CN112126043A - 一种以四联噻吩为变色主体的可溶性电致变色聚合物及制备与应用 - Google Patents

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Abstract

一种基于四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物，如式(1)所示。以及提供一种基于四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物的制备方法，所述油溶性电致变色聚合物由溶液加工方式制作成电致变色聚合物薄膜。本发明表现出合理的电化学稳定性，光谱电化学测试结果表明这是一种具有潜在应用价值的电致变色材料，具有普适性、加工方便。
Figure DDA0002633523000000011

Description

一种以四联噻吩为变色主体的可溶性电致变色聚合物及制备 与应用
技术领域
本发明涉及一种以四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物及制备与应用。
背景技术
“电致变色”(Electrochromism,EC)是指材料的光学属性，如透射率、反射率、吸收率等在外加电场作用下发生稳定、可逆变化的现象，宏观上表现为颜色和透明度的可逆变化。
近年来，节能环保材料吸引了人们的广泛关注。电致变色材料正是这样一种可以改变人类生产生活方式并且有助于合理利用能源的新型功能材料。该材料具有来源丰富、器件制备工艺简单及工作电压低等优点，且能广泛应用在智能窗、电子纸及显示器等领域。导电聚合物基电致变色材料因结构易修饰、着色效率较高、响应时间较短、光学对比度较高及较丰富的颜色变换而成为电致变色材料中最具有潜力的一类物质。
溶液加工型电致变色材料在过去十年里得到了快速的发展，各种各样的溶液加工型电致变色材料被设计合成。然而，目前大部分具有良好应用前景的溶液加工型电致变色材料的技术专利都集中在欧美等发达国家，国内在这一领域具有自主知识产权的技术专利相对缺乏。因此，开发高性能的、具备产业化应用前景的新型可溶液加工的电致变色材料十分必要。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的是提供一种以四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物及制备方法以及在电致变色领域中的应用。
下面对本发明的技术方案做具体说明：
一种四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物，如式(1)所示：
Figure BDA0002633522980000011
进一步，式(1)中，X为C0～C20之间的烷基链；所述的Y基团主要作用为打断聚合物共轭为以下结构之一：
Figure BDA0002633522980000021
其中，M为C1～C30之间的烷基链，所述油溶性聚合物的数均分子量Mn：5000～25000，多分散系数D：1.1～4.0。
本发明提供的电致变色聚合物主要通过四联噻吩单元1与打断共轭单元2、3、4经芳基化缩聚制得，其中式1、2中的X与M的定义与上文相同。
Figure BDA0002633522980000022
具体的，所述聚合物制备操作过程具体如下：将四联噻吩单元1与打断共轭单元2、3、4加入到具有无机碱、有机酸和钯类催化剂的有机溶液中，在惰性气体中一定温度下反应，反应结束后即得到上述(1)中的聚合物。
作为优选，所述的有机酸为新戊酸和1-金刚烷甲酸中的一种或两种。
所述的无机弱碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钾以及碳酸氢钠中的一种或者至少两种的组合。
所述的钯类催化剂为醋酸钯和二氯二(三苯基膦)钯中的一种或两种。
进一步地，反应结束后，后处理可以采用如下步骤：将反应混合物倒入适量甲醇中，过滤、烘干、研磨后依次用甲醇、丙酮、石油醚、三氯甲烷、四氢呋喃索提，收集三氯甲烷与四氢呋喃中溶解的聚合物，除去溶剂得到聚合物。
一种以四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物的应用，所述油溶性电致变色聚合物由溶液加工方式制作成电致变色聚合物薄膜。
作为优选，所述聚合物通过喷涂、旋涂、丝网印刷或打印等方式涂覆于导电基底上。
作为优选，所述导电基底为ITO玻璃、FTO玻璃、银纳米线玻璃、各类金属、ITO-PET、FTO-PET、银纳米线-PET等。
本发明主要通过将电致变色变色单元嵌入的方式制备电致变色聚合物，该方法具有以下优点：
(1)通过打断共轭的方式将电致变色片段嵌入聚合物中，保留了变色单元原有的变色性质。
(2)具有一定的普适性、加工方便，聚合物变色主要依靠其变色单元，因此这也是一种小分子的加工方式。
附图说明
图1为本发明实施例中聚合物薄膜在不同扫速下的的CV曲线图；
图2为本发明实施例中聚合物薄膜在不同电压下的紫外吸收光谱图。
图3为本发明实施例中聚合物薄膜在664nm波段下的动力学稳定性。
图4为本发明实施例中聚合物薄膜在664nm波段下的光学对比度和响应时间。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明，但本发明的保护范围不限于此。
参照图1～图4，一种四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物，如式(1)所示：
Figure BDA0002633522980000031
进一步，式(1)中，X为C0～C20之间的烷基链；所述的Y基团主要作用为打断聚合物共轭为以下结构之一：
Figure BDA0002633522980000032
其中，M为C1～C30之间的烷基链，所述油溶性聚合物的数均分子量Mn：5000～25000，多分散系数D：1.1～4.0。
作为优选X为C4～C18之间的烷基链，M为C6～C18之间的烷基链，Mn为10000～25000之间。
本发明提供的电致变色聚合物主要通过四联噻吩单元1与打断共轭单元2、3、4经芳基化缩聚制得，其中式1、2中的X与M的定义与上文相同。
Figure BDA0002633522980000041
具体的，所述聚合物制备操作过程具体如下：将四联噻吩单元1与打断共轭单元2、3、4加入到具有无机碱、有机酸和钯类催化剂的有机溶液中，在惰性气体中一定温度下反应。反应结束后即可得到上述(1)中的聚合物。
作为优选，所述的有机酸为新戊酸和1-金刚烷甲酸中的一种或两种。
作为优选，所述的无机弱碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钾以及碳酸氢钠中的一种或者至少两种的组合。
作为优选，所述的钯类催化剂为醋酸钯和二氯二(三苯基膦)钯中的一种或两种。
作为优选，所述的有机溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或者至少两种的组合。
作为优选，单体1与单体2、有机酸、无机弱碱、钯类催化剂的投料摩尔比为1：1：0.1～0.5：1～3：0.01～0.5。
作为优选，所述芳基偶联的反应温度为30～200℃，更优选为80～140℃。
作为优选，所述芳基偶联的反应时间为3～72h，更优选为10～24h。
进一步地，反应结束后，后处理可以采用如下步骤：将反应混合物倒入适量甲醇中，过滤、烘干、研磨后依次用甲醇、丙酮、石油醚、三氯甲烷、四氢呋喃索提，收集三氯甲烷与四氢呋喃中溶解的聚合物，除去溶剂得到聚合物。
一种以四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物的应用，所述油溶性电致变色聚合物由溶液加工方式制作成电致变色聚合物薄膜。
作为优选，所述聚合物通过溶解在二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、氯苯、三氯苯、甲苯或二甲苯等。
作为优选，所述聚合物通过喷涂、旋涂、丝网印刷或打印等方式涂覆于导电基底上。
作为优选，所述导电基底为ITO玻璃、FTO玻璃、银纳米线玻璃、各类金属、ITO-PET、FTO-PET、银纳米线-PET等。
实施例：该实施例中所制备的聚合物分子及其合成路线如下所示：
Figure BDA0002633522980000051
将化合物1(0.33g,1eq.)、2(0.48g,1eq.)、新戊酸(40mg,0.3eq.)、碳酸钾(345mg,2.5eq.)和Pd(OAc)2(7mg,0.03eq.)加入到含有10mL DMAC的烧瓶中，反应置于氮气氛围于120℃反应16小时，反应结束后将溶液倒入甲醇中，过滤，烘干，依次用甲醇、丙酮、己烷、三氯甲烷索提，收集三氯甲烷相中的聚合物。
将得到的聚合物称取15mg溶于1mL的三氯甲烷中，使用离心机旋涂，参数为800r/min，0.5min，得到聚合物薄膜。在TBAPF6/ACN中进行电化学、光学及电致变色性能测试。
该薄膜表现出较为良好的的氧化还原性能，在0～1.2V电压下表现出黄色到绿色之间的可逆切换，在664nm处的光学对比度为31.3％，在664nm处着色和褪色时间为3.87s和1.33s。这些表明这类材料是一类具有潜在应用价值的电致变色材料。

