CN112142593A - 一种生物来源的（甲基）丙烯酸异冰片酯的制备方法 - Google Patents

一种生物来源的（甲基）丙烯酸异冰片酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于光催化有机合成技术领域，公开了一种生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法。该方法包括以下步骤：将莰烯、(甲基)丙烯酸、阻聚剂和催化剂加入透明反应器中，混合均匀，放置在UV光照射下，搅拌反应，反应结束后进行减压旋转蒸发，即得到丙烯酸异冰片酯和甲基丙烯酸异冰片酯。本发明采用光催化法制备(甲基)丙烯酸异冰片酯，反应条件温和，反应时间短，无副反应和副产物，无需高温高压等条件，分离提纯简单易操作，即可获得(甲基)丙烯酸异冰片酯。本发明采用天然可再生资源莰烯制备(甲基)丙烯酸异冰片酯，为天然可再生资源植物油开辟了新的应用方向，提高了其经济价值，对农林经济的发展具有很好的推广作用。

Description

一种生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法
技术领域
本发明属于光催化有机合成技术领域，具体涉及一种生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法。
背景技术
(甲基)丙烯酸异冰片酯是一种重要的丙烯酸酯类单体，其具有独特的桥环状结构，从而具有低粘度、高沸点、低表面张力、低收缩、高玻璃化温度、低色度、高折光指数、疏水性好、与多种树脂、溶剂、颜填料相容性好，以及低毒、不易燃等特殊的理化性质。目前(甲基)丙烯酸异冰片酯主要用于辐射固化涂料、油墨和胶黏剂中作为活性稀释剂使用，其特殊之处在于增加成膜物质硬度的同时，还能保持及增加其弹性，并能提高聚合物的光泽，鲜艳性、附着力、流平性、耐摩擦、耐老化及防腐性等。另外，(甲基)丙烯酸异冰片酯单体的高沸点及低挥发性减少了应用中的毒性，减少了对环境的污染。甲基丙烯酸异冰片酯用作聚合单体使用时，还可以在保证聚合物分子量和乳液固含量的基础上，降低乳液的粘度。(甲基)丙烯酸异冰片酯的结构中，丙烯酸部分的双键通过自由基聚合能与许多其它不饱和单体共聚，酯烷氧基部分为巨大的非极性二环烷基，该二环烷基给聚合物链以很强的空间位阻保护，使之具有优异的耐UV性、耐水性和耐化学性。聚合物链上巨大的非极性侧基弱化了分子链间的作用力，使聚合物溶液黏度降低，提高了与其它树脂和溶剂的相容性。正是这些优异的性能，使(甲基)丙烯酸异冰片酯越来越受到人们的青睐，其应用范围不断扩大。目前所开发的合成(甲基)丙烯酸异冰片酯的方法中，一般采用强酸性催化剂在加热条件下合成，存在着反应时间长、效率较低，且加热不均匀等问题。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，包括以下步骤：将莰烯、烯酸、阻聚剂和催化剂加入透明反应器中，混合均匀，放置在UV光照射下，搅拌反应，反应结束后进行旋转蒸发，即得到生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯。
所述的烯酸为丙烯酸和甲基丙烯酸中的一种；当烯酸为丙烯酸时，所得产物为丙烯酸异冰片酯；当烯酸为甲基丙烯酸时，所得产物为甲基丙烯酸异冰片酯。
优选地，所述的莰烯与烯酸的摩尔比为1：0.5～1：1.5。
优选地，所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚和吩噻嗪中的至少一种，其用量为烯酸质量的0.1～0.5％。
所述催化剂的量为催化量即可，优选为莰烯和烯酸总质量的1～10％。
所述的催化剂为固体催化剂或液体催化剂。
所述的固体催化剂优选为固体酸、阳离子型光引发剂中的至少一种；所述的液体催化剂优选为酸性离子液体、质子酸中的至少一种。
所述的固体酸优选为磷钨酸/硅胶催化剂(HPW/SiO2)或固体强酸树脂Amberlyst15中的一种。
所述的阳离子型光引发剂优选为芳基重氮盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐、铁芳烃盐、磺酰氧基酮和三芳基硅氧醚中的至少一种。
