CN112125817A - 一种叔酰胺类化合物的合成方法 - Google Patents

一种叔酰胺类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种叔酰胺类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以酰氯与N,N‑双取代‑4‑氧代哌啶鎓盐为原料，以二氯化三（2,2'‑联吡啶）钌（II）作为光敏剂，三乙胺作为碱，在N2保护的条件下，于光照下室温反应3~12h后纯化而得。本发明在光照条件下完成反应，成本低，效率高；合成操作简便，反应条件温和，开发了一种不使用苛刻的高温加热条件合成叔酰胺类化合物的方法；反应原料采用N,N‑双取代‑4‑氧代哌啶鎓盐，其性质相对稳定且便于储存，特别适合于工业化大规模生产。

Description

一种叔酰胺类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种叔酰胺类化合物的合成方法，尤其涉及一种可见光促进的利用酰氯与N , N-双取代-4-氧代哌啶鎓盐的反应来合成叔酰胺类化合物的方法。
背景技术
叔酰胺类化合物广泛存在于药物分子和天然产物当中，在农药、医药和功能材料等多个领域都有着普遍的应用。许多药物中都存在酰胺基团，例如常用抗生素 (安莫西林)Amoxicillin 、催眠药剂 zaleplon (扎来普隆)[Ann Pharmacother, 1998, 32, 680-691.]，镇痛剂芬太尼（fentanyl）[J. Med. Chem, 1974, 17 ,1047-1051.]等。因此，发展高效实用的新方法来合成这类化合物具有重要的意义。
叔酰胺类化合物可以简便地采用仲胺和羧酸衍生物缩合而成[J. Org. Chem.,2007, 72, 765-774]，或酰氯与仲胺的偶联反应来制备。但这些方法的不足之处在于所使用的仲胺必须事先合成。由于仲胺类化合物性质不是十分稳定，暴露于空气中容易被氧化，因而不利于运输和储存。近年来，许多新颖的酰胺类化合物的合成方法不断出现，如使用卤代烃、芳基硼酸等为底物的合成方法[Chem. Eur. J. 2015, 21, 7374-7378]、[Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017 ,1769-1772.]、[Org. Lett. 2016, 18 ,5852-5855.]。这些新型的酰胺合成方法一般需要惰性保护气体及高压的CO，因此难以工业化大量生产。
叔酰胺类化合物的结构式如下：
Figure 347058DEST_PATH_IMAGE001
式中R1为烷基、芳香基、杂芳基中的任何一种或几种。芳香基可以是苯，以及被各种卤素、烷基和其他芳基等基团取代或多取代的苯、联苯、萘等芳香族化合物基团；杂芳基为噻吩等常见的芳杂环类化合物及其衍生物。R2、R3为C1~C20烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基等烷基，也可以为苄基、烯丙基等基团。
发明内容
本发明的目的是提供一种叔酰胺类化合物的合成方法。
本发明叔酰胺类化合物的合成方法，是在非质子性有机溶剂中，以酰氯与N , N-双取代-4-氧代哌啶鎓盐为原料，以二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）作为光敏剂，三乙胺作为碱，在N2保护的条件下，于光照下室温反应3~12h后纯化而得，其合成路线如下：
Figure 592094DEST_PATH_IMAGE002
式中R1为烷基、芳香基、杂芳基中的任何一种或几种。芳香基可以是苯，以及被各种卤素、烷基和其他芳基等基团取代或多取代的苯、联苯、萘等芳香族化合物基团；杂芳基为噻吩等常见的芳杂环类化合物及其衍生物。R2、R3为C1~C20的烷基、苄基、烯丙基中的任何一种。
所述酰氯与N ,N-双取代-4-氧代哌啶鎓盐的摩尔比为1:0.5~1:2（优选1:1.2）。
所述光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）的用量为酰氯物质的量的1~10%（优选3%）。
所述三乙胺的用量为酰氯摩尔量的1~5倍（优选3倍）。
所述非质子性有机溶剂为乙腈、甲苯，二氯甲烷、氯仿中的一种。
所述光照光源为15W的 LED白灯。
本发明制备的产物经波谱表征，确证了所合成的化合物即为目标化合物。
本发明合成方法相对现有技术具有以下优点：
1、在光照条件下完成反应，且成本低，效率高；
2、合成操作简便，反应条件温和，开发了一种不使用苛刻的高温加热条件合成叔酰胺类化合物的方法；
3、反应原料采用N , N-双取代-4-氧代哌啶鎓盐，其性质相对稳定且便于储存，特别适合于工业化大规模生产。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明叔酰胺类化合物的合成做进一步的说明。
实施例1：N-（4-氯苄基）-N-甲基苯甲酰胺
Figure 840673DEST_PATH_IMAGE003
在10 mL反应管中加入苯甲酰氯（70 mg , 0.5 mmol），1-（4-氯苄基）-1-甲基-4-氧代哌啶-1-氯化物（163.5 mg, 0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg, 1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，N-（4-氯苄基）-N-甲基苯甲酰胺85.5mg，产率66％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.45 -7.42 (m,2H), 7.40 (d, J = 13.4 Hz, 4H), 7.33 (s, 2H), 7.13 -7.06 (m, 1H), 4.72 (s,2H), 2.86 (s, 3H).13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ (ppm): 171.6 ,136.0 , 135.1 ,133.3 , 132.0 , 129.0 , 127.0 , 129.7 , 129.5 , 128.8 , 128.4 , 128.0 , 126.9, 50.2 , 37.0 .
实施例2：N-（4-氯苄基）-4-氟-N-甲基苯甲酰胺
Figure 580090DEST_PATH_IMAGE004
在10 mL反应管中加入对氟苯甲酰氯（79 mg , 0.5 mmol），1-（4-氯苄基）-1-甲基-4-氧代哌啶-1-氯化物（163.5 mg , 0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg, 1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-（4-氯苄基）-4-氟-N-甲基苯甲酰胺90.2 mg，产率65％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.45 (t, J =6.7 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 7.29 (s,1H), 7.10 -7.06 (m, 2H), 4.70 (s, 2H), 2.88 (s, 3H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3)δ (ppm):164.2 , 162.5 , 135.4 , 133.4 , 131.9 , 129.6 , 129.3 , 128.9 , 128.5, 127.9 , 115.6 , 115.4 , 50.3 , 37.0 , 29.6 .