Claims (10)

1.一种以四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物，结构如式(1)所示：
Figure FDA0002633522970000011
2.如权利要求1所述的电致变色聚合物，其特征在于：式(1)中，X为C0～C20之间的烷基链；所述的Y基团主要作用为打断聚合物共轭为以下结构之一：
Figure FDA0002633522970000012
其中，M为C1～C30之间的烷基链，所述油溶性聚合物的数均分子量Mn：5000～25000，多分散系数D：1.1～4.0。
3.如权利要求书2所述的电致变色聚合物，其特征在于：M为C16～C30之间的烷基链。
4.一种如权利要求1所述的电致变色聚合物的制备方法，其特征在于：所述电致变色聚合物式由单体与单体2、单体3或单体4经芳基化缩聚制得：
Figure FDA0002633522970000013
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于：式(I)所示的聚合物的制备方法具体为：将单体1与单体2、单体3或者单体4加入到含有有机酸和无机弱碱以及钯类催化剂的有机溶剂中进行反应，反应结束后，经后处理得到式(I)所示的电致变色聚合物。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述反应有机酸为新戊酸和1-金刚烷甲酸，无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钾以及碳酸氢钠，钯类催化剂为醋酸钯和二氯二(三苯基膦)钯。
7.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述反应的后处理如下步骤：将反应混合物倒入适量甲醇中，过滤、烘干、研磨后依次用甲醇、丙酮、石油醚、三氯甲烷、四氢呋喃索提，收集三氯甲烷与四氢呋喃中溶解的聚合物，除去溶剂得到聚合物。
8.一种如权利要求1所述的以四联噻吩为变色主体的油溶性电致变色聚合物的应用，所述油溶性电致变色聚合物由溶液加工方式制作成电致变色聚合物薄膜。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述溶液加工方式成膜过程中，使用喷涂、旋涂、丝网印刷或打印方式涂覆于导电基底上。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于，所述导电基底为ITO玻璃、FTO玻璃、银纳米线玻璃、各类金属、ITO-PET、FTO-PET或银纳米线-PET。
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