所述的酸性离子液体优选为N-(4-磺酸基)丁基三甲胺硫酸氢盐、N-(4-磺酸基)丁基三甲胺对甲苯磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基三乙胺硫酸氢盐、N-(4-磺酸基)丁基三乙胺对甲苯磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基咪唑硫酸氢盐、N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐、N-(4-磺酸基)丁基吡啶对甲苯磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基吡啶甲基磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基吡啶醋酸盐和N-甲基咪唑硫酸氢盐中的至少一种。
所述的质子酸优选为浓硫酸、醋酸、磷酸、对甲苯磺酸和甲基磺酸中的至少一种。
优选地，所述的UV光的功率为100～500W。
优选地，所述的搅拌速度为100～500r/min。
优选地，所述的反应的时间优选为10～30min。
优选地，将粗产物通过减压旋转蒸馏得到透明液体丙烯酸异冰片酯或甲基丙烯酸异冰片酯。
莰烯天然资源，存在于松节油等精油中，呈无色固体结晶，伴有樟脑香气，主要用作合成龙脑、樟脑及其檀香型香料和其他化工原材料。莰烯的沸点为159～160℃，丙烯酸的沸点为140.9℃，甲基丙烯酸的沸点为163℃，丙烯酸异冰片酯的沸点为119～121℃，甲基丙烯酸异冰片酯的沸点为127～129℃，因此产物的沸点远低于反应物的沸点，采用简单的减压旋转蒸馏，收集119～121℃或者127～129℃的组分，即可得到纯净的产物丙烯酸异冰片酯或者甲基丙烯酸异冰片酯，甲基丙烯酸异冰片酯的合成路线如下所示：
Figure BDA0002655324410000031
莰烯中的双键电子云受大的具有斥电子效应的烷基影响，双键上的电子云密度增加，在亲电性的催化剂催化作用下，其与(甲基)丙烯酸作用生成的碳正离子不稳定，马上进行重排并生成(甲基)丙烯酸异冰片酯，该反应属于烯烃的亲电加成反应机理。
我国有丰富的生物质资源，以这些生物质资源为基础研发出来的衍生物已经成功应用于众多领域之中。生物质资源的广泛应用可以替代石油化工制品，具有重要的理论研究和实际应用价值。本发明以莰烯与(甲基)丙烯酸进行光催化反应合成了甲基丙烯酸异冰片酯，将生物质资源引入UV固化材料体系，减轻了对石油基原材料的依赖，起到节约资源的效果。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
(1)本发明采用光催化法制备(甲基)丙烯酸异冰片酯，反应条件温和，反应时间短，无副反应和副产物，无需高温高压等条件，分离提纯简单易操作，即可获得甲基丙烯酸异冰片酯。
(2)本发明采用天然可再生资源莰烯制备(甲基)丙烯酸异冰片酯，为天然可再生资源植物油开辟了新的应用方向，提高了其经济价值，对农林经济的发展具有很好的推广作用。
附图说明
图1为实施例1中制备的甲基丙烯酸异冰片酯的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。下列实施例中涉及的物料均可从商业渠道获得。对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
实施例1
将136g莰烯(1.0mol)加入129g甲基丙烯酸(1.5mol)中，溶解，搅拌均匀，加入26.5g(10％)磷钨酸/硅胶催化剂(HPW/SiO2)和0.129g(0.1％)阻聚剂对苯二酚，搅拌均匀，置于100W的UV光源下光照，以100r/min的转速边搅拌边反应，反应10min后停止，减压旋转蒸发即得到纯净透明的甲基丙烯酸异冰片酯，测得其产率为91.2％。
以美国Agilent公司的型号为Agilent 7250GC/Q-TOF气质联用系统测定所合成产物的分子量，测得产物的相对分子质量为222，与甲基丙烯酸异冰片酯的理论相对分子质量相同。
