CN112125818A - 一种制备n,n-二乙基丙烯酰胺的系统及工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备N,N‑二乙基丙烯酰胺的系统及工艺，以二乙胺和丙烯酸甲酯为原料，经过Michael加成反应、酰胺化反应、热裂解反应获得N,N‑二乙基丙烯酰胺，Michael加成反应过程中采用星型混合器进行反应。本发明的方法能够避免N,N‑二乙基丙烯酰胺合成中Michael加成反应使用催化剂溶剂，且反应温度较低。

Description

一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统及工艺
技术领域
本发明涉及一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统及工艺。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
N,N-二烷基取代丙烯酰胺是丙烯酰胺类衍生物的一种，既可以作为单体，生产高聚物，也可以作为合成农药等精细化工的中间体，是现代材料工业的重要原料。其分子中既含有亲水性的酰胺基，又含有疏水性的碳氢骨架。两亲性基团共存的特征使N,N-二烷基取代丙烯酰胺共聚物的水解稳定性比聚丙烯酰胺有明显的提高，聚合物的物理性能受亲水基团和疏水基团比例的影响，在水溶液中，疏水基团由于憎水作用相互聚集，聚合物大分子链相互缔合，从而使高分子的流体动力学半径增大，可产生较好的增粘作用。在盐溶液中，由于溶液极性增大，使疏水缔合作用增强，表现出抗盐性能。N,N-二烷基丙烯酰胺通过均聚或者与其它单体共聚、交联，可以对聚合物进行改性，使其具有良好的温度敏感性、水解稳定性、抗静电性、抗渗透性、分散性、粘合性和生物相容性等，广泛应用于石油开采、聚合物凝胶以及生物医学材料等。
目前，已经开发出的N,N-二烷基丙烯酰胺单体代表性产品主要有N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N,N-二丁基丙烯酰胺、N,N-二己基丙烯酰胺、N,N-二正十二烷基丙烯酰胺等。
N,N-二乙基丙烯酰胺的合成方法主要有丙烯酰氯法和丙烯酸酯法等。丙烯酰氯法是以丙烯酰氯和二乙胺为原料，以碱性物质(氢氧化钠、碳酸钠等)为催化剂，且通常在苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙醚等有机溶剂中进行，该酰胺化反应温度低，速率快，有效避免了聚合反应的发生，但据发明人了解，丙烯酰氯价格昂贵，来源困难，目前主要用于实验室研究，还未见工业化应用的报道。
据发明人了解，丙烯酸酯法的主要过程为Michael加成反应、酰胺化反应、热裂解反应和减压精馏等，在Michael加成反应过程中，有研究添加催化剂(例如甲醇钠)进行反应，同时还需要添加溶剂，溶剂的添加为后续的分离纯化增加负担，而且过程中需要添加催化剂，容易产生固废，而且温度需要控制在35～60℃。有研究直接在Michael加成反应过程采用75℃的高温进行反应，避免催化剂的添加，但是发明人发现，采用75℃的高温进行加成时，丙烯酸甲酯存在聚合风险，还需要添加阻聚剂，而二乙胺的常压沸点为55℃，丙烯酸甲酯的常压沸点为80℃，在75℃时，两种原料都存在挥发现象，尤其是二乙胺，所以过程中必须有回流装置，增加了设备投入，并且使工艺繁琐，而且还需要热能消耗。另外在酰胺化反应时，均需要采用催化剂进行催化反应。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的目的是提供一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统及工艺，本发明的方法能够避免N,N-二乙基丙烯酰胺合成中Michael加成反应使用催化剂溶剂，且反应温度较低。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
一方面，一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的方法，以二乙胺和丙烯酸甲酯为原料，经过Michael加成反应、酰胺化反应、热裂解反应获得N,N-二乙基丙烯酰胺，Michael加成反应过程中采用星型混合器进行反应。
本发明通过试验发现，当采用星型混合器作为Michael加成反应的反应器时，无需添加催化剂、溶剂即可实现反应，且在反应过程中不需要进行加热冷却等操作过程，反应条件温和、操作简单。
