有机不溶物；用负压抽取其中的3200 L溶液于另一搪瓷反应釜中，加入640 kg甲苯，并滴加290 L工业盐酸（31％），此时溶液的pH值为6 ~ 7，充分搅拌1 ~ 1.5h，溶液中的对氯苯甲酸全部析出，升温至70±5℃时对氯苯甲酸完全溶解在甲苯中，静置分层，水层液体输送至废水槽，然后送至污水处理站，有机层冷却至常温；用冷冻盐水冷却有机层并开启搅拌，当温度降至0 ℃时持续搅拌1h，对氯苯甲酸晶体全部析出；将析出的对氯苯甲酸离心过滤后得对氯苯甲酸滤饼349 kg，将甲苯收集起来回用，滤饼投入旋转式真空蒸汽干燥机中，温度设定在60 ℃烘干12 h得到白色粉末状固体对氯苯甲酸343 kg，其纯度为99.68％，其中，对氯苯甲醛的含量为0.03％。
Claims (9)
1.一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）氧化：向对氯苯甲醛生产中的水洗水中加入氧化剂，升温将对氯苯甲醛生产中的水洗水中溶解的对氯苯甲醛氧化成对氯苯甲酸，静置沉降后过滤，除去其中的机械杂质和有机不溶物；
（2）粗制：将甲苯加入到上述滤液中，滴加盐酸调节pH值在6 ~ 7之间，充分搅拌后滤液中的对氯苯甲酸全部析出，得对氯苯甲酸粗品；
（3）精制：升温使对氯苯甲酸完全溶解在甲苯中，静置分层，进行分液，水层液体送至污水处理站；有机层冷却至常温，用冷冻盐水搅拌使其冷却，当温度至0 ℃时继续搅拌至对氯苯甲酸固体全部析出，离心过滤后得对氯苯甲酸滤饼；
（4）烘干：将上述滤饼进行干燥，得对氯苯甲酸成品。
2.根据权利要求1所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，步骤（1）中的氧化剂为高锰酸钾或双氧水。
3.根据权利要求2所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，氧化剂与对氯苯甲醛水洗水的质量比为1:20 ~ 30。
4.根据权利要求3所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，氧化温度为60 ± 5 ℃，氧化时间为2 h。
5.根据权利要求1所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，步骤（1）中所述的过滤用300目的过滤布。
6.根据权利要求1所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，步骤（2）中甲苯与对氯苯甲醛水洗水的质量比为1:5。
7.根据权利要求6所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，步骤（2）中所述的盐酸为工业盐酸。
8.根据权利要求7所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，步骤（3）中升温至70 ± 5℃。
9.根据权利要求1所述的一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法，其特征在于，步骤（4）中用旋转式真空蒸汽干燥机进行干燥，干燥温度为60 ± 5℃，干燥时间为12 h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811026658.4A CN109020801B (zh) | 2018-09-04 | 2018-09-04 | 一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811026658.4A CN109020801B (zh) | 2018-09-04 | 2018-09-04 | 一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109020801A CN109020801A (zh) | 2018-12-18 |
| CN109020801B true CN109020801B (zh) | 2020-11-06 |
Family
ID=64623864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811026658.4A Active CN109020801B (zh) | 2018-09-04 | 2018-09-04 | 一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109020801B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110128262A (zh) * | 2019-03-28 | 2019-08-16 | 新昌县泰如科技有限公司 | 一种合成肉桂醛缩合反应废水的处理方法 |
| CN110156591A (zh) * | 2019-05-29 | 2019-08-23 | 南阳君浩化工有限公司 | 一种利用对氟苯甲醛副产物粗酸制备高纯度对氟苯甲酸的方法 |
| CN110724050B (zh) * | 2019-12-07 | 2022-04-22 | 浙江大洋生物科技集团股份有限公司 | 2-氯6-氟苯甲酸的精制方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3985809A (en) * | 1973-08-01 | 1976-10-12 | Oxy Metal Industries Corporation | Production of anisaldehyde |
| CN101070267A (zh) * | 2007-06-18 | 2007-11-14 | 南京工业大学 | 一种生产苄叉二氯或氯代苄叉二氯的方法 |
| CN101138729A (zh) * | 2007-10-13 | 2008-03-12 | 兰州大学 | 对氯甲苯液相催化氧化制对氯苯甲醛的催化剂 |
| CN101215232A (zh) * | 2008-01-16 | 2008-07-09 | 丹阳中超化工有限公司 | 邻氯苯甲醛生产中副产品邻氯苯甲酸回收工艺 |