以美国Nicolet公司Thermo-Nicolet iS10型傅里叶红外光谱仪测试样品，所合成的甲基丙烯酸异冰片酯的红外光谱如图1所示。2880～2966cm-1为甲基和亚甲基的C-H伸缩振动吸收峰，1637cm-1为C＝C的伸缩振动峰，1390～1456cm-1为甲基和亚甲基C-H弯曲振动峰，1716cm-1为酯羰基C＝O的伸缩振动峰，1053cm-1为C-O的伸缩振动峰，975cm-1处则为RCH＝CH2的特征吸收峰，表明成功合成了甲基丙烯酸异冰片酯。
实施例2
将136g莰烯(1.0mol)加入72g丙烯酸(1.0mol)中，溶解，搅拌均匀，加入2.22g(1％)催化剂阳离子光引发剂三芳基硫鎓盐(陶氏化学公司的UVI6976)和0.172g(0.2％)阻聚剂对羟基苯甲醚，搅拌均匀，置于200W的UV光源下光照，以200r/min的转速边搅拌边反应，反应20min后停止，减压旋转蒸发即得到纯净透明的丙烯酸异冰片酯，测得其产率为92.4％。
以美国Agilent公司的型号为Agilent 7250GC/Q-TOF气质联用系统测定所合成产物的分子量，测得产物的相对分子质量为208，与丙烯酸异冰片酯的理论相对分子质量相同。
以美国Nicolet公司Thermo-Nicolet iS10型傅里叶红外光谱仪测试样品，测试结果谱图上的特征峰与图1相似，表明成功合成了丙烯酸异冰片酯。
实施例3
将136g莰烯(1.0mol)加入43g甲基丙烯酸(0.5mol)中，溶解，搅拌均匀，加入8.95g(5％)催化剂酸性离子液体N-(4-磺酸基)丁基三甲胺硫酸氢盐和0.129g(0.3％)阻聚剂吩噻嗪，搅拌均匀，置于300W的UV光源下光照，以300r/min的转速边搅拌边反应，反应30min后停止，减压旋转蒸发即得到纯净透明的甲基丙烯酸异冰片酯，测得其产率为90.8％。
以美国Agilent公司的型号为Agilent 7250GC/Q-TOF气质联用系统测定所合成产物的分子量，测得产物的相对分子质量为222，与甲基丙烯酸异冰片酯的理论相对分子质量相同。
以美国Nicolet公司Thermo-Nicolet iS10型傅里叶红外光谱仪测试样品，测试结果谱图特征峰与图1相似，表明成功合成了甲基丙烯酸异冰片酯。
实施例4
将136g莰烯(1.0mol)加入108g丙烯酸(1.5mol)中，溶解，搅拌均匀，加入18.55g(7％)催化剂对甲苯磺酸和0.516g(0.4％)阻聚剂对羟基苯甲醚，搅拌均匀，置于400W的UV光源下光照，以400r/min的转速边搅拌边反应，反应10min后停止，减压旋转蒸发即得到纯净透明的丙烯酸异冰片酯，测得其产率为91.6％。
以美国Agilent公司的型号为Agilent 7250GC/Q-TOF气质联用系统测定所合成产物的分子量，测得产物的相对分子质量为208，与丙烯酸异冰片酯的理论相对分子质量相同。
以美国Nicolet公司Thermo-Nicolet iS10型傅里叶红外光谱仪测试样品，测试结果谱图上的特征峰与图1相似，表明成功合成了丙烯酸异冰片酯。
实施例5
将136g莰烯(1.0mol)加入86g甲基丙烯酸(1.0mol)中，溶解，搅拌均匀，加入6.66g(3％)催化剂阳离子光引发剂二芳基碘鎓盐(双十二烷基苯碘鎓六氟锑酸盐)和0.172g(0.2％)阻聚剂对苯二酚，搅拌均匀，置于500W的UV光源下光照，以500r/min的转速边搅拌边反应，反应20min后停止，减压旋转蒸发即得到纯净透明的甲基丙烯酸异冰片酯，测得其产率为92.0％。
以美国Agilent公司的型号为Agilent 7250GC/Q-TOF气质联用系统测定所合成产物的分子量，测得产物的相对分子质量为222，与甲基丙烯酸异冰片酯的理论相对分子质量相同。
以美国Nicolet公司Thermo-Nicolet iS10型傅里叶红外光谱仪测试样品，测试结果谱图特征峰与图1相似，表明成功合成了甲基丙烯酸异冰片酯。
实施例6
将136g莰烯(1mol)加入36g丙烯酸(0.5mol)中，溶解，搅拌均匀，加入8.95g(5％)催化剂固体强酸树脂Amberlyst 15和0.18g(0.5％)阻聚剂吩噻嗪，搅拌均匀，置于300W的UV光源下光照，以300r/min的转速边搅拌边反应，反应30min后停止，减压旋转蒸发即得到纯净透明的丙烯酸异冰片酯，测得其产率为92.8％。