为了将上述方法工业化，另一方面，一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，按照物料流动方向依次包括星型混合器、静置储罐、酰胺化反应器、裂解装置；
所述星型混合器竖直设置，星型混合器底部设有两个物料进口，物料出口位于星型混合器的上部，一个物料进口连接二乙胺源，另一个物料进口连接丙烯酸甲酯源。
第三方面，一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的工艺，提供上述制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，二乙胺和丙烯酸甲酯进入星型混合器进行混合反应，再进入静置储罐静置处理，将静置后的物料输送至酰胺化反应器进行酰胺化反应，然后输送至裂解装置进行裂解反应。
本发明经过先经过星型混合器进行预反应，在经过静置处理，当静置处理不低于4h时，其加成转化率可达100％。
本发明的有益效果为：
(1)本发明采用二乙胺和丙烯酸甲酯为原料，通过Michael加成反应、酰胺化反应、热裂解反应和减压精馏等步骤得到了N,N-二乙基丙烯酰胺，工艺步骤简单。
(2)本发明在Michael加成反应过程中选择星型混合器作为反应器，不需要添加任何第三组分，不需要加热、冷却等其他任何操作，仅需要使反应原料二乙胺和丙烯酸甲酯在星型混合器内混合均匀再静置4h以上，加成转化率即可达到100％，整个反应过程没有任何能耗。
(3)本发明在酰胺化反应过程中可以选择管道反应器，控制温度和压力，不需要添加催化剂即可进行反应，避免产生“三废”。
(4)本发明的工艺容易实现连续化生产，变间歇工艺为连续工艺。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例中的系统结构示意图；
图2为本发明实施例中星型反应器的结构示意图；
其中，1、二乙胺储罐，2、丙烯酸甲酯储罐，3、二乙胺泵，4、丙烯酸甲酯泵，5、星型混合器，6、静置储罐，7、物料泵，8、管道反应器，9、背压阀，10、I型混合芯片，11、II型混合芯片。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
本发明所述的星型混合器由下至上分为若干混合芯片，最下层的混合芯片的边缘开设两个物料进口，最下层的混合芯片的物料出口位于芯片中心，最下层的混合芯片相邻的混合芯片(简称为I型混合芯片)的物料进口位于I型混合芯片中心，该芯片边缘开设若干物料出口，与I型混合芯片相邻的上方的混合芯片(简称II型混合芯片)的芯片边缘开设若干物料进口，II型混合芯片的物料出口设置在芯片中心，I型混合芯片与II型混合芯片交替安装，使物料由不同混合芯片由边缘流向中心、再进入下一层由中心流向边缘混合，从而实现物料的混合均匀。
现有合成N,N-二乙基丙烯酰胺中的Michael加成反应存在产生固废、反应温度等难以协调的缺陷，本发明提出了一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统及工艺。
本发明的一种典型实施方式，提供了一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的方法，以二乙胺和丙烯酸甲酯为原料，经过Michael加成反应、酰胺化反应、热裂解反应获得N,N-二乙基丙烯酰胺，Michael加成反应过程中采用星型混合器进行反应。
本发明通过试验发现，当采用星型混合器作为Michael加成反应的反应器时，无需添加催化剂、溶剂即可实现反应，且在反应过程中不需要进行加热冷却等操作过程，反应条件温和、操作简单。
Michael加成反应方程式：
Figure BDA0002697251500000041
酰胺化反应方程式：
Figure BDA0002697251500000042
热裂解反应方程式：
Figure BDA0002697251500000043
该实施方式的一些实施例中，酰胺化反应采用管道反应器进行反应。能够实现连续化反应。
在一种或多种实施例中，酰胺化反应的条件为：停留时间60～240min，优选的，停留时间为90～150min，进一步优选的，停留时间为120～140min；反应温度120～180℃，优选的，反应温度为130～160℃，进一步优选的，反应温度为145～155℃；反应压力为3～10MPa，优选的，反应压力为5～8MPa，进一步优选的，反应压力为5～6MPa。该反应条件下，不仅可以避免使用催化剂，而且酰胺化的转化率较高，可达98％以上。
该实施方式的一些实施例中，将酰胺化反应后的副产物去除后进行热裂解反应。
该实施方式的一些实施例中，热裂解反应的反应条件为：温度为120～250℃，时间为1～3h。