| CN104892405A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-09-09 | 张家港市振方化工有限公司 | 一种烯酮废水中提取对氯苯甲酸的方法 |
| CN107285993A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-10-24 | 河南大学 | 一种酮苷固体废弃物资源化处理方法 |
-
2018
- 2018-09-04 CN CN201811026658.4A patent/CN109020801B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3985809A (en) * | 1973-08-01 | 1976-10-12 | Oxy Metal Industries Corporation | Production of anisaldehyde |
| CN101070267A (zh) * | 2007-06-18 | 2007-11-14 | 南京工业大学 | 一种生产苄叉二氯或氯代苄叉二氯的方法 |
| CN101138729A (zh) * | 2007-10-13 | 2008-03-12 | 兰州大学 | 对氯甲苯液相催化氧化制对氯苯甲醛的催化剂 |
| CN101215232A (zh) * | 2008-01-16 | 2008-07-09 | 丹阳中超化工有限公司 | 邻氯苯甲醛生产中副产品邻氯苯甲酸回收工艺 |
| CN104892405A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-09-09 | 张家港市振方化工有限公司 | 一种烯酮废水中提取对氯苯甲酸的方法 |
| CN107285993A (zh) * | 2017-06-22 | 2017-10-24 | 河南大学 | 一种酮苷固体废弃物资源化处理方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 《氯化水解法制备对氯苯甲醛的研究及其副产物的纯化处理》;孙毓韬等;《科学咨询(决策管理)》;20071210(第23期);第45-46页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109020801A (zh) | 2018-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109020801B (zh) | 一种对氯苯甲醛生产过程中副产物对氯苯甲酸的回收方法 | |
| RU2363748C2 (ru) | Способ получения алюминия | |
| CN103910337B (zh) | 一种乙基氯化物生产过程中副产物硫磺的处理方法 | |
| CN103131862B (zh) | 预处理分解法从荧光粉废料中提取高纯稀土氧化物 | |
| CN112142222B (zh) | 一种利用赤泥处理有机物氯化过程废盐酸的工艺 | |
| CN101445268B (zh) | 从巯基乙酸异辛酯还原工序废水中回收氯化锌的工艺 | |
| CN111777495B (zh) | 一种分离苯酚钠和氢氧化钠固态混合物及甲苯萃取分离回收苯酚的方法 | |
| KR20180064753A (ko) | 삼불화질소(nf3) 가스 제조 공정의 폐수처리 방법 | |
| CN110980847B (zh) | 一种甲烷氯化物生产废碱的处理回收系统及方法 | |
| CN110950736B (zh) | 一种金属有机产物水解制备醇类物质的工艺 | |
| CN104692566A (zh) | 一种芳基三唑啉酮高盐废水的处理方法 | |
| CN111825532A (zh) | 一种4-羟基联苯的制备方法 | |
| KR20010085545A (ko) | 염-함유 반응 혼합물로부터의 촉매 전이 금속의 회수방법 | |
| CN106892479B (zh) | 一种从稀土草酸沉淀废水中回收草酸和盐酸的方法 | |
| CN105273760A (zh) | 一种废水零排放的乙炔生产工艺 | |
| CN109368859B (zh) | 甾体类药物生产中的上氟废水零排放处理工艺 | |
| CN107963648B (zh) | 一种利用相转移技术由电石渣生产碳酸钙的方法 | |
| CN108675325B (zh) | 一种从氯化镁中分离锰的方法 | |
| CN211330697U (zh) | 一种氯酸钠含铬盐泥的处理系统 | |
| CN110066080B (zh) | 一种铝型材加工中污泥回收利用工艺 | |
| JP2005144209A (ja) | フッ素含有廃水の処理方法 | |
| CN210474951U (zh) | 硝基甲烷生产中固体废渣的处理装置 | |
| CN110922320B (zh) | 一种甲基异丁基甲酮和对甲苯磺酸钠的提取方法 | |
| US4149879A (en) | Recovery of mercury and caustic values from caustic sludges | |
| CN110387279B (zh) | 用于脱除煤中硫分的亲水型离子液体的回收方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231124 Address after: 212000 No. 7, Qinglongshan Road, New District, Zhenjiang City, Jiangsu Province Patentee after: Jiangsu Juyou New Material Technology Co.,Ltd. Address before: 212132 No. 7 Qinglongshan Road, Zhenjiang New District, Jingkou District, Zhenjiang City, Jiangsu Province Patentee before: JIANGSU BEYOND CHEMICALS Co.,Ltd. |