以美国Agilent公司的型号为Agilent 7250GC/Q-TOF气质联用系统测定所合成产物的分子量，测得产物的相对分子质量为208，与丙烯酸异冰片酯的理论相对分子质量相同。
以美国Nicolet公司Thermo-Nicolet iS10型傅里叶红外光谱仪仪测试样品，测试结果谱图上的特征峰与图1相似，表明成功合成了丙烯酸异冰片酯。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：将莰烯、烯酸、阻聚剂和催化剂加入透明反应器中，混合均匀，放置在UV光照射下，搅拌反应，反应结束后进行旋转蒸发，即得到生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯；
所述的烯酸为丙烯酸和甲基丙烯酸中的一种；当烯酸为丙烯酸时，所得产物为丙烯酸异冰片酯；当烯酸为甲基丙烯酸时，所得产物为甲基丙烯酸异冰片酯。
2.根据权利要求1所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述的催化剂为固体催化剂或液体催化剂。
3.根据权利要求2所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述的固体催化剂为固体酸和阳离子型光引发剂中的至少一种；
所述的液体催化剂为酸性离子液体和质子酸中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述的固体酸为磷钨酸/硅胶催化剂或固体强酸树脂Amberlyst 15；
所述的阳离子型光引发剂为芳基重氮盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐、铁芳烃盐、磺酰氧基酮和三芳基硅氧醚中的至少一种。
5.根据权利要求3所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述的酸性离子液体为N-(4-磺酸基)丁基三甲胺硫酸氢盐、N-(4-磺酸基)丁基三甲胺对甲苯磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基三乙胺硫酸氢盐、N-(4-磺酸基)丁基三乙胺对甲苯磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基咪唑硫酸氢盐、N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐、N-(4-磺酸基)丁基吡啶对甲苯磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基吡啶甲基磺酸盐、N-(4-磺酸基)丁基吡啶醋酸盐和N-甲基咪唑硫酸氢盐中的至少一种；
所述的质子酸为浓硫酸、醋酸、磷酸、对甲苯磺酸和甲基磺酸中的至少一种。
6.根据权利要求2所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述的催化剂的用量为莰烯和烯酸总质量的1～10％。
7.根据权利要求1所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述的莰烯与烯酸的摩尔比为1：0.5～1：1.5。
8.根据权利要求1所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚和吩噻嗪中的至少一种；
所述的阻聚剂的用量为甲基丙烯酸质量的0.1～0.5％。
9.根据权利要求1所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于：
所述的UV光的功率为100～500W。
10.根据权利要求1所述的生物来源的(甲基)丙烯酸异冰片酯的制备方法，，其特征在于：
所述的搅拌速度为100～500r/min；
所述的反应的时间为10～30min。
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