该实施方式的一些实施例中，热裂解反应过程中添加阻聚剂。避免裂解后进行聚合。
本发明的另一种实施方式，提供了一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，按照物料流动方向依次包括星型混合器、静置储罐、酰胺化反应器、裂解装置；
所述星型混合器竖直设置，星型混合器底部设有两个物料进口，物料出口位于星型混合器的上部，一个物料进口连接二乙胺源，另一个物料进口连接丙烯酸甲酯源。
该实施方式的一些实施例中，一个物料进口与二乙胺源之间的连接管线安装二乙胺泵，另一个物料进口与丙烯酸甲酯源之间的连接管线安装丙烯酸甲酯泵。
该实施方式的一些实施例中，所述酰胺化反应器为管道反应器，管道反应器竖直设置，管道反应器的底部设置物料进口，管道反应器的顶部设置物料出口。采用管道反应器能够实现连续化反应。
在一种或多种实施例中，静置储罐与管道反应器之间的连接管线安装物料泵，管道反应器的物料出口安装背压阀。通过物料泵与背压阀的配合调节管道反应器内的反应体系压力。
该实施方式的一些实施例中，酰胺化反应器与裂解装置之间的连接管线安装蒸馏装置，蒸馏装置的釜底出口连接裂解装置的进口。
本发明的第三种实施方式，提供了一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的工艺，提供上述制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，二乙胺和丙烯酸甲酯进入星型混合器进行混合反应，再进入静置储罐静置处理，将静置后的物料输送至酰胺化反应器进行酰胺化反应，然后输送至裂解装置进行裂解反应。
该实施方式的一些实施例中，二乙胺和丙烯酸甲酯的摩尔比为2～4:1。
该实施方式的一些实施例中，静置处理处理的时间为4h以上。根据物料流量和静置时间，可以设计合适体积的静置储罐，两个或者三个静置储罐切换使用，保证连续生产。
该实施方式的一些实施例中，酰胺化反应器为管道反应器，管道反应器内物料的反应条件为：停留时间60～240min，反应温度120～180℃，反应压力为3～10MPa。
该实施方式的一些实施例中，裂解装置内热裂解反应的反应条件为：温度为120～250℃，时间为1～3h。
该实施方式的一些实施例中，裂解装置内热裂解反应过程中添加阻聚剂。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例
制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，如图1所示，按照物料流向依次包括星型混合器5、静置储罐6、物料泵7、管道反应器8及后处理装置，后处理装置安装物料流向包括蒸馏装置、裂解装置及精馏装置。管道反应器8与后处理装置之间的管线安装背压阀9。
星型混合器5竖直设置，如图2所示，由下至上分为若干混合芯片，最下层的混合芯片的边缘开设两个物料进口，最下层的混合芯片的物料出口位于芯片中心，最下层芯片上方交替安装I型混合芯片10和II型混合芯片11，I型混合芯片的物料进口位于芯片中心，I型混合芯片边缘开设若干物料出口，II型混合芯片边缘开设若干物料进口，II型混合芯片的物料出口设置在芯片中心，使物料由不同混合芯片由边缘流向中心、再进入下一层由中心流向边缘混合，从而实现物料的混合均匀。星型混合器的物料出口设置在星型混合器顶部。
星型混合器5的一个物料进口连接二乙胺储罐1，二乙胺储罐1和星型混合器5该物料进口的管线安装二乙胺泵3。星型混合器5的另一个物料进口连接丙烯酸甲酯储罐2，丙烯酸甲酯储罐2和星型混合器5该物料进口的管线安装丙烯酸甲酯泵4。
工艺以二乙胺和丙烯酸甲酯为原料，经过Michael加成反应、酰胺化反应、热裂解反应和减压精馏等步骤得到了N,N-二乙基丙烯酰胺。
(1)Michael加成反应：按照二乙胺与丙烯酸甲酯摩尔配比3：1的原料比，经过星型混合器混合后进入静置储罐静置4h以上，通过GC监测，加成转化率可达100％。该工序的特点：1、反应过程中仅需要一台混合器，其作用是使原料二乙胺与丙烯酸甲酯混合均匀；2、整个过程中不需要加入任何第三物质，同样也不需要其他任何操作，比如加热或冷却，没有任何能耗产生。3、此反应为放热反应，但监测Michael加成反应过程中，放热并不剧烈，最高温度30℃左右。
(2)酰胺化反应：将静置储罐内加成转化率100％的体系，通过计量泵泵入管道反应器内，控制泵流量使物料体系在管道反应器管程内停留一定时间，通过控制与管道反应器壳程相连接的油循环温控机油温，使管道反应器内保持一定温度，通过控制管道反应器后背压阀，使管道反应器内保持一定压力(通过实验探究，最佳工艺参数为：停留时间130min，反应温度150℃，背压5.5MPa)，在最佳工艺参数下，酰胺化转化率可达99.5％。该工序的特定：1、反应过程中不需要添加任何催化剂，相对应的就不会产生任何“三废”；2、此工艺容易实现连续化生产，变间歇工艺为连续工艺。