实施例3：N-（4-氯苄基）-4-甲基-N-甲基苯甲酰胺
Figure 597724DEST_PATH_IMAGE005
在10 mL反应管中加入对甲基苯甲酰氯（77 mg，0.5 mmol），1-（4-氯苄基）-1-甲基-4-氧代哌啶-1-氯化物（163.5 mg，0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg，1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2 SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-（4-氯苄基）-4-甲基-N-甲基苯甲酰胺95.8 mg，产率70％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.34 (s, 1H),7.33 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.31 -7.27 (m, 1H), 7.21-7.16 (m, 2H), 7.10 (s, 1H), 4.59 (d, J = 125.1 Hz, 2H), 2.93 (d, J = 72.8Hz, 3H), 2.38 -2.33 (m, 3H). 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ (ppm):171.77 , 149.8 ,139.8 , 135.7 , 133.3 , 133.0 , 129.9 , 129.5 , 129.0 , 128.8 , 128.0 , 127.1, 126.3 , 50.2 , 33.2 , 21.3 .
实施例4：N-（4-氯苄基）-4-硝基-N-甲基苯甲酰胺
Figure 13662DEST_PATH_IMAGE006
在10 mL反应管中加入对硝基苯甲酰氯（92.7 mg，0.5 mmol），1-（4-氯苄基）-1-甲基-4-氧代哌啶-1-氯化物（163.5 mg，0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg，1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2 SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-（4-氯苄基）-4-硝基-N-甲基苯甲酰胺50.2 mg，产率33％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.23 (d, J =8.8 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J =1.4 Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 4.71 (s, 2H), 2.84 (s, 3H).13C NMR(151 MHz, CDCl3)δ (ppm): 169.9 , 148.3 , 142.1 , 134.9 , 134.2 , 133.7 , 129.7 , 129.2 ,129.0 , 128.0 , 127.8 , 127.7 , 123.8 , 54.3 , 33.3 .
实施例5：N-（4-氯苄基）-N-甲基-2-萘酰胺
Figure 749537DEST_PATH_IMAGE007
在10 mL反应管中加入2-萘甲酰氯（95.3 mg，0.5 mmol），1-（4-氯苄基）-1-甲基-4-氧代哌啶-1-氯化物（163.5 mg，0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg，1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2 SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-（4-氯苄基）-N-甲基-2-萘酰胺80.5 mg，产率52％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.94 (d, J =1.6 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 2.7 Hz, 2H), 7.54 -7.49 (m, 2H), 7.35 (s, 4H), 7.12(s, 1H), 4.77 (s, 2H), 2.92 (s, 3H). 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ (ppm):171.6 ,135.6 , 133.6 , 133.4 , 133.2 , 132.6 , 129.6 , 128.9 , 128.4 , 128.3 , 127.8, 127.7 , 127.1 , 126.8 , 126.7 , 125.7 , 124.2 , 54.6 , 33.3 .
实施例6：N-（4-氯苄基）-N-甲基噻吩-2-甲酰胺
Figure 27066DEST_PATH_IMAGE008
在10 mL反应管中加入噻吩-2-羰基氯（73.3 mg，0.5 mmol），1-（4-氯苄基）-1-甲基-4-氧代哌啶-1-氯化物（163.5 mg，0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg，1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2 SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-（4-氯苄基）-N-甲基噻吩-2-甲酰胺86.35 mg，产率65％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.46 (d, J =5.0 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.33 (s, 2H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05 -6.97(m, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.12 (s, 3H).13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ (ppm):164.6 ,149.8 , 137.5 , 136.2 , 135.3 , 134.0 , 133.3 , 131.9 , 129.3 , 128.9 , 126.8, 29.6 , 14.1 .
实施例7：N-（4-氯苄基）-N-甲基异丁酰胺
Figure 289420DEST_PATH_IMAGE009
在10 mL反应管中加入异丁酰氯（50.3 mg，0.5 mmol），1-（4-氯苄基）-1-甲基-4-氧代哌啶-1-氯化物（163.5 mg，0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg，1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2 SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-（4-氯苄基）-N-甲基异丁酰胺71.5mg，产率56％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.34 -7.30 (m,1H), 7.28 -7.24 (m, 1H), 7.16 -7.13 (m, 1H), 7.08 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.53(s, 2H), 2.92 (d, J = 10.5 Hz, 3H), 2.87 -2.71 (m, 1H), 1.13 (dd, J = 10.9,6.7 Hz, 6H).13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ (ppm):177.1 , 136.2 , 133.0 , 129.3 ,129.0 , 128.6 , 127.5 , 50.2 , 34.6 , 30.3 , 19.7 , 19.2 .
实施例8：N-甲基-N-（2-氧代-2-苯基乙基）苯甲酰胺
Figure 751625DEST_PATH_IMAGE010
在10 mL反应管中加入苯甲酰氯（70 mg，0.5 mmol），1-甲基-4-氧-1-（2-氧-2-苯基乙基）哌啶-1-氯化物（160.65 mg，0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg，1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10 mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2 SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-甲基-N-（2-氧代-2-苯基乙基）苯甲酰胺40.0 mg，产率32％。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.03 -7.99 (m,2H), 7.78 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.53 -7.50 (m, 2H),7.42 (dt, J = 4.5, 2.5 Hz, 2H), 7.38 -7.28 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 3.04 (s,3H). 13C NMR(151 MHz, CDCl3) δ (ppm): 193.9 , 172.1 , 135.7 , 135.2 , 133.6 ,129.7 , 128.8 , 128.7 , 128.5 , 128.3 , 127.9 , 127.6 , 127.1 , 126.4 , 53.9, 38.7 .
实施例9：N，N-二甲基-4-硝基苯甲酰胺
Figure 584583DEST_PATH_IMAGE011
在10 mL反应管中加入对硝基苯甲酰氯（70 mg，0.5 mmol），1,1-二甲基-4-氧代哌啶-1-盐（98.2 mg，0.6 mmol），三乙胺（151.5 mg，1.5 mmol），光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）（9.83 mg, 1.5 mmol%）和乙腈（2.0 mL）。在室温、15W的 LED白灯照射下使反应混合物反应12小时。完成后，加乙酸乙酯（10 mL）稀释反应体系，依次用水（2×10 mL）和盐水（10mL）洗涤。用乙酸乙酯（10 mL）进一步萃取水相并如前洗涤。合并有机相，用无水Na2 SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，得到N，N-二甲基-4-硝基苯甲酰胺37.8mg，产率39%。
该化合物的核磁数据如下：1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.30 -8.27 (m,2H), 7.62 -7.57 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.97 (s, 3H).13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ(ppm): 169.2 , 148.2 , 142.4 , 128.0 ,128.0 , 123.7 ,123.7 , 39.3 , 35.3.

Claims (8)

1.一种叔酰胺类化合物的合成方法，是在非质子性有机溶剂中，以酰氯与N , N-双取代-4-氧代哌啶鎓盐为原料，以二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）作为光敏剂，三乙胺作为碱，在N2保护的条件下，于光照下室温反应3~12h后纯化而得。
2.如权利要求1所述一种叔酰胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述酰氯的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
R1为烷基、芳香基、杂芳基中的一种或几种。
3.如权利要求1所述一种叔酰胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述N ,N-双取代-4-氧代哌啶鎓盐的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
R2、R3为C1~C20的烷基、苄基、烯丙基中的任何一种。
4.如权利要求1所述一种叔酰胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述酰氯与N ,N-双取代-4-氧代哌啶鎓盐的摩尔比为1:0.5 ~ 1:2。
5.如权利要求1所述叔酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述光敏剂二氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II）的用量为酰氯物质的量的1~10%。
6.如权利要求1所述一种叔酰胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述三乙胺的用量为酰氯摩尔量的1~5倍。
7.如权利要求1所述光催化合成叔酰胺类化合物的方法，其特征在于：所述非质子性有机溶剂为乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃，二氯甲烷中的一种。
8.如权利要求1所述叔酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述光照光源为15W的LED白灯。
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