(3)热裂解反应：将酰胺化反应后物料中过量的二乙胺与酰胺化反应副产物甲醇通过减压蒸馏除去，得到的重组分为纯净的裂解液，向裂解液中加入0.5％的MEHQ和200ppm吩噻嗪(此处不便写明具体物质，用代号标示)，将裂解液在170℃，裂解时间3h，可得到裂解率75％左右的N,N-二乙基丙烯酰胺粗品。轻组分为甲醇与二乙胺混合液，向混合液内加入与二乙胺等摩尔的丙烯酸甲酯，使二乙胺与丙烯酸甲酯发生第一步Michael加成回用，可将过量的二乙胺原料全部回收。
(4)减压精馏：向得到的N,N-二乙基丙烯酰胺粗品中加入0.5％MEHQ和100ppm吩噻嗪作为阻聚剂，将N,N-二乙基丙烯酰胺粗品通过减压精馏的方式，收集塔顶温度50～55℃/60pa的产品，即为N,N-二乙基丙烯酰胺产品，纯度可达98％以上。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的方法，其特征是，以二乙胺和丙烯酸甲酯为原料，经过Michael加成反应、酰胺化反应、热裂解反应获得N,N-二乙基丙烯酰胺，Michael加成反应过程中采用星型混合器进行反应。
2.如权利要求1所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的方法，其特征是，酰胺化反应采用管道反应器进行反应；
优选的，酰胺化反应的条件为：停留时间60～240min，优选的，停留时间为90～150min，进一步优选的，停留时间为120～140min；反应温度120～180℃，优选的，反应温度为130～160℃，进一步优选的，反应温度为145～155℃；反应压力为3～10MPa，优选的，反应压力为5～8MPa，进一步优选的，反应压力为5～6MPa。
3.如权利要求1所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的方法，其特征是，热裂解反应的反应条件为：温度为120～250℃，时间为1～3h。
4.一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，其特征是，按照物料流动方向依次包括星型混合器、静置储罐、酰胺化反应器、裂解装置；
所述星型混合器竖直设置，星型混合器底部设有两个物料进口，物料出口位于星型混合器的上部，一个物料进口连接二乙胺源，另一个物料进口连接丙烯酸甲酯源。
5.如权利要求4所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，其特征是，一个物料进口与二乙胺源之间的连接管线安装二乙胺泵，另一个物料进口与丙烯酸甲酯源之间的连接管线安装丙烯酸甲酯泵。
6.如权利要求4所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，其特征是，所述酰胺化反应器为管道反应器，管道反应器竖直设置，管道反应器的底部设置物料进口，管道反应器的顶部设置物料出口；
优选的，静置储罐与管道反应器之间的连接管线安装物料泵，管道反应器的物料出口安装背压阀。
7.一种制备N,N-二乙基丙烯酰胺的工艺，其特征是，提供权利要求4～6任一所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的系统，二乙胺和丙烯酸甲酯进入星型混合器进行混合反应，再进入静置储罐静置处理，将静置后的物料输送至酰胺化反应器进行酰胺化反应，然后输送至裂解装置进行裂解反应。
8.如权利要求7所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的工艺，其特征是，二乙胺和丙烯酸甲酯的摩尔比为2～4:1。
9.如权利要求7所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的工艺，其特征是，静置处理处理的时间为4h以上。
10.如权利要求7所述的制备N,N-二乙基丙烯酰胺的工艺，其特征是，酰胺化反应器为管道反应器，管道反应器内物料的反应条件为：停留时间60～240min，反应温度120～180℃，反应压力为3～10MPa；
或，裂解装置内热裂解反应的反应条件为：温度为120～250℃，时间为1～3